浅谈电负性在有机化学教学中的作用

史瑞欣　孙才英　于朝生　彭涛　安立华　廖丽霞　施连旭　张岩

摘要：本文对元素电负性在大学基础有机化学教学中的作用进行了分析，阐述了利用电负性帮助学生建立有机化学思维方式的教学方法，并对教师在有机化学反应机理教学中应注意的主要问题进行了探讨。

关键词：电负性；有机化学；教学方法

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2017）06-0192-02

在大学有机化学的教学中，有机化学反应机理的内容繁杂、抽象、易懂难记，更难以应用，因此往往成为学生在学习过程中的主要难点[1]。为了使学生能够真正理解各类有机反应发生的原因、反应历程及相关规律，笔者在教学实践中一直在努力寻找一种行之有效的教学方法，帮助学生更好地掌握有机化学反应机理。通过长时间的教学实践，笔者发现，学生能够很好地理解元素电负性的意义，并以它作为一种有力的工具灵活地运用这一概念去进一步学习和理解有机化学的其他理论知识，在学习中往往能够取得较好的学习效果。

电负性概念最早由Pauling（鲍林）在1930年提出，定义为“分子中原子将电子吸引向它自身的能力”[2]。在随后的几十年里，化学家对电负性的研究经久不衰，至今已提出几十种电负性标度[3-7]。在基础有机化学的教学中，对有机物分子中原子及基团电负性的讨论贯穿于整个教学过程的始终。下面笔者将结合自身的教学实践，对电负性在大学基础有机化学教学中的重要性进行探讨，并提出自身在教学过程中的一些体会，希望与同行进行交流。

一、电负性是学生建立有机化学思维方法的基础

学生在大学阶段学习有机化学时，会明显感到与中学化学的学习存在比较大的区别，中学有机化学教材的编写基本上沿用的是实验感知式和事实陈述式的叙事方法，主要是基于表象和经验的归纳与概括，鲜有对结构与性质关系的深入探究[8]，因此很多学生会沿用这种思维习惯，认为大学有机化学的学习主要也是靠对各类有机物化学性质及其反应式的死记硬背。在这种情况下，应从开始学习有机化学时就要向学生强化“结构决定性质，性质反映结构”这一思想。为了使学生不会对结构与机理问题产生畏难心理，在学习本课程的最初阶段，从一个学生并不陌生并且容易理解的角度开始分析有机化学问题是非常重要的。元素的电负性正是学生开始试着去分析有机化学问题的一个合适的开端。在介绍电负性这个概念时，笔者会向学生强调，电负性的本质是原子核对核外电子的吸引能力（主要是价电子）。对于学生来说，以学生已有的物理与化学的知识储备，对这个概念的理解并不困难。以此为出发点，学生会继续学习共价键的极性、分子的极性、共价键的断裂方式、有机化学反应类型等内容。在这一过程中，教师实际上在潜移默化地训练学生运用有机结构理论去分析有机化学问题，这为学生接下来的学习奠定了基础。

二、电负性是学生理解有机化学规律的突破口

电负性作为一个基础性的概念，贯穿于有机化学教学的整个过程。教师从这一概念出发，层层推进，由浅入深地向学生介绍取代基的电子效应、有机化合物的酸碱性、亲核取代反应机理、亲核加成反应机理等重要内容。在教学过程中，每次运用这一概念时，笔者总会先向学生提问：“电负性的本质是什么？”从教学效果来看，运用电负性的概念的确能够帮助学生更好地理解有机化学理论中的其他概念与规律。

在学生学习有机化学反应机理时，经常会有学生提出这样的疑问：“为什么进攻试剂进攻的是底物的这个位置，而不是其他的位置？为什么是这个键断开，而不是那个键断开？”如果在课堂教学中，没有及时地将学生的种种疑问解释清楚，学生会不愿意继续学习，直接影响学习效果。所以在讲授有机化学反应机理时，笔者会和学生一起思考、分析这样的问题，在学生接受了反应的原因后，再继续学习下面的内容。例如，在讲授“亲核取代反应机理”时，笔者会先对卤代烷发生亲核取代反应的原因进行分析。在卤代烷分子中，由于卤原子的电负性比碳原子大，所以碳卤键的共用电子偏向于卤原子，使α-C带有部分正电荷，容易受到具有给电子能力的亲核试剂的进攻，从而导致碳卤键发生异裂，卤原子带着一对电子，以卤负离子的形式离开。因此，该反应是一个受到亲核试剂进攻，导致旧键断裂，底物中的卤素原子最终被亲核性基团所取代的反应，这也是这一反应类型名称的由来。到这里，学生已经能够理解卤代烷进行亲核取代反应的原因了，教师将继续介绍亲核取代反应具体的两种反应历程及相关规律。

此外，在不同版本的有机化学教材中，对内容的组织不尽相同。有的教材将反应机理从具体的化合物类型中分离出来，集中讨论。但笔者认为，这么做可能会导致学生在阅读或听课时，引起一些不必要的疑问。以“亲核取代反应机理”为例，如果将该机理放在卤代烷这部分讲授，那么教师会在讲授亲核取代反应机理前，先对卤代烷的结构特点进行详细的分析，在此基础上，再学习亲核取代反应，学生会有较强的代入感，不会觉得内容突兀，也比较容易接受；反之，脱离具体类型的化合物，仅就反应机理进行先行学习，学生会觉得抽象，不容易理解。但在继续学习醇和醚等内容时，还会接触到这一反应类型，这时教师就要有意识地引导学生打破依据官能团对化合物分类的习惯性思维方式，指出这些化合物在进行相关反应时，在反应本质上的一致性，使学生做到对知识点的融会贯通，这是学习有机化学反应基本理论过程中非常重要的一个思考方式的转变过程。

三、结语

综上说述，利用元素的电负性这一基本概念，既可以在学生初学有机化学时引导学生从结构的角度分析有机化学问题；又能够在学生学习其他有机化学重要概念和规律时，成为分析与解决问题的突破口。像元素电负性这样的重要概念，在有机化学中还有很多，比如极化、电子效应、空间位阻效应等，对这些概念的深刻理解对于学生建立有机化学的思维方式，掌握有机化学的学习方法，具有重要的意义。因此，在教学过程中，教师应充分重视这些基本概念，使其成为学生学习有机化学的“金钥匙”，获得理想的教学效果。

参考文献：

[1][美]韦德.有机化学[M].第5版.万有志，译.北京工业出版社，2005：175-223.

[2]Pauling L. The nature of the chemical bond IV. The energy of single bonds and the relative eletronegativity of atoms[J]. Journal of the American Society，1932，（54）：3570-3582.

[3]Sanderson R. T. Principles of electronegativity Part I. General nature[J]. Journal of Chemical Education，1988，（65）：112-118.

[4]Sanderson R. T. Principles of electronegativity Part II. Applications[J]. Journal of Chemical Education，1988，（65）：227-231.

[5]Bratsch S G. Electronegativity equalization with Pauling units[J]. Journal of Chemical Education，1984，（61）：588-589.

[6]Smith E. W. A new method of estimating atomic charges by electronegativity equilibration[J]. Journal of Chemical Education，1990，67（7）：559.

[7]曹晨忠，武亞新.取代基效应定量研究新进展[J].中国科学：化学，2013，43（7）：801-828.

[8]陈益，孙夕礼.从电子效应谈把握《有机化学基础》的学科内涵[J].化学教学，2016，（5）：3-7.