花椒麻味物质的研究进展

周 婷，蒲 彪，姜欢笑

（四川农业大学食品学院，四川雅安625014）

花椒麻味物质的研究进展

周 婷，蒲 彪*，姜欢笑

（四川农业大学食品学院，四川雅安625014）

花椒既是一种常用的食品调味料，被誉为“八大调味品”之一，又是一味传统中药，具有抑菌、麻醉和兴奋等作用。其中不饱和脂肪酸酰胺是重要的活性成分，也是花椒呈麻味的主要成分。文章介绍了花椒麻味物质的化学成分，呈味机理和提取分离方法的研究进展，并对今后花椒麻味素的应用和研究方向进行了展望。

花椒麻味物质，酰胺类，化学成分，提取方法

花椒属花椒属（Zanthoxylum L.）芸香科（Rutaceae），是一种干、枝、叶和果实均具有浓郁辛香的落叶灌木或小乔木，或木质藤本。全球约有250种，其中我国约有45种，13个变种[1-2]。花椒在我国已有2600多年的种植使用历史，如今其种植面积和产量正在不断增加，我国已建立了陕西、四川、重庆、山西、山东、甘肃、河北等全国闻名的花椒种植基地。我国主要种植品种有花椒（Zanthoxylum Bungeanum Maxim）和青椒（Zanthoxylum Schinlfolium Sieb.et zucc）[3-4]。花椒树全身是宝，不仅可以用于食品、药品，也可以用作工业用油[5]。国内外许多学者对花椒麻味物质提取、分离、纯化及其作用机理，作了初步的研究，并取得了一定成果，这也为花椒的综合利用和深加工奠定了基础。花椒的风味物质主要是指花椒中的香味物质和麻味物质。目前对花椒麻味物质的研究相对较少，探索高效的提取分离方法和对麻味物质化学成分进行分析研究，有利于花椒新型产品的开发，为花椒麻味物质的进一步研究奠定基础。本文从花椒麻味物质的化学成分、呈味机理、生理活性和提取分离方法几个方面对花椒麻味物质进行归纳综述。

1 花椒麻味物质

花椒中的化学成分有数百个，主要有效成分有挥发油、生物碱、脂肪酸、酰胺类物质、木脂素和香豆素等，此外，还含有一些含量较少的甾酸、三萜、黄酮苷类等[6-7]。

花椒的麻味主要由酰胺类物质产生，主要成分为一系列不饱和脂肪酸酰胺，其他则为连有芳环的酰胺[8-9]。这种酰胺类物质又称花椒麻味素。研究表明，在花椒的花、叶、茎和果皮中都能分离出花椒麻味素，但其主要分布在花椒果皮中。其中以一大类包括羟基-α-山椒素在内的被称为“山椒素”的多烯酰胺类物质为代表的不饱和脂肪酸酰胺是花椒的呈麻味成分[10-13]。

不同品种花椒，所含酰胺种类和含量是不同的；同种花椒不同部位、生长期其酰胺类物质含量也不相同。谢王俊等[14]在研究汉源红花椒叶和果皮中麻味物质时发现，每克花椒果皮中酰胺类物质总量2.81mg，每克花椒叶中仅为0.04mg，相差70倍。由此证明花椒叶的麻味程度要比花椒果皮弱的多，并且发现羟基-α-山椒素是最主要的成分，其次是羟基-γ-山椒素和羟基-β-山椒素。MIZUTANI K[15]和Sugai E等[16]分别从花椒果皮中提取的六种不饱和酰胺，研究发现，羟基-α-和羟基-γ-山椒素分子中含一个顺势和三个或四个反式双键具有强烈的辛麻味，而羟基-β-山椒素所有双键都是反势双键没有麻味，且其他反式酰胺也没有麻味。

