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苯酚的性质和应用

2013-04-29高玉荣

新校园·上旬刊 2013年9期
关键词:溴水钠溶液苯环

高玉荣

一、引入

通过前面几节课的学习,大家知道,醇是链烃的羟基衍生物,其结构特点是羟基与链烃基直接相连接。

二、过程

板书:一、酚

概念:分子中的羟基与苯环碳原子直接相连的有机物。

板书:二、苯酚

1.苯酚的结构 分子式:C6H6O 结构简式:■

2.苯酚的物理性质

(实验1)观察苯酚的颜色、状态,闻一闻苯酚的气味。

(实验2)在试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管。

(实验3)将上述试管放在水浴中加热。从热水浴中拿出试管,冷却静置。

(实验4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,并与实验2作比较。

实验现象及结论:

实验1苯酚是无色有特殊气味的晶体,略显红色,这是因为被空气中氧气氧化,说明苯酚容易被氧化。

实验2开始得到澄清溶液,后是浑浊液体,常温下苯酚在水中的溶解度不大。

实验3加热后变澄清,冷却后再次变为乳浊液,苯酚的溶解度受温度的影响。

实验4变澄清,苯酚易溶于有机溶剂中?

【小结】无色晶体,有特殊气味。常温下在水中溶解度不大,65℃时与水任意比互溶。易溶于有机溶剂中。暴露在空气中因部分被氧化而呈粉红色。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上,应该立即用酒精清洗。苯酚具有一定的杀菌能力,可以用作杀菌、消毒剂。

板书:三、苯酚的化学性质

分析对比醇、苯与苯酚的结构特点,据此预测苯酚可能具有哪些化学性质?

试剂:苯酚,氢氧化钠溶液,碳酸钠溶液,紫色石蕊溶液,溴水,三氯化铁溶液。

【探究主题一】苯环对羟基的影响

板书:1.苯酚的酸性

苯酚的电离■■■+H+

①苯环对羟基的影响,使苯酚分子中的氢氧键更容易断裂。

②苯酚具有弱酸性,但属于酚类,酸性太弱,不能使指示剂变色。

板书2:与NaOH溶液的反应

苯酚钠溶液中通入CO2发生的反应

①苯酚能与NaOH溶液反应,说明了苯酚具有弱酸性。

②苯酚钠溶液中通入CO2,现象是溶液变浑浊,原因是生成了苯酚

③苯酚钠溶液中不论是通入多少CO2,反应后都生成NaHCO3。说明碳酸、苯酚、碳酸氫根三者的酸性强弱顺序是:碳酸>苯酚>碳酸氢根

④苯酚不能与HX发生取代反应,这与醇的性质不同。

教师:苯酚有杀菌能力,有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上,用热水还是用NaOH溶液?

生:都不好。应用对人体没有危害并且能溶解苯酚的试剂,可用酒精洗涤。

【探究主题二】羟基对苯环的影响

板书1:向稀苯酚溶液中加入浓溴水,观察实验现象。用PH试纸或PH计测定反应前后溶液的PH值。

现象:生成白色沉淀,PH试纸变红

结论:苯酚与溴水发生取代反应

反应的操作为:将苯酚滴加到溴水中,而不能颠倒,因为产物中的三溴苯酚可溶于过量的苯酚。

①该反应用于苯酚的鉴别和定量测定。②该反应说明了羟基对苯环的影响,使羟基的邻、对位氢变的较活泼。

板书2:与溴水的反应

板书3:苯酚的显色反应

【活动与探究】取少量的苯酚溶液,加入(上接第187页)1%的FeCl3溶液。

实验现象:溶液由无色变成紫色。该反应常用于检验酚类。

板书4.:酚醛树脂的制取

苯酚分子中,苯环由于受羟基对其的影响,更易取代;同时,羟基受到苯环对其的影响,使羟基具有了一定的弱酸性。在它们之间的影响下苯酚能够被氧化,能发生聚合反应。

①该反应类型为缩聚反应;②浓盐酸的作用为催化剂;③该反应条件为沸水浴;④酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂;⑤酚醛树脂俗称电木。

三、总结

苯酚的用途:①制造有消毒作用的酚皂;②制造化妆品;③防腐剂、抗癌剂;④制农药。

重点讲解:(1)苯酚的结构、物理性质;(2)化学性质:①苯酚的酸性;②本酚与溴水的取代反应;③本酚与FeCl3显色反应;④苯醛树脂制备。

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