干热条件下壳聚糖-葡萄糖的美拉德反应

李艳龙，肖军霞，黄国清，罗　曼

（青岛农业大学食品科学与工程学院，山东青岛266109）

干热条件下壳聚糖-葡萄糖的美拉德反应

李艳龙，肖军霞*，黄国清，罗曼

（青岛农业大学食品科学与工程学院，山东青岛266109）

壳聚糖含有丰富的氨基，可与葡萄糖发生美拉德反应。本文就干热条件下壳聚糖与葡萄糖发生美拉德反应的可能性进行了初步研究，确定了两者发生美拉德反应的最佳反应条件，并对美拉德反应产物的热性能和流变学性质进行了表征。结果显示，壳聚糖与葡萄糖在干热条件下易于发生美拉德反应，且最适的反应条件为反应温度90℃、相对湿度61.0%、反应时间6h、壳聚糖/葡萄糖混合比例1.5∶1。在此条件下制备的美拉德反应产物的热性能和流变学性质均发生了明显改变，进一步证实了壳聚糖与葡萄糖之间发生了美拉德反应。

葡萄糖，壳聚糖，美拉德反应，改性

壳聚糖是由自然界中普遍存在的几丁质经脱乙酰化而得到的一种带正电荷的天然多糖［1］，具有无毒、生物相容、可降解及抗菌等多种功能性质［2-7］，在食品、医药、环保及农业等领域中已获得广泛应用［8-14］。

然而，壳聚糖只溶解于酸性溶液，极大地限制了其应用。为了解决该问题，对壳聚糖进行改性是最普遍的做法。目前已报道的壳聚糖改性方法主要分为物理法和化学法。物理改性包括聚电解质复合和小分子无机物填充等［15-17］；化学改性包括酰化、烷基化、羧基化、醚化、酯化、羟化反应等［18-19］。研究表明，改性后壳聚糖的水溶性会明显提升，且具有更好的抗氧化、抗菌性等功能性质［20-22］。因此，改性后的壳聚糖具有更加广阔的应用前景。

美拉德反应是食品加工和贮藏过程中常见的反应，美拉德反应已被广泛的用于蛋白质的改性，以改善蛋白质的乳化性、起泡性、溶解性等性质［23-24］。壳聚糖含有丰富的氨基，因此也可与还原糖发生美拉德反应。目前，已报导的利用美拉德反应改性壳聚糖的方法可分为湿热法和半湿热法。在湿热法中，将壳聚糖和还原糖同时溶解在酸性溶液中，加热回流一定时间即可使两者发生美拉德反应；半湿热法是在湿热法的基础上，将壳聚糖和还原糖的混合溶液干燥后得到粉末，然后在一定温度和湿度下使两者进行反应。研究表明，美拉德反应可显著提高壳聚糖的溶解性、抗菌性、抗氧化性［25-27］。然而，这两种美拉德反应方法工艺繁琐，涉及到溶解、加热、回流和干燥等多个工序，且能耗较大，这限制了美拉德反应在壳聚糖改性中的实际应用。

为了简化工艺，本文以葡萄糖为还原糖，将其与壳聚糖粉末直接混合，控制一定的反应温度、相对湿度、时间和混合比例，研究在干热条件下两者发生美拉德反应的可能性，并对所得产物的热性质和流变学性质进行表征，以印证美拉德反应是否发生。本文可为美拉德反应在壳聚糖改性中的实际应用提供理论基础。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

壳聚糖（脱乙酰度＞90.0%） 上海蓝季科技发展有限公司；葡萄糖（AR） 天津市北辰方正试剂厂；氯化钠（AR） 天津市广成化学试剂有限公司；乙酸、盐酸、氢氧化钠（AR） 莱阳市康德化工有限公司；氯化镁（AR） 天津市致远化学试剂有限公司；溴化钠、碘化钾（AR） 天津市巴斯夫化工有限公司；

