HS-SPME-GC-MS结合OPLS-DA分析提取方法对牛油果油挥发性香气化合物的影响

欧阳红军 刘义军 袁源 静玮 张利 李积华

摘要：【目的】明確热榨法、超临界二氧化碳萃取法和水代法3种提取方法对牛油果油挥发性香气化合物的影响，为牛油果油的提取及开发利用提供数据支持。【方法】采用顶空固相微萃取—气相色谱—质谱（HS-SPME-GC-MS）结合偏最小二乘判别分析（OPLS-DA）对热榨法、超临界二氧化碳萃取法和水代法所得牛油果油的挥发性香气化合物进行鉴定、组间区分及总体差异分析。【结果】热榨法、超临界二氧化碳萃取法和水代法3种提取方法所得牛油果油中共鉴定出80种挥发性香气化合物，分别检出40、40和45种挥发性香气化合物，以碳氢类、醛类、酸类和醇类为主。热榨法中碳氢类17种，占比45.68%;醛类5种，占比3.31%;醇类8种，占比9.39%;酸类3种，占比21.65%;水代法中碳氢类13种，占比28.87%;醛类14种，占比26.42%;醇类8种，占比15.92%;酸类2种，占比19.53%。超临界二氧化碳萃取法中碳氢类21种，占比42.99%;醛类9种，占比12.77%;醇类4种，占比7.75%，酸类1种，占比20.23%。基于不同牛油果油样品中挥发性香气化合物的含量进行OPLS-DA分析，实现热榨法、超临界二氧化碳萃取法和水代法所得牛油果油样品的鉴别。3种提取方法所得牛油果油样品的标志差异性化合物有56种，超临界二氧化碳萃取法有癸烷、甲苯等特有香气化合物13种，水代法有2-庚烯-1-醇、1-辛烯-3-醇等特有香气化合物16种，3种提取方法共有己醛、2-庚烯醛等18种香气化合物。【结论】通过HS-SPME-GC-MS结合OPLS-DA找到牛油果油挥发性化合物的差异性，从而筛选出差异性形成的潜在物质，可用于快速鉴别牛油果油的提取方法。

关键词： 牛油果油;顶空固相微萃取—气相色谱—质谱（HS-SPME-GC-MS）;挥发性香气;偏最小二乘判别分析（OPLS-DA）;模型

中图分类号： S609.9;TS225.1                        文献标志码： A 文章编号：2095-1191（2021）03-0779-10

HS-SPME-GC-MS coupled with OPLS-DA to analyze the effects of extraction methods on volatile aroma compounds of avocado oil

OUYANG Hong-jun1，2， LIU Yi-jun3，4，5*， YUAN Yuan3，4，5， JING Wei3，4，5，

ZHANG Li3，4，5， LI Ji-hua3，4，5

（1South Subtropical Crops Research Institute， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences， Zhanjiang，Guangdong  524091， China; 2Key Laboratory of Tropical Fruit Tree Biology， Ministry of Agriculture and Rural Affairs， Zhanjiang， Guangdong  524091， China;3Agricultural Products Processing Research Institute， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences， Zhanjiang， Guangdong  524001， China; 4Key Laboratory of Tropical Crop Products Processing of Ministry of Agriculture and Rural Affairs， Zhanjiang  524001， China; 5Hainan Key Laboratory of

Storage & Processing of Fruits and Vegetables， Zhanjiang， Guangdong  524001， China）

