葡萄酒中酯类化合物研究进展

韦广鑫，杨笑天，周永文，曾凡坤，张惟广，*

（1.西南大学食品科学学院，重庆400715；2.重庆金立方酒业股份有限公司，重庆401420）

葡萄酒中酯类化合物研究进展

韦广鑫1，杨笑天1，周永文2，曾凡坤1，张惟广1，*

（1.西南大学食品科学学院，重庆400715；2.重庆金立方酒业股份有限公司，重庆401420）

酯类是葡萄酒中重要的芳香物质之一，赋予葡萄酒类似新鲜水果的香气。葡萄酒中酯类化合物的种类与含量对葡萄酒最终香气的形成十分重要。目前，对葡萄酒中酯类的研究主要集中于酯类对香气的贡献、合成与水解机制以及酶和基因调控等方面。本文就葡萄酒中酯类的呈香特征、形成途径和酶及编码基因对酯类调控三方面进行了综述，并指出酯类化合物未来研究的方向，以期为研究者提供理论依据。

葡萄酒，香气，酯类，形成，酶，基因

香气是评价葡萄酒品质的一个重要指标，葡萄酒香气的研究主要集中在对其产生积极作用的芳香物质上。葡萄酒中芳香物质按化学结构可分为萜类化合物、脂肪族化合物和芳香族类化合物，其中脂肪族化合物包括醇、酸、酮和酯类化合物等［1］。酯类赋予了葡萄酒独特而又复杂的果香味，是其香气构成的关键成分。葡萄酒中存在的各种酯类化合物，构成比例协调，对香气的形成有协同增效作用，单一的酯含量过高或者过低对葡萄酒品质均有不利影响。目前，国内外已有大量学者对葡萄酒中酯类化合物开展了深入的研究，包括各种酯类化合物合成与水解机制、酶及编码基因的调控等，并取得了显著的成果。这些研究有助于精确定量控制酯类化合物合成与水解，达到控制葡萄酒中酯类物质平衡协调的目的，进而丰富葡萄酒香气，提高葡萄酒品质。本文主要对酯类呈味、形成和酶基因对酯类调控等角度进行综述，以期为研究者对酯类化合物的进一步研究提供理论依据。

1　葡萄酒中的酯类化合物

葡萄酒中存在着大量的酯类化合物，认为是仅次于水、乙醇、高级醇的一大类物质［2］，主要分为醋酸酯类化合物和乙酯类化合物。醋酸酯类主要有乙酸乙酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、2-苯乙酸乙酯等，其中乙酸乙酯赋予葡萄酒水果香味，乙酸异戊酯赋予葡萄酒类似香蕉味，它们因相对含量较高，对葡萄酒香气影响最大。乙酯类碳链长度一般在C4～C10之间，它们使葡萄酒具有迷人的果香味，如丁酸乙酯赋予葡萄酒类似草莓味，己酸乙酯赋予葡萄酒类似青苹果味。随着碳链长度的增长，酯类会产生像肥皂泡一样的气味，当碳链长度达到C16～C18时，会有猪油一样的气味产生［3］。葡萄酒中主要酯类香气阈值和香气特征见表1。

2　酯类化合物的形成

葡萄酒中酯类化合物的形成受葡萄品种、发酵过程以及陈酿的影响。另外葡萄原料的浸渍过程，也有利于酯类化合物的产生。浸渍工艺一般包括传统浸渍法、冷浸渍法、热浸渍法和CO2浸渍法等［8］。CO2浸渍葡萄酒时产生肉桂酸乙酯、异戊酯等，使葡萄酒具有肉桂、蜂蜜香［9］。

表1　葡萄酒中主要酯类化合物香气阈值及其香气特征Table 1　Aroma threshold and aroma characteristics of esters in wine

葡萄酒中酯类形成方式一般有两条：一条主要形成于发酵过程中，是在酵母菌和细菌的作用下合成酯，为酒中酯类化合物形成的主要途径，如常见的乙酸乙酯、丁酸乙酯、乳酸乙酯等；另一条是酸类化合物和醇类化合物直接发生的化学酯化反应，发生于酒的陈酿期，反应极其缓慢，如酒石酸乙酯、琥珀酸乙酯等。