综合各种文献，目前国内外学者已从花椒中分离出27种天然的脂肪酸酰胺类物质[7，13，15-19]。除了已经知道的α-，β-和γ-山椒素及其羟基-山椒素，谢王俊等[14]从花椒果皮和叶中分离出了花椒素和ε-山椒素；Hatano T等[17]从日本花椒果皮中分离出（10RS，11SR）-二羟基-2’-羟基-N-异丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺，（10RS，11RS）-二羟基-2’-羟基-N-异丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺，（6RS，11SR）-6，11-二羟基-2’-羟基-N-异丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺，（6RS，11RS）-6，11-二羟基-2’-羟基-N-异丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺，6-羟基-11-酮-2’-羟基-N-异丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和6-酮-11-羟基-2’-羟基-N-异丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺六种酰胺；Kashiwada Y等[18]还分离出了一种新成分N-异丁基-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺；Huang S等[19]从花椒果皮中分离出两种新的天然酰胺，6，11-酮-2’-羟基-N-异丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和10-醛基-2’-羟基-N-异丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺。其他还有δ-山椒素，8-酮-N-异丁基-2-4-十四烷二烯酰胺，12-酮-N-异丁基-2，4，8-十四烷三烯酰胺，（2E，4E，8Z，11Z）和（2E，4E，8Z，11E）-2’-羟基-N-异丁基-2，4，8，11-十四烷四烯酰胺，2’-羟基-N-异丁基-2，4，8，-十四烷三烯酰胺，2’-羟基-N-异丁基-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺，2’-羟基-N-异丁基-2，4-十四烷二烯酰胺，N-异丁基-2，4，8，10-十二烷四烯酰胺和N-异丁烯-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺。

2 花椒麻味成分呈味机理

花椒麻味物质的呈味机理是比较复杂的。首先，“麻味”不是基本味觉之一，而是一种感觉，一种麻刺感[16，20]。Kim JH等[21]形容这种辛麻感类似于一种轻微的电击（5-7V直流或交流电），伴有清凉感。目前主要有两种解释：

从花椒麻味素结构角度[22-23]，花椒的呈味基团是酰胺基团，可能是因为酰胺基上氮原子的孤对电子在O-C-N上是不定域的，因此，很难跟其他原子结合成普通共价键。另外，氨基氮上连有脂烃基RCH2-，脂烃基对氨基氮产生斥电子效应，导致氮原子上的电子云密度增大；其次，酰胺基团中的C=O键很容易与脂肪链上的C=C键形成π-π共轭，使电子云移向氧原子方向，从而使整个酰胺基团电子云密度增高，与质子结合力强，因此，刺激舌粘膜和触觉神经而产生强烈的辛麻味。

从生理机制角度[24-26]，花椒麻味素中的酰胺类物质能选择性激活细胞膜或胞内细胞器膜上的瞬时感受器电位离子通道（Transient receptor potential ion channel protein，TRP）的非选择性阳离子通道受体，导致Ca2+内流使表达TRP的神经元去极化，刺激神经末梢释放神经递质，最终产生辛麻感。

Bryant B P等[12]通过酰胺类物质在小鼠舌上的作用机理发现，羟基-α-山椒素似乎是作用于感觉组织和神经末端的离散机制，能激活和调整神经元自发发射的活性，主要激活低和高阈值冷受体和低阈值机械受体。Koo JY等[27]在人胚肾细胞中表达了17个TRP通道，研究羟基-α和β-山椒素对它们的激活情况。结果发现，羟基-α-山椒素能使神经元去极化并伴有动作电位产生并且诱发内向电流。在人胚肾细胞中表达的17个TRP通道中，羟基-α-山椒素在转染TRPV1和TRPA1的人胚肾细胞中导致Ca2+内流，诱发内向电流。当注射到野生型小鼠的后爪中时，小鼠表现出舔舐行为，而在TRPV1缺陷的小鼠中则没有出现该行为。Tsunozaki M等[28]在小鼠感觉系统和神经源性炎症模型测试中得出，山椒素选择性激活钠通道亚群，只引起Nav1.7钠电流的稳态失活曲线产生超极化移动并且能抑制机械感受器传导信号，而不能抑制热感受器传导信号。

而Sugai E等[16]在小鼠舌上研究发现，羟基-α-山椒素是通过激活TRPV1和TRPA1或是通过抑制双孔钾离子通道KCNK亚族KCNK3、KCNK9、KCNK18来使感觉神经元兴奋的。有关花椒麻味物质的分子学机制国外研究较多，并且这仍将是研究的焦点。而羟基-α-山椒素是最能代表花椒产生辛麻感的化合物[29]。

3 花椒麻味物质的生理活性

花椒麻味物质具有麻醉[12]、抑菌、驱虫杀虫[30]、抗炎[31]、止痒[32]、兴奋和镇痛[33]等功效。

Navarrete等[34]研究α-山椒素的驱虫特性时发现，花椒茎的水煮液能减少肠道线虫卵的数量，α-山椒素对猪蛔虫具有毒性，当α-山椒素注射到小鼠腹腔内时，能诱发小鼠的阵挛发作。聂霄艳等[30]研究恒温条件下青椒精油、红椒精油、一级麻素和二级麻素对赤拟谷盗成虫的触杀、驱避和种群抑制作用，结果表明，两种花椒麻素对赤拟谷盗成虫都表现出较好的驱避效果，二级麻素和青椒精油的触杀效果较好，一级麻素对种群抑制作用效果最好。Bryant BP等[12]将从花椒果皮中提取的羟基-α-山椒素涂抹于舌面，30s后即发挥作用，这种麻刺感持续了10～20min，显示出其局部麻醉作用。

