以“素养为本”为靶向的高质量化学试题命制探究

展军颜 罗舒婷 谢朝杰 朱晓吉

【摘要】本文深入分析两道地方模拟试卷有机试题与2023年全国甲卷理综有机试题，探讨命制高质量化学试题的途径，构建命制高质量试题的基本框架，提出有机化学教学建议。

【关键词】素养为本 试题命制 有机化学

【中图分类号】G63 【文献标识码】A

【文章编号】0450-9889（2023）32-0007-07

2014年，教育部正式印发《关于全面深化课程改革落实立德树人根本任务的意见》，首次明确地提出核心素养体系，要求发展学生的核心素养。随着各学科普通高中课程标准修订工作的开展，2018年发布《普通高中化学课程标准（2017年版）》，首次明确化学学科核心素养包含五个维度，分别是宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任；详细划分了学业质量标准，并倡导依据化学学科核心素养对学生实施评价；此外，化学学业水平考试命题必须以促进学生化学学科核心素养的全面发展为导向，把握好“素养”“情境”“问题”“知识”四个要素的相互联系。教育部于2019年发布了《中国高考评价体系》，提出了“一核四层四翼”的评价体系，并明确以化学学科核心素养为考查宗旨，更加注重核心价值、学科素养、关键能力和必备知识的考查。由此可见，高考命题进入了以核心素养为导向的新阶段，紧紧围绕化学学科核心素养开展试题命制工作，评价学生化学学科核心素养的发展状况。

一、问题的提出

“有机化学基础”是《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》（以下简称《课程标准》）中提出的选择性必修课程模块之一，随着高考改革的推进，它逐渐成为高考化学考试中不可或缺的重点内容。《课程标准》要求学生通过本课程模块的学习，能够建立“组成、结构决定性质”的基本观念，形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。在目前高考化学有机试题的命题研究中，对命题理论研究较多，集中在分析试题、命题宗旨、命题理论、命题框架等。比如：冯宇宁、张丽霞、黄初升等人分析了高考有机化学试题中的取代反应；谢海龙、付旭伟分析有机化学试题得出解题思路模型，并分析其中蕴含的证据推理与模型认知素养；曾新庭以福建省莆田市2019届高三年级理综选考有机化学试题为例，对试题如何体现“素养立意”这一命题宗旨进行了探讨。与理论研究相比，对有机化学试题命制的实践研究备受研究者的关注。许晓丽、单旭峰提出有机药物合成试题的编制思路和框架，并进行命题实践；吴佳瑜基于核心素养进行有机推断原创题的命制实践；卢雨辰、马洁、何文等人命制天津市学业水平等级考适应性试卷有机合成试题，并从试题的素材选择、情境创设、考查功能等维度加以分析。命制一系列蕴含学科思想，具有综合性且针对性强的高质量试题，能够有效地评价学生化学学科核心素养的发展情况和学业质量标准的达成程度。命制一道高质量的试题，需要考虑试题的科学性、有效性，使其有益于学生化学学科思维和学科核心素养的发展。

本文选择2022届南宁市二模试题和2023届南宁市摸底试题中的有机化学试题为分析对象，详细剖析试题命制意图，继而从学科价值、必备知识、关键能力等方面对2023年全国甲卷理综有机化学试题进行深度剖析，提出高质量试题命制的基本框架，探索以素养为本的高质量原创试题的命制策略，为一线教师命制有机化学原创试题提供参考，并进一步提出有机化学教学建议。

二、试题再现与分析

（一）南宁市试题

1.（2022届南宁市二模第36题，15分）药物苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到（如图1所示）。

回答下列问题：

（1）M的化学名称为      。

（2）C的结构简式为       。

（3）试剂X与足量KOH溶液反应的化学方程式为            。

（4）F→G的反应类型为      ，试剂Y中官能团的名称为      。

（5）Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，同时满足下列条件Q的同分异构体有     种（不考虑立体异构）。①酸性条件可以发生水解；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱峰的面积比为6∶2∶1的结构简式为     （任写一种）。

（6）根据上述路线中的相关知识，以和为原料设计合成（其他试剂任选）。         。

参考答案如下。

（1）2-吡啶甲酸甲酯（1分）。

（2）（2分）。

（3）+K2CO3+HOCH2CH3（2分）。

（4）取代反应（1分）；溴原子、酯基（2分）。

（5）12（2分）；          或

（2分）。

（6）（3分）。

2.（2023屆南宁市摸底考第36题，15分）药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合征（ACS）患者的血栓性心血管事件的发生率。H是合成替卡格雷的重要中间体，其合成路线如图2。