302型电热鼓风干燥器龙口市先科仪器公司；UV-2000紫外可见分光光度计上海尤尼科仪器有限公司；Konica Minolta色彩色差计柯尼卡美能达投资有限公司；Delta320 pH计、DSC822差示扫描量热仪、分析天平Mettler Toledo公司；MCR302界面流变仪Anton Paar股份有限公司；

1.2实验方法

1.2.1干热条件下壳聚糖-葡萄糖美拉德反应物的制备准确称取一定量的壳聚糖和葡萄糖，置于研钵中充分研碎混匀后过80目筛网，收集筛下物，然后取4.0g筛下混合物置于康威氏皿内室中，在外室中加入饱和盐溶液，由饱和盐溶液控制相对湿度。盖上玻璃板封口，在一定温度的恒温箱中反应一定时间，得到美拉德反应产物，冷却，检测美拉德反应的程度。

1.2.2壳聚糖-葡萄糖美拉德反应条件的确定

1.2.2.1温度对美拉德反应的影响按重量比1∶1准确称取壳聚糖与葡萄糖，将两者于研钵中研碎混匀后取4.0g筛下混合物置于康威氏皿中，然后在饱和碘化钾控制相对湿度（61.0%）下分别在60、70、80、90、100℃恒温箱中反应6h后，得到美拉德反应产物，冷却，检测美拉德反应的程度。

1.2.2.2相对湿度对美拉德反应的影响按重量比1∶1准确称取壳聚糖与葡萄糖，将两者于研钵中研碎混匀后取4.0g筛下混合物置于康威氏皿中，分别在饱和氯化镁溶液（对应相对湿度为26.1%）、饱和溴化钠溶液（对应相对湿度为51.4%）、饱和碘化钾溶液（对应相对湿度为61.0%）、饱和氯化钠溶液（对应相对湿度为73.9%）控制相对湿度的情况下，在90℃下反应6h后，得到美拉德反应产物，冷却，检测美拉德反应的程度。

1.2.2.3反应时间对美拉德反应的影响按重量比1∶1准确称取壳聚糖与葡萄糖，将两者于研钵中研碎混匀后取4.0g筛下混合物置于康威氏皿中，然后在90℃和由饱和碘化钾控制相对湿度（61.0%）的情况下分别反应2、3、4、5、6、7、8h后，得到美拉德反应产物，冷却，检测美拉德反应的程度。

1.2.2.4混合比例对美拉德反应的影响按重量比2∶1、1.5∶1、1∶1、1∶1.5和1∶2准确称取壳聚糖和葡萄糖，将两者于研钵中研碎混匀后取4.0g筛下混合物置于康威氏皿中，然后在90℃和由饱和碘化钾控制相对湿度（61.0%）的条件下反应6h，得到美拉德反应产物，冷却，检测美拉德反应的程度。

1.2.3美拉德反应程度的检测

1.2.3.1比色法在美拉德反应的中间阶段和最终阶段产生的物质分别在290nm和420nm有吸收［28-29］，因此可用美拉德反应产物在这两个波长下的吸光度来表征美拉德反应的程度。准确称取0.25g产物，用1%乙酸溶液定容至50mL，待溶液澄清后，取上清液分别于290nm和420nm处比色，吸光度越大，表明反应程度越高。

1.2.3.2色差法在研究过程中发现，美拉德反应后期会形成不溶性的聚合物大分子，这导致比色法不能完全体现美拉德反应的程度。由于美拉德反应可使壳聚糖的色泽发生明显变化，从颜色变化的角度也可以跟踪美拉德反应的进程，因此，本文还测定了美拉德反应产物的L*值。L*值越小，产物颜色越深，表明美拉德反应程度越高。称取适量（＞3g）壳聚糖-葡萄糖美拉德反应物，在研钵中研磨成粉末状，过80目筛网，收集筛下物置于规格为4cm×5cm的真空袋内，试样要保证表面平整光滑，然后用色彩色差计测定其L*值，每个样品重复测定三次。

