用三维坐标系总结烃及其含氧衍生物的通式

张云书

[摘要]基于三维坐标系绘制烃及其含氧衍生物通式的示意图，可更为直观地反映通式的规律，让学生快速记住记牢，提高学习效率。

[关键词]三维坐标系;烃;烃的含氧衍生物;通式

[中图分类号]

G633.8

[文献标识码] A

[文章编号] 1674-6058（ 2020）23-0066-02

一、问题的提出

有机物类别不同，通式不同，学生常常难以识记，主要原因有二：一是类别多。如烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃;烃的含氧衍生物有醇、酚、醛、羧酸、酯。二是组成元素有差异。烃只含C、H元素;烃的含氧衍生物还含0元素，根据通式中0的个数又分为两类：含1个0的有一元醇、醚、酚、醛、酮，含2个0的有一元羧酸、一元酯等;卤代烃中还含X元素。

人教版教材《有机化学基础》第44页虽采用表格的形式进行了总结，但只考虑了烃的通式;第88页虽提到了烃的衍生物[1]，但只总结其结构简式。很多教辅资料，将通式放在一起总结，却又无规律性。如《专题突破：高中化学有机化学》第15页的总结：（1）单烯烃与环烷烃，通式为C2H2n（n≥3）;（2）二烯烃、炔烃与环烯烃，通式为CnH2n-2 （n≥3）;（3）饱和一元醇与饱和一元醚，通式为C2H2n+2O……[2]

本文根据不同类别有机物的通式，分析了H的个数变化、是否含0元素及含0个数的变化规律，同时为了能直观反映规律，让学生快速记住记牢，本文用三维坐标系进行总结。

二、用三维坐标系总结烃及其含氧衍生物的通式

根据通式中是否含0元素及含0元素的个数，利用三维坐标系中的x轴、y轴、z轴，分别总结了烃、含1个0的烃的衍生物、含2个0的烃的衍生物三种类型的通式（如图1）。

x轴——烃的通式：CnH2n-6为芳香烃;CnH2n-2为炔烃、环烯烃与二烯烃;CnH2n为单烯烃与环烷烃;CnH2n+2为烷烃。

y轴——含1个0的烃的衍生物的通式：CnH2n-6O为酚、芳香醇与芳香醚;CnH2nO为饱和一元醛、饱和一元酮与烯醇;CnH2n+2O为饱和一元醇与饱和一元醚。

z轴——含2个O的烃的衍生物的通式：CnH2n-8O2为一元芳香羧酸;CnH2nO2为饱和一元羧酸、饱和一元酯与羟基醛。

三、三维坐标系的应用符合学生的认知规律

1.坐标轴反映了量的变化规律

无论是从前到后的x轴，还是从左到右的y轴，或是从下到上的。轴，通式中H的个数都是逐渐增大的。

2.坐标系内合同分异构现象

（l）x轴，包括烷烃、单烯烃、炔烃、芳香烃等。

烷烃：通式为CnH2n+2，分子中的C与C全部以单键结合（CH4除外），烷烃的同分异构体主要是碳链异构，可采用“减链法”书写，要求学生掌握5个C以下的烷烃的同分异构体种数。如CH4、C2H6、C3H8只有1种结构;C4H10有2种结构：正丁烷和异丁烷;CsH12有3种结构：正戊烷、异戊烷和新戊烷。相应的烃基种数：-CH3、-C2H5为1种，-C3H7有正丙基和异丙基2种;丁基-C4H9有4种;戊基-C5H11有8种。

单烯烃：通式为C。H2。。相对烷烃，少2个H，形成1个C=C，又1个C=C相当于1个环，故环烷烃与单烯烃属于同分异构体。

炔烃：通式为C。H2n_2。相对烯烃少2个H，又1个C=C相当于1个环，因此可含2个C=C，或1个C=C和1个环，故二烯烃、环烯烃与炔烃属于同分异构体。

芳香烃：通式为C。H：。。。1个苯环，相当于3个C=C和1个环，相对于烷烃少8个H。同分异构体的数目取决于烃基种数和烃基在苯环上所连位置的种数。

（2）y轴，包括酚、饱和一元醛、饱和一元醇等。

酚：通式为C。H2。-60，含苯环结构。若-OH直接连在苯环上，为酚;若-OH连在侧链烃基C上，为醇;若0插入两个C之间，为醚。故芳香醇、芳香醚与酚属于同分异构体。

