利用手持技术探究甲醛在溴水中的反应类型

邓 伟 王丽霞

(安徽省亳州市第一中学 236810)

《普通高中化学课程标准(2017版)》提出的化学核心素养包括“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”5个方面.如何切实核心素养的培养，形成关键能力是新一轮课程改革的目的，教师要改变教学模式，培养学生的思维能力、创新能力和问题解决能力.

在学习醛类物质时，学生知道醛基具有还原性，可以发生银镜反应，也可以和新制氢氧化铜等氧化剂反应，生成羧酸或羧酸盐，教师也会通过实验探究引导学生学习醛类物质的这一性质.同时醛基具有不饱和的碳氧双键，也能发生加成反应.当把甲醛加入到溴水中，会发生哪个类型的反应呢？对于上述问题，一直困扰着刚接触学习有机化学的学生.一般教师的解释是烯烃的碳碳双键既能和氢气加成又能和溴加成，而醛类物质的碳氧双键只能和氢气加成，不能和溴发生加成反应，如果是溴水，可以和醛类物质发生氧化还原反应.这样传授式教学方法显然不利于核心素养的培养.

根据化学学科特点和学生的认知规律，以甲醛和溴水反应为例，把这个问题进行实验探究，让学生预测该反应发生的类型，设计实验方案，进行实验验证，观察现象，得出结论.

经过小组讨论，对于甲醛和溴水反应，学生进行了如下预测：

(1)甲醛分子中的醛基含有碳氧双键，可发生加成反应，化学方程式如下：

(2)甲醛具有还原性，溴水具有氧化性，发生氧化反应，化学方程式如下：

溴水中存在着溴和水的可逆反应：

实验方案：向溴水中加入甲醛，一段时间后测溶液pH 的变化.若发生加成反应，则溶液的pH 没有明显变化，或者因为Br2的消耗，使Br2和H2O 反应的平衡逆向移动，pH变大.若发生氧化反应，由于溶液中HBr浓度的增大，则pH变小.

看似完美的实验设计，果真如此吗？用广泛pH 试纸测溴水中加入甲醛前后溶液pH 的变化.在pH试纸上滴加一滴溴水，中间显黄色，边缘显红色；再将溴水和甲醛反应后的溶液点到pH 试纸上，显黄色.因为溴水具有氧化性，无法用pH 试纸测出溴水的pH ，也无法比较反应前后溶液pH的变化，这样的设计方案是不可行的.

还有什么可行的方案可以实施，为了帮助学生探究该反应的化学反应类型，可以借助电导率传感器、CO2传感器进行数字化实验，不仅能够让学生直观地认识化学反应的类型，而且建立了该反应的曲线表征.

一、用电导率传感器探究甲醛溶液与溴水的反应

1.实验药品

40%甲醛溶液(分析纯AR)、3%溴水(分析纯AR).

2.实验仪器

导电率传感器、磁力加热搅拌器、数据采集器、计算机、烧杯.

3.实验步骤

(1)连接好导电率传感器、数据采集器和计算机，在烧杯中放入磁子，并将烧杯放在磁力加热搅拌器的中央.

(2)在烧杯中加入20mL 3%溴水，插入导电率传感器，打开磁力搅拌器的搅拌开关，点击计算机上Logger Pro 3数据采集软件的“开始”数据采集按钮，再加入10mL 40%甲醛溶液.观察到溴水颜色慢慢变浅，并得到如图所示曲线.

4.实验现象分析

在溴水中加入甲醛溶液，可以看到混合液的导电率瞬间降低，这是因为溴水瞬间被甲醛溶液稀释了，溶液中的离子浓度下降造成的；但随之导电率不断增强，说明溶液中自由移动的离子浓度又逐渐增大，可以证明甲醛与溴水发生了氧化反应.

该反应发生的化学方程式：

二、用CO2传感器探究甲醛溶液与溴水的反应

1.实验药品

40%甲醛溶液(分析纯AR)、3%溴水(分析纯AR).

2.实验仪器

CO2传感器、数据采集器、计算机、反应器.

3.实验步骤

(1)将CO2传感器、数据采集器、计算机连接好.打开数据采集页面，设置好采集时间为连续采集，样本为1个/s.

(2)在反应器中加入20 mL 3%溴水，再加入5mL 40%甲醛溶液，将CO2传感器插入反应器并塞紧.点击“开始”数据采集按钮，观察到溴水颜色慢慢变浅，CO2浓度随时间变化的曲线如图所示.

4.实验现象分析

CO2传感器探测到CO2浓度逐渐上升，说明该反应有二氧化碳气体生成，从而可知甲醛被氧化.从上述曲线变化可以看出醛基与溴水反应，醛基被氧化为羧基，由于甲醛结构中相当于有两个醛基，其最终的氧化产物是碳酸，碳酸不稳定，分解生成二氧化碳气体和水.

三、实验结论

1.以上两组实验均可证明甲醛与溴水发生了氧化反应，由于醛类物质具有相同的官能团——醛基，可类推出醛类物质都可以与溴水发生氧化反应.

2.数字化实验可以使数据和图像同时呈现，学生能直观地感受到实验过程的真实情景，认识醛类物质与溴水发生的化学反应类型.这样的教学既反映了化学反应的真实情况，又提高了学生学习化学的兴趣.

3.本实验用甲醛溶液做实验，验证醛基与溴水发生氧化反应而非加成反应，同时也能预测其它醛类物质与溴水发生的也是氧化反应，而非α-H的取代反应.

四、对教学的启发

数字化实验手持技术应用于化学课堂教学，能够提升学生化学学科素养.在甲醛与溴水的实验探究中，既从宏观辨识的角度分析了该反应的实验现象，又通过微观的变化分析了该反应的实质.学生在学习过程中能够充分体验到科学探究中要尊重事实和证据，敢于怀疑和严谨求实的科学态度.