基于数字化实验定量探究苯酚和溴水取代反应

陈芬，王澄

摘 要：将学生在课堂中生成的问题设计成实验课题，利用pH传感器、光电门传感器定量测定苯酚和溴水的取代反应，利用计算机绘制出pH变化曲线，能为苯酚和溴水三元取代提供依据。

关键词：化学教学；数字化实验；定量探究；苯酚；溴水；取代反应

中图分类号：G633.8 文献标志码：A 文章编号：1008-3561（2018）19-0085-01

一、问题的提出

苏教版“有机化学基础”第二单元第二节“酚的性质和应用”在“活动与探究”栏目中建议学生用pH试纸或pH计测定溶液反应前后的pH值，以此来论证苯酚和溴水发生取代反应。教学过程中，教师可根据课本给出的建议设计方案。方案一：在50mL的小烧杯中加入10mL苯酚溶液，用pH计测得pH为6.2，向小烧杯中滴加足量溴水，测定反应后溶液的pH为2.9，酸性变大，说明反应生成H+。方案二：在pH为2.9的溶液中加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明反应生成了Br-，得出结论苯酚和溴水发生了取代反应生成HBr。课后，几位同学分别表达了自己的困惑。学生1：向苯酚溶液中滴加浓溴水，通过pH值变化得出产物中有氢离子的结论不科学，可能是溴单质和水反应生成的HBr和HBrO电离造成的。学生2：溴离子可能是Br2和水反应生成的。经过网络检索、查阅资料，该合作小组去实验室用水做了对比实验。得出的结论是：溴水和苯酚溶液发生了取代反应。学生又提出质疑：该取代反应是几元取代？课本中为什么只写三取代产物2，4，6-三溴苯酚？有没有一溴代物和二溴代物？针对学生提出的这些疑问，拟用数字化实验定量分析来解决。

二、实验的过程

1.实验预设

假设苯酚和溴水的取代反应为一取代，则20mL 0.1000mol/L苯酚溶液会和10mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反应生成一溴苯酚和HBr，此时pH达到最低点。同理，和20mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反应为二元取代，和30mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反应为三元取代。

2.实验器材

试剂：0.1000mol/L苯酚、0.2000mol/L 溴水溶液。仪器：Vernier pH传感器、Vernier 光电门传感器、Vernier LabPro 数据采集器、磁力搅拌器（磁子）、烧杯、10mL移液管、洗耳球、铁架台等。

3.实验步骤

第一，组装实验装置。将pH传感器、光电门传感器、数据采集器与计算机连接好。第二，设置数据采集模式。打开数据采集软件（Logger Pro），点击菜单栏“实验”选项，设置其中的“数据采集”选项。第三，用洗净、润洗过的移液管移取20mL苯酚溶液，置于100mL烧杯中。烧杯中放入磁子。向滴数器中加入0.2000mol/L溴水溶液，并将滴数器垂直固定在铁架上。调整下滴的液滴穿过光电门传感器，使测试液滴能被准确读到。第四，启动磁力搅拌器，（注意：磁子不能碰到探头）待测得pH数据稳定后，点击“保留”按钮，在弹出的对话框中输入0mL。打开滴数器旋钮，使0.200mol/L的溴水溶液逐滴加入。第五，将图示界面设置为连续曲线图，当图像显示pH趋于不变时，停止数据采集，保存实验结果。第六，在图像上找到pH最低的点，读出横轴上对应溴水的体积，计算参加反应的苯酚和溴水的数量之比。

4.数据分析及结论

滴定曲线pH最终趋于平缓，由图像可以得出滴入10mL溴水、20mL溴水时pH仍存在不断变小的趋势，反应仍在进行。利用excel软件排序分析数据，pH为1.01出现的次数最多，此时pH趋于稳定，消耗的溴水约为30mL，参加反应的苯酚和溴水的物质数量之比为1：3，该反应三取代的可能性较大。在数据分析时学生发现，在0.2000 mol/L 溴水加到38.28mL时pH又出现微小的变化，在47.14mL时达到最低点pH为0.91。学生提出疑问，是否出现了新的反应？学生查阅相关资料后修正了所得结论。

三、创新之处

1.实验课题的确立

将学生的困惑设计为研究课题，利用小组合作的方式开展实验探究，引导学生分析问题，并利用学校现有的实验设备解决问题。用这种方式确立的课题是学生渴求的、真实的，能调动学生研究的积极性和主动性。

2.实验的目的

本实验探究的目的不仅是为了让学生得到一个明显的现象或正确的答案，还通过对苯酚和溴水反应类型的质疑、假设、检验、讨论、修正，让学生体验到完整的实验探究过程。通过实验探究、合作交流，学生的动手能力、观察能力、思维能力，表达能力、交流能力得到了培养。

3.实验研究的主体

数字化实验在我国起步较晚，近几年我国数字化实验的研究出现了蓬勃发展的趋势。目前，高中化学教学對数字化实验的研究内容主要是开展研究性学习、课堂教学设计或对传统实验进行改进，这些实验的开发者是往往是专家教授或一线的教师。而本实验过程中，高中学生作为数字化实验的直接参与者，利用小组合作的方式开展研究活动，有一定新意，突出了学生的主体地位。

参考文献：

[1]严建波.对探究苯酚和溴水反应类型实验的质疑与改进[J].化学教学，2013（04）.

[2]周改英.溴水与苯酚反应产物探讨[J].化学教育，2009（12）.