2.1葡萄品种对酯类化合物形成的影响

葡萄中的酯类化合物主要存在于葡萄果皮中，它们具有果香味和花香气味。主要有甲酸乙酯，李子味；乙酸甲酯，苹果味；水杨酸乙酯，冬青味；等。

不同品种的葡萄酒酯类物质有差异。霞多丽葡萄酒（Chardonnay wines）含有乙酯类化合物如2-甲基丙酸乙酯、2-丁酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯、己酸乙酯等，醋酸酯类化合物如乙酸己酯、乙酸-2-甲基丁酯等。雷司令葡萄酒（Riesling wine）虽然含有类似的酯类，但相对含量不同，如3-甲基丁酸乙酯和己酸乙酯含量甚微，其缺乏霞多丽葡萄酒所具有的类似苹果香和菠萝香［10］。

Gurbuz等［11］也曾报道澳大利亚梅洛葡萄酒（Merlot wines）中酯类物质占整个挥发性物质的83%，而加利福尼亚州梅洛葡萄酒中酯类物质仅占挥发性物质的60%。这一结果表明：葡萄品种相同、产地不同，葡萄酒中酯类化合物的构成和比例不同。

2.2酒精发酵对酯类形成的影响

葡萄酒中大部分酯类是酵母菌进行酒精发酵时的次级代谢产物。该过程产生的酯主要有两类，即醋酸酯类化合物和乙酯类化合物［12］，其形成途径如图1所示［13］。醋酸酯类的形成是以乙酰辅酶A作为酰基供体，醇作为反应的辅助物，醇包括乙醇和来自于氨基酸代谢或者乙醛脱毒产生的杂醇，产生的酯类主要有乙酸乙酯、乙酸异戊酯、苯乙酸乙酯等；乙酯类形成的主要供体为酰基基团，来源于碳、氮的生物代谢或者脂肪酸的生物合成，乙醇作为反应的辅助物，产生的酯类主要有已酸乙酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯等。

图1 酯类合成途径Fig.1　The pathway of esters production

主发酵过程中产酯的浓度水平随着酵母菌株和培养条件的不同发生着变化。不同酿酒酵母菌株产生的酶系性能不同，其产酯能力也有很大差异。此外，非酿酒酵母对酯类物质的形成也具有重要贡献，Rojas等［14］将非酿酒酵母（Hanseniaspora guilliermondii 11104和Pichia anomala 10590）与酿酒酵母混合发酵，结果发现醋酸酯类化合物浓度相比于单一酿酒酵母发酵有明显的提高，其中乙酸乙酯增幅最大，其次是乙酸异戊酯和2-苯乙醇乙酸酯。由此可见，运用混菌发酵可以解决葡萄酒香气淡薄的问题。

发酵工艺不同，对酯类影响不同。温度影响至关重要，低温发酵趋向于生成更高含量的酯，究其原因，并不是挥发酯的保留或者酯酶活性被抑制，而是因为低温条件下酵母菌基因表达模式不同。此外，控制发酵过程中氮水平、抑制Ehrlich路径、控制底物水平等，也能够减少酯的形成［15］。

2.3苹果酸-乳酸发酵对酯类形成的影响

苹果酸-乳酸发酵（MLF）是葡萄酒液在乳酸菌的作用下，将苹果酸转化为乳酸和CO2的过程。该过程除了可以降低酒液酸度外，对经酒精发酵后的酯类也会产生明显的调节作用。能够进行MLF的乳酸菌包括乳杆菌（Lactobacillus）、片球菌（Pedicoccus）和酒球菌（Oenococcus）等，有大量研究表明它们通过修饰和改善酒中酯类物质，影响酒的香气构成［16-18］。Izquierdo Cañas PM.等［19］研究丹魄葡萄酒（Tempranillo wines）经MLF后的香气成分变化，发现酒液中约有10～29种酯类物质含量明显增加，包括乳酸乙酯、单丁二酸乙酯、琥珀酸二乙酯、单丁二酸甲酯等。乳酸乙酯含量的增长源于乳酸菌代谢苹果酸产生乳酸，经MLF后，其浓度超过原来的4倍。短链酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸异戊酯、乙酸己酯等经过MLF后，其含量有稍许变化，除乙酸乙酯外，其他酯含量呈增加的趋势。乙酸乙酯含量下降可能与它在酸性环境下发生水解，或者与酯酶催化酯发生水解有关［20］。