1.2.4美拉德反应产物的表征

1.2.4.1热性能测定对美拉德反应产物进行了DSC分析，研究美拉德反应对壳聚糖热性能的影响。分别称取5mg在最佳条件下反应得到的美拉德反应产物置于铝盘中，以空白铝盘为参照。DSC的升温速率为5℃/min，保护气为氮气。以在相同条件下单独加热的壳聚糖和葡萄糖的1.5∶1混合物（w/w）作为对照。

1.2.4.2流变学测定对美拉德反应产物进行动态流变分析，研究美拉德反应对壳聚糖溶液流变学特性的影响。分别称取0.25g在最佳条件下反应的壳聚糖-葡萄糖反应物，用1%乙酸溶解，并定容至50mL，摇匀，取适量溶液放在动态流变仪上测定其流变性能。以相同条件下单独加热的壳聚糖和木糖的1.5∶1混合物（w/w）为对照。

1.3数据分析

每种样品每次均测定3个平行，结果以平均值±标准偏差表示，采用SPSS 17.0（美国SPSS公司）进行统计分析。组间差异显著性分析采用方差分析（Analysis of Variance，ANOVA）中的Tukey HSD测试，显著水平小于0.05时认为差异显著。

2　结果与分析

2.1温度对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应的影响

图1　温度对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物吸光度的影响Fig.1　Effect of temperature on the absorbance of the chitosanglucose Maillard reaction product

由图1可知，在60℃时290nm和420nm两个波长下的吸光度均最小，表明壳聚糖与葡萄糖在较低温度下不易发生美拉德反应。在60～90℃的温度范围内，290nm下的吸光度随着温度的升高显著增加，当温度进一步增加到100℃时吸光度无显著变化；而420nm下的吸光度在60～90℃范围内也随着温度的增加而升高，但是在100℃时开始急剧下降。

图2　温度对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物色度值的影响Fig.2　Effect of temperature on the color measurements of the chitosan-glucose Maillard reaction product

温度对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应色度值的影响如图2所示。随着反应温度的逐渐升高，壳聚糖-葡萄糖美拉德反应物的L*值逐渐减小。L*值越小，表示美拉德反应产物的颜色越深，反应程度越高，该结果与吸光度的测定结果基本一致。当温度达到100℃时，L*值最小，表明此时美拉德反应程度最高，这与吸光度的测定结果不一致。这可能是由于在高温下美拉德反应中的部分最终阶段产物进一步发生了聚合，其溶解度急剧下降，从而使得420nm下的吸光度降低。实验中发现，当反应温度在90℃时产物在两个波长下的吸光值都较大，表明有较好的溶解性。因此，在随后的研究中选择90℃为最适反应温度。

2.2相对湿度对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应的影响

图3　相对湿度对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物吸光度的影响Fig.3　Effect of humidity on the absorbance of the chitosanglucose Maillard reaction product

由图3可以看出，相对湿度对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应有重要影响。随着相对湿度的增加，290nm和420nm下的吸光度都呈先增加后减小的趋势，最大值都在相对湿度61%时出现。在相对湿度为26.1%时，两个波长下的吸光度均较小，表明美拉德反应程度较低或者美拉德反应到了后期形成了不溶性高分子聚合物导致溶解性降低。另外，实验中在290nm处的吸光度都大于相同湿度下420nm处的吸光度，表明壳聚糖与葡萄糖的美拉德反应中间产物的量高于最终阶段产物的量。

图4　相对湿度对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应物色度值的影响Fig.4　Effect of relative humidity on the color measurements of the chitosan-glucose Maillard reaction product

由图4可知，随着相对湿度的增加，壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物的L*值先逐渐减小后趋于稳定，表明在一定范围内相对湿度的增加有利于美拉德反应的发生。由图3可知，在相对湿度为26.1%的条件下L*值较大，吸光度较小是由于美拉德反应程度较低所致。当相对湿度由61%提高到73.9%时，L*值无显著变化。综合吸光度和L*值的变化，在随后的实验中选择61%为最适相对湿度。

