寻找有机化学推断题解题切入点的常规思路

摘 要：随着化学教育的深入和化学知识的普及，有机化学推断题在学术和工业领域的重要性日益凸显，这使得掌握有效的解题方法和技巧变得至关重要.本文旨在探讨寻找有机化学推断题解题切入点的常规思路.通过判断题眼、识别反应以及判断条件，以提高学生的解题效率和准确性.

关键词：有机化学；推断题；解题切入点

中图分类号：G632"" 文献标识码：A"" 文章编号：1008-0333（2024）34-0139-04

收稿日期：2023-09-05

作者简介：叶晓燕（1980.9—），女，福建省南平人，本科，中学一级教师，从事高中化学教学研究.

有机化学推断题是化学教学中的重要组成部分，它要求学生具备丰富的知识储备和敏锐的信息提取能力.本文旨在探讨寻找有机化学推断题解题切入点的常规思路，以帮助学生更好地应对这类题目.通过分析题目的题眼所在，识别重要的化学反应以及判断化学反应的条件，可以找到解题的关键所在，从而提高解题效率和准确性.

1 常规思路分析

1.1 识别重要的推断题眼

在有机化学推断题中，了解有机物的重要物理性质是解题的关键.例如，有机物的溶解性可以提供关于其分子结构和功能团的信息.难溶于水的有机物包括烃类、卤代烃、硝基化合物、酯类、高聚物以及高级醇、高级醛、高级羧酸等.此外，有机物的密度和状态也是重要的推断依据，如烃类、一氯代烃、酯类通常小于水的密度且与水分层，而多氯代烃、硝基苯等则密度大于水且分层.有机物的颜色和气味也是推断题中的重要线索，如TNT为淡黄色晶体，苯酚有特殊气味.通过这些性质的观察和分析，可以有效地缩小有机物的可能性范围，从而找到正确的答案[1].

1.2 掌握重要的化学反应

在有机化学推断题中，掌握重要的化学反应是解题的关键.例如，溴水褪色反应可以用来检测碳碳双键、碳碳三键、酚类化合物和醛类化合物；酸性高锰酸钾溶液褪色反应则适用于检测含有不饱和键、羟基或醛基的有机物；钠的反应可以用来检测含有羟基或羧基的有机物，而与NaOH和Na2CO3的反应则可以进一步区分这些有机物的类型；银镜反应是检测含有醛基的有机物的重要方法，它需要碱性条件和加热，与新制Cu（OH）2悬浊液的反应则可以用来检测含有醛基或羧基的有机物.此外，水解反应与FeCl3的显色反应、与I2的显色反应以及与浓硝酸的颜色反应等，也是有机化学推断题中常见的化学反应.通过理解和应用这些化学反应，学生可以更加准确地推断出有机物的结构和性质，从而提高解题的效率和准确性.

1.3 判断重要的反应条件

在有机化学推断题中，反应条件同样至关重要.例如，在醛基的银镜反应中，需要在碱性和加热的条件下进行，

同样与新制Cu（OH）2悬浊液的反应中也需要上述条件.又如卤代烃水解反应的条件是加入NaOH的水溶液并加热，消去反应是加入NaOH的醇溶液并加热，要区别清楚.

总的来说，掌握这些重要的反应条件对于解决有机化学推断题至关重要.通过理解和应用这些条件，学生可以更加准确地推断出有机物的结构和性质，从而提高解题的效率和准确性[2].

2 典型例题分析

例1 多丁纳德（化合物1）是一种治疗痛风的药物，图1为其合成路线之一（部分条件已略去）.

2∶2∶2∶1∶1.

（6） 已知K的分子式为C7H7NS，F+K→G的方程式是.

（7） 设计反应（1）和反应（2）的目的是.

（8） J→K的反应还可能生成高分子M，写出M的一种结构简式.

解析 （1）由A的分子式、B的结构简式，推知A的结构简式为OH，则A所含的官能团名称是酚羟基，故答案为：酚羟基；

（2）A→B是OH与CH2

CH2反应

已知：OROHSOCl2ORCl

回答以下问题：

（1）A所含的官能团名称是.

（2）A→B的反应类型是.

（3）C的结构简式是.

（4）D→E的反应试剂和条件是.

（5）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是.

