基于OAV和AEDA对工夫红茶的PLSR分析

肖作兵，王红玲，牛云蔚,*，朱建才，马 宁

（1.上海应用技术大学香料香精技术与工程学院，上海 201418；2.上海香料研究所，上海 200232）

茶叶是世界上受欢迎的第二大无酒精饮料[1]。红茶属于全发酵茶，是以芽叶为原料，经萎凋、揉捻（切）、发酵、干燥等工艺精制而成[2-3]。红茶又可分为工夫红茶、红碎茶和小种红茶[4]。其中，工夫红茶是我国特有的传统产品，可按地区命名为闽红工夫（包括坦洋工夫、白琳工夫、政和工夫）、江苏工夫及粤红工夫、越红工夫、滇红工夫、祁门工夫和宁红工夫等[5]。

茶叶的外形、汤色、香气、滋味和叶底是茶叶的品质指标，香气是一种评价茶叶好坏的重要因素[6-7]。因此，研究工夫红茶的香气对于工夫红茶品质的研究具有重要意义。目前，研究茶叶的香气成分主要以气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）和气相色谱-嗅闻（gas chromatography-olfactometry，GC-O）为主，如刘春丽等[8]通过同时蒸馏提取对武夷山新红茶（金骏眉、银骏眉、妃子笑、金针梅）的香气成分进行了分析。Lü Haipeng等[9]采用顶空固相微萃取（headspace-solid phase microextraction，HS-SPME）法结合GC-MS和GC-O对普洱茶中的挥发性成分进行了分析。Baba等[10]采用溶剂辅助风味蒸发法结合GC-MS和GC-O技术对3 种绿茶（龙井、毛峰、碧螺春）中的挥发性成分进行了分析。有学者采用GC-MS结合化学计量学对茶叶的香气成分进行了研究，如姚逸[11]对10 个川红和10 个滇红进行GC-MS分析，并结合主成分分析（principal component analysis，PCA）建立了2 种红茶的香气质量评价模型。Lü Shidong等[12]以HS-SPME为提取方法，采用GC-MS结合聚类分析和PCA来区别普洱茶和茯砖茶。此外，还有学者采用感官分析结合化学计量学对香气成分进行研究，如Kraujalytė等[13]对不同加工方法（冻干、喷雾、脱咖啡因）的速溶茶进行感官评价，并结合含量进行了分析。Niu Yunwei等[14]对感官属性与活性香气成分进行了偏最小二乘回归（partial least squares regression，PLSR）法相关性研究。目前，对中国传统工夫红茶香气成分的研究还较少，且还未有结合香气活力值（odor activity values，OAV）和Log4FD值确定关键香气成分，并结合PLSR来分析中国工夫红茶中的关键香气成分与感官属性的相关性。

本研究对4 种不同来源的工夫红茶，采用顶空蒸汽蒸馏提取（headspace steam distillation extraction，HSDE）结合氮吹浓缩法[15]，并结合GC-MS分析技术研究不同工夫红茶的挥发性成分的差异，并结合OAV和Log4FD值对工夫红茶的香气成分进行分析，以期明确工夫红茶中的关键香气物质与感官属性之间的关系，为探究我国传统工夫红茶的香气提供理论依据，同时也为红茶饮品的改善与提高作出贡献。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

坦洋工夫红茶（特级） 福建新坦洋茶业（集团）股份有限公司；宜昌工夫红茶（特级） 湖北省宜都市宜红茶业有限公司；滇红工夫红茶（特级） 云南滇红集团股份有限公司；祁门工夫红茶（特级） 安徽省祁门红茶发展有限公司。茶叶样品密封保存于4 ℃冰箱中待用。

二氯甲烷、无水硫酸钠（均为分析纯） 上海泰坦化学有限公司；C7～C30正构烷烃（色谱纯） 美国Sigma-Aldrich公司；氘代愈创木酚（色谱纯） 加拿大C/D/N ISOTopes公司。