已知：

①R1XR1COOH（X=—Cl或—Br）；

②R2OOCCH2COOR2

（R2=—CH3或—CH2CH3）。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为      。

（2）B→C的化学方程式为         。

（3）D的结构简式为    ，E→F的反应类型为    。

（4）试剂X为一溴代物，则X的结构简式为

。

（5）试剂Y中含氧官能团的名称为     ，Y中手性碳的个数为     。

（6）为了探究C→D的反应机理，某同学查阅资料发现：C→D分两步，第一步发生取代反应，机理类似酯的水解反应，得到链状M；第二步M成环得到D。M的结构简式为        。

参考答案如下。

（1）2-氯乙酸（氯乙酸或一氯乙酸）（2分）。

（2）HOOCCH2COOH+2C2H5OH→

C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O（2分）。

（3）；取代反应（1分）。

（4）CH3CH2CH2Br（2分）。

（5）醚键和（醇）羟基（2分）；4（2分）。

（6）（2分）。

上述两道试题均以《中国高考评价体系》和《课程标准》为命题理论依据，命题思路如图3所示：确定学科核心素养和化学核心价值为测试宗旨，选取药物合成情境为载体，设计实际问题为測试任务，梳理必备知识、关键能力以及思维方法，以化学知识为问题解决工具。两道地方试题的命题特点有如下四个。

一是确定学科核心素养和化学核心价值为测试宗旨。以学科核心素养和化学核心价值为测试宗旨，考查学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任等化学学科核心素养。宏观辨识与微观探析主要体现在，要求学生从宏观和微观的视角认识有机物的特征与性质差异，从不同角度根据官能团预测有机物可能发生的反应，并且能用化学符号表示出有机物结构。比如第一道原创题考查了同分异构体，第二道题考查了手性碳。证据推理与模型认知主要体现在要求学生能够根据前后基团的变化，根据已有的化学反应理论模型和物质模型，推测出有机合成中的物质转化。科学探究素养体现在合成路线的考查中，对学生的信息处理能力、系统思维能力、综合运用能力要求较高。最后让学生感受化学在生命科学领域，在治疗疾病、保障人类健康过程中的重要作用，帮助学生树立社会责任感，增强学生对化学的认同感。

二是情境载体的选择符合《课程标准》要求。药物苯磺酸贝他斯汀和替卡格雷可以治疗日常生活中常见的疾病，选择这两种药物的合成为情境载体，符合《课程标准》中的建议“试题情境的创设应紧密联系学生学习和生活实际，体现科学、技术、社会和环境的成果”。紧密围绕药物中间体的合成设计出符合评价体系中“四翼”的测试任务，能够促进学生的素养、价值、能力、知识进一步发展（如图4所示）。

以及学科素养体现

三是问题的设置符合《中国高考评价体系》要求。上述两道原创试题的问题设计符合《中国高考评价体系》要求，设问方式讲究基础性、综合性与创新性相结合。第一道原创题的第（6）问要求学生设计合成路线，综合性较强。学生需要前后对比，正推逆推，结合已知信息和已学物质转化模型，选择反应条件，书写产物。第（3）小问可以发生水解的不仅有酯基，还有酰胺基，考查学生的对比分析能力、迁移应用能力以及思维的缜密性。第二道原创题中有较为基础的第（1）（2）问，也有综合性强的第（6）问。同时，通过探究已知信息中的反应机理得出中间产物，是较新颖的设问方式。

四是有机化学知识的考查全面且灵活。在化学知识方面，上述两道试题考查学生灵活运用有机化学基础知识解决问题的能力，学生能从官能团、化学键、反应类型的视角看待有机物质的转化，能够基于“组成、结构决定性质”的观念解题。学生在课堂上学过乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，题目考查的是丙二酸与乙醇的反应，这样考查避免学生死记硬背，使其重视对反应机理的掌握，引导学生在理解的基础上进行知识迁移。

（二）2023年全国甲卷理综有机试题

（2023年全国甲卷理综第36题）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）（如图5所示）。

已知：R—COOHR—CONH2。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是       。

（2）由A生成B的化学方程式为

。

（3）反应条件D应选择    （填标号）。

a.HNO3/H2SO4

b.Fe/HCl

c.NaOH/C2H5OH

d.AgNO3/NH3

（4）F中含氧官能团的名称是       。

（5）H生成I的反应类型为       。

（6）化合物J的结构简式为       。

（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有   种（不考虑立体异构，填标号）。

a.10   b.12   c.14   d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为     。

根据《课程标准》以核心素养为导向的试题命制要求和《中国高考评价体系》的“四层”内容考查体系，本题的分析思路如下：基于素养为本，以核心价值为引领，分析情境中的学科核心价值、解决问题需要的必备知识和关键能力，得出试题所体现出的核心素养。

本题是以药物阿佐塞米这种有机物的合成路线为情境，考查学生对有机化学基础知识的掌握情况。这种药物能用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿，体现了化学在疾病医治、创造新物质和保障人类健康方面做出的贡献，同时体现了化学在生命科学领域的价值和功能。