2.4陈酿对酯类形成的影响

在葡萄酒陈酿阶段，由于发生化学酯化反应和挥发性酯类的水解反应，酯类构成和比例发生了变化。直链脂肪酸乙酯类化合物，如己酸乙酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯等，由于挥发性较强，其含量减少，它们对于陈酒香气贡献值下降；而支链脂肪酸乙酯类化合物，如琥珀酸乙酯、乳酸乙酯，由于挥发性相对较差，以及在陈酿期与其对应的脂肪酸达到酸酯平衡，其含量上升，因而对酒香贡献值上升［21］。

陈酿过后，挥发性酯类化合物的减少使果香减弱。Papadopoulou D等［22］发现用谷胱甘肽、N-乙酰半胱氨酸能够有效抑制乙酸异戊酯、己酸乙酯、辛酸乙酯，癸酸乙酯的减少，使陈酿过后的葡萄酒也具有迷人的花香和水果香。此外，用咖啡酸、SO2等［23］作抑制剂，发现也能达到抑制挥发性酯类化合物减少的效果。

陈酿一般将葡萄酒置于橡木桶或者含有橡木片、橡木条的不锈钢罐中，橡木会使葡萄酒产生一种独特的风味物质——β-甲基-γ-辛内酯（橡木内酯）。它具有顺反两种同分异构体，顺式橡木内酯香气阈值为92μg/L，反式橡木内酯香气阈值为460μg/L。经陈酿过后的葡萄酒中橡木内酯含量远远大于它的阈值，使葡萄酒富有优雅的橡木味、椰子味［24］。

3　酶及编码基因对酯类的调控

葡萄酒中酯类主要形成于酒精发酵期，苹果酸-乳酸发酵和陈酿对酯类进行了微调。分析酯类合成与水解机制，主要是由于葡萄酒中酵母菌产生酶的作用，乳酸菌产酶起到修饰补充作用，酶的作用效果由其对应的编码基因决定。酶及编码基因对酯类调控关系如表2。

表2　酯类合成与水解相关酶及编码基因Table 2　Enzyme and genes implicated in esters synthesis and hydrolysis

葡萄酒中酯类水平影响着葡萄酒的香气，适宜构成比例的酯类赋予葡萄酒典型的果香味，且香气优雅，与葡萄品种香气协调性良好，这是高质量葡萄酒所具备的的必要因素。对调控酯类化合物合成与水解的酶基因进行研究，有助于精确控制葡萄酒中酯类物质的含量，进而提高酒质。如因醋酸酯类化合物含量过低引起的葡萄酒香气淡薄，可以通过基因工程技术，过表达其中的ATF1、ATF2基因，提高醇酰基转移酶活性，或者删除部分IAH1基因，降低酯酶活性，达到提高醋酸酯含量的目的。

3.1酶及编码基因调控醋酸酯类化合物的合成与水解

图2　醋酸酯类化合物合成与水解流程图Fig.2　The flow chart of acetate esters synthesis and hydrolysis

3.1.1醇酰基转移酶醇酰基转移酶（AATase）属于转移酶系，该酶系能够将供体化合物转移至受体化合物，对于AATase而言，供体化合物主要是辅酶，受体化合物是醇类［31］。AATase主要来源于酿酒酵母和葡萄汁酵母，它涉及醋酸酯类化合物的合成，醋酸酯产生速率与AATase活性呈正相关。所有已经被鉴定出来的AATases可以归类到pfam07247家族，它们每种大约含有500个氨基酸碳链长［32］。

3.1.2ATF1、Lg-ATF1和ATF2调控醋酸酯的合成醋酸酯类化合物形成于细胞内，因其为脂溶性，可以很快通过细胞膜扩散到发酵基质中。纯化醋酸酯合成酶，可以分离出三种不同的AATase：AATaseⅠ，同系物Lg-AATaseⅠ以及AATaseⅡ，分别编码ATF1，Lg-ATF1和ATF2。ATF1和ATF2存在于酿酒酵母和巴斯德酵母中，而Lg-ATF1仅仅只在巴斯德酵母中发现。

Verstrepen K.J.等［25］用GC-MS监控酯类形成的转化子，并分析发酵产物，证实ATF1和ATF2基因显著影响乙酸乙酯和乙酸异戊酯的产生。此外发现编码ATF1和ATF2的醇酰基转移酶对于一些非挥发性酯（如乙酸丙酯、乙酸异丁酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸苯乙酯）也有影响。一般验证基因对于产酯影响的实验有过表达实验和基因缺失实验。