Abstract：【Objective】The effects of three methods（namely， hot pressing method， supercritical extraction method and aqueous extraction method on the volatile aroma compounds in avocado oil were clarified， which provided data support for the extraction anddevelopment of avocado oil. 【Method】Headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry（HS-SPME-GC-MS） coupled with orthogonalpartial least squares discrimination analysis（OPLS-DA） were used to identify the volatile aromas of avocado oil extracted by hot pressing method， supercritical carbon dioxide extraction and water extraction method， and to distinguish between groups and analyze the overall difference. 【Result】In total， 80 kinds of volatile aroma compounds were identified from avocado oil extracted by the three methods， and there were 40， 40 and 45 volatile aroma compounds  in the oil extracted by hot pressing method， supercritical carbon dioxide extraction and water extraction method respectively. They were mainly hydrocarbons， aldehydes， acids and alcohols. There were 17 kinds of hydrocarbons， 5 kinds of aldehydes， 8 kinds of alcohols and 3 kinds of acids in hot pressing method， accounting for 45.68%， 3.31%， 9.39% and 21.65%， respectively. There were 13 kinds of hydrocarbons， 14 kinds of aldehydes，8 kinds of alcohols，and 2 kinds of acids were identified in water extraction method， accounting for 28.87%，26.42%， 15.92%， 19.53%. There were 21 kinds of hydrocarbons， 9 kinds of aldehydes， 4 kinds of alcohols，1 kinds of acids in supercritical carbon dioxide extraction method， accoun-ting for 42.99%， 12.77%， 7.75%， 20.23%， respectively. OPLS-DA method was used to analyze the volatile aroma compounds produced by three avocado oil samples， which could effectively distinguish avocado oil samples obtained by three methods.There were 56 kinds of symbolic difference compounds existed in three samples， and 13 kinds of special components in supercritical carbon dioxide extraction， such as decane and toluene， and 16 kinds of special components in aqueous method， such as 2-heptene-1-ol and 1-octene-3-ol， and 18 kinds of common components in there methods， such as hexanal， 2-heptenal.【Conclusion】The differences of volatile aroma compounds are analyzed by HS-SPME-GC-MS combined with OPLS-DA， and the potential compounds that form differences are screened out. This method can be used to quickly identify the extraction methods of avocado oil.

Key words： avocado oil; headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry（HS-SPME-GC-MS）; volatile aroma; orthogonal partial least squares discrimination analysis（OPLS-DA）; model

Foundation item：Species Variety Resource Protection Project of Ministry of  Agriculture and Rural Affairs （125163006000 160004）;Central Public-interest Scientific Institution Basal Research Fund for Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences（1630122017014， 1630062020004）

0 引言

【研究意义】牛油果是我国重要的热带亚热带水果及木本油料作物（Tan，2019）。Hass作为最主要的品种，占世界总种植面积的80%，世界总产量1600多万t（何国祥和陈海红，2008;Ramírez-Gil et al.，2018）。牛油果主要由果皮、果壳和果肉组成，其中牛油果油是其果肉重要的营养成分，且具有极高的食用价值和保健价值（Araújo et al.，2018）。牛油果油是采用压榨法（沈辉和王梅，1999）、水代法（崔晓冰，2015）等方法从新鲜牛油果果肉中提取出的天然植物油，加工方式和成熟度等对其营养组成和理化特性的影响存在一定差异。牛油果油的风味是影响牛油果油品质的重要指标，提取方法对其香气成分也存在影响，因此有必要对牛油果油的风味进行研究，为其加工提供基础数据支撑。【前人研究进展】顶空固相微萃取与气相色谱—质谱联用技术（HS-SPME-GC-MS）是研究和分析植物油脂挥发性物质最常用的技术（陈宜，2019）。Cecchi和Alfei（2013）利用HS-SPME-GC-MS从特级初榨橄榄油中鉴定出48种挥发性风味物质。Wei等（2013）利用HS-SPME-GC-MS从3种新疆产亚麻籽油中共鉴定出60种挥发性风味物质。魏长庆（2015）利用HS-SPME-GC-MS研究了不同胡麻品种和不同制备工艺对胡麻油香气品质的影响，并从胡麻油中鉴定出46种挥发性物质。偏最小二乘判别分析（Orthogonal partial least squares discrimination analysis，OPLS-DA）是一种有监督的判别分析统计方法（王璐等，2020），建立目标对象与样品类别之间的关系模型，以实现对样品类别的预测。王芳旭等（2016）利用四级杆串联飞行时间质谱及OPLS-DA分析国内不同产地蒺藜果实之间以及果实与全草之间化学成分的差异，结果表明各产地蒺藜果实之间无显著差异，而蒺藜果实与全草之间存在一定差异性。郭威等（2017）采用聚类分析结合OPLS-DA分析越南和中国产土茯苓化学成分的差异，并对样品进行产地鉴别，结果表明采用OPLS-DA分析样品的指纹图谱，既可从整体角度分析越南和中国土茯苓化学成分的异同，又可对两者差异性化合物进行辨识。邝格灵等（2020）采用OPLS-DA区分四川保宁醋和山西老陈醋挥发性差异代谢产物的总体差异，结果表明，糠醛、乙酸乙酯、2，4-二叔丁基酚、醋酸、乙酸苯乙酯和苯乙醇6种风味物质是对2种食醋差异贡献最大的潜在标志物。【本研究切入点】目前国内外关于牛油果油的研究主要集中于药理学特性（Tan，2019），加工方法对其组成、理化特性和抗氧化特性等的影响（刘义军等，2020），以及油脂无损鉴别方法研究（张凤娟等，2020），而针对牛油果油香气的研究较少，马会芳等（2020）采用气相色谱—离子迁移质谱技术结合主成分分析法对热榨法、超临界二氧化碳萃取法和水代法3种方法提取的牛油果油中挥发性香气成分进行鉴定与质量评价，构建了牛油果油香气质量评价模型。利用HS-SPME-GC-MS结合OPLS-DA分析不同提取方法对牛油果油挥发性香气化合物的影响鲜见报道。【拟解决的关键问题】采用HS-SPME-GC-MS对不同提取方法所得牛油果油中挥发性香气化合物进行鉴定，采用OPLS-DA建立牛油果油香气中醛类、醇类等化合物与样品之间的关系模型，实现样品类别的预测，再以变量投影重要度（Variable importance for the projection，VIP）及谱系和heatmap分析找到能标记差异的信号分子，从而筛选出差异形成的潜在标志物，建立一种快速、简单、高效的牛油果油鉴别方法，为牛油果油的提取和开发利用提供数据支持。

