2种栀子果主要经济性状及栀子果仁油成分分析

倪勤学 高前欣 徐志丰 许光治 翁学军 张有做

(浙江农林大学农业与食品科学学院1，临安 311300)(浙江骄栀科技有限公司2，临安 311307)

2种栀子果主要经济性状及栀子果仁油成分分析

倪勤学1高前欣1徐志丰1许光治1翁学军2张有做1

(浙江农林大学农业与食品科学学院1，临安 311300)(浙江骄栀科技有限公司2，临安 311307)

为系统研究我国主要栀子果实的品种品质，以山栀子和水栀子果实为原料，测定果重、果皮厚度、果高、果直径、壳仁比、出籽率、出油率等主要经济性状及粗蛋白、粗脂肪、膳食纤维、可溶性总糖等营养成分和总环烯醚萜类、总藏红花素、总胡萝卜素和总黄酮等功能成分含量。同时对栀子果仁油的理化性质、脂肪酸和不皂化物组成及主要生物活性物质进行测定和分析。结果表明水栀子果在单果重量(2.10 g)、果实直径(20.47 mm)等经济指标上显著高于山栀子果(单果重量和果实直径分别0.91 g、10.84 g)，而总环烯醚萜含量(5.35%)显著低于山栀子果(8.77%)，其余主要营养功能成分无显著性差异。两种栀子果的油脂含量相近(约25%)，理化指标均无显著性差异，主要脂肪酸均为亚油酸，含量高于48%。栀子果仁油的不皂化物主要有甾醇类、三萜醇类、烃类和维生素E类，其中以甾醇类含量最高(均超过50%)。山栀子果仁油中的总甾醇(59.37%)、角鲨烯(11.42%)等主要生物活性物质含量高于水栀子，而维生素E类含量低于水栀子。综合分析，水栀子从果实产量及产油量上优于山栀子，但总环烯醚萜含量及油中主要生物活性物质含量较低。两者从栀子果及果仁油的营养、功能方面评价各有千秋，故在食用特别是栀子果仁油的利用方面两者可混用。试验结果为栀子果资源的综合利用、开发提供新的思路和理论基础。

山栀子 水栀子 果仁油 经济性状 营养成分 功能成分

栀子(GardeniajasminoidesEllis)，又名山栀子，为茜草科栀子属植物，在我国主要有3个变种：水栀子(G.jasminoidesEllis var.radicansMakino)，大花栀子(G.jasminoidesEllis var.grandifloraNakai)，重瓣栀子(G.jasminoidesEllis var.fortunianaLindl)。其中山栀子和水栀子为结实品种。《中国药典》2000年版收载山栀子干燥成熟果实为中药材，具有泻火除烦,清热利尿,凉血解毒等功效[1]，2002年被收录为我国卫生部第一批颁布的既是食品又是药品的物品名单。长期以来，1.8%含量的栀子苷为栀子作为药用原料的唯一标准规范。水栀子(G.jasminoidesEllis var.radicans Makino)作为山栀子的变种，果实一直只能以中药栀子的伪品视之，不作内服药。因其富含以藏红花素为主的色素成分，目前作为工业和食品的黄色天然着色原料之用。事实上，栀子果与藏红花是自然界仅有的两种含藏红花素的植物。栀子藏红花素也可能具有和藏红花所含藏红花素一样的抗抑郁、预防脑损伤所造成的认知能力退化的功能[2-4]。此外，栀子果还具有20%～25%的可食用脂肪[5-6]，具有镇静安神、抗惊厥、抗忧郁等功效，是一种可媲美橄榄油和茶油的宝贵的新型功能性木本油[7-8]。因此，栀子具有开发新型药食两用营养健康油和栀子特色健康食品的潜在的巨大优势。

然而，目前对栀子的研究和应用主要集中在仅以1.8%栀子苷为中国药典标准规范的中药原料或提取色素添加剂等原料，缺少对不同品种栀子果实的性状、营养成分、功能成分的研究、比较和评价，一定程度上造成栀子果实资源的浪费和栀子产业发展的缓慢。为系统研究不同栀子果的品种品质，本研究从果实的经济性状及主要的营养和功能成分含量来评价山栀子和水栀子的异同点、利用价值及潜能，为栀子果的推广和加工提供参考。