在必备知识上，重点考查了有机物的命名、含苯化合物的氯卤代反应与方程式的书写、硝基还原反应的条件、官能团辨识（结构、名称、性质判断）、反应类型的判断、有机物结构简式的推断、同分异构體种类和其结构简式的书写等。考查的核心知识与往年基本相同，但情境和设问方式不断创新，与《中国高考评价体系》中的创新性契合。

在关键能力上，着重考查新信息处理能力、对比分析能力、类比迁移能力、综合应用能力、分析问题与解决问题能力。比如：解答第（3）问，需要前后对比观察C和E的结构变化，判断这个过程为“去氧加氢”，属于还原反应。不仅如此，还要熟悉还原反应的反应条件。题目是选择题，选项包含的信息量大，a项一般是硝化反应的条件，c项一般是卤代烃消去反应的条件，d项一般是银镜反应的条件，对学生掌握典型基本反应条件的要求更高。第（5）问注重知识的结构化与综合应用，综合性强。在第（5）问的流程中出现的是新反应，新反应通过已知信息给出，需要结合题目给的新信息思考，观察前后基团的变化，考查学生对新信息的处理加工能力。此外，反应类型的判断是本题的创新点，考查学生对消去反应的融会贯通，要求学生能够理解消去反应的原理并能够迁移应用，打破对消去反应的思维定式。相类似的还有第（2）问，考查苯环上卤代反应（取代反应）的迁移应用。这都是对典型有机反应类型的理解与迁移，考查学生思维的深刻性与综合性。通过创新设问方式，使试题既具基础性又具创新性，可以引导学生减少平日训练中的机械刷题与死记硬背。该试题既考查了教材中有机化学基础知识，又考查了有机化学知识的综合运用与理解迁移。值得一提的是，虽然第（7）问涉及的同分异构体有16种之多，但是给出了限定条件使问题简化，并且采用选择题的方式，降低试题难度。通过精心调整设问方式，关注学生的答题感受，既实现了对学生思维缜密性、全面性的考查，又减少了学生做题时的焦虑，非常巧妙地给学生提供了思考的角度和更多的思考时间。

从上述分析中也可以看出，试题坚持素养为本，具体考查学生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学态度与社会责任等化学学科核心素养，要求学生能够辨识官能团，熟悉流程中的反应条件，根据基团的变化，确定有机物的结构简式，分析断键、成键的部位，确定反应类型，有效地考查学生的必备知识和关键能力。

从整体上来看，本题紧紧围绕《课程标准》的要求，情境的设计、知识的运用、问题的提出与解决均围绕核心素养进行，同时回归教材，回归课堂，不标新立异，不追求“繁难偏怪”。试题基于核心素养的考查目标，落实《课程标准》的要求，回应“一核四层四翼”的评价体系，做到了目标明确，知识综合性强，难度适宜，蕴含学科思想，关注了思维的广度与深度，整体表现出科学性、客观性、公平性。所以，不管是教师析题、讲题、命题，还是学生做题，都需要关注全国高考卷试题，感受高质量试题命制的魅力。

三、命制高质量试题的基本框架

基于素养为本，参考《中国高考评价体系》和《课程标准》，分析2022届南宁市二模有机化学试题、2023届南宁市摸底考有机化学试题两道原创题，以及2023年全国甲卷理综化学有机化学试题，笔者发现，两道地方原创试题的命题思路与全国甲卷理综试题基本一致，在高考真题的指引下，地方试题命制也在不断积累实践经验。笔者结合教学实际提出如图6所示的命制高质量试题的基本框架。

从整体来看，高质量试题命制要综合考虑教学目标、知识覆盖面、思维的深度和广度、试题难度、科学性、学科思想等方面。首先，试题命制要回归《课程标准》，紧扣教学目标，考查学生掌握的知识和具备的能力，以达到评价学生核心素养发展的目的。其次，关注考查内容的覆盖面，做到覆盖面广。试题尽量覆盖教学内容的各个方面，比如涵盖有机实验操作、物质性质、符号模型、有机反应类型与原理等各个方面，回归课本，夯实基础，加强创新。这样不仅能考查学生对知识的理解，还能进一步考查学生对知识点的运用、迁移、推理和分析能力以及问题解决能力。再次，实现对学生思维深度和广度的考查。学生在答题时需要进行深入的思考和探究，注重思维的应用。围绕学科核心素养，考查学生的分析、综合、推理和创新能力，能够培养学生的高阶思维能力，比如在有机化学综合题中让学生联系已有知识和题目信息进行正推和逆推。然后，试题命制要注意把控试题的难度。试题难度应该符合学生的认知水平和能力，既不过于简单也不过于复杂，能够引导学生进行有效的思考和探究。最后，试题命制还要注意科学性和思想性。科学性是指既要保证试题的正确性、准确性，又要避免主观因素对试题的影响。例如试题语言要严谨准确，不能存在知识性错误或是语言表达含糊不清的情况；试题的辅助图形、图像也要准确清晰、比例恰当；试题要符合学生的认知规律以及心理特点，试题情境不与学生的原有认知相互冲突。思想性指试题应蕴含学科思想与学科观念，对教学具有高价值导向功能，同时体现出正确的政治导向和辩证唯物主义观，传承和弘扬中华优秀传统文化。