Fujii T等［26］过表达商用布鲁尔酵母菌株（Industry brewer’s yeast strain）的ATF1基因，与对照组相比，发现乙酸乙酯产量提高9倍，乙酸异戊酯产量提高27倍。类似地，过表达Lg-ATF1基因，乙酸乙酯产量提高2倍，乙酸异戊酯产量提高7倍。Lilly等［33］过表达商用酿酒酵母菌株VIN7和VIN13中的ATF1基因，发现乙酸乙酯产量提高3～10倍，乙酸异戊酯产量提高4～12倍；而过表达ATF2基因时，乙酸乙酯和乙酸异戊酯产量增幅较小。证实了ATF1、Lg-ATF1和ATF2基因对于乙酸乙酯和乙酸异戊酯的调控作用，且ATF1相比于Lg-ATF1和ATF2贡献更大。

此外，基因片段缺失实验表明，ATF1和80%的乙酸异戊酯、75%的苯乙酸乙酯、40%的乙酸乙酯合成有关。ATF1和ATF2基因双重缺失实验表明，缺失菌株不能产生乙酸异戊酯，但仍然产生一定量的其他酯，如乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丁酯等，只是含量相对较少［34］。

3.1.3ATF1基因表达的抑制ATF1基因表达受不饱和脂肪酸与氧气的抑制。Fujiwara等［35］用ATF1-lacZ融合质粒揭示了ATF1基因的表达会受各种不饱和脂肪酸的抑制。他们采用同样被不饱和脂肪酸抑制的Δ9脂肪酸脱氢酶——编码OLE1基因作对照实验，发现二者通过低氧反应元件共同调节，在厌氧条件下被不饱和脂肪酸选择性抑制，抑制程度由不饱和脂肪酸的结构决定。氧气抑制ATF1基因的转录表达，通过绑定Rox1p序列，合成了Rox1p-Tup1p-Ssn6p序列的缺氧阻遏物［36］。

3.1.4IAH1基因调控醋酸酯的水解对于醋酸酯类化合物的水解，K.Fukuda.等［27］发现编码IAH1基因的酿酒酵母优先作用于乙酸异戊酯，于是在大肠杆菌（Escherichia coli）中构建了IAH1基因表达系统，并且纯化了IAH1基因，发现它调控着醋酸酯类化合物的水解。

Saerens SMG.等［28］研究过表达IAH1基因的酿酒酵母，发现乙酸乙酯、乙酸异戊酯、乙酸丁酯和2-苯乙酸乙酯含量明显下降。乙酸乙酯下降1.6～1.8倍，乙酸异戊酯下降11.4～15.6倍，乙酸丁酯下降至无法检测，2-苯乙酸乙酯下降3.4～3.9倍。IAH1Δ突变菌株与正常非酿酒酵母菌株相比，产生的乙酸异丁酯、乙酸异戊酯含量增长。

3.2酶及编码基因调控乙酯类化合物的合成与水解

图3　乙酯类化合物合成与水解流程图Fig.3　The flow chart of ethyl esters synthesis and hydrolysis

3.2.1酯酶/脂肪酶酯酶/脂肪酶属于一般羧基酯的水解酶，同时具有合成乙酯类化合物的功能。其广泛分布于细菌和高等真核生物中，细菌是酯酶最主要的来源，尤其是乳酸菌。能够产生酯酶的乳酸菌菌株有干酪乳杆菌、乳酸乳球菌、发酵乳杆菌、瑞士乳杆菌、鼠李糖乳杆菌、植物乳杆菌、嗜热链球菌等。

酯酶和脂肪酶根据不同物化条件合成或者水解乙酯类化合物。酯酶能够催化水解水溶液中的羧基酯键，作用于水溶性的单一底物，如短链脂肪酸组成的甘油三酯，符合米氏动力学；脂肪酶能够催化油水界面的羧基酯键，作用于水不溶性的底物，如长链脂肪酸组成的甘油三酯，符合界面米氏动力学［37］。此外，酯酶也可以通过酯化、醇解、酸解、酯交换等途径合成新的酯类化合物，其合成酯的能力比醇乙酰转移酶弱［29］。

