剖析有机物分子中原子的共面共线问题

2017-05-17山东省博兴县第一中学256500穆玉鹏

数理化解题研究 2017年10期

关键词：双键碳原子氢原子

山东省博兴县第一中学(256500) 穆玉鹏●

剖析有机物分子中原子的共面共线问题

山东省博兴县第一中学(256500)
穆玉鹏●

有机物分子中原子的共线共面问题是高中的难点知识，注重考查几种典型分子的结构和学生的空间想象能力.要解决好此类问题需掌握以下几点.

一、知识前提：掌握甲烷、乙烯、乙炔与苯的空间结构

1.甲烷的正四面体结构

甲烷分子为空间正四面体结构.其中四个氢原子位于正四面体的顶点，碳原子位于正四面体的中心.如图1所示，分子结构中出现碳原子以单键结合四个原子时，所有原子不可能共平面，但碳原子与其他两个与之直接相连的原子可以共平面.

如丙烷结构式可写成如图2所示.

2.乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面上.如图3所示.

(1)当乙烯分子中的氢原子被其它原子或原子团取代时，取代该氢的原子也一定在乙烯的平面内.即，分子结构中出现双键时，双键两端的碳原子和与之直接相连的四个原子一定在同一个平面上.

(2)乙烯分子中碳碳双键和碳氢键之间的夹角为120°，即乙烯分子中碳碳双键和任意一个碳氢键均不在同一条直线上.

如丙烯结构式可写成如图4所示.

3.乙炔的直线型结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子都在一条直线上.如图5所示.

当乙炔分子中的一个氢原子被其它原子或原子团取代时，取代该氢的原子也一定和乙炔分子的其它原子在同一条直线上.即，分子结构中出现三键时，三键两端的碳原子和与之直接相连的两个原子一定在同一条直线上.

如丙炔结构式可写成如图6所示.

①H ②C ③C ④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上.

4.苯的平面结构

苯分子中所有原子在同一平面内,如图7所示.

当苯分子中的氢原子被其他原子或原子团取代时，取代该氢的原子也一定在苯分子所决定的平面上.即，分子结构中出现苯环时，苯环上的碳原子和与之直接相连的六个原子一定在同一平面上，而且苯分子的对位以及对位所连的原子在一条直线上.

如甲苯结构式可写成如图8所示.

甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)，5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面.此外甲基上1个氢原子(①H，②C，③C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧.故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面.

二、理解技巧：掌握旋转问题

在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其它复杂键的原子不能绕键轴旋转.即，⑴若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上.如图9所示，该分子中苯环和双键可能共平面也有可能不在同一平面上.

(2)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面. 如图10所示，该分子中所有环一定共平面.

三、能力要求：具备空间想象能力

图11

分子里原子的共线共面问题，其实就是分子的构型问题.大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与上面几种简单分子的几何构型相联系，以甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构为原型和思维起点，把复杂的有机物分子分解成几个部分，再借助单键可以旋转、双键和三键不能旋转来分析所分解的各个部分，然后予以综合，便能得出分子中在同一平面或同一直线上的原子数目.

例1 我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如图11所示.试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？

例2 (1)原子不可能共处在同一平面上的是( ).

A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6