1 材料与方法

1.1 试验材料

山栀子：新鲜果实2015年11中旬采自3个样地(浙江永嘉，浙江安吉，浙江德清)，45 ℃烘干；水栀子：新鲜果实2015年11中旬采自3个样地(浙江永嘉，浙江杭州，浙江德清)，45 ℃烘干。果实均为无病虫害的成熟果实。

1.2 主要仪器设备及试剂

HA221-50-06超临界CO2萃取仪：江苏南通华安超临界流体萃取设备公司；ASE-200加速溶剂萃取仪：美国Dionex公司；RE-52A旋转蒸发器：上海亚荣生化仪器厂；Freezone-18L冷冻干燥机：美国LABCONCO公司；SHIMADZU GCMS-QR2010 Ulra气相色谱仪、UV-1800分光光度计：日本岛津公司；BSA224S电子天平：赛多利斯科学仪器(北京)有限公司。

菜籽甾醇、麦角甾醇、菜油甾醇、豆甾醇、β-谷甾醇：纯度>99%，美国Chromadex公司，γ-生育酚、α-生育酚：日本东京化成工业株式会社，纯度>99%；角鲨烯、栀子苷、藏红花素、芦丁、对羟基苯甲酸：美国Sigma公司，纯度>98%；其他试剂均为分析纯。水为去离子水。

1.3 试验方法

1.3.1 经济性状的检测方法

各取100颗干燥果实，百颗果实的果重、壳重、仁重、籽重均用电子天平称重，取百颗果实的平均值。仁壳比=仁重/壳重。果实高度、果实直径、果皮厚度分别用游标卡尺测量，精确到mm，取百颗果实的平均值。果形指数=果高/果径。出籽率=籽重/果重。

1.3.2 主要营养成分含量的测定

含水量：GB/T 5497—1985；灰分：GB/T 5505—2008；粗蛋白：GB/T 14489.2—2008；粗脂肪：GB/T 5512—2008；总膳食纤维：GB/T 5009.88—2014；可溶性总糖：GB/T 5009.8—2008；还原糖：GB/T 5513—2008；淀粉：GB/T 5514—2008；能量：GB 28050—2011；钠：GB/T 5009.91—2003。

1.3.3 样品的制备

栀子果仁油的提取：各取1 000 g干燥果实，人工剥壳后，果仁粉碎，装入萃取釜进行超临界CO2萃取，萃取条件为萃取压力30 MPa，萃取温度50 ℃，CO2流量10 L/h，萃取时间4 h，减压分离、离心去杂后为栀子果仁油，分析理化性质、脂肪酸和不皂化物组成及主要生物活性物质含量。出油率=油质量/果质量×100%。

栀子提取物的制备：烘干的栀子果各称取100.0 g，分别将实果仁和果壳分开、粉碎，过40目筛。果仁用石油醚脱脂后和果壳混合，在加速溶剂萃取仪上依次用95%乙醇(1 500 psi，85 ℃)提取15 min、70%乙醇(1 500 psi，85 ℃)提取15 min和水(1 500 psi，95 ℃)提取45 min，合并各提取物，冻干备用。提取物测定总环烯醚萜、总藏红花素、总胡萝卜素和总黄酮含量。提取物得率=提取物质量/栀子果质量(100 g)。

1.3.4 栀子果仁油理化性质的测定

色泽：GB 5525—2008；酸价：GB/T GB 5530—2005；皂化值：GB/T 5534—2008；碘值：GB/T 5532—2008；过氧化值：GB/T 5538—2005；黄曲霉毒素：GB/T 18979—2003。

1.3.5 栀子果仁油脂肪酸成分分析

根据GB/T 17376—2008、GB/T 17377—2008方法采用GC-MC法测定栀子果仁油脂肪酸含量。

甲酯化处理：取50 mg栀子果仁油置于20 mL具塞刻度试管中，加0.5 mol/L KOH-甲醇溶液2 mL，于60 ℃水浴中振荡皂化15 min，冷却后，加入三氟化硼-甲醇2 mL，于60 ℃水浴中振荡甲酯化2 min，冷却，准确加入正己烷2 mL，振荡，再加入饱和NaCl溶液2 mL，振荡，静置。将上层清液取出吹干，并准确定容到1.0 mL。