1 材料与方法

1. 1 试验材料

牛油果从湛江市昌大昌超级购物超市购买，品种为Hass，产地墨西哥。主要仪器设备：气相色谱质谱联用仪（GC-MS-QP2010 Plus，日本岛津公司）、榨油机（OP101，深圳市億美康电子商务有限公司）和超临界二氧化碳萃取仪（HSFE-5+1，江苏高科制药设备有限公司）。

1. 2 牛油果油制备

1. 2. 1 原料预处理 牛油果去皮去核后，将果肉切成厚度×长度×宽度为1 cm×1 cm×1 cm的布丁，置于真空冷冻干燥机中干燥72 h，干燥温度-40 ℃，真空度0.009 MPa，得到牛油果果丁。

1. 2. 2 热榨法 利用单螺杆压榨机对牛油果果丁压榨制油，压榨所得油渣混合物置于低温高速离心机中，10000 r/min离心10 min去除其他杂质，收集牛油果油置于4 ℃冰箱保存，编号为HP_O，用于检测与分析。

1. 2. 3 超临界二氧化碳萃取法 参考Corzzini等（2017）使用的萃取方法，采用万能粉碎机将所得牛油果果丁粉碎，过40目筛，然后将牛油果果粉置于超临界二氧化碳萃取仪中萃取，I级萃取温度45 ℃、萃取压力5 MPa，II级萃取温度55 ℃、萃取压力21 MPa，I級分离温度50 ℃、分离压力6 MPa，II级分离温度30 ℃、分离压力6 MPa，所得牛油果油静置1 h排出油内二氧化碳，然后置于低温高速离心机中，10000 r/min离心10 min去除其他杂质，收集牛油果油置于4 ℃冰箱保存，编号为SC_O，用于检测与分析。

1. 2. 4 水代法 参考Werman和Neeman（1987）使用的油脂提取法，实际提取过程中对其参数进行相关修改。牛油果去皮去核，收集新鲜果肉，称取果肉1000 g，按照料水比1∶2打浆，所得浆液在胶体磨中研磨1 min，加入1∶2的水清洗机器，料浆与清洗液混合，搅拌均匀，调节pH 8.0，置于75 ℃水浴中低速搅拌1.5 h，再10000 r/min离心10 min，取上层油（含乳化层），置于4 ℃冰箱中冷藏24 h，然后低温高速离心机10000 r/min离心10 min去除乳化层取上层清油，收集牛油果油置于4 ℃冰箱保存，编号为AQ_O，用于检测与分析。