饱和一元醛：通式为CnH2nO。饱和，说明C与C间全为C-C，醛基-CHO连在烃基上，为饱和一元醛;若C=O插入2个C之间，为饱和一元酮;若醛基中的双键改为C=C，0必与H形成-OH，为烯醇。故饱和一元醛、饱和一元酮与烯醇互为同分异构体。

饱和一元醇：通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。饱和，说明C与C之间全为C-C，若-OH连在烷烃基上为醇;O插在C与C之间，为醚。故饱和一元醚与饱和一元醇为同分异构体。

（3）z轴，包括一元芳香羧酸、饱和一元羧酸等。

饱和一元羧酸：通式为CnH2n+1COOH或CnH2nO2。饱和，说明碳链中C与C之间形成烷烃基。含-COOH，为饱和一元羧酸;若将-COO插入C-C之间，为酯;若将羧基改成-CHO和-OH，为羟基醛。故饱和一元酯、羟基醛与饱和一元羧酸属于同分异构体。

3.坐标系体现了发散思维和收敛思维

发散思维体现在四个方面：一是坐标系发散出x轴、y轴、z轴，分别归纳了烃，含1个O、2个O的烃的衍生物的通式。二是一条坐标轴发散出不同类有机物的通式。如x轴为不含O的烃的通式包括芳香烃、炔烃、单烯烃、烷烃等的通式;y轴为含1个O的烃的衍生物通式，包括酚、饱和一元醛、饱和一元醇等的通式;。轴为含2个O的烃的衍生物通式，包括一元芳香羧酸、饱和一元羧酸等的通式。三是一个点发散出不同类别的有机物的通式。如坐标系的原点可发散出单烯烃、饱和一元醛、饱和一元羧酸的通式。四是一个通式可发散出C数相等的同分异构体之间的关系。如CnH2nO2可发散出饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛互为同分异构体。

收敛思维体现在三个方面：一是将不同类别的有机物的不同通式收敛到同一个坐标系中。二是将组成元素相同但通式不同的各类有机物收敛到同一坐标轴中。三是将分子式相同但结构不同，即互为同分异构体的物质收敛到同一通式中。

四、题型实例

【例1】（2012年全国新课程）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ ）。

A.5种

B.6种

C.7种

D.8种

解析：分子式C5H12O符合饱和一元醇和饱和一元醚的通式CnH2n+2O，而“能与金属钠反应放出氢气”的只能是醇，官能团为-OH。该有机物的结构简式为C5H11-OH，因-CsH.，有8种结构，故C5H11OH有8种同分异构体。答案：D。

【例2】（2015年全国卷Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）。

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

解析：分子式C5H10O2符合飽和一元羧酸和饱和一元酯的通式CnH2nO2，而“能与饱和NaHCO，溶液反应放出气体”的只能是羧酸。该有机物的官能团为-COOH，结构简式为C4H9-COOH，又-C4H9有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。答案：B。

【例3】（2006年全国卷I）符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是（

）。

A. CH4

B.C12H22011

C.C4H10

D.C4H8

解析：CH4、C4H10属于烷烃，通式为CnH2n+2，甲烷只1种结构，丁烷有正丁烷和异丁烷2种结构;C12H22O11符合二糖通式Cn（H20）m，有蔗糖和麦芽糖2种;C4H8符合单烯烃和环烷烃的通式CnH2n，烯烃有3种，环烷烃有2种，共5种同分异构体。答案：A。

[参考文献]

[1]人民教育出版社，课程教材研究所.普通高中课程标准实验教科书·化学（选修5）.有机化学基础[M].北京：人民教育出版社，2007.

[2]刘少秋，任绍举.专题突破：高中化学有机化学[M].北京：金盾出版社.2003.

（责任编辑 罗艳）