①含有苯环；

②遇FeCl3溶液显紫色；

③与NaHCO3溶液反应放出CO2；

④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为

生成

CH2CH3OH，该反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；

（3）由分析可知，C的结构简式是

CH2CH3OCH3；

（4）D→E是

COOHOCH3转化为

COOHClOCH3Cl

，需要反应试剂和条件是Cl2、FeCl3，故答案为：Cl2、FeCl3；

（5）D（

COOHOCH3）的同分异构体同时满足下列条件：

①含有苯环；

②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；

③与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明还含有羧基；

④核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积比为

2∶2∶2∶1∶1，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为

HOCH2COOH，故答案为

HOCH2COOH；

（6）由分析可知，F为

ClOClOCl、K为、G为，F+K→G的方程式是：

（7）反应①消耗酚羟基，而后用酸性高锰酸钾溶液将乙基氧化为羧基，经过系列反应后，在反应②中又重新引入反应①中消除的酚羟基，由于酚羟基易被氧化，可知设计反应①和反应②的目的：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；

（8）J→K的反应中脱去1分子水、同时形成环状，整个过程理解为：先是氨基与甲醛发生加成反应，生成的羟基再与-SH之间脱水成环（或者先是-SH与甲醛发生加成反应，生成的羟基再与-NH2之间脱水成环），反应中还可能生成高分子M，由上述反应原理，M的结构简式可能为或.

点评 在本题中，首先看题眼，由A的分子式、B的结构简式，然后根据化学反应的积累，推知A为OH，苯酚与乙烯发生加成反应生成

CH2CH3OH，通过对比B、E的结构简式，结合C与D的分子式、反应条件，可知B中酚羟基发生取代反应转化为-OCH3生成C，C中乙基被氧化为羧基生成D，D发生苯环上二氯取代生成E，则C为

CH2CH3OCH3、D为COOHOCH3

，由已知中反应信息可知，E与SOCl2发生取代反应生成F为ClOClOCl，对比F、J、H的结构简式，结合G的分子式、（6）中K的分子式为C7H7NS，可知G分子组成获得2个氧原子生成H，即S原子形成2个S=O双键，推知G为、K为，H中-OCH3转化为-OH生成I，重新引入反应①中消除的酚羟基，由于酚羟基易被氧化，可知设置反应①和反应②的目的是保护酚羟基.

例2 烃A是一种重要的化工原料，其气体密度是相同条件下氢气的14倍，E是一种具有浓郁香味的有机物.A、B、C、D、E、F在一定条件下有如图2的转化关系（部分反应条件、产物被省略）：

回答下列问题：

（1） 写出D的官能团名称是；B与D转化成 E的反应类型：.

（2） F 是一种高分子材料，其结构简式为.

（3） B 生成 C 的化学方程式是.

（4） 下列说法正确的是.

A.A能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，两者原理相同

B.等物质的量B 和 C完全燃烧，消耗的氧气量相同

C.A 分子中所有原子处于同一平面

D.制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应

（5） 试管甲中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，还有.

分析 （1）D为乙酸，D的官能团名称是羧基；乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应类型为酯化反应（或者取代反应），故答案为：羧基；酯化反应（或者取代反应）；

（2）聚乙烯是一种高分子材料，其结构简式为

CH2—CH2，故答案为：CH2—CH2；

（3）乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式是：

2CH3CH2OH+O2Cu/Ag△2CH3CHO+2H2O ；

（4）乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，两者原理不相同，前者是加成反应，后者是氧化反应，故A错误；乙醇和乙醛的分子式分别是C2H6O、C2H4O，所以等物质的量乙醇和乙醛完全燃烧，消耗的氧气量不相同，故B错误；乙烯分子中所有原子处于同一平面，故C正确；酯化反应是可逆反应，制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可提高乙酸的转化率，但不能使乙酸完全反应，故D错误；故答案为：C；

（5）生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，所以试管甲中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，还有中和乙酸的作用，故答案为：中和乙酸.

点评 烃A是一种重要的化工原料，其气体密度是相同条件下H2的14倍，相同条件下密度之比等于摩尔质量之比，所以烃A的摩尔质量为：14×2 g/mol=28 g/mol.则A为乙烯，乙烯和水发生加成反应生成B为乙醇，乙醇先发生催化氧化生成C为乙醛，乙醛继续被氧化生成D为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成E为乙酸乙酯；乙烯发生加聚反应生成F为聚乙烯，据此分析答题[3].

3 结束语

综上所述，本文探讨了寻找有机化学推断题解题切入点的常规思路.通过深入分析有机物的性质、化学反应和反应条件，掌握了寻找解题关键的方法和技巧.这些方法和技巧将有助于学生提高解题效率和准确性.然而，要真正掌握这些技巧，学生需要不断积累知识，提高信息提取能力.此外，教师应引导学生关注有机化学的实际应用，激发学生的学习兴趣和动力.

参考文献：

［1］刘彩虹.正逆思维 快速推断：2023年高考“有机推断题”解法赏析 [J].中学化学，2023（08）：32-35.

[2] 吴曼.高中化学有机推断题设计与后效研究 [J].中学化学教学参考，2023（21）：67-69.

[3] 贾似藐.高中有机推断专题解题错因分析及学习策略的探究[D].金华：浙江师范大学，2023.

［责任编辑：季春阳］