1. 3 HS-GC-MS分析

1. 3. 1 采样条件 取0.2 g样品置于20 mL顶空瓶中，将50 μm DVB/CAR/PDMS萃取头于80 ℃下平衡吸附30 min，于250 ℃热解吸5 min，同时启动一起采集数据。

1. 3. 2 GC条件 HP-5ms色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;进样口温度250 ℃;色谱柱采用程序升温：起始柱温60 ℃，保持2 min，以5 ℃/min升温至220 ℃，保持10 min，载气为氦气;流速0.72 mL/min。

1. 3. 3 MS条件 EI电离源，电子能量70 eV，接口温度250 ℃，离子源温度230 ℃，质量扫描范围（m/z）35～500 u。

1. 4 统计分析

所有样品平行测量3次，为确保数据的可重现性，3次平行试验均出现的化合物作为分析对象。所得数据采用NIST Chemical Structures库（2014）和Wiley Library库（9）进行定性分析，采用峰面积归一化法对挥发性有机化合物成分相对定量。采用Origin Pro、SIMCA 14.1和MultiExperiment Viewer进行绘图、数据处理及主成分分析。

2 结果与分析

2. 1 3种提取方法所得牛油果油中挥发性香气化合物的组成和相对含量

由表1可知，3种不同提取方法所得牛油果油样品共鉴定出80种挥发性香气化合物，其中同分异构体1对，热榨法、超临界二氧化碳萃取法和水代法所得牛油果油样品中分别检出40、40和45种挥发性香气化合物。

由表1和图1可知，热榨法所得牛油果油中碳氢类化合物种类最多，为17种，占比也最大，为45.68%，化合物种类排序为碳氢类（17种）>醇类（8种）>醛类（5种）>酮类（4种）>酸类=酯类（3种），占比排序为碳氢类（45.68%）>酸类（21.65%）>醇类（9.39%）>醛类（3.31%）>酮类（2.65%）>酯类（1.62%）;超临界二氧化碳萃取法所得牛油果油中碳氢类化合物种类最多，为21种，占比也最大，为42.99%，化合物种类排序为碳氢类（21种）>醛类（9种）>醇类（4种）>酯类（3种）>酮类（2种）>酸类（1种），占比排序为碳氢类（42.99%）>酸类（20.23%）>醛类（12.77%）>醇类（7.75%）>酯类（7.12%）>酮类（3.97%）;水代法所得牛油果油中醛类化合物种类最多，为14种，碳氢类化合物占比最大，为28.87%，化合物种类排序为醛类（14种）>碳氢类（13种）>醇类（8种）>酮类（5种）>酯类（3种）>酸类（2种），占比排序为碳氢类（28.87%）>醛类（26.42%）>酸类（19.53%）>醇类（15.92%）>酯类（4.38%）>酮类（3.77%）。

3种提取方法所得牛油果油中醛类和酯类化合物相对含量存在显著差异（P<0.05，下同），水代法中醇类和碳氢类化合物相对含量与其他2种提取方法存在显著差异，热榨法中酮类化合物相对含量与其他2种提取方法存在显著差异，而3种提取方法所得牛油果油中酸类化合物相对含量间差异不显著（P>0.05）（表1）。

由此推断，3种不同提取方法所得牛油果油样品的挥发性香气化合物以碳氢类、醛类、酸类和醇类为主，提取方法对牛油果油挥发性香气化合物种类和占比的影响较大，但种类数最多，含量并不一定最高。

