有机物官能团的定量关系在解题中的应用

■张梦龙

官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团,能使有机物显现出不同的性质。官能团的定量关系是高中有机化学的重要内容,可以考查同学们分析、判断等能力。本文主要归纳总结了若干常见官能团在反应中的定量关系,从而帮助同学们更深刻地理解和掌握这个知识点。

一、定量关系归纳

1.不饱和键在加成反应中的定量关系(见表1)。与卤素的加成反应,也不研究羧基及酯基中碳氧双键与氢气的加成反应。

表1

2.醇、酚与金属钠反应。

羟基、金属钠、生成的氢气之间的物质的量之比为2∶2∶1。

存在关系式:2—OH～2Na～H2。

碳碳双键和碳碳三键除能与氢气发生加成反应外,还可与卤素单质发生上述比例关系的加成反应。中学化学中一般不研究苯环

4.氢氧化铜的显色反应。

醛与新制备的氢氧化铜的反应中,醛基、

8.酚的定性检验。

苯酚与浓溴水反应时,在酚羟基的邻、对位发生取代。若其邻、对位均有氢,则酚羟基与Br2的物质的量之比为1∶3。

二、应用举例

例1 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如下。下列说法错误的是( )。

A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出22.4L(标准状况)CO2

B.该物质分别与足量Na、NaOH 反应,消耗二者物质的量之比为6∶1

C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应

D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

答案：C

例3 A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )。

A.3∶2∶1 B.2∶6∶2

C.3∶1∶2 D.2∶1∶3

④在一定条件下可以发生催化氧化反应

⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应

A.①②③B.①②③④

C.①②③⑤D.①②③④⑤

A.该物质能发生缩聚反应

B.该物质有7种不同化学环境的氢原子

C.该物质遇FeCl3溶液显色,1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应

D.1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1

该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团,可以发生缩聚反应,A 项正确。该物质有8 种不同化学环境的氢原子,B项错误。该物质含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,所以1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应,C 项正确。羧基、羟基可以与Na发生反应,羧基和酚羟基都可以与NaOH 发生反应,只有羧基可以与NaHCO3发生反应,在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基,所以1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1,D 项正确。

答案：B