长链烷基取代苯甲酸的合成及其胶凝行为

薛 敏，李 菊，马耀辉，董 鹏，白瑞虎，陈瑞洋

（西安文理学院化学与化学工程学院，陕西省表面工程与再制造重点实验室，陕西西安710065）

长链烷基取代苯甲酸的合成及其胶凝行为

薛 敏，李 菊，马耀辉，董 鹏，白瑞虎，陈瑞洋

（西安文理学院化学与化学工程学院，陕西省表面工程与再制造重点实验室，陕西西安710065）

制备了三个具有不同个数长链烷基的取代苯甲酸类的小分子胶凝剂，考察了三种化合物在14种常见溶剂中的胶凝行为。结果表明，苯环上长链烷基的个数明显影响取代苯甲酸的胶凝行为；从胶凝溶剂的数量上可以看出，苯环上含一个和三个长链烷基的化合物A1和A3的胶凝能力明显强于含两个长链烷基的化合物A2。利用扫描电镜（SEM）考察了凝胶剂结构以及胶凝剂浓度对凝胶微观形貌的影响。X－射线衍射（XRD）研究表明，在A1／环己烷凝胶中，胶凝剂分子形成了六方和四方的混合堆积模式，提出了A1在环己烷凝胶中可能的分子堆积模型。

小分子胶凝剂；取代苯甲酸；长链烷基；自组装

凝胶是利用少量胶凝剂将大量液体固定而形成的一类重要的软物质材料。以大分子化合物作为胶凝剂形成的大分子凝胶，是研究时间最长、研究最充分的凝胶体系；而以小分子有机化合物作为胶凝剂形成的小分子凝胶，也被称作物理凝胶或超分子凝胶，在最近几十年得到了越来越多的关注［1－8］。小分子胶凝剂在溶剂中形成凝胶的驱动力是各种分子间的非共价相互作用，例如氢键［1，5］、π－π堆积［2］、范德华相互作用、偶极偶极相互作用、静电作用以及配位相互作用［9－10］等。正是由于这些分子间弱相互作用，使得小分子凝胶一般都具有热可逆性质；此外，通过化学合成方法将不同的功能基团引入小分子胶凝剂结构中，所形成的凝胶还能表现出对光、声、电、pH、剪切力以及化学物质等外界刺激的响应性，因而小分子凝胶在控制释放、组织培养、温和分离、分子材料模板合成、凝胶推进剂制备、信息储存与感知以及超分子器件制备等方面表现出巨大的应用潜力［4，11］。

各种结构类型的化合物都可以作为小分子胶凝剂，例如从简单的烷烃化合物［12－13］到金属配位的酞菁化合物［14］。芳香羧酸化合物具有的羧基可以同时作为氢键的给体和供体而参与分子间氢键作用的形成，同时分子结构中的芳环具有形成π－π堆积的能力，相邻的分子与分子之间便可通过氢键、π－π堆积相互连接，从而形成各种自组装的超分子网络结构［15］。由于芳香羧酸类化合物的结构和性能都可以通过设计和改变芳环上取代基团的结构和取代位置而得到调节，所以在超分子自组装研究中，芳香羧酸作为可控的功能构件得到了广泛的应用。小分子凝胶也是一类重要的自组装体系，芳香羧酸类化合物也可以作为小分子胶凝剂在不同的溶剂中构筑凝胶体系［16］。并且，通过改变芳环上取代基的个数和性质，还可以对其凝胶能力进行调控，从而得到具有不同胶凝性质的小分子胶凝剂。本文设计制备三个具有不同个数长链烷基的取代苯甲酸化合物，考察了这三种化合物在常见纯溶剂中的胶凝行为，研究了苯环上长链烷基取代个数对此类化合物胶凝行为的影响。