4 花椒麻味物质的提取方法

目前对花椒麻味物质的提取，普遍采用的是有机溶剂法和超临界CO2萃取技术。

4.1 有机溶剂法

有机溶剂法常用于花椒麻味物质的粗提，得到的粗提物为花椒油树脂。常用的有机溶剂有乙醇、氯仿、甲醇、石油醚、丙酮、乙醚、正戊烷等。由于有机溶剂的毒性、溶解性以及安全性等，在选择时应根据提取目的综合考虑[23]。目前，常以乙醇做溶剂。此外，为缩短提取时间还可以用超声波[35]、热回流、水浴、循环超声法[36]等辅助手段提高萃取速度。

有机溶剂法，操作简单，设备成本低，提取率较高，但耗时长，一般需10～30h，风味成分损失多，提取物经浓缩后仍有溶剂残留，且提取过程中部分辛麻成分会发生变化。

刘雄等[37]对比六种有机溶剂的索氏抽提效果，结果表明，无水乙醚对花椒中香气成分和辛麻成分能有效的提取，花椒风味成分损失少，杂质含量低。甲醇、无水乙醇等强极性溶剂对花椒油树脂中的多糖和树脂溶解度高，得到的花椒油树脂杂质多，粘度高。

4.2 超临界CO2萃取

超临界CO2技术在分离花椒风味成分上已有很多研究。超临界CO2是比较理想的萃取溶剂，它最大限度的保留了花椒原有的风味成分，萃取过程无毒无害，克服了有机溶剂提取的弊端。

由于花椒酰胺类物质属于双亲媒性分子，在超临界二氧化碳中基本不溶，所以必须通过在超临界流体中添加其他成分如夹带剂等，改变流体的溶解性能，以利于目标物的分离。

莫彬彬等[38]用超临界CO2萃取考察其分步萃取花椒风味物质的效果，结果表明，超临界CO2萃取技术能有效的分步提取花椒风味物质，低压（12MPa）萃取物中检测到50种化学成分，主要是呈香味成分，未检测出多烯酰胺类物质；高压（25MPa）萃取物中检测到13种化学成分，呈麻味的多烯酰胺类物质含量较高，也含有较多的挥发性成分。刘雄等[39]对比有机溶剂与超临界CO2提取花椒油树脂的效果，结果发现超临界CO2提取得率远高于几种有机溶剂，达到12.63%，油树脂中挥发油含量较无水乙醚低，且麻味强烈。

此外，曹继全等[40]提供了一种用高温高压水煮从花椒果皮制取花椒麻味物质的方法。胡银川等[41]对醇提和水提花椒油成分比较发现，水提花椒油中主要是一些沸点较低的烃类和烃类含氧有机化合物，成分含量低且复杂，醇提花椒油呈深绿色油状物，较粘稠，麻味和香味浓郁，主要成分以萜烯化合物及其衍生物为主，成分简单且含量高。甘小花等[42]用大孔树脂吸附经60℃水浴得到的花椒液，得到花椒水性呈味物质。在吸附中期水溶性花椒呈味物质已出现麻味。