1.2 仪器与设备

7890A/5975C GC-MS联用仪、7890（FID）-ODP GC-O装置 美国Agilent公司；HSDE装置 上海有机化学研究所定制；PBC-B2氮吹仪 上海皓庄仪器有限公司；HH-6电子恒温不锈钢水浴锅 上海科辰实验设备有限公司；DRT-TW电加热套 郑州长城科工贸有限公司。

1.3 方法

1.3.1 HSDE提取工夫红茶挥发性成分

1.3.2 溶剂萃取工夫红茶挥发性成分

将80.00 μL 230.00 mg/L的氘代愈创木酚溶液作为内标物加入收集瓶中与收集到的茶汤混匀，随后依次用20.00、20.00、10.00 mL的二氯甲烷溶剂萃取3 次，将溶剂萃取得到的萃取液加入少量无水硫酸钠以除去剩余的水分，于4 ℃冰箱中静置过夜后用氮吹仪将萃取液浓缩至0.20 mL，样品冷藏于－20 ℃的冰箱中待GC-MS分析。

1.3.3 GC-MS条件

GC条件：Agilent J&W HP-INNOWAX石英毛细管柱（60 m×0.25 mm，0.25 µm）；升温程序：40 ℃保持6 min，以3 ℃/min升至100 ℃，不保持，再以5 ℃/min升至230 ℃，保持10 min；载气（He）流速1.0 mL/min；进样量1.00 µL；不分流进样；进样口温度250 ℃。

MS条件：电子电离源；电子能量70 eV；离子源温度230 ℃；传输线温度280 ℃；四极杆温度150 ℃；采集方式为全扫描，质量扫描范围m/z 30～450；扫描速率1 scan/s。

将分析所得质谱结合人工解谱与Wiley7n、NIST 11标准谱库的检索结果进行比对，同时计算各物质的保留指数（retention index，RI），并与文献中的RI（RI可查阅http：//www.odour.org.uk/lriindex.html；http：//www.flavornet.org/flavornet.html），以及购买的标准品对比进行定性[16]。

1.3.4 GC-O测定条件及芳香萃取物稀释分析（aroma extract dilution analysis ，AEDA）方法

7) 主机调速。当主机运行时，根据主车钟令和速度调节曲线计算出给定转速，系统向电喷控制系统发出转速设定指令，由电喷控制系统控制主机调速。

色谱条件及程序升温条件同GC-MS。由4 位（2 男2 女）有相关经验的研究生组成，每个茶样每位成员嗅闻1 次的同时记录所闻到的气味特征、保留时间。当同一保留时间所闻到的气味特征相同（至少有2 位成员相同），则将其记录为有效结果。将得到的浓缩液用溶剂（二氯甲烷）梯度稀释（1∶41、1∶42、1∶43……），直至成员在嗅闻口闻不到任何气味停止稀释，并记录最高稀释倍数作为稀释因子（flavor dilution，FD），其中Log4FD值不小于4的挥发性物质定义为工夫红茶中的香气成分。

根据记录有效的保留时间来计算各物质的RI，与购买的标准品及文献中的RI对比进行，同时根据记录的香气描述来进行定性。

1.3.5 定量与OAV的计算

定量分析：以氘代愈创木酚为内标，采用内标法来定量。

式中：Ci为挥发性成分的含量/（ng/kg）；OTi为挥发性成分在参考文献中的香气阈值/（ng/kg）。其中，OAV不小于1的挥发性物质定义为工夫红茶中的香气成分。

1.3.6 感官评价方法

红茶的泡制方法参照GB/T 23776—2009《茶叶感官审评方法》进行，感官属性的确定参照GB/T 14487—2008《茶叶感官审评术语》和参考文献[19]并稍微改动，最终确定为：果香、花香、麦芽香、青草香、甜香、木香。采用九点法来进行评分（1-非常轻、5-中等强度、9-非常强），感官评价小组由8 名（4 男4 女，年龄在22～30 岁）进行过相关香气属性训练的成员组成，每个成员在不知编码的情况下重复3 次进行。