3.2.2EHT1和EEB1调控乙酯类的合成和水解脂肪酸乙酯类化合物从细胞内扩散到发酵液中，随碳链的增长，扩散量减少，它的形成由带有编码基因EEB1、EHT1和YMR210w的酯酶催化合成。EHT1编码醇己酰转移酶，喜好短链底物，合成丁酸乙酯产量最高；EEB1编码醇酰基转移酶，对大多数中链脂肪酸乙酯以及短链脂肪酸乙酯的合成均有影响，合成辛酸乙酯产量最高［30］。

Saerens SMG等［30］研究酿酒酵母基因家族中适度分散序列（YBR177c/EHT1，YPL095c/EEB1和YMR210w）的作用，证实EHT1、EEB1基因是中链脂肪酸乙酯合成的控制基因。对于任一种或两种这样的基因缺失，将会导致中链脂肪酸乙酯类化合物产量的严重降低。单独缺失EEB1基因相比于单独缺失EHT1基因，产酯量较低，表明就乙酯类化合物产酯性能而言，EEB1基因贡献更大。此外，对缺失EEB1和EHT1基因的菌株，再删除YMR210w基因，发现产酯量进一步下降，表明YMR210w对于乙酯类化合物的产生也有影响，但相比于EEB1和EET1影响较小。

进一步研究EEB1和EHT1基因的性质，EEB1和EHT1的双基因片段缺失实验导致乙酯类化合物产量的大幅下降（己酸乙酯除外），而过表达实验室菌株EHT1或EEB1基因，并没有使中链脂肪酸乙酯类产量上升。究其原因，可能与EHT1和EEB1基因存在着酯酶活性有关。在体外实验中，研究纯化标有EHT1和EEB1的谷胱甘肽S-转移酶的特性，发现这些酶都能表现出合成与水解中链脂肪酸乙酯的活性［28］。

Saerens SMG等［20］于2008年调查中链脂肪酸的添加对于啤酒菌株中EEB1和EHT1基因表达的影响时，发现辛酸的添加能够提升EEB1和EHT1基因表达效果，而添加己酸、癸酸和月桂酸对于EEB1和EHT1都无影响，表明细胞中合成乙酯类化合物的前体物质（脂肪酸）决定乙酯类化合物产量。

4　总结与展望

文章阐述了葡萄酒中酯类呈味特征、形成过程以及酶和基因调控酯类合成与水解，有利于对葡萄酒中酯类化合物进一步认识。产酯过程主要发生在酒精发酵中期，苹果酸-乳酸发酵和陈酿对酯类进行了调节。微生物代谢产生醇酰基转移酶、酯酶，这些酶对应编码基因ATF1（Lg-ATF1）、ATF2、EEB1、EHT1和IAH1，它们调控酯类的合成与水解。葡萄酒中酯类物质含量不是越高越好，它们之间存在着非常协调的比例，赋予葡萄酒优雅的香气。这种比例关系需要研究者进一步研究确定。

对于酯类未来的研究方向，主要包括以下方面：第一，酿酒酵母选择方面。筛选一些高性能菌株，提高发酵效率、产酯、产香性能。同时，关注非酿酒酵母菌株，加强其产酯性能方面的研究。此外，对混菌发酵提高酒质方面予以重视。第二，继续加强酯类化合物的基础研究，为构建葡萄酒香气指纹图谱提供依据。第三，对调控酯的酶类进行研究，包括酶的纯化处理、提高酶活和稳定性等方面。第四，基因工程技术的应用，对调控酯类物质的已知基因进行深入研究，包括克隆和测序工作。同时根据已知的数据库和基因工程技术，发现新的编码基因。

［1］李华，王华，袁春龙，等.葡萄酒化学［M］.科学出版社，2005.

［2］刘丽媛，刘延琳，李华.葡萄酒香气化学研究进展［J］.食品科学，2011，32（5）：310-316.

［3］Ebeler S E.Analytical chemistry：Unlocking the secrets of wine flavor［J］.Food reviews international，2001，17（1）：45-64.

［4］Gómez-Míguez M J，Cacho J F，Ferreira V，et al.Volatile components of Zalema white wines［J］.Food Chemistry，2007，100（4）：1464-1473.

［5］Aznar M，Arroyo T.Analysis of wine volatile profile by purgeand-trap-gas chromatography-mass spectrometry：Application to the analysis of red and white wines from different Spanish regions［J］.Journal of chromatography A，2007，1165（1）：151-157.