GC-MS试验条件：采用SHIMADZU GCMS-QR 2010 Ulra(日本岛津公司)，配备RXI-1ms型弹性石英毛细管(30 m×0.32 mm,0.25 μm)。柱温最初为120 ℃，保持2 min，随后以6 ℃/min上升到250 ℃，然后保持15 min。进样口温度250 ℃。用氦气作为载体，流速为2.38 mL/min，分流比为1:5。MS在30～500 m/z监测，在脂肪酸峰面积的基础上计算其百分比。采用NIST’05数据库。

1.3.6 栀子果仁油不皂化物的成分组成及主要生物活性物质的定量分析

不皂化物的成分组成及主要生物活性物质的定量分析均采用GC-MS法。

主要生物活性物质对照品混标的制备：分别精密称取干燥至恒重的标准品适量，用乙醇溶解并定容至5 mL，制成含菜籽甾醇100 μg/mL、麦角甾醇400 μg/mL、菜油甾醇100 μg/mL、豆甾醇400 μg/mL、β-谷甾醇400 μg/mL、γ-生育酚500 μg/mL、α-生育酚2 000 μg/mL、角鲨烯700 μg/mL的混标溶液，经0.22 μm滤膜后进GC-MS分析。

标准曲线制作：将混合标准品溶液分别用乙醇稀释成不同浓度的样品，以1 μL的进样量注入GC-MS，记录峰面积。分别以各标准品的含量为横坐标，峰面积为纵坐标，进行线性回归，得回归方程，分别为菜籽甾醇y=1×108x-349 067(r=0.998 5)、麦角甾醇y=6×107x-868 085(r=0.999 3)、菜油甾醇y=1×108x-574 836(r=0.998 9)、豆甾醇y=1×108x-92 133(r=0.999 7)、β-谷甾醇y=1×108x-628 083(r=0.998 7)、γ-生育酚y=1×108x-709 939(r=0.998 6)、α-生育酚y=1×108x-3×106(r=0.998 5)和角鲨烯y=2×108x+591 366(r=0.998 5)。

GC-MS条件：采用SHIMADZU GCMS-QR 2010 Ulra(日本岛津公司)，配备Rtx-5MS型弹性石英毛细管(30 m×0.32 mm,0.25 μm)。进样口温度300 ℃；进样量1 μL；分流比20:1；载气：高纯氮气；流速：1 mL/min；程序升温：初始温度180 ℃，保持10 min，以20 ℃/min升温速率升到260 ℃，保持45 min。MS条件：进样口温度230 ℃；离子源温度230 ℃；全扫描方式；溶剂延迟2 min。

不皂化物样品的制备：准确称取2.00 g油脂样品，置于250 mL具塞三角瓶中，加入30 mL 0.5 mol/L KOH-甲醇溶液，80 ℃水浴中震荡皂化40 min，冷却。将皂化液转移至250 mL分液漏斗中，加入40 mL乙醚萃取，重复3次，合并乙醚萃取液，用超纯水洗涤至中性，用无水硫酸钠去除残水后回收乙醚。残留物用1.5 mL乙醇复溶，经0.22 μm滤膜后进GC-MS分析。

不皂化物的成分定性采用与NIST’05数据库比对，定量计算用面积归一法。主要生物活性物质利用外标法，根据各标准品的回归方程计算。

1.3.7 总环烯醚萜含量的测定

[9]，精密称取栀子苷对照品2.00 mg用50%甲醇配成40 μg/mL的标准溶液。以50%甲醇为空白，分别测定不同浓度栀子苷标准液在238 nm波长处吸光度值。以栀子苷浓度(μg/mL)为横坐标，吸光度值为纵坐标绘制标准曲线，得回归方程y=0.022 1x-0.017(r=0.999 5)。

