苯酚的性质和应用

高玉荣

一、引入

通过前面几节课的学习，大家知道，醇是链烃的羟基衍生物，其结构特点是羟基与链烃基直接相连接。

二、过程

板书：一、酚

概念：分子中的羟基与苯环碳原子直接相连的有机物。

板书：二、苯酚

1.苯酚的结构 分子式：C6H6O 结构简式：■

2.苯酚的物理性质

（实验1）观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。

（实验2）在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。

（实验3）将上述试管放在水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。

（实验4）将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，并与实验2作比较。

实验现象及结论：

实验1苯酚是无色有特殊气味的晶体，略显红色，这是因为被空气中氧气氧化，说明苯酚容易被氧化。

实验2开始得到澄清溶液，后是浑浊液体，常温下苯酚在水中的溶解度不大。

实验3加热后变澄清，冷却后再次变为乳浊液，苯酚的溶解度受温度的影响。

实验4变澄清，苯酚易溶于有机溶剂中？

【小结】无色晶体，有特殊气味。常温下在水中溶解度不大，65℃时与水任意比互溶。易溶于有机溶剂中。暴露在空气中因部分被氧化而呈粉红色。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应该立即用酒精清洗。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌、消毒剂。

板书：三、苯酚的化学性质

分析对比醇、苯与苯酚的结构特点，据此预测苯酚可能具有哪些化学性质？

试剂：苯酚，氢氧化钠溶液，碳酸钠溶液，紫色石蕊溶液，溴水，三氯化铁溶液。

【探究主题一】苯环对羟基的影响

板书：1.苯酚的酸性

苯酚的电离■■■+H+

①苯环对羟基的影响，使苯酚分子中的氢氧键更容易断裂。

②苯酚具有弱酸性，但属于酚类，酸性太弱，不能使指示剂变色。

板书2：与NaOH溶液的反应

苯酚钠溶液中通入CO2发生的反应

①苯酚能与NaOH溶液反应，说明了苯酚具有弱酸性。

②苯酚钠溶液中通入CO2，现象是溶液变浑浊，原因是生成了苯酚

③苯酚钠溶液中不论是通入多少CO2，反应后都生成NaHCO3。说明碳酸、苯酚、碳酸氫根三者的酸性强弱顺序是：碳酸>苯酚>碳酸氢根

④苯酚不能与HX发生取代反应，这与醇的性质不同。

教师：苯酚有杀菌能力，有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，用热水还是用NaOH溶液？

生：都不好。应用对人体没有危害并且能溶解苯酚的试剂，可用酒精洗涤。

【探究主题二】羟基对苯环的影响

板书1：向稀苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。用PH试纸或PH计测定反应前后溶液的PH值。

现象：生成白色沉淀，PH试纸变红

结论：苯酚与溴水发生取代反应

反应的操作为：将苯酚滴加到溴水中，而不能颠倒，因为产物中的三溴苯酚可溶于过量的苯酚。

①该反应用于苯酚的鉴别和定量测定。②该反应说明了羟基对苯环的影响，使羟基的邻、对位氢变的较活泼。

板书2：与溴水的反应

■

板书3：苯酚的显色反应

【活动与探究】取少量的苯酚溶液，加入（上接第187页）1%的FeCl3溶液。

实验现象：溶液由无色变成紫色。该反应常用于检验酚类。

板书4.：酚醛树脂的制取

苯酚分子中，苯环由于受羟基对其的影响，更易取代；同时，羟基受到苯环对其的影响，使羟基具有了一定的弱酸性。在它们之间的影响下苯酚能够被氧化，能发生聚合反应。

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①该反应类型为缩聚反应；②浓盐酸的作用为催化剂；③该反应条件为沸水浴；④酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂；⑤酚醛树脂俗称电木。

三、总结

苯酚的用途：①制造有消毒作用的酚皂；②制造化妆品；③防腐剂、抗癌剂；④制农药。

重点讲解：（1）苯酚的结构、物理性质；（2）化学性质：①苯酚的酸性；②本酚与溴水的取代反应；③本酚与FeCl3显色反应；④苯醛树脂制备。