2. 2 3种提取方法所得牛油果油中挥发性香气化合物代谢组学差异分析结果

2. 2. 1 OPLS-DA建模与模型评价 OPLS-DA模型中R2X和R2Y分别表示所建模型对X和Y矩阵的解释率，Q2表示模型的预测能力，理论上R2和Q2越接近1.0说明模型越好，越低说明模型的拟合准确性越差;通常情况下R2和Q2高于0.5（50%）较好，高于0.4即可接受，且两者差值不应过大（邝格灵等，2020）。由图2可知，模型中R2X=0.891，R2=0.987，Q2=0.978，其中R2X=0.891表明该模型能反映89.1%数据的变化，R2和Q2接近1.0表明该模型具有良好的可解释度和拟合度。3组牛油果油样品在OPLS-DA得分散点图上聚类良好，组内差异小，不同组间样品实现完全分离。

为避免OPLS-DA模型能有效区分组间样本，却无法有效预测新样本数据集时的过拟合现象，采用SIMCA 14.1中置换检验（Permutation test）和交叉验证分析（CV-ANOVA）功能来验证模型的可靠性，置换检验结果如图3所示，图中横坐标表示置换检验时样本的保留度，保留度等于1.0处的点即为原OPLS-DA模型所得的R2和Q2。置换检验过程中，若所有R2和Q2均低于置换保留等于1.0的值时，且Q2点回归线与横坐标交叉或小于0，一般认为截距为负值，统计模型有效，没有过拟合（黄浩等，2020）。由图3可知，经200次交叉验证后，模型Q2回归线仍与横坐标交叉，且与纵坐标交叉的截距小于0，说明模型没有过拟合。同时交叉验证分析结果中显著性概率值P=2.61×10-5<0.05，说明本研究建立的OPLS-DA模型稳定可靠，具有统计学意义。

2. 2. 2 潜在差异性标志物 VIP是OPLS-DA模型变量的权重值，可用于衡量各组分积累差异对各组样本分类判别的影响强度和解释能力，VIP值越大，贡献率越大，通常VIP>1为常见的差异代谢物筛选标准（李远彬，2017）。由图4可知，VIP>1的化合物有57种。为使分析结果更准确，采用Kruskal-Wallis检验对VIP>1的化合物进行分析（Zhang et al.，2013），分析结果如表2所示，卡拉烯組分的概率值>0.05，不显著，其余56种化合物的概率值<0.05，显著。由此说明，3种提取方法存在较多的差异性标志物，提取方法对牛油果油挥发性香气化合物有较大影响。

2. 2. 3 不同提取方法所得牛油果油标志差异性成分的层聚类分析 为进一步分析提取方法对牛油果油挥发性香气品质的影响，在2.2.2基础上对56种标志差异性化合物做谱系和heatmap分析，以便更好地体现56种差异性化合物在不同牛油果油样本中的变化趋势。由图5可知，通过层聚类分析可将牛油果油中香气化合物分为四大类，I类以超临界二氧化碳萃取法所得牛油果油为主的香气化合物，II和IV类为3种提取方法所得牛油果油共有香气化合物，III类以水代法所得牛油果油为主的香气化合物。其中红色框所示13种化合物为超临界二氧化碳萃取法所得牛油果油的特有香气化合物，分别为邻二甲苯（46）、1，2，3-三甲苯（21）、癸烷（10）、乙酸己酯（7）、甲苯（8）、异戊醇（4）、间二甲苯（5）、甲基环己烷（2）、3-羟基-2-丁酮（19）、异戊醛（9）、1，3-丁二醇（6）、苯（3）和乙酸乙酯（20）;绿色框所示16种化合物为水代法所得牛油果油的特有香气化合物，分别为苯甲醛（31）、2，4-壬二烯醛（32）、甲基庚烯酮（33）、愈创木烯（34）、2-辛烯-1-醇（40）、7-甲基-3-辛炔（38）、庚醛（41）、醋酸辛酯（37）、3-辛烯-2-酮（36）、2-癸烯醛（39）、叶醇（35）、正辛醛（49）、2-庚烯-1-醇（42）、4-癸烯醛（43）、广藿香烷（47）和1-辛烯-3-醇（44）;黑色框中18种化合物为3种提取方法所得牛油果油共有香气化合物，分别为古巴烯（55）、乙醇（25）、1，2，3，4，4a，7-六氢-1，6-二甲基-4-（1-甲基乙基）-萘（17）、γ-甲基-γ-己内酯（15）、α-姜黄烯（12）、α-甜没药烯（14）、α-茂烯（13）、5-甲基-2-己酮（16）、δ-卡丁烯（22）、4-环己基-2-丁酮（24）、松油烯-4-醇（23）、γ-松油烯（54）、β-甜没药烯（48）、β-金合欢烯（57）、古巴烯（55）、己醛（51）、2-庚烯醛（52）和（E，E）-2，4-癸二烯醛（45），其中己醛（51）、2-庚烯醛（52）和（E，E）-2，4-癸二烯醛（45）的相对含量较高。