2.3反应时间对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应的影响

图5　时间对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应物吸光度的影响Fig.5　Effect of reaction duration on the absorbance of the chitosan-glucose Maillard reaction product

从图5可以看出，在反应时间为2～4h时，在290nm处的吸光度随着反应时间的延长而增加，但是当反应时间进一步延长时，吸光度不再显著变化。而在选定的时间范围内，420nm下的吸光度都小于290nm下的吸光度，表明美拉德反应主要发生在中前期；当反应进行到6h时，290nm和420nm下的吸光值均变化不显著。

由图6可以看出，在2～7h内，美拉德反应产物的颜色随着时间的延长而显著增加，当反应时间达到7h时，L*值不再发生显著变化，表明此时壳聚糖与葡萄糖之间的已完全发生了美拉德反应，这与图5中吸光度值6h后时不再显著变化的结果有所推迟。这种差异可能是由于美拉德反应产物溶解性的不同造成的。考虑到溶解度是影响壳聚糖应用的一个重要性质，所以在随后的研究中选择6h为最适反应时间。

2.4壳聚糖与葡萄糖的混合比例对美拉德反应的影响

图6　时间对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物色度值的影响Fig.6　Effect of reaction duration on the color measurements of the chitosan-glucose Maillard reaction product

图7　配比对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物吸光度的影响Fig.7　Effect of chitosan to glucose ratio on the absorbance of the chitosan-glucose Maillard reaction product

图8　配比对壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物色度值的影响Fig.8　Effectofchitosantoglucoseratioonthecolormeasurements of the chitosan-glucose Maillard reaction product

由图7中可以看出，壳聚糖与葡萄糖的混合比例对壳聚糖-葡萄糖的美拉德反应有显著影响。在420nm处的吸光度，当配比小于1∶1时，随着配比的减小吸光度也随之减小。在壳聚糖与葡萄糖配比为2∶1和1∶2时L*值都较大，说明两个配比下的美拉德反应的程度都较低。当壳聚糖与葡萄糖的配比为2∶1时有利于美拉德反应最终阶段的进行，在壳聚糖与葡萄糖的配比为1∶2时有利于美拉德反应的中间阶段的进行。当配比为1∶1时，美拉德反应产物在两个波长处的吸光度虽然也较低，但结合图8可知，L*值较小说明美拉德反应的程度较高形成了不溶性高分子聚合物，溶解性降低导致吸光度较小。

壳聚糖与葡萄糖的配比为1.5∶1和1∶1.5时在290nm处的吸光度差别不大，而在配比为1.5∶1时在420nm处的吸光度较高，结合图8可知，1.5∶1时L*值较大，说明颜色较浅反应程度较低，而溶解性较好，所以在以后的实验研究中选择壳聚糖与葡萄糖为1.5∶1为最适配比。

2.5壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物的性质

2.5.1美拉德反应产物的热性能如图9所示，在80℃时对照曲线出现吸热峰，可能是因为结晶水分的蒸发，说明对照样品中含有一定量的水分。当温度进一步升高到180℃时又出现了一个缓慢的吸收峰，可能是由于葡萄糖晶体结构被破坏所致。当温度达到280℃时，出现放热峰，壳聚糖被分解。壳聚糖-葡萄糖美拉德反应物在80℃时未出现吸热峰，表明在美拉德反应过程中壳聚糖中的结晶水已完全挥发或参与了美拉德反应；该反应物在140℃时出现了一个明显的吸热峰，表明壳聚糖与葡萄糖通过美拉德反应产物了易挥发的物质；另外，反应物放热峰的温度也高于对照，表明美拉德反应物提高了壳聚糖的热稳定性。

图9　壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物的热性质Fig.9　DSC pattern of the chitosan-glucose Maillard reaction product