1.4 数据统计分析

应用SPSS v19.0统计分析软件对定量数据和感官数据进行单因素方差分析。应用Unscrambler v 9.7软件对4 种工夫红茶的关键香气成分及感官数据进行PLSR相关性分析。PLSR法是一种多因变量对多自变量的回归建模方法，其能够通过对系统中数据信息的分解和筛选，从而克服自变量之间多重相关性及样本点数据少等问题在系统建模中产生的不良影响[20-21]。

2 结果与分析

2.1 4 种工夫红茶的挥发性成分及含量分析

由表1可知，共检测到88 种挥发性物质，其中包括醇类24 种、醛类19 种、酯类和内酯类10 种、酮类17 种、吡嗪类7 种、酸类3 种及其他类8 种，每类挥发性成分的比较结果如图1所示。通过比较发现，4 种工夫红茶醇类物质含量最高，其次是醛类、酯和内酯类。祁门工夫红茶中含有的醇类和醛类物质最多，而宜昌工夫红茶含有的酯和内酯类、酮类和酸类物质最多，尤其是酸类成分。

坦洋工夫红茶中共检测出76 种香气成分，含量较高（＞1 000.00 ng/kg）的成分有：苯乙醇（3 199.47 ng/kg）、香叶醇（2 478.09 ng/kg）、苯甲醇（2 267.47 ng/kg）、苯乙醛（1 857.25 ng/kg）、2-乙酰基吡咯（1 496.36 ng/kg）和糠醇（1 187.14 ng/kg）。

宜昌工夫红茶中共检测出76 种香气成分，含量较高（＞1 000.00 ng/kg）的成分有：苯乙醇（4 547.07 ng/kg）、苯乙醛（2 058.16 ng/kg）、苯甲醇（1 812.03 ng/kg）、反-2-己烯酸（1 758.73 ng/kg）、香叶醇（1 655.66 ng/kg）、二氢弥猴桃内酯（1 388.82 ng/kg）和2-乙酰基吡咯（1 187.74 ng/kg）。

祁门工夫红茶中共检测出77 种香气成分，含量较高（＞1 000.00 ng/kg）的成分有：芳樟醇（3 146.70 ng/kg）、苯乙醛（2 298.71 ng/kg）、反式氧化芳樟醇（2 270.42 ng/kg）、2,4-二甲基苯甲醛（2 140.58 ng/kg）、香叶醇（2 045.75 ng/kg）、苯乙醇（1 735.46 ng/kg）、水杨酸甲酯（1 677.68 ng/kg）、苯甲醇（1 622.10 ng/kg）和反-2-己烯醛（1 053.15 ng/kg）。

滇红工夫红茶中共检测出75 种香气成分，含量较高（＞1 000.00 ng/kg）的成分有：香叶醇（3 024.64 ng/kg）、苯乙醇（2 945.56 ng/kg）、苯乙醛（2 701.65 ng/kg）、苯甲醇（2 624.89 ng/kg）和反式氧化芳樟醇（1 646.93 ng/kg）。

由表1可知，具有花香和蜜香的苯乙醇，具有花香和甜香的苯甲醇，具有花香的香叶醇，具有甜香和蜜香的苯乙醛在4 种工夫红茶中均有较高含量，这与红茶以花香和蜜甜香为主调的香气相符[22]。此外，芳樟醇及其氧化物的含量也比较高（OAV＞1），这也与之前的研究结果相符是主要的香气物质[23-26]。