1 实验部分

1.1 试剂及仪器

对羟基苯甲酸甲酯（＞99%），3，5－二羟基苯甲酸甲酯（＞98%），没食子酸甲酯（＞98%），1－溴十八烷（＞97%）和无水碳酸钾（AR）均购自上海晶纯生化科技股份有限公司。其他试剂和溶剂均为分析纯，没有经过进一步处理。

NMR核磁仪：瑞士Bruker公司生产的AVANCE 400MHz；扫描电子显微镜（SEM）：日本日立公司生产的S－3400N型扫描电子显微镜；红外光谱仪：美国Thermo Scientific公司生产的Nicolette is50（溴化钾压片）；X－射线粉末衍射（XRD）：瑞士Bruker公司生产的D2PHASER；冷冻干燥机：德国Christ公司生产的ALPHA1－2。

1.2 含长链苯甲酸化合物的合成

三个化合物的合成路线见图1。

图1 化合物A1、A2和A3的合成路线Fig.1 Synthesis route of compound A1，A2 and A3

1.2.1 中间产物取代苯甲酸甲酯的合成 在250 mL的三口圆底烧瓶中，加入35mL的DMF，通入氮气30min后，向其中加入7.03g（50mmol）无水碳酸钾，在搅拌下继续通氮气30min。然后，将5.38 g（35mmol）对羟基苯甲酸甲酯加入三口烧瓶中，并加热升温至65℃后，再加入13.34g（40mmol）1－溴十八烷，在搅拌下将反应混合物升温至80℃，并在这一温度下搅拌反应8～9h。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并将其加入到1 000mL冰水中，有大量沉淀生成，将其抽滤并干燥，再用丙酮重结晶即得纯的对十八烷氧基苯甲酸甲酯。3，5－二（十八烷氧基）苯甲酸甲酯和3，4，5－三（十八烷氧基）苯甲酸甲酯可用同样的方法合成。核磁共振表征：对十八烷氧基苯甲酸甲酯，1H NMR（CDCl3／Me4Si，400Hz）：δ7.98（t，2H，Harom），6.92（t，2H，Harom），4.00（t，2H，OCH2），3.89（s，3H，OCH3），1.79（m，2H，CH2），1.45（m，2H，CH2），1.26（m，28H，14×CH2），0.88（t，3H，CH3）；3，5－二（十八烷氧基）苯甲酸甲酯，1H NMR（CDCl3／Me4Si，400Hz）：δ7.16（d，2H，Harom），6.64（t，1H，Harom），3.96（t，4H，OCH2），3.89（s，3H，OCH3），1.77（m，4H，CH2），1.44（m，4H，CH2），1.26（m，56H，28× CH2），0.89（t，6H，CH3）；3，4，5－三（十八烷氧基）苯甲酸甲酯，1H NMR（CDCl3／Me4Si，400Hz）：δ 7.25（s，2H，Harom），4.01（m，6H，OCH2），3.89（s，3H，OCH3），1.79（m，6H，CH2），1.47（m，6H，CH2），1.26（m，84H，CH2），0.88（t，9H，CH3）。

1.2.2 含长链烷基苯甲酸A1、A2、A3的合成 在250mL圆底烧瓶中加入相应的含长链烷基苯甲酸甲酯6.18mmol，再加入适量无水乙醇，取氢氧化钠1.38g（34.6mmol）用15mL水溶解配成溶液后加入上述烧瓶中，加热回流24h后，将反应体系冷却至室温，用稀盐酸调pH＝2后，加入50mL蒸馏水，有大量固体析出，将固体抽滤，并用少量蒸馏水多次洗涤后，干燥，即得相应的含长链烷基苯甲酸化合物A1、A2、A3。核磁共振表征：A1，1H NMR（CDCl3／Me4Si，400Hz）：δ8.03（t，2H，Harom），6.94（t，2H，Harom），4.02（t，2H，OCH2），1.81（m，2H，CH2），1.46（m，2H，CH2），1.26（m，28H，14×CH2），0.88（t，3H，CH3）；A2，1H NMR（CDCl3／Me4Si，400Hz）：δ7.00（d，2H，Harom），6.44（t，1H，Harom），3.76（t，4H，OCH2），1.61（m，4H，CH2），1.25（m，60H，30 ×CH2），0.88（t，6H，CH3）；A3，1H NMR（CDCl3／Me4Si，400Hz）：δ7.31（s，2H，Harom），4.02（m，6H，OCH2），1.81（m，6H，CH2），1.47（m，6H，CH2），1.26（m，84H，CH2），0.88（t，9H，CH3）。