栀子提取物测定238 nm波长处吸光度值，根据栀子苷的标准曲线计算各试样的总环烯醚萜含量。总环烯醚萜含量以占栀子果实干基计。

1.3.8 总藏红花素含量的测定

参考文献[10]，精密称取藏红花素-1对照品10.00 mg用50%甲醇配成200 μg/mL的标准溶液。以50%甲醇为空白，分别测定不同浓度标准液在440 nm波长处吸光度值。以藏红花素-1浓度(μg/mL)为横坐标，吸光度值为纵坐标绘制标准曲线，得回归方程y=0.004 8x-0.015 3(r=0.999 3)。

栀子提取物测定440 nm波长处吸光度值，根据藏红花素-1的标准曲线计算各试样的总藏红花素含量。总藏红花素含量以占栀子果实干基计。

1.3.9 总类胡萝卜素的测定

参考文献[11]，精确称取栀子提取物0.1 mg用50%甲醇定容至10 mL，测定其在445 nm处的吸光值，以50%甲醇做空白，按公式计算总类胡萝卜素含量：

X=(1 000×E×V)÷(A×W)

式中：X为类胡萝卜素含量/mg/kg，E为测得的吸光度值，V为样品最后的定容体积/mL，W为所取的样品质量/g，A为类胡萝卜素的平均消光系数2 500。

1.3.10 总黄酮含量的测定

硝酸-亚硝酸钠比色法用于总黄酮含量的测定。

精密称取芦丁对照品15.0 mg，用甲醇配成150 μg/mL的芦丁对照品溶液。准确吸取对照品溶液0、0.50、1.00、2.00、3.00、4.00 mL移入10 mL具塞试管中，甲醇定容至5 mL，各加5%亚硝酸钠溶液0.3 mL，振摇后放置5 min，加入10%硝酸铝溶液0.3 mL，摇匀后放置6 min，加1.0 mol/L氢氧化钠溶液2 mL，用甲醇定容至10 mL，静置10 min。以甲醇为空白，摇匀后在510 nm的波长处测定A值。以芦丁浓度为横坐标，吸光度值为纵坐标，绘制标准曲线，得回归方程y=0.007 7x+0.018 3(r=0.999 1)。

栀子提取物配按照上述方法操作，在510 nm波长处测定吸光值，并根据芦丁的标准曲线计算各试样的总黄酮含量。

1.4 统计分析

试验结果采用“SPSS 16.0”统计软件进行分析，方差分析运用Duncan新复极差法。数据取3个样方数据的平均值，以平均值±标准差表示。

2 试验结果

2.1 栀子果实品质比较

2.1.1 主要经济性状的差异比较

2种栀子果的经济性状检测结果见表1。由结果可知，2种栀子果实在单果质量、果实高度、果实直径、果形指数、果皮厚度上都存在极显著差异(P<0.01)，壳仁比存在显著差异(P<0.05)，而出籽率无显著性差异。水栀子的单果质量、果实高度和直径都显著高于山栀子，故水栀子的果实产量显著高于山栀子。

2.1.2 主要营养成分的差异比较

栀子果主要营养成分的测定结果见表2。由表2可知，在相同条件下烘干的两种栀子果水分含量一致。水栀子果壳中灰分含量显著高于山栀子，而仁中无显著性差异。粗脂肪主要集中在栀子果仁中，山栀子和水栀子无显著性差异，质量分数约为25%，作为一种新型高产量的木本油，具有较大的经济价值。水栀子果仁中粗蛋白质含量显著低于山栀子，故在油脂提取时受蛋白质的影响较小。山栀子果仁中的还原糖、可溶性总糖显著低于水栀子仁，说明在用压榨法提油时，对山栀子果仁油脂的色泽、出油率影响较小，对榨油机的损伤也较小。另外，2种栀子果仁的膳食纤维、淀粉含量及能量无显著性差异。所以，综合考虑两种栀子果在营养成分上基本一致，在油脂利用评价上也不相上下。

2.1.3 主要功能成分的差异比较

栀子果的主要功能成分含量(占果实干基)见表3。由表3可知，不同品种干燥栀子果脱脂后利用95%乙醇、70%乙醇和水在亚临界状态下依次提取，得到的提取物得率无显著性差异，为14.05%～16.16%。两种栀子果的总藏红花素、总类胡萝卜素和总黄酮含量也无显著性差异。环烯醚萜含量山栀子果(8.77%)极显著高于水栀子(5.35%)。以栀子苷为代表的环烯醚萜是栀子中主要的药效成分，说明山栀子的泻火除烦的药用价值相对水栀子略高。

