学会拓展,优化学习思路与方法——以烃的通式相关知识学习为例

刘为基 杨明生(正高级教师)

（1.广东省深圳大学附属中学 2.安徽省霍邱县第一中学）

所谓拓展，即在原有知识的基础上，增加新的内容，拓展所体现的应是“质量”的变化，而不是“数量”的增多.有意义的学习，并不是简单地停留在对知识点或概念的理解与记忆上，而是要体现在我们学习知识的过程中，让我们原有的知识体系不断丰满，让书越读越“厚”.众所周知，烃的通式，看似非常简单，表面上看只是作为表达有机化合物组成的化学用语，但如果我们以此拓展开来，会衍生出一些更有意义的知识，让我们的学习更加有价值.按照烃的结构分类，最新版本的高中化学必修教科书所涉及的烃主要有：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等，其中芳香烃仅以苯及其同系物为例.这些烃中的每一类烃，其组成都可以用专门的通式来表示.显然，只是简单记住这些通式，没有任何价值与意义，只有以此拓展开来，才能让我们已经建立或正在建立的知识体系更加丰满，也让我们学习有机化学的思路与方法更加优化.

1 在拓展中总结规律

常见的烃的同系物通式可以分别表示如下：

1)烷烃CnH2n＋2.

2)单烯烃、环烷烃CnH2n.

3)炔烃、二烯烃CnH2n－2.

4)苯及其同系物CnH2n－6(n≥6).

如果这样一个又一个孤立地去记住这些通式，并不是高效的.我们在分析这些通式的表达特点之后不难发现，无论是烷烃、烯烃、炔烃，还是苯及其同系物，其组成都可以用以下通式来表示：CnH2n＋x，x∈{2，0，－2，－6}，分别表示烷烃、单烯烃、炔烃和苯及其同系物.这样不仅让我们意外地发现了烃类的通式，“一式在手，各烃皆有”，而且我们还可以根据常见烃的组成通式：CnH2n＋x，x∈{2，0，－2，－6}，表达出常见烃的相对分子质量，即M＝14n＋x，因此，以下关系式也是成立的

2 在拓展中把握概念

在理解或运用烃的通式过程中，我们还需要根据烃分子结构的复杂性和组成的多样性，拓宽视野，准确把握各种烃的通式表达范围，辨析一些通式在理解或运用中的不同情况.

1)凡满足通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃

辨析：正确.由于CnH2n＋2对应的有机物氢原子数达到了最大化，所表示的烃只能为饱和链烃.因此，在所有的有机物中，通式与烃类形成一一对应关系的只有烷烃，但需注意的是这并不代表一种分子式下的烷烃只有一种结构.

2)CnH2n－6是芳香烃的通式

辨析：错误，这是一个极为普遍的错误认识.芳香烃是指结构中含有苯环的一类碳氢化合物，由于芳香烃中可以存在一个苯环，也可以存在多个苯环，而CnH2n－6表示的有机物必须满足两个条件：一是只含有1个苯环，二是苯环上的侧链必须是烷烃的烃基，即侧链饱和.因此，CnH2n－6是苯及其同系物的通式，而不是芳香烃的通式，当然，满足通式CnH2n－6的烃也不一定就是苯及其同系物，如果某链烃的结构中含有4个C＝C或2个C＝C和1个C C≡ 键，其组成也可以用此通式来表示.

3)烃分子中氢原子都为偶数

辨析：正确.根据烃的通式CnH2n＋x，可以看出，x的值决定烃分子中氢原子数的奇偶.由于饱和链烃的通式为CnH2n＋2，烃分子结构中每存在1个C＝C或C C≡，分子中的氢原子数就需要从相应碳原子数的通式CnH2n＋2中减去2个或4个.因此，无论从常见烃的组成中的x值来看，还是从烃分子的结构来分析，烃分子中氢原子数都只能为偶数.

4)碳原子的连接方式决定通式中氢原子数

辨析：正确.如果烃分子中碳原子与碳原子之间连接方式不同，那么在碳原子数相同的情况下，氢原子数不同.烃分子中的碳原子有多种连接方式，可以连接成链状成为链烃，也可以连接成环状成为环烃.同时，碳原子与碳原子之间可以形成多种碳碳键，如，碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键等，还可以形成诸如苯环的特殊碳碳键.当然，也有更加复杂的情况，链环混杂，各种碳碳键并存.碳与碳的连接方式与氢原子数之间往往存在如下关系：a)每形成1个单环，分子中的氢原子比饱和状态下减少2个；b)每形成1个碳碳双键，分子中氢原子数减少2个；c)每形成1个三键，分子中氢原子数减少4个.最终通式中的氢原子数的多少，由分子中所含C＝C、C C≡ 的个数以及环数共同决定.

3 在拓展中学会应用

从某种意义上讲，通式只是表达烃组成的一个化学用语，并不太可能有实际应用，但如果我们从组成上对烃的通式加以拓展，会有一些重要的发现.

应用1由CnH2n＋x可知，根据烃的相对分子质量被14整除以后的余数(x)，可以确定烃的类型.如，若烃的相对分子质量除以14以后，余数为2，即为烷烃；若恰好整除，即为单烯烃或环烷烃，以此类推.

例1若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式可能是________或________，若A是易升华的片状晶体，则其结构简式为_________.

解析

应用2一定体积的气态烃(碳原子数少于或等于4)完全燃烧，反应前后气体体积(相同条件)变化量只与烃分子中氢原子数有关.设某温度下VL某气态烃完全燃烧，前后体积变化量为ΔVL，根据反应则有

推论：当n＝2时，如C2H2，反应前后体积减小；当n＝4时，如CH4、C2H4、C3H4等，反应前后体积不变.

例210 mL某气态烃在45 mL O2中充分燃烧，生成液态水和体积为30 mL的混合气体，求烃可能的组成.

解析

应用3烃燃烧可以看成是烃组成中C、H原子的燃烧.烃在完全燃烧时，1 mol(或12g)C原子耗氧量与4mol(或4g)H原子相当.即从烃的组成上判断，等物质的量烃完全燃烧时，碳原子数多的烃耗氧多.例如，等物质的量的C4H6与C3H8完全燃烧，C4H6耗氧多.等质量的烃完全燃烧时，氢原子数多的烃耗氧多.例如，等质量的C4H6与C3H8完全燃烧，C3H8耗氧多.因此，等物质的量的烃(CnH2n＋x)完全燃烧时，n值大小决定耗氧量，而等质量的烃(CnH2n＋x)完全燃烧时，2n＋x值的大小决定耗氧量.简单表述为：1)等物质的量烃完全燃烧，烃分子中n值大耗氧多，若n值相同则2n＋x大耗氧多；2)等质量烃完全燃烧，(2n＋x)/n比值高，则耗氧多.

例3(1)完全燃烧等质量的下列物质：①C2H6；②C3H4；③C4H8，耗氧量从多到少的顺序为________；(2)完全燃烧等物质的量的：①CH4；②C2H4；③C3H4；④C2H2；⑤C3H8，耗氧量从多到少的顺序为_________.

解析

(2)根据有关规律，可以直接判断出耗氧量从多到少的顺序为⑤③②④①.