四、教学启示

（一）联系《课程标准》与教材，坚持立德树人，突出学科价值

《课程标准》和高考评价体系都重视立德树人，因此在教学过程中应关注《课程标准》中的内容要求和学业要求，最大限度利用学习活动建议和情境素材建议等栏目的内容；紧扣时代发展，不忽视教材内容的变化和更新，充分挖掘学科的育人功能，突出化学学科的核心价值。其实，有机化学中的新能源、新材料、药物等在工业、农业、科学技术、生产生活方面都有所涉及。所以，除了运用《课程标准》和教材提供的情境，教师还可以联系社会生活中的热点话题和前沿科技发展，找到与教学内容相关的关键点，进行知识的延伸。例如，在“高分子材料”内容教学中，教师可以引入日常生活中的不粘锅、假牙，与科技相关的人工关节、心脏瓣膜和太空服等情境素材，帮助学生更好地理解知识，使学生感受到化学的魅力。

（二）强化有机化学基础教学，使学生知识系统化，提升学生学科思维能力及素养水平

有机合成试题涉及的核心知识相当复杂，试题情境较为新颖，陌生信息的出现率也较高。因此，在日常教学中教师要重视梳理基础知识，可以采用思维导图等形式，帮助学生总结各類官能团的特征、性质、转化和反应的条件，并熟悉常见碳骨架的构建方式。同时，注重对典型有机物性质的教学，引导学生从官能团、化学键（极性、饱和性、键能、断裂方式）、碳骨架、基本反应类型等角度认识有机合成，树立有机物“组成、结构决定性质”的观念，建立有机物官能团之间相互转化等模型，形成结构化的知识体系，拓展学生思维的深度和广度，从而促进学生对知识的迁移应用。

（三）重视学生思维特质的培养

有机化学知识的系统性强，考查学生系统思维、逻辑推理思维、迁移思维。在日常教学中，教师可以从学生的已有认知水平和接受能力出发，从不同层次、不同角度，结合教学内容、教学主题等设计问题，形成思维阶梯，层层递进地进行教学，从而使学生在解决问题的同时也提升学科思维能力，提高素养水平。

参考文献

［1］中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）［M］.北京：人民教育出版社，2018.

［2］中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）［M］.北京：人民教育出版社，2020.

［3］教育部考试中心.中国高考评价体系［M］.北京：人民教育出版社，2019.

［4］冯宇宁，张丽霞，黄初升.对高考有机化学试题中取代反应的剖析［J］.中学化学教学参考，2021（20）.

［5］谢海龙，付旭伟.“证据推理与模型认知”核心素养的培养：以有机推断与合成类试题的解答为例［J］.高中数理化，2022（20）.

［6］曾新庭.“素养立意”的化学试题命制探索与实践：以高三质检有机化学选考试题的命制为例［J］.福建基础教育研究，2019（8）.

［7］许晓丽，单旭峰.以有机药物合成为情境编制试题的理论与实践［J］.中学化学教学参考，2020（23）.

［8］吴佳瑜.核心素养导向下的高中化学原创试题的命制实践及教学启示：以有机推断试题为例［J］.教学考试，2023（5）.

［9］卢雨辰，马洁，何文.天津市学业水平等级考适应性试卷有机合成试题的命制与思考［J］.化学教学，2020（10）.

［10］徐星，杨菲，展军颜，等.构建思维课堂以塑造思维特质的教学设计：以“应用广泛的高分子材料”第一课时为例［J］.广西教育，2018（42）.

［11］徐星，杨菲，展军颜，等.基于学生思维特质培养的主题式教学实践探究［J］.基础教育研究，2018（7）.

注：本文系广西教育科学规划课题“核心素养靶向新高考原创试题命制的实践研究”（2022ZJY2332）、广西教育科学规划课题“静态分析的动态耦合视域下试题难度调控机制的实践研究”（2023ZJY097）的研究成果。

作者简介：展军颜（1982— ），河南平顶山人，博士研究生，副教授，主要研究方向为化学课程教学研究以及主客体识别研究；罗舒婷（1999— ），广东河源人，研究生，主要研究方向为化学课程与教学；谢朝杰（1982— ），广西南宁人，本科，主要研究方向为化学课程与教学；朱晓吉（1996— ），广西南宁人，本科。

（责编 刘小瑗）