1.3 胶凝实验

取合成的化合物0.020g装入一个密闭的玻璃管中，再往其中加入1.0mL的待测纯溶剂，加热至化合物在溶剂中全部溶解后，在室温下静置冷却。根据冷却后的结果记录实验现象。

在胶凝实验中所使用的纯溶剂均为分析纯，未经纯化直接使用。

1.4 凝胶表征

以扫描电子显微镜（SEM）观察凝胶的形貌，取少量凝胶样品经液氮速冻后再冷冻干燥，在样品上喷金后进行SEM测定；加速电压为5kV，扫描电流为128μA；红外光谱测定是将固体粉末和干凝胶样品经KBr压片后直接测定；以X－射线衍射技术考察凝胶的堆积结构，测试样品为冷冻干燥后所得的干凝胶，Cu Kα射线，λ＝0.154 1nm，扫描速率为3°／min。

2 结果与讨论

2.1 化合物A1、A2、A3的胶凝行为研究

详细测试了三个化合物A1、A2和A3在14种常见纯溶剂中的胶凝行为，胶凝实验所选浓度为20 mg／mL，表1总结了三个化合物胶凝实验的结果。从表中可以看出，三个化合物具有完全不同的胶凝行为。

化合物A1能够将所测试的14种溶剂中的3种胶凝，其中一种为烷烃类溶剂环己烷，还有芳香烃类溶剂甲苯和醇类溶剂甲醇，并且形成的凝胶都是不透明的。在A1所能胶凝的三种溶剂中，环己烷和甲苯为非极性溶剂，而甲醇为极性溶剂，可见，A1既能胶凝极性溶剂，也能胶凝非极性溶剂。但A1在非极性的苯中形成的是沉淀而不是凝胶，并且A1在极性的乙醇中加热到沸腾也不溶解。值得注意的是，A1在全部14种溶剂中都不能形成溶液。在所测试的14种纯溶剂中，化合物A2只能在其中的DMSO中形成半透明的凝胶，而在另一种强极性溶剂DMF中，A2形成了沉淀；而在A1能形成凝胶的环己烷和甲苯中，A2却形成了溶液；在甲醇和乙醇这两种醇类溶剂中，A2形成的则是沉淀。可见，A2更易溶解于非极性溶剂，而在极性较强的溶剂，如甲醇、乙醇、乙腈和DMF等溶剂中都形成沉淀。这可能是由于A2分子中，苯环上的长链取代基比A1分子中多了一个，从而使A2分子的非极性增强而极性减弱。

与化合物A1和A2相比，化合物A3的胶凝能力较强一些，它能够将14种被测试溶剂中的4种胶凝，其中包括溶解能力强的四氢呋喃，极性较弱的乙酸乙酯和极性较强的DMF，还有一种是胺类溶剂三乙胺，并且形成的都是不透明的凝胶。同时，从表1还可以看出，化合物A3在DMSO中形成了溶液，而在其余的9种溶剂中都形成了沉淀。考虑到A3分子的结构，其苯环上的长链烷基取代基为三个，这虽然增强了A3分子的非极性，但同时也使得A3分子之间的范德华作用力明显增强，从而增强了分子的聚集能力，最终导致A3的胶凝能力更强一些。

表1 A1、A2和A3在不同溶剂中的胶凝性质＊Tab.1 The gelation properties of A1，A2 and A3 in various solvents