［6］Ferreira V，López R，Cacho J F.Quantitative determination of the odorants of young red wines from different grape varieties［J］. Journal of the Science of Food and Agriculture，2000，80（11）：1659-1667.

［7］Rocha S M，Rodrigues F，Coutinho P，et al.Volatile composition of Baga red wine：Assessment of the identification of the wouldbe impact odourants［J］.Analytica Chimica Acta，2004，513（1）：257-262.

［8］张莉，王华，张艳芳.浸渍工艺对红葡萄酒质量的影响［J］.酿酒科技，2006，144（6）：82-84.

［9］刘晶，王华，李华，等.CO2浸渍发酵法研究进展［J］.食品工业科技，2012，33（3）：369-372.

［10］Smyth H，Cozzolino D，Herderich M J，et al.Relating volatile composition to wine aroma：identification of key aroma compounds in Australian white wines［C］//Proceedings of the 12th Australian WineIndustryTechnicalConference，Melbourne，Australia.Australian Wine Industry Technical Conference Inc.：Adelaide，SA，2005：31-33.

［11］Gürbüz O，Rouseff J M，Rouseff R L.Comparison of aroma volatiles in commercial Merlot and Cabernet Sauvignon wines using gas chromatography-olfactometry and gas chromatographymass spectrometry［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2006，54（11）：3990-3996.

［12］Ugliano M，Henschke P A.Yeasts and wine flavour［M］. Springer New York：Wine chemistry and biochemistry，2009：313-392.

［13］郝瑞颖，王肇悦，张博润，等.葡萄酒中酿酒酵母产生的重要香气化合物及其代谢调控［J］.中国食品学报，2012，12（11）：121-127.

［14］Rojas V，Gil J V，Piñaga F，et al.Acetate ester formation in wine by mixed cultures in laboratory fermentations［J］.International Journal of Food Microbiology，2003，86（1）：181-188.

［15］Bisson L F，Karpel J E.Genetics of yeast impacting wine quality［J］.Food Science and Technology，2010，1，149-150.

［16］Mills D A，Rawsthorne H，Parker C，et al.Genomic analysis of Oenococcus oeni PSU-1 and its relevance to winemaking［J］. FEMS microbiology reviews，2005，29（3）：465-475.

［17］Choi Y J，Miguez C B，Lee B H.Characterization and heterologous gene expression of a novel esterase from Lactobacillus casei CL96［J］.Applied and environmental microbiology，2004，70（6）：3213-3221.

［18］Ugliano M，Moio L.Changes in the concentration of yeastderived volatile compounds of red wine during malolactic fermentation with four commercial starter cultures of Oenococcus oeni［J］.Journal of agricultural and food chemistry，2005，53（26）：10134-10139.

［19］Izquierdo Cañas P M，García Romero E，Gómez Alonso S，et al.Changes in the aromatic composition of Tempranillo wines during spontaneous malolactic fermentation［J］.Journal of food composition and analysis，2008，21（8）：724-730.

［20］Saerens S M G，Delvaux F，Verstrepen K J，et al.Parameters affecting ethyl ester production by Saccharomyces cerevisiae during fermentation［J］.Applied and environmental microbiology，2008，74（2）：454-461.

［21］Díaz-Maroto M C，Schneider R，Baumes R.Formation pathways of ethyl esters of branched short-chain fatty acids during wine aging［J］.Journal of agricultural and food chemistry，2005，53（9）：3503-3509.

［22］Papadopoulou D，Roussis I G.Inhibition of the decrease of volatile esters and terpenes during storage of a white wine and a model wine medium by glutathione and N-acetylcysteine［J］. International journal of food science&technology，2008，43（6）：1053-1057.

［23］Garde-Cerdán T，Ancín-Azpilicueta C.Effect of SO2on the formation and evolution of volatile compounds in wines［J］.Food Control，2007，18（12）：1501-1506.

［24］Moreno N J，Azpilicueta C A.The development of esters in filtered and unfiltered wines that have been aged in oak barrels［J］.International journal of food science&technology，2006，41（2）：155-161.

［25］Verstrepen K J，Van Laere S D M，Vanderhaegen B M P，et al.Expression levels of the yeast alcohol acetyltransferase genes ATF1，Lg-ATF1，and ATF2 control the formation of a broad range of volatile esters［J］.Applied and environmental microbiology，2003，69（9）：5228-5237.

