例析有机推断的解题方法

2018-01-02穆玉鹏

数理化解题研究 2017年31期

关键词：反应类型溴水简式

穆玉鹏

(山东省博兴县第一中学 256500)

例析有机推断的解题方法

穆玉鹏

(山东省博兴县第一中学 256500)

利用几道例题归纳了有机推断题的几种解题方法.

方法；推断题；有机化学

有机推断题是考查有机化学知识的固定题型，其一般解法是：利用题干信息，大胆假设，左推右想，顺推逆想，层层逼近、逐个击破.下面例析有机推断的解题方法，仅供大家参考.

一、利用结构性质推断

有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)，首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答.

例1 有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂.A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇.通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应.

(1)A可以发生的反应有-(选填序号)

①加成反应 ②酯化反应

③加聚反应 ④氧化反应

(2)B分子所含官能团的名称是、-.

(3)B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是-.

(4)由B制取A的化学方程式是 .

(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸.天门冬氨酸的结构简式是 .

解析(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应.

(2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键.

(3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构.

(4)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是-NH2取代了氯原子.

答案(1)①③④ (2)碳碳双键、羧基

请回答：

(1)下列化合物可能的简式：A-，E-.

(2)反应类型：(Ⅰ) -，(Ⅱ) -，(Ⅲ) -.

(3)写出下列反应的化学方程式：

①H→K：-；②C→E：-；③C+F→G：-.

(2)水解反应；取代(酯化)反应；取代反应

二、利用数据进行推断

实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型.

利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式.对相关实验知识必须要熟悉.需要注意的是这类题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写.

例3 下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色.

请回答下列问题：

(1)写出A可能的各种结构简式： .

(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①-；反应②-.

(3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为-.写出A转化为B的化学方程式：____.

解析从A→D的反应条件及对象可知，A含有-COOH，从134→162.结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个-COOH；而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子，正好是两个-COOH所致，所以A中不含其他不饱和键.则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个-OH(所以A中只有5个O，两个-COOH只用去4个O).

(2)消去反应；加成反应

例4 有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：

A的性质推断A的组成、结构①A的燃烧产物只有CO2和H2O②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质③一定条件下,A可发生分子内的脱水反应,生成物与溴水混合,溴水褪色④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体

(1)填写表中空白部分的内容.

(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7%，写出A所有可能的结构简式：-.

(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式： .

(4)A不可能发生的反应类型有(填序号) -.

a．水解反应b．取代反应c．加成反应

d．消去反应e．加聚反应f．缩聚反应

(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号) -，互为同系物的是(填序号) -.

答案(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素

②A结构既有-COOH又有-OH

④A结构中含有两个-COOH

(4)a、c、e(5)a、h；b、g

三、利用信息推断

解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息化学方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异.找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正.