2.2 栀子果仁油品质的比较

2.2.1 主要理化性质比较

对超临界CO2提取的栀子果仁油的理化性质进行了分析测定，结果见表4。由表4可知，栀子果出油率在13.78%～15.60%之间，水栀子果仁油颜色较山栀子果仁油深，偏深红色，说明水栀子果仁油中的色素成分更多。其他理化指标两者无显著性差异。

2.2.2 脂肪酸组成分析

栀子果仁油的脂肪酸组成分析见表5，离子流图见图1。由表5可知栀子果仁油主要由7种脂肪酸组成，其中亚油酸、油酸和棕榈酸是栀子果仁油中含量最多的3种脂肪酸，占脂肪酸组成的90%以上。栀子果仁油主要为不饱和脂肪酸，不同品种有一定差异，油酸含量山栀子高(P<0.05)，棕榈酸(P<0.01)含量和亚麻酸(P<0.05)含量则水栀子高。水栀子果仁油总不饱和脂肪酸高于山栀子果仁油。从脂肪酸角度看，栀子果仁油可以视为高级食用油。

表1 栀子果实经济性状比较

注：*显著差异(P<0.05)，**极显著差异(P<0.01)，余同。

表2 栀子果实主要营养成分比较

表3 栀子果实主要功能成分比较

表4 栀子果仁油理化性质比较

表5 栀子果仁油中主要脂肪酸含量/%

注：*显著差异(P<0.05)，**极显著差异(P<0.01)。

注：序号与表5中的序号一致。图1 2种栀子果仁油GC-MS离子流图

2.2.3 不皂化物的成分分析

在油脂中还存在不皂化物，山栀子和水栀子果仁油中分别含有1.91%和2.83%的不皂化物。两种油脂的不皂化物组成经GC-MS分析，根据面积归一化法得到，结果见表6。由表6可知栀子果仁油的不皂化物主要有甾醇类、三萜醇类、烃类和维生素E类，其中以甾醇类含量最高，且两者均含有较多的β-谷甾醇和菜油甾醇。2种栀子果仁油不皂化物组成存在一定差异，山栀子果仁油植物甾醇含量(60.65%)高于水栀子(52.58%)，而维生素E类及三萜醇类含量较低。

表6 2种栀子果仁油不皂化物的成分组成及含量/%

2.2.4 主要生物活性物质含量分析

现代医学研究表明，油脂中某些微量物质对人类健康有益，如甾醇类、维生素E类、角鲨烯等。利用GC-MS外标法定量分析了2种栀子果仁油的主要生物活性物质含量，结果见表7。植物甾醇是植物中的固醇，可以阻断人体肠道对胆固醇的吸收，因而有效降低血清胆固醇，常被作为功能食品的添加剂使用。栀子果仁油中β-谷甾醇(309.86～416.32 mg/100 g)和菜油甾醇(238.17～343.78mg/100 g)含量较高，不同品种间有一定差异，山栀子果仁油均极显著高于水栀子果仁油(P<0.01)。维生素E和角鲨烯均为广泛存在于植物油中的具有较强生物活性的物质，但含量均不高。维生素E是一种脂溶性维生素，是油脂中最重要的抗氧化剂之一。栀子果仁油中的维生素E主要为γ-生育酚和α-生育酚。γ-生育酚在2种栀子果仁油中的含量无显著性差异，但水栀子果仁油中的α-生育酚含量显著高于山栀子。角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初从角鲨鱼肝脏中发现，具有极强的抗氧化性能和调控动物体胆固醇代谢、防癌抗癌、抗辐射等多种生物活性[12]，被广泛用于保健食品和化妆品领域。山栀子果仁油中角鲨烯含量显著高于水栀子果仁油(P<0.05)，两者的角鲨烯含量较常用食用油高。因此，从植物甾醇、维生素E类和角鲨烯等油脂生物活性物质方面看，栀子果仁油可以作为一种有益于人体健康的功能木本植物油。