由图1和表1可知，4 种工夫红茶的挥发性成分尽管在种类和含量上存在一定的差异，但其主要成分是相似的，4 种工夫红茶的共有挥发性成分54 种，包括醇类16 种、醛类10 种、酯类和内酯类7 种、酮类11 种、吡嗪类4 种及其他类6 种。此外，由表1可知，Duncan多重分析结果表明，共有成分中以下成分具有显著性差异：叶醇、反式氧化芳樟醇、香叶醇、苯乙醇、壬醛、十六酸甲酯、二氢弥猴桃内酯、2-庚酮、（反,反）-3,5-辛二烯-2-酮、β-突厥烯酮、β-紫罗兰酮、顺式茉莉酮、吡嗪、2-乙基吡嗪、2-乙酰呋喃和2-乙酰基吡咯。共有成分中无显著性差异的为反-2-辛烯醛。

图1 不同工夫红茶挥发性成分分类比例的比较Fig. 1 Comparisons of the total contents of all classes of volatile components in different congou black teas

表1 工夫红茶中挥发性成分的含量和OAVTable 1 Contents and OAV of volatile components in different congou black teas

续表1

续表1

2.2 主要香气组分的OAV分析

OAV用于评价挥发性物质对茶叶香气的贡献，通常认为OAV大于1的物质对茶叶的香气有贡献[24]。由表1可知，共有30 种挥发性成分的OAV大于1，以醇类、醛类和酯类为主。其中，醇类主要赋予红茶以花香、果香和甜香香气，醛类主要赋予红茶以青香和草香香气，酯类主要赋予红茶以青香、花香和果香，酮类主要赋予红茶以香气。这些主要关键香气成分的相互协调与融合，赋予工夫红茶的特征香型。在4 种茶中OAV均大于1的共性香气成分有顺-6-壬烯醇、香叶醇、苯乙醇、反-2-己烯醛、水杨酸甲酯、γ-壬内酯和香豆素。其中，OAV最高的是顺-6-壬烯醇（＞40）和香叶醇（＞20），这2 种香气成分对工夫红茶的香气贡献最大，赋予红茶以花香和甜香香气，其次是水杨酸甲酯（＞10），主要赋予红茶以花香和草香。

2.3 主要香气组分的AEDA结果

通过HSDE法结合GC-O分析，表2结果表明4 种工夫红茶中共分离出55 种香气物质（Log4FD≥1），包括醇类（20 种）、醛类（10 种）、酯类和内酯类（7 种）、酮类（9 种）和其他（4 种），其中有33 种挥发性物质的Log4FD值不小于4被确定为活性香气物质，此外，有36 种挥发性物质在4 种工夫红茶中均被嗅闻到。从香气描述可知工夫红茶的香气特征为：青、甜、花、果香等，其中花香、甜香和果香尤为重要。从GC-O的分析结果Log4FD值可以发现：4 种工夫红茶中的叶醇、庚醇、反式氧化芳樟醇、香叶醇、苯乙醇、橙花叔醇、反-2-己烯醛、苯乙醛、水杨酸甲酯、2,3-丁二酮的Log4FD值均比较高（Log4FD≥4），此外，4 种工夫红茶中除祁门工夫红茶没有嗅闻到外，其他3 种工夫红茶中的顺-6-壬烯醇的Log4FD值不小于5。而吡嗪类物质在祁门工夫红茶和滇红工夫红茶中的Log4FD值均比较低，吡嗪类物质主要以烤香、可可香、咖啡、坚果香为主。

表2 AEDA法确定不同工夫红茶中的活性香气物质Table 2 Aroma-active compounds of different congou black teas characterized by aroma extract dilution analysis

