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傣药水红木化学成分研究

2016-09-10杨军李振杰宋娜丽

云南中医中药杂志 2016年10期
关键词:黄酮类

杨军 李振杰 宋娜丽

摘要:目的研究水红木Viburnum cylindricum叶的化学成分。方法利用硅胶,凝胶Sephadex LH-20,MCI,RP-18柱色谱等手段进行分离,并通过1H-NMR、13C-NMR、MS等波谱技术鉴定其结构。结果从水红木叶的80%乙醇提取物分离鉴定了10个化合物,分别为乌索酸(1),槲皮素(2),阿曼托双黄酮(3),芹菜素(4),木犀草素(5),槲皮素3-O-β-D-葡萄糖苷(6),芦丁(7),dimethyl-secologanoside(8),(+)-3α-O-β-D-glucopyranosyl-lyoniresinol(9),β-谷甾醇(10)。结论化合物8~9为首次从该种植物中分离得到。

关键词:傣药;水红木;荚蒾属;黄酮类

中图分类号:R284文献标志码:A文章编号:1007-2349(2016)10-0072-03

Study on Chemical Compositions of Viburnum Cylindricum of Dai Medicine

YANG Jun1, LI Zhen-jie4, SONG Na-li2,3

(1. Public Security Bureau of Kunming Railway, Kunming 650011, Yunnan;

2. Yunnan Institute of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica, Kunming 650223, Yunnan;

3. Key Laboratory of Natural Resources Medicinal Chemistry of Ministry of Education, School of Pharmacy,

Yunnan University, Kunming 650091, Yunnan;

4. Yunnan Institute of Tobacco Science, Kunming 650106, Yunnan)

【Abstract】Objective: To study the chemical compositions of Viburnum cylindricum leaves. Methods: Silica gel sephadex LH-20, MCI and RP-18 column chromatography were used to isolate its chemical compositions and 1H-NMR, 13C-NMR and MS were used to identify its structure. Results: 80% of ethanol extract from its leaves was isolated and identified as 10 compounds, namely, ursolic acid, quercetin, aman tuo biflavones, apigenin, osmanthusluteolin, quercetin-3-O-β-D-glucoside, rutin, dimethyl-secologanoside, (+)-3α-O-β-D-glucopyranosyl- lyoniresinol and β-sitosterol. Conclusion: 8 to 9 compounds are first isolated from this plant.

【Key words】Dai medicine, Viburnum Cylindricum, Viburnum, flavonoid

水红木(Viburnum cylindricum Buch.Ham.ex D.Don)是忍冬科荚蒾属植物,为常绿灌木或小乔木。荚蒾属全世界约有200种,分布于温带和亚热带地区,亚洲和南美洲种类较多,我国约有74种,广泛分布于全国各省区,以西南部种类众多[1]。水红木的叶具有清热解毒的作用,主治痢疾、急性胃肠炎、口腔炎、尿路感染,外用治烧烫伤、疮疡、肿毒、皮肤搔痒等病症,为傣族民间医生常用药物[2]。文献报道该植物含有三萜[3]、环烯醚萜[4]、酚类[5-6]等化学成分。为了阐明其药用物质基础,对该植物进行了化学成分研究。根据波谱数据将分离得到的十个化合物鉴定为乌索酸(1),槲皮素(2),阿曼托双黄酮(3),芹菜素(4),木犀草素(5),槲皮素3-O-β-D-葡萄糖苷(6),芦丁(7),dimethyl-secologanoside(8),(+)-3α-O-β-D-glucopyranosyl-lyoniresinol(9),β-谷甾醇(10)。

1仪器和材料

EI-MS和FAB-MS用VG Auto Spec-3000型质谱仪测定;NMR用Bruker AM-400和Bruker DRX-500超导核磁共振仪测定,内标TMS,溶剂C5D5N、CD3OD;熔点用巩义市英峪予华仪器厂X-4数字显示显微熔点测定仪(温度未校正)测定。薄层色谱和柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产品;Sephadex LH-20为上海化学试剂分装厂出品;MCI-gel CHP-20P,RP-18为日本三菱化工公司出品;水红木Viburnum cylindricum样品于2005年6月采自云南昆明市,由中国科学院西双版纳热带植物园李荣博士鉴定,植物标本存放于中国科学院昆明植物研究所(标本号LP-200537)。

2提取和分离

水红木叶5.5 kg用80%工业乙醇冷浸两周提取,浓缩干燥后得乙醇浸膏()。将粗提物溶散在温水中,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取3次,减压回收后得到石油醚部分(75.0 g),乙酸乙酯部分(320.1 g),正丁醇部分(160.4 g)。乙酸乙酯部分经硅胶柱色谱分离,以氯仿-甲醇系统进行梯度洗脱(100:1-1:1)得到10个组分(组分Ⅰ~Ⅹ),组分Ⅱ经硅胶柱色谱分离,用石油醚-丙酮(10:1)洗脱得化合物10(58 mg)。组分Ⅳ用石油醚-丙酮(85:15)洗脱得化合物1(80 mg);组分Ⅴ经硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇(50:1-1:1)梯度洗脱后,次流分5经MCI柱用甲醇-水(1:9-9:1)洗脱、后经Sephadex LH-20纯化得化合物2(8.1 mg)、3(29.2 mg)、4(6.3 mg)、5(8.8 mg);组分Ⅵ用氯仿-甲醇反复梯度洗脱,经RP-18柱色谱、Sephadex LH-20纯化得化合物6(320.2 mg)、7(500.4 mg)、8(6.4 mg);组分Ⅶ经硅胶柱色谱,氯仿-甲醇(10:1-1:1)洗脱得5个流分,在氯仿-甲醇6:1部分,经硅胶柱色谱、Sephadex LH-20纯化得化合物9(10.4 mg)。

3结构鉴定

以上数据与文献报道基本一致[15-16],故确定化合物9为(+)-3α-O-β-D-glucopyranosyl-lyoniresinol。

化合物10白色粉末;mp 140~142 ℃。与β-谷甾醇标准品进行TLC对照,Rf值一致,混合熔点不下降。故鉴定化合物10为β-谷甾醇。

参考文献:

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(收稿日期:2016-07-06)

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