［26］Fujii T，Nagasawa N，Iwamatsu A，et al.Molecular cloning，sequenceanalysis，andexpressionoftheyeastalcohol acetyltransferase gene［J］.Applied and environmental microbiology，1994，60（8）：2786-2792.

［27］Fukuda K，Kiyokawa Y，Yanagiuchi T，et al.Purification and characterization of isoamyl acetate-hydrolyzing esterase encoded by the IAH1 gene of Saccharomyces cerevisiae from a recombinantEscherichiacoli［J］.Appliedmicrobiologyand biotechnology，2000，53（5）：596-600.

［28］Saerens S M G，Delvaux F R，Verstrepen K J，et al. ProductionandbiologicalfunctionofvolatileestersinSaccharomyces cerevisiae［J］.Microbial biotechnology，2010，3（2）：165-177.

［29］Liu S Q，Baker K，Bennett M，et al.Characterisation of esterases of Streptococcus thermophiles ST1 and Lactococcus lactissubsp.cremoris B1079 as alcohol acyltransferases［J］. International dairy journal，2004，14（10）：865-870.

［30］Saerens S M G，Verstrepen K J，Van Laere S D M，et al.The Saccharomyces cerevisiae EHT1 and EEB1 genes encode novel enzymes with medium-chain fatty acid ethyl ester synthesis and hydrolysis capacity［J］.Journal of Biological Chemistry，2006，281（7）：4446-4456.

［31］Shalit M，Katzir N，Tadmor Y，et al.Acetyl-CoA：alcohol acetyltransferase activity and aroma formation in ripening melon fruits［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2001，49（2）：794-799.

［32］Finn R D，Mistry J，Schuster-Böckler B，et al.Pfam：clans，web tools and services［J］.Nucleic acids research，2006，34（1）：247-251.

［33］Lilly M，Bauer F F，Lambrechts M G，et al.The effect of increased yeast alcohol acetyltransferase and esterase activity on the flavour profiles of wine and distillates［J］.Yeast，2006，23（9）：641-659.

［34］Van Laere S D M，Saerens S M G，Verstrepen K J，et al. Flavourformationinfungi：characterisationofKlAtf，the Kluyveromyces lactis orthologue of the Saccharomyces cerevisiae alcohol acetyltransferases Atf1 and Atf2［J］.Applied microbiology and biotechnology，2008，78（5）：783-792.

［35］Fujiwara D，Yoshimoto H，Sone H，et al.Transcriptional coregulation of Saccharomyces cerevisiae alcohol acetyltransferase gene，ATF1 and Δ-9 fatty acid desaturase gene，OLE1 by unsaturated fatty acids［J］.Yeast，1998，14（8）：711-721.

［36］Yoshimoto H，Fujiwara D，Bogaki T，et al.Mechanisms of acetate ester production and control in yeasts［J］.Journal of Bioscience and Bioengineering，2001，91（2）：231.

［37］Holland R，Liu S Q，Crow V L，et al.Esterases of lactic acid bacteria and cheese flavour：Milk fat hydrolysis，alcoholysis and esterification［J］.International Dairy Journal，2005，15（6）：711-718.

Review on research progress of esters in wine

WEI Guang-xin1，YANG Xiao-tian1，ZHOU Yong-wen2，ZENG Fan-kun1，ZHANG Wei-guang1，*
（1.College of Food Science，Southwest University，Chongqing 400715，China；2.Chongqing Jinlifang Winery Co.Ltd.，Chongqing 401420，China）

Esters was one of the most important aroma substance in wine and endued wines with the aroma like fresh fruit.Types and content of esters in wine made important contribution to the aroma.Currently，the research on esters focused on the contribution to the aroma，mechanism of synthesis and hydrolysis，the regulation of enzymes and genes.In this article，it was summarized that aroma characteristics of esters，formation pathway and the regulation of enzymes and genes，and pointed out the direction of esters for future research，providing theoretical basis for researchers.

wine；aroma；ester；formation；enzymes；genes

TS261.9

A

1002-0306（2015）14-0394-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.14.073

2014－11－03

韦广鑫（1990-），男，硕士研究生，研究方向：食品生物技术。

张惟广（1963-），男，副教授，研究方向：食品发酵工程。