从以上分析可以看出，化合物A1、A2和A3能够胶凝的溶剂完全不同，三个化合物表现出了不同的胶凝行为。而化合物A1、A2和A3在分子结构上的差别仅仅在于苯环上所含的取代长链烷基的个数不同，这个差别导致三个化合物分子极性和聚集能力的差别，并最终导致其胶凝行为的不同。所以，苯环上长链烷基的个数对取代苯甲酸的胶凝行为具有极为显著的影响。因此，可以通过调节取代基的个数和结构，对化合物的胶凝能力和凝胶性质进行调控。

2.2 凝胶的微观形貌

利用SEM技术考察了三个胶凝剂在不同溶剂中所形成的凝胶体系的聚集结构。在进行SEM表征时，所用的样品是将新鲜制备的凝胶经冷冻干燥后得到的干凝胶，用导电胶粘在样品台上，测定前在样品上喷金。图2给出了三个典型的凝胶体系的SEM照片。

图2 A1、A2和A3在不同溶剂中形成的干凝胶的SEM照片Fig.2 SEM images of the xerogels of A1，A2 and A3 formed in different solvents

从图中可以看出，苯环上所含长链烷基个数对凝胶的微观形貌具有较大的影响。含有一个长链烷基的化合物A1在环己烷中形成了较长的带状网络结构（图2a），带的宽度大约为1μm；含有两个长链烷基的化合物A2在其DMSO中形成的凝胶也具有带状的微观形貌，但是跟A1在环己烷中形成的带状结构比较起来，带的厚度明显增加（图2b）。含有三个长链烷基的化合物A3在DMF中形成的微观形貌与A1和A2完全不同，它形成了不规则叶片状结构（图2c），并且叶片不是完全平面的，具有一定的曲度。这些叶片无序堆积充满凝胶体系，将溶剂固定而形成凝胶。可见，三个化合物所形成的凝胶，具有不同的微观形貌，而凝胶微观形貌的差别，与胶凝剂分子的结构和溶剂的性质均有关系。从表1可以看出，化合物A2在非极性溶剂中的溶解性比化合物A1的好，所以，虽然A1／环己烷和A2／DMSO凝胶都形成了带状结构，但A2／DMSO凝胶所形成的带要厚一些，是由于其在极性的DMSO中聚集更强一些。由此看来，胶凝剂分子结构上的差别确实会导致其自组装结构产生差异，宏观上则表现为胶凝行为、胶凝能力和凝胶性质的差异。

凝胶的微观形貌与凝胶中胶凝剂的浓度也有一定的关系，所以考察了具有不同浓度的A1／环己烷凝胶的微观形貌，结果如图3所示。从图3可以看出，在不同浓度时，A1／环己烷凝胶的确具有完全不同的微观形貌。当浓度为1mg／mL时，A1在环己烷中形成了较小的片状结构，片状结构呈现无序的堆积形式。当浓度增大到3mg／mL时，形成了带状结构，但是带的边缘不太平整。浓度进一步增大到10mg／mL和15mg／mL，A1在环己烷中形成了较为规整的带状结构。当浓度进一步增加时，A1／环己烷体系的微观形貌不再有明显的变化。

图3 A1／环己烷体系在不同浓度的SEM照片Fig.3 SEM images of the xerogels of A1 in cyclohexane at different concentrations

2.3 红外光谱研究

图4 A1在环己烷中形成的干凝胶和A1在固态的红外光谱（a）；A2在DMSO中形成的干凝胶和A2在固态的红外光谱（b）；A3在DMF中形成的干凝胶和A3在固态的红外光谱（c）Fig.4 FT－IR sprectra of xerogel of A1 in cyclohexane and solid of A1（a）；FT－IR sprectra of xerogel of A2 in DMSO and solid of A2（b）；FT－IR sprectra of xerogel of A3 in DMF and solid of A3（c）