2.5.2美拉德反应产物的粘弹性由图10和图11可知，壳聚糖与葡萄糖的简单混合物及两者的美拉德反应产物在溶液中的储存模量均高于损失模量，均表现出胶体的弹性性质。但是壳聚糖-葡萄糖的美拉德反应产物的储能模量和损失模量均明显高于壳聚糖与葡萄糖简单混合物的模量值，表明美拉德反应增加了壳聚糖分子间或分子内的相互作用，使得分子之间的缠绕力增加，从而使得模量值增加。

2.5.3美拉德反应产物的动态黏度由图13最适反应物的剪切速率-黏度关系可以看出，反应产物的表观黏度随剪切速率的增大而快速下降，然后逐渐趋向平缓，表明存在剪切稀释现象，美拉德反应产物的流变曲线均凸向原点，表明属于非牛顿假塑性流体。这是由于黏弹性凝胶体系受到剪切作用时内部网络结构逐渐解离，流层间的剪切应力减小，流动阻力减弱，表观黏度降低，因而体系黏度随剪切速率的增大而不断下降。在极大剪切速率下，分散的产物分子来不及取向或已经充分取向，表观黏度就趋于一个常数。同时比较图12和图13可知，壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物的初始黏度远高于两者的简单混合物，表明美拉德反应改变了壳聚糖分子的特性，从而使得所得产物在溶液中的分子间或分子内的相互作用增加。

图10　壳聚糖和葡萄糖简单混合物的频率扫描曲线Fig.10　Frequency sweeping patterns of chitosan-glucose Maillard reaction product

图11　壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物的频率扫描曲线Fig.11　Frequency sweeping patterns of chitosan-glucose Maillard reaction product

图12　壳聚糖和葡萄糖的简单混合物的动态黏度曲线Fig.12　Dynamic viscosity curve of the chitosan-glucose mixture

图13　壳聚糖-葡萄糖美拉德反应产物的动态黏度曲线Fig.13　Dynamic viscosity curve of the chitosan-glucose Maillard reaction product

3　结论

壳聚糖与葡萄糖在干热条件下可发生美拉德反应，且反应的最适条件为反应温度90℃、相对湿度61.0%、反应时间6h和壳聚糖/葡萄糖混合比例1.5∶1；在此条件下所得美拉德反应产物的模量值和初始黏度与壳聚糖和葡萄糖的同比例混合物相比明显增加，表明美拉德反应改变了壳聚糖的分子结构和流变学性质；干热法发生美拉德反应，其产物在一定温度下具有比较稳定的热稳定性，工艺比湿热法简单，在实际生产应用当中具有重要的价值。

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Maillard reaction between chitosan and glucose in dry state

LI Yan-long，XIAO Jun-xia*，HUANG Guo-qing，LUO Man
（College of Food Science and Engineering，Qingdao Agricultural University，Qingdao 266109，China）

Chitosan contains abundant amino groups and hence the Maillard reaction could occur between chitosan and glucose.This paper explores the possibility of Maillard reaction between chitosan and glucose in dry state and the optimum conditions for the reaction.Meanwhile，the thermal behavior and rheological properties of the resultant Maillard reaction product were characterized as well.The results indicated that the optimum conditions were reaction temperature 90℃，relative humidity 61.0%，reaction duration 6h and chitosanglucose mixing ratio 1.5∶1.Under these conditions，the thermal behavior and rheological measurements of the Maillard reaction product displayed obvious changes，confirming the occurrence of the Maillard reaction between chitosan and glucose.

chitosan；glucose；Maillard reaction；modification

TS201.1

B

1002-0306（2015）14-0293-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.14.051

2014－10－27

李艳龙（1989-），男，硕士研究生，研究方向：天然大分子改性。

肖军霞（1977-），女，博士，教授，研究方向：天然产物化学与微囊化。

国家自然科学基金资助项目（31101391）；青岛农业大学校高层次人才启动基金（631415）。