表7 栀子果仁油主要生物活性物质的含量/mg/100 g

3 结论

以我国主要的2种结果栀子山栀子和水栀子为原料，系统的比较、评价果实的经济性状、主要的营养和功能成分含量及其油脂的理化性质、脂肪酸和不皂化物组成及主要生物活性物质含量。测定结果表明，水栀子在单果重量、果实高度、果实直径、果皮厚度、壳仁比、果仁的含油率显著高于山栀子，说明水栀子从采摘、果实产量及产油量上优于山栀子。但总环烯醚萜含量显著低于山栀子，故从药效上来讲处于劣势。而其余各项指标山栀子和水栀子无显著性差异。以超临界CO2萃取的方法栀子果出油率为15%左右，水栀子稍高，但无显著性差异。栀子果仁油色泽深红、透明澄清，理化指标均在国家食用植物油标准范围内，黄曲霉毒素无检出，是一种安全的木本油。2种栀子果仁油均以亚油酸、油酸和棕榈酸为主，不饱和脂肪酸质量分数高达85%左右，其中多不饱和脂肪酸占40%以上，故栀子果仁油可以作为一种高级食用油。栀子果仁油色泽显红，说明具有一定含量的栀子特有宝贵藏红花素类色素。另外两种栀子果仁油均含有较多的β-谷甾醇、菜油甾醇及VE和角鲨烯等油脂生物活性物质，所以栀子果仁油又可作为一种营养、健康的功能性植物油，值得进一步的研究和开发。

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Ni Qinxue1Gao Qianxin1Xu Zhifeng1Xu Guangzhi1Weng Xuejun2Zhang Youzuo1

(College of Agriculture and Food Science，Zhejiang A&F University1，Lin′an 311300)(Zhejiang Jiaozhi Technology Co., Ltd2，Lin′an 311307)

GardeniajasminoidesEllisandGardeniajasminoidesvar.radicans Makino were selected as raw materials to study systematically qualities of two main fructiferous varieties ofGardeniajasminoidesin China,and the main economic characters(i.e.fruit weight,pericarp thickness,fruit height,fruit diameter,pericarp seed ratio,seed yield and oil yield),nutritional ingredient(i.e.crude protein,crude oil,dietary fiber,total soluble sugar,reducing sugar,starch and energy)and functional component(i.e.total iridoid glycosides,total crocin,total carotene and total flavonoids)were determined.The physicochemical property,fatty acid and unsaponifiable matter composition,phytosterol,vitamin E and squalene content of gardenia nut oil were also determined analyzed.The results showed that some economic characters ofGardeniajasminoidesvar.radicans Makino(weight and diameter were 2.10 g and 20.47 mm for single fruit)were better than that ofGardeniajasminoidesEllis(0.91 g and 10.84 mm respectively for single fruit),while the total iridoid glycosides content(5.35%)was lower.The oil content in gardenia nut was about 25%,linoleic acid was the main fatty acid(> 48% in both gardenia fruit).The physicochemical properties of both kinds of gardenia nut oil showed no significant difference.The unsaponifiable matters in gardenia nut oil was mainly composed of sterols(more than 50%),triterpenoid alcohols,hydrocarbons and vitamin E.GardeniajasminoidesEllis contained much more total sterols(59.37%)and squalene(11.42%)thanGardeniajasminoidesvar.radicans Makino.Summarily,Gardenia jasminoides var.radicans Makino had the advantage in fruit picking and oil yield,yet contained much lower total iridoid glycosides in fruit and beneficial factors in nut oil than that of Gardenia jasminoides Ellis.The nutritional ingredients and functional components analysis of both gardenia fruit and fruit oil showed no significant difference.The results provided a theoretical basis for comprehensive utilization and development of gardenia fruit.

GardeniajasminoidesEllis,Gardeniajasminoidesvar.radicans Makino,nut oil,economic characters,nutrition component,functional component

TS222.1

A

1003-0174(2017)10-0078-07

浙江省公益性项目(2014C32112)，浙江省省院合作林业科技项目(2011SY02)

2016-07-22

倪勤学，女，1983年出生，副教授，食品加工

张有做，男，1970年出生，教授，食品工程