红外光谱是研究氢键形成的重要手段。因此，为了考察化合物在凝胶态和固态形成氢键的区别，测定了A1在环己烷中形成的干凝胶和A1固体的红外光谱，结果示于图4a。图4a中同时给出了化合物A1在不同状态下的红外光谱。考察化合物A1在环己烷中形成的干凝胶的红外光谱可以看到，在3 443和1 671cm－1处分别出现了两个特征峰，这是化合物A1中羧基的O—H的伸缩振动峰和 ==C O伸缩振动峰。从图4a中还可以看出，在A1固体粉末的红外光谱中，相应的两个典型的红外峰出现的位置与A1在干凝胶中的完全一样，这说明A1在固态和其干凝胶态形成氢键的结果是类似的。同样地，化合物A2在DMSO中形成的干凝胶和A2固体的红外光谱也被测定，结果示于图4b。从图4b可以看出，在干凝胶中，A2的两个典型红外光谱峰：羧基中的O—H的伸缩振动峰和 ==C O伸缩振动峰，分别出现在3 448和1 694cm－1；而在A2固体的红外光谱中，这两个特征峰的位置分别移动到3 423和1 693cm－1。这样的红外光谱峰移动说明，与干凝胶相比，在固态，A2分子之间的氢键作用可能更强一些。图4c给出了化合物A3在DMF中形成的干凝胶和A3固体的红外光谱。从图中可以看出，在化合物A3的固体中，羧基的O—H的伸缩振动峰和 ==C O伸缩振动峰出现在3 426和1 689 cm－1；在其干凝胶中这两个峰移动到3 420和1 682cm－1，说明A3分子在凝胶态的氢键作用更强。通过以上对红外测定结果的分析，比较三个化合物在固态和干凝胶中的氢键作用，可以看出化合物A3在其干凝胶中的氢键作用强于其固态；A1在两种状态下的氢键作用相当；而A2在固态的氢键作用强于其干凝胶态。这一结果与表1中三个化合物的胶凝能力（A3＞A1＞A2）完全对应，说明分子间氢键在胶凝过程中起到了关键作用。

2.4 X－射线衍射（XRD）分析

虽然X射线衍射技术的主要研究对象是晶体材料，但其在研究小分子胶凝剂的胶凝机理中也得到了广泛的应用［17］。为了揭示胶凝剂分子在凝胶相的分子堆积模式和胶凝机理，我们使用X射线粉末衍射考察了A1／环己烷体系形成的干凝胶的堆积结构。用于XRD测试的样品是将新鲜制备的凝胶用液氮快速冷冻后，再用冷冻干燥仪干燥12～24h后得到的干凝胶样品，这样处理样品的目的是为了将凝胶中胶凝剂分子最原始的自组装结构保留下来，从而保证XRD测试的结果能反应凝胶中最本真的结构。图5a给出了XRD的测试结果。分析图5a可以发现，化合物A1／环己烷的XRD曲线显示了较多的衍射峰，其中较强的峰有7个；并且在2θ值为6～10°的范围内，还出现了5个较弱的峰（图5a插图）。分析这些衍射峰所对应的d值可以发现，这些衍射峰可以分为两组。其中一组衍射峰的2θ值分别为2.88、4.63、5.61、7.69、8.41和10.76°，其对应的d值分别为3.07、1.91、1.58、1.15、1.05和0.82nm，并且这6个d值所对应的比例基本符合这个d值的比例刚好符合六方堆积的比例。另外一组衍射峰的2θ值分别为3.10、4.43、6.39、6.88、8.61和9.21°，其对应的d值分别为2.86、2.00、1.38、1.29、1.03和0.96nm，并且这六个d值所对应的比例为而这个d值的比例刚好符合四方堆积的比例。XRD的测试结果说明，A1在其环己烷凝胶中主要自组装形成了两种构型：六方堆积和四方堆积，凝胶的形成是这两种堆积混合而成的结果。为了进一步理解凝胶中胶凝剂分子的堆积模式，又测定了A1固体的XRD，结果示于图5b。可以看出，在A1固体的XRD衍射图中，在2θ值分别为2.86、4.55、5.49、7.57、8.19和10.56°处出现了衍射峰，其对应的d值分别为3.10、1.94、1.61、1.17、1.08和0.84nm，这些峰与A1／环己烷凝胶中的第一组衍射峰几乎完全相同，说明在A1固体中，分子形成了六方堆积模式。从XRD测定的结果可以看出，A1分子在其凝胶态的堆积方式与其固态的堆积方式有一定的相似性，都形成了相同的六方堆积模式；但是在其凝胶态除了六方堆积外，还同时存在四方堆积，说明胶凝剂分子在溶剂中的自组装过程，可能是两种堆积方式互相竞争而达到平衡的结果。