续表2

由以上结果对比OAV和Log4FD值可知，两者在结果上存在一定的相似性，叶醇、反式氧化芳樟醇、香叶醇、苯乙醇、橙花叔醇、反-2-己烯醛、苯乙醛、水杨酸甲酯和2,3-丁二酮的OAV和Log4FD值均比较高，说明它们是工夫红茶的重要香气成分，且反式氧化芳樟醇呈花香气息，香叶醇主要具有温和、甜的玫瑰花气息，苯乙醇具有柔和、愉快而持久的玫瑰香，橙花叔醇呈玫瑰及苹果香气，反-2-己烯醛呈浓郁新鲜水果香气，2,3-丁二酮呈花果香气息，这些均构成了工夫红茶的花香、果香、甜香气息。此外，2 种方法也存在差异性，如庚醇有较高的Log4FD值，但其OAV却不高，这可能是因为化合物之间的相互协同作用而使得其被嗅闻到，顺-6-壬烯醇在祁门工夫红茶中未检出，而其OAV大于40，这可能与所采用的水中的阈值并不能真正反映该物质的阈值有关[21]。2 种方法结合最终确定了22 种关键香气物质为：1-戊醇、叶醇、1-辛烯-3-醇、反式氧化芳樟醇、芳樟醇、顺-6-壬烯醇、香叶醇、苯甲醇、苯乙醇、橙花叔醇、戊醛、己醛、反-2-己烯醛、糠醛、（反,反）-2,4-庚二烯醛、苯乙醛、（反,反）-2,4-癸二烯醛、水杨酸甲酯、丙位-壬内酯、2,3-丁二酮、2-庚酮和香豆素。

2.4 工夫红茶的感官属性与关键香气成分的相关性分析

表3 4 种工夫红茶感官分析结果Table 3 Sensory evaluation of four Chinese congou black teas

如表3、图2所示，工夫红茶中的关键香气物质与感官属性的加权回归系数（weighted regression coefficient，BW）的绝对值小于0.16（而|BW|的大小与相关性呈正比），选取|BW|不小于0.09的关键香气物质为显著性相关物质，果香与芳樟醇（A14）、己醛（B2）、反-2-己烯醛（B5）、（反,反）-2,4-癸二烯醛（B18）和水杨酸甲酯（C4）呈显著负相关，与苯乙醇（A22）呈显著正相关。花香与1-戊醇（A2）、苯甲醇（A21）、戊醛（B1）、苯乙醛（B15）和香豆素（G8）呈显著负相关，与顺式-6-壬烯醇（A17）、橙花叔醇（A23）、糠醛（B9）、水杨酸甲酯（C4）和2,3-丁二酮（D1）呈显著正相关。麦芽香与1-戊醇（A2）、1-辛烯-3-醇（A9）、戊醛（B1）、丙位-壬内酯（C7）和2-庚酮（D6）呈显著正相关，与2,3-丁二酮（D1）呈显著负相关。青草香与1-戊醇（A2）、苯乙醇（A22）和2-庚酮（D6）呈显著负相关，与己醛（B2）、反-2-己烯醛（B5）和2,3-丁二酮（D1）呈显著正相关。甜香与叶醇（A6）和糠醛（B9）呈显著负相关，反式氧化芳樟醇（A12）、芳樟醇（A14）和（反,反）-2,4-癸二烯醛（B18）呈显著正相关。木香与反式氧化芳樟醇（A12）、苯乙醛（B15）和（反,反）-2,4-癸二烯醛（B18）呈显著正相关，与顺-6-壬烯醇（A17）和糠醛（B9）呈显著负相关。

图2 工夫红茶中关键香气成分与感官属性的PLS1模型分析Fig. 2 Standardized and estimated regression coefficients from PLS1 prediction models for the sensory attributes variables

3 结 论

通过HSDE-GC-MS技术分析共检测出88 种挥发性成分，比较发现4 种工夫红茶的挥发性成分尽管在种类和含量上存在一定的差异，但其主要成分是相似的。通过对OAV和AEDA的分析，确定了对工夫红茶香气起重要作用的22 种关键香气物质为：1-戊醇、叶醇、1-辛烯-3-醇、反式氧化芳樟醇、芳樟醇、顺-6-壬烯醇、香叶醇、苯甲醇、苯乙醇、橙花叔醇、戊醛、己醛、反-2-己烯醛、糠醛、（反,反）-2,4-庚二烯醛、苯乙醛、（反,反）-2,4-癸二烯醛、水杨酸甲酯、丙位-壬内酯、2,3-丁二酮、2-庚酮和香豆素。

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