2019年北京高考理综卷第25题评析

摘 要：2019年北京高考理综卷第25题考查利用有机物结构、性质和反应规律来解决实际问题.以抗癌药托瑞米芬的合成路线为载体，分别从两部分呈现了该药物前体及进一步合成该药物的合成路线.考查有机化学基础知识、核心能力及学科思想方法，体现出有机化学的实际应用价值.

关键词：证据推理;模型认知;核心能力;学科思想

作者简介：邹海潮（1968-），男， 北京密云人，本科，高级教师 ，研究方向：化学教学研究.

2019年北京高考理综考试将是最后一年，化学试卷的试题从结构、内容、难度延续了前两年模式，保持稳定，但又兼顾了《高中化学课程标准（2017版）》的要求，在试题中强调学科核心素养，彰显了学科特色价值，为2020年的等级考试做好过渡.笔者以理综试卷第25题为例进行评析，为新课改的有机化学的教学和高三备考提供一些方法和建议.

1 试题解析

例题 （2019北京理综试卷第25题）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下.

已知：ⅰ..

ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2CH3的键线式为

（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐.有机物B能与

Na2CO3溶液反应，但不产生CO2;B加氢可得环己醇.A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是.

（2）D中含有的官能团：.

（3）E的结构简式为.

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J.J经还原可转化为G.J的结构简式为.

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是.

①包含2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是.

（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是.

【试题评析】 这道题是利用有机物结构、性质和反应规律来解决实际问题.以抗癌药托瑞米芬的合成路线为载体，分别从两部分呈现了该药物前体及进一步合成该药物的合成路线.考查有机化学基础知识、核心能力及学科思想方法，体现出有机化学的实际应用价值.

在本题中第一设问：依据A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，B能与Na2CO3溶液反应但不产生CO2 ;B加氢可得环己醇的信息，来推断出A、B中含有官能团羧基和酚羟基，依据碳守恒确定 A、B物质分别是苯甲酸和苯酚，A和B反应生成C为酯化反应：

第二、三设问依据反应由C生成D的条件是AlCl3与加热， D生成E的条件，以此模型认知D中有官能团为羰基和羟基，结合框图推出C→D→E为：

第四设问依据F是香料，碱性水解、酸化，得G和J，可以推断出F为酯类，对F与J中的氧原子守恒及氢的不饱和度分析J简式为.

依据设问5中的证据，M是分子内羧基与酚羟基反生酯化反应生成，则M为.

第六問：推测E和G反应得到K的过程中，E中苯环间的羰基变羟基发生加成反应，所以作还原剂.

第七问：由K合成托瑞米芬的过程：

依据失水，取代，有反式结构推断出K到N过程羟基发生消去反应，原子守恒氯代式的顺反异构：则其反式结构为：.

2 试题特点

2.1 稳中求发展

本题考查知识包括：书写方程式、官能团名称、依据条件写同分异构体、反应类型、结构简式、填补合成路线，设问由易到难，以正向与逆向思维相结合的方式进行逻辑推理分析合成路线图，与以往年考题基本相似，保持稳定.但题中分子结构键线式引入增加了新意，需要学生在头脑中会对结构式进行转化，内化“碳四价”的概念.设问形式不再直白单一，将物质组成、结构等信息融合去设问，引导学生从有机物的组成、官能团和碳骨架变化的角度深入分析和理解有机反应是此题亮点.

2.2 素材情境真实源于生活

这道合成题的素材原料A物质在选修1教材第33页制造火腿肠中需添加的防腐剂的原料和选修5教材第18页实验室中如何制取提纯防腐剂实验解释说明中均有提到，情境来源于生活，最终目标合成最新抗癌药品托瑞米芬.在真实情景中解决实际问题，体现化学的真实性和社会性价值.

2.3 聚焦“证据推理与模型认知”学科素养

本题七个设问中都在不同程度体现了“证据推理与模型认知”的学科素养，通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征.题中以信息为证据，建立模型认知，并能运用模型解释化学本质规律.解题中始终以证据、推理、模型去分析框图中的分子结构式和框图间的化学反应，多角度、多层次考查学科核心素养及解题能力.

3 今后教学与复习备考的启示

通过对北京有机综合试题分析，对我们今后在有机教学和高三备考上几点启示.

3.1 重视教材，关注细节

本推断题A、B物质源于教材实验说明小字部分，两条合成路线的初始反应是典型的酯化反应和水解反应，起点低有利于学生入手，符合了源于教材而高于教材命题原则.我们在学习有机化学时对教材中重要反应、基础知识要落实到位，对与生活密切相关物质解释说明、小实验也要认真学习，理清同类知识不同教材中位置作用，关注反应与条件间细节，灵活应用教学中.

3.2 重视课标，注重知识宽度

新课改的考试将不再是考纲指导，而是回归本源，强调课标作用.北京市教材有两个版本，今后试卷也从理综卷变为独立化学卷，此时有机习题深度和广度都要增加，这时课标引领的地位凸显. 因此在教学和高三备考中依据课标要求去研读新教材，在以教材为本，重视课外化学知识，关注新的合成物质，拓宽学生视野，充分落实发展“证据推理与模型认知” “科学与创新意识”学科素养及价值.

3.3 超越“官能团”，关注“化学键”教学

官能团是决定有机化学特性的基团，有机物的推断就是官能团间的转化，掌握其性质十分重要.教学仅仅停留在认知官能团水平，是难以应付真实合成的复杂反应，尤其是所给信息与实际应用不完全“形似”时在利用模仿就显得捉襟见肘了.如本题的第七设问K到托瑞米芬的合成路线，就不能从官能团角度去分析.因此教学中引导学生超越官能团，上升到反应的实质化学键.用有机反应断键、成键时原子或基团的电性，遵守“异电相吸”原则分析，将有机反应看做化学键连接的变化，以此抓住陌生反应显著特点，快速突破推断物质结构.

3.4 开放合成路线，培养创新意识

有机合成是有机化学学科中最活跃，最具有创造性领域之一，依据条件设计合成路线培养学生创新精神.试题素材来自真实的合成路线，涉及反应远超于高中教材，在教学中要学会对试题素材陌生综合习题拆解，设计出三至四步两条合成路线习题，让学生去讨论展示，发挥学生的想象力，培养学生创新意识.

总体来说今后有机教学，从考知识转向考查能力;从考查解题转向考查解决问题;从考查做题转向考查做事、做人，凸显了“立德树人”的教育功能.

参考文献：

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

（收稿日期：2019-10-18）