席夫碱类表面活性剂的应用研究进展

王晓娟，王迪迪，李东珀，张淑芬,2

(1.桂林理工大学 化学与生物工程学院,广西 桂林 541000，2.大连理工大学精细化工重点实验室,辽宁 大连 116024)

席夫碱表面活性剂是一类通过亚氨基团连接长链烷基和聚乙二醇链、能够溶于水，并具有表面活性的化合物[1]，是表面活性剂家族中非离子表面活性剂的成员之一，它的诞生使表面活性剂家族进一步壮大。因其特有的生物活性，席夫碱表面活性剂的研究不断深入。

本文概述了席夫碱表面活性剂的结构、降低水表面张力的能力、抑制金属表面微生物生长的能力[2]，以及抑制细菌和真菌繁殖和生长的能力。(1)阳离子型席夫碱表面活性剂，不同阳离子基团与表面张力和临界胶束浓度间的构效关系，及其抑制金属表面微生物生长能力的强弱关系；(2)阴离子型席夫碱表面活性剂，同一阴离子基团与不同碳链长度烷基结合，其表面张力的大小关系，及其金属离子配合物的抑菌性能；(3)两性型席夫碱表面活性剂，亚氨基团所含酸(羧酸和磺酸)的类型与表面张力和临界胶束浓度间的关系；(4)非离子型席夫碱表面活性剂，不同链段长度聚氧乙烯或烷基对表面张力的影响。

1 阳离子型

阳离子型席夫碱表面活性剂不仅具有季铵盐或叔胺特有的优良抗菌能力，还拥有亚氨基团的抗菌能力，其防腐抗菌能力更加优越，其结构和相应的表面活性数据见表1。研究数据表明，这些化合物能够有效降低水的表面张力[3-4]，最低临界胶囊浓度时的表面张力(γCMC)为34.2 mN·m-1，界面张力(γIT)为5.0 mN·m-1，且通过吸附于界面抑制金属表面微生物的生长(如革兰氏阳性真菌、革兰氏阴性真菌、硫酸盐还原菌等)，达到抗菌防腐的作用。

2 阴离子型

阴离子型席夫碱表面活性剂主要是羧酸盐类表面活性剂(见表1)。研究数据，石油基类表面活性剂[5]的γCMC最低可达34.0 mN·m-1，其金属Ni(II)配合物能够有效抑制酿脓链球菌、葡萄球菌和假单胞菌的生长和繁殖；而壳聚糖类席夫碱表面活性剂[6]的CMC最低为1.69×10-2g·L-1，γCMC最低可达57.0 mN·m-1，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度分别为7.8 mg·L-1和3.9 mg·L-1。壳聚糖的生物相容和可降解性使这类化合物有望应用于日用品、生物医药等领域。

表1 席夫碱类表面活性剂的结构及其表面活性

3 两性型

两性型席夫碱表面活性剂以羧酸形式存在(见表1)，其在界面上吸附能力好，且能够在较低浓度下形成胶束。Shaker等[8]的研究结果表明，该类物质的γCMC最低可达30.0 mN·m-1，CMC最低为5.5 mmol·L-1。不仅能够抑制细菌和真菌，还具有抗肿瘤活性，能够对三种人体肿瘤细胞(如肺、乳腺和结肠肿瘤细胞)进行有效地抑制。

4 非离子型

非离子型席夫碱表面活性剂以聚氧乙烯链为主要功能基团(见表1)，具有良好的表面活性。Negm等的研究结果表明[9-11]，该类物质不仅能够抑制细菌、真菌、肿瘤细胞，其金属离子配合物的抗菌能力更强[10]，对大肠杆菌的抑制能力比Chohan等[16]报道的高出一个等级。另一方面，这类表面活性剂还可用于地下输油管道[12]、合金、有色金属、钢铁材料的防腐。刘峥团队[13-15]的研究成果表明，γCMC最低可达30.3 mN·m-1，其HLB值的理论计算值为16.826，且能够在模拟油田水体系中起到碳钢缓蚀的效果。淀粉基化合物的γCMC最低为58.3 mN·m-1，虽不能有效降低水的表面张力，但淀粉的母体结构及其优良的泡沫性质为生物质资源的利用找到。

席夫碱类表面活性剂是一类新型的具有抗腐蚀能力和抗菌能力的表面活性剂，能够在酸性条件下抑制金属(如钢、铝、铜)的腐蚀；也能够抑制细菌和真菌的繁殖和生长，如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、芽孢杆菌枯草杆菌、铜绿假单胞菌等。

双醛淀粉(DAS)是一类天然多醛类淀粉化学品，也可以通过C=N双键连接亲水和疏水基团，使淀粉衍生物具有合适的亲水/疏水平衡，从而成为一种新型的席夫碱表面活性剂，以改善上述石油基席夫碱表面活性剂的可生物降解性。同时，形成C=N双键的反应相对简便，可以较为容易的向亲水性多糖中引入疏水基团。