3 讨论

3种提取方法所得牛油果油共鉴定出80种挥发性香气化合物，以碳氢类、醛类、酸类和醇类为主。其中热榨法和超临界二氧化碳萃取法所得牛油果油中碳氢类化合物种类最多，占比也最大;水代法所得牛油果油中醛类化合物种类最多，碳氢类化合物占比最大。本研究与陈金明（2018）的研究结果相比，二者均检出丙二醇、戊醇、戊醛、己醛、庚醛、2-庚烯醛、壬醛、2-癸烯醛、乙酸和羟基丙酮10种相似组分，其余组分不同。由于其未列出油的品种、提取方法及化合物的保留时间等，因此难以分析存在差异的原因。

OPLS-DA与主成分分析方法（Principal component analysis，PCA）不同，PCA是一种掌握事物主要矛盾的统计分析方法，可从多元事物中解析出主要影响因素，揭示事物的本质，简化复杂的问题，而OPLS-DA是一种有监督的判别分析统计方法，其运用OPLS-DA建立目标产物与样品类别之间的关系模型，以实现对样品类别的预测。本研究运用OPLS-DA建立牛油果油挥发性香气化合物与3种提取方法的关系模型，可快速区分牛油果油提取方法。邝格灵等（2020）对比了OPLS-DA与PCA用于四川保宁醋和山西老陈醋的鉴别，结果表明OPLS-DA能最大程度实现样本的分离，便于更准确地寻找2种醋的化学成分差异。

通过谱系和heatmap分析结果表明，3种提取方法所得的牛油果油在种类及相对含量上均存在明显差异，3种提取方法有其特有香气化合物，也有其特异性化合物。超临界二氧化碳萃取法所得牛油果油中代表性化合物有石竹烯、香柠檬烯、3-羟基-2-丁酮、乙酸乙酯、乙酸、正己醇等，特有香气化合物有乙酸乙酯、癸烷、乙酸己酯、异戊醇、3-羟基-2-丁酮、异戊醛等。水代法所得牛油果油中代表性化合物有石竹烯、香柠檬烯、正己醇、己醛、2-庚烯醛、壬醛、2-辛烯醛、2，4-癸二烯醛、5-癸烯-1-醇乙酸酯等，特有香气化合物有2-癸烯醛、庚醛、苯甲醛、愈创木烯、3-辛烯-2-酮等。热榨法所得牛油果油中代表性化合物有石竹烯、卡拉烯、正己醇、异辛烷、乙酸、香柠檬烯、β-甜没药烯等，特有香气化合物有α-茂烯、对伞花烃、2，3-丁二醇、松油烯-4-醇、4-甲基-3-戊烯酸、γ-松油烯等。其中己醛、2-庚烯醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛和β-甜没药烯等属于3种提取方法的共性组分。基于不同油脂提取方法能产生特异性香气化合物的特点，可用于提取方法的鉴别，共有成分可表征牛油果油的香气特征。李梓铭等（2019）初步确定了E-2-辛烯醛和辛醛用于鉴别山茶籽油的加工工艺。由于本研究仅对Hass品种进行分析，未对其他品种进行分析，因此后期需对不同品种所得牛油果油香气做进一步分析，确定其影响。

4 结论

不同提取方法所得牛油果油均有其特征香气成分，通过OPLS-DA、VIP分布图、Kruskal-Wallis检验、谱系和heatmap分析能实现牛油果油种类的快速区分，且快速找到其差异性，HS-SPME-GC-MS结合OPLS-DA可应用于对牛油果油的加工方法快速鉴别。

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（責任编辑 罗 丽）