利用Materials Studio模拟计算所得到的A1单个分子的长度为2.86nm，其形成的四方和六方堆积单元长度的一半分别为2.93和3.08nm，这与XRD测定的结果非常一致.根据SEM、红外和XRD研究的结果以及Materials Studio模拟，我们提出了A1在环己烷凝胶中可能的分子堆积模型，如图6所示。

图5 A1／环己烷干凝胶在室温下的XRD图（a）和A1固体在室温下的XRD图（b）Fig.5 X－ray diffraction profiles of A1／cyclohexane xerogel（a）and A1 solid at room temperature（b）

图6 A1在环己烷中可能的分子堆积模型Fig.6 The probable molecular packing model of A1in cyclohexane

3 结论

合成了三种含不同个数长链烷基的取代苯甲酸类的小分子胶凝剂，并考察了这三种化合物的胶凝行为。结果表明，化合物A1和A3是比A2更有效的胶凝剂。三个化合物结构上的差别仅在于苯环上长链烷基的个数不同，这一差别导致分子的极性和聚集能力发生变化，最终导致三个化合物不同的胶凝行为。SEM研究表明胶凝剂分子的结构和胶凝剂的浓度对凝胶的微观形貌都会产生一定的影响。红外研究结果与化合物的胶凝行为共同说明，分子间氢键是凝胶形成的主要驱动力。XRD研究表明在A1／环己烷凝胶中，胶凝剂分子在溶剂中的自组装过程，是六方和四方两种堆积方式互相竞争而达到平衡的结果。

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〔责任编辑 王 勇〕

Preparation and gelling properties of long－chain alkyl substituted benzoic acids

XUE Min，LI Ju，MA Yaohui，DONG Peng，BAI Ruihu，CHEN Ruiyang
（School of Chemistry and Chemical Engineering，Xi′an Univeristy，The Key Laboratory for Surface Engineering and Remanufacturing in Shaanxi Province，Xi′an 710065，Shaanxi，China）

Three substituted benzoic acids containing long chain alkyl with different number were prepared.Their gelation properties were evaluated in 14solvents.It is revealed that the number of long－chain alkyl plays a crucial role in the gelation behaviors of the compounds.In terms of the number of solvents gelled by the tested three compounds，A1with one long chain alkyl and A3 with three long chain alkyls were more versatile gelators than A2with two long chain alkyls. Scanning electron microscope（SEM）was used to investigate the effect of structures and concentrations of gelators on morphologies of gels.X－ray diffraction（XRD）results revealed that the aggregate of A1from its cyclohexane gel took a mixture of hexagonal and tetragonal packing modes，and a possible structure evolution process for the gel of A1／cyclohexane was proposed.

low－molecular－mass gelators；substituted benzoic acid；long chain alkyl；self assembly

O648

：A

1672－4291（2015）05－0048－06

10.15983／j.cnki.jsnu.2015.05.351

2014－12－09

国家自然科学基金（21403166）；陕西省2014大学生创新创业训练计划（1674）；陕西省分析化学重点学科经费

薛敏，女，副教授，博士，主要从事超分子凝胶材料的研究。E－mail：xuemin7701＠163.com