5 花椒麻味物质的分离

5.1 色谱分离及硅胶柱层析

对花椒麻味物质粗提物的分离，可以采用硅胶柱层析、重结晶法或快速柱层析及制备型高效液相色谱（HPLC）进行分离。

Yang XG等[11]依次用正戊烷（正戊烷∶花椒=2∶1），正戊烷/乙酸乙酯（1∶4，V/V）室温下浸提干花椒，提取物用正戊烷/DCM（1∶1，400mL），DCM（400mL），MTBE（400mL），2%甲醇的MTBE（400mL）进行快速色谱分离，得到14种组分，其中有麻味的组分用半制备型高效液相色谱分离，得到四种物质：羟基-α-山椒素，羟基-β-山椒素，羟基-ε-山椒素和羟基-γ-山椒素。Huang S等[19]用甲醇室温下提取花椒果皮（甲醇∶花椒=3∶1），真空浓缩后浓缩物进行硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯梯度（5∶1→0∶1））洗脱，基于TLC薄层色谱分析得到六种洗脱组分（F1.1-F1.6）。F1.1硅胶柱层析，石油醚-二氯甲烷（50∶1→1∶0）梯度洗脱，得到羟基-α-山椒素。F1.2硅胶柱层析，石油醚-二氯甲烷（3∶1→0∶1）梯度洗脱，得到6-羟基-11-酮-2’-羟基-N-异丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺。F1.3硅胶柱层析，石油醚-二氯甲烷（1∶1→0∶1）梯度洗脱，得到（2E，4E，8Z，11E）-2’-羟基-N-异丁基-2，4，8，11-十四烷四烯酰胺。F1.4硅胶柱层析，石油醚-丙酮（10∶1→1∶1）梯度洗脱，得到芳樟醇。F1.5硅胶柱层析，二氯甲烷-甲醇（40∶1→0∶1）梯度洗脱，得到四种分离组分（F1.5.1-F1.5.4）。F1.5.4用葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）纯化，二氯甲烷-甲醇（1∶1）洗脱，得乙酸芳樟酯。F1.6硅胶柱层析，二氯甲烷-甲醇（1∶1→0∶1）梯度洗脱，得到β-谷甾醇，6，11-酮-2’-羟基-N-异丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和10-醛基-2’-羟基-N-异丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺。

5.2 高速逆流色谱法

高速逆流色谱法（HSCCC）是近几年发展起来的一种新型天然化合物分离制备法，它是一种液液分配色谱技术，不需要任何的固态载体，从而避免分离目标物与固态载体表面发生反应而导致样品失活、变性和不可逆吸附等，而且对样品的预处理要求较低，进样量大，分离效率高，适用于粗提物的分离[8，43-44]。目前，高速逆流色谱法已被成功的应用于多种天然产物的功能性成分的分离纯化。但用于分离花椒酰胺麻味成分的鲜见报道。

Wang S等[8]以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（7∶3∶5∶5，V/V/V/V）为溶剂体系，利用高速逆流色谱法对大红袍果皮超临界CO2萃取物进行分离纯化，得到羟基-α-山椒素，羟基-β-山椒素和羟基-ε-山椒素三种酰胺类化合物。公敬欣等[45]用高速逆流色谱法，以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（7∶3∶5∶5，V/V/V/V）为溶剂体系对花椒甲醇萃取物进行分离，并联合高效液相色谱检测，得到的羟基-山椒素纯度达98.7%。

6 展望

目前花椒麻味素虽已工业化生产，但其麻味物质的含量比较低（≥18%）。我国尚未建立花椒麻味等级评价方法，也没有花椒麻味标准品，所以仍需对其进行基础性研究。同时由于不同品种花椒所含酰胺类物质的种类不同，花椒酰胺类物质的结构、辛麻特性、含量、理化性质有待进一步完善。为了达到以上目的，仍需探索高效的提取、分离、纯化方法。有机溶剂提取可以借助微波、超声波等辅助手段提高提取效率，但是仍有溶剂残留的问题，超临界萃取提取效率高，但是设备成本高，难以实现工业化生产。基于花椒麻味物质的麻醉、抑菌、镇痛、杀虫等作用，花椒提取物在开胃菜、甜食、饮品、药品和化妆品方面的应用具有很大的开发潜力。目前，国外对花椒中辛麻味的化学基础及分子作用机制有一定的研究，然而国内对其辛辣成分的呈味机理的理论和实验研究尚需进一步开展。花椒麻味物质的提取分离过程相对复杂，在一定研究基础上，可以进行酰胺类物质及其类似物的合成[46-47]，以避免繁琐的提取分离过程。

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Research progress in the numb-taste components of Zanthoxylum（Rutaceae）

ZHOU Ting，PU Biao*，JIANG Huan-xiao
（College of Food Science，Sichuan Agricultural University，Ya’an 625014，China）

The genus Zanthoxylum is commonly used in dishes as one of the eight cuisine condiments and seasonings as well as a tradition medicinal plant for bacteriostasis，narcosis，exciting，and so on.Unsaturated aliphatic acid amides in Zanthoxylum species are a sort of important active substances.The chemical constituents，the physiological mechanisms underlying paresthesias and extraction and separation methods of these alkylamides were summarized in this article.It also expected the developing prospect of the numb-taste components.

the numb-taste components；alkylamides；chemical constituents；extraction methods

TS264

A

1002-0306（2014）10-0385-04

10.13386/j.issn1002-0306.2014.10.076

2013－10－11 *通讯联系人

周婷（1989-），女，硕士研究生，研究方向：果蔬加工理论与技术。