乳清蛋白肽抗氧化活性的研究进展

刘晶，苗颖，赵征

(1.天津科技大学食品与生物技术学院，天津 300457；2.河北经贸大学生物科学与工程学院，石家庄 050061；3.天津农学院食品科学系，天津 300384）

乳清蛋白肽抗氧化活性的研究进展

刘晶1,2，苗颖1,3，赵征1

(1.天津科技大学食品与生物技术学院，天津 300457；2.河北经贸大学生物科学与工程学院，石家庄 050061；3.天津农学院食品科学系，天津 300384）

综述了乳源蛋白肽的研究现状和乳清蛋白肽的抗氧化途径。乳清蛋白肽通过清除自由基，螯合金属离子，减少氢过氧化物和改变食品物理性状等方式起到抗氧化作用。探讨了氨基酸组成及乳清蛋白肽的结构与抗氧化活性之间的关系。易于供氢的氨基酸最易被氧化起到抗氧化作用，抗氧化活性还受到多肽空间结构的影响。测定乳清蛋白肽抗氧化活性的方法很多，由于测定条件和测定指标的不同，研究者往往得出截然相反的结论。抗氧化活性肽来源丰富，乳清蛋白肽显示出一定的优势，具有广泛的市场应用前景。

乳清蛋白肽；抗氧化活性；清除自由基；螯合金属离子；多肽结构

0 引言

机体具有防御活性氧进攻的机制，包括抗氧化酶（如超氧化物歧化酶、过氧化氢酶等）和内源性抗氧化剂（如谷胱甘肽等）。当活性氧超出了防御机制的承受能力，氧化应激产生了，这会导致重要的细胞成分发生损害[1]。Laakso[2]和Rival[3]等研究发现牛乳酪蛋白能够抑制脂氧合酶裂解的脂类自动氧化和自由基清除活性。Statue-Gracia[4]等发现乳铁传递蛋白在富含铁的婴儿食品中能够抑制由铁催化的氧化作用。Peña-Ramosa[5]等研究发现乳清蛋白酶解物在脂质氧化体系中可以防止脂质过氧化。瑞士乳杆菌发酵乳清蛋白形成的肽类物质表现了良好的抗氧化特性[6]。Cheison[7]等人用蛋白酶Protease N Amano G水解乳清分离蛋白，其DPPH清除能力有所提高。乳清蛋白肽的抗氧化作用日益成为研究的热点。

1 乳清蛋白肽抗氧化的途径

生物活性肽通常含有3～20个氨基酸，在母体蛋白长的肽链中，这段肽通常没有活性，经过消化酶、微生物酶或食品加工水解后具有活性的肽段才被释放出来。蛋白具有极好的抗氧化作用是因为它能够抑制脂类氧化。途径主要有以下几个方面[8]：使活性氧失活，清除自由基，螯合金属离子，减少氢过氧化物以及改变食品体系的物理性状等。由于蛋白具有抑制脂类氧化的作用，这使它成为生物组织抗氧化防御体系中重要的组成成分。与其它抗氧化剂相比，蛋白的抗氧化有其独特之处。

1.1 清除自由基

色氨酸(Trp)和酪氨酸(Tyr)具有抗氧化活性，因为酚羟基和吲哚基团可以作为供氢体，形成酚和吲哚自由基，这两种自由基的稳定性高，与过氧化物自由基相比半衰期长，因此抑制了自由基链式反应的增殖和传递，起到抗氧化作用。半胱氨酸(Cys)、蛋氨酸(Met)、组氨酸(His)和苯丙氨酸(Phe)也易于成为供氢体，清除自由基[9，10]。Rival[11]等人认为，俘获自由基的过程往往伴随着蛋白质、多肽的氧化。Met残基的氧化是可逆的[12]，蛋氨酸亚砜还原酶可以将Met的氧化态——蛋氨酸亚砜还原为Met，Met清除自由基被氧化形成蛋氨酸亚砜，这也是Met有效清除活性氧的抗氧化机制之一。为了有效清除自由基，蛋白肽必须要比不饱和脂肪酸更易于氧化，且生成的蛋白肽自由基不会引发脂类的氧化。Met非常易于氧化，在其它氨基酸氧化前，Met已经通过氧化有效地清除了自由基[13]。在β-乳球蛋白中，没有发现Met的氧化，主要是Met卷曲在蛋白结构的内部，难于接触到氧化剂。起抗氧化作用的氨基酸为Cys和Try。

自由基攻击氨基酸侧链的选择性与能量之间呈负相关。具有低到中等还原电位值（E0'≈1000，pH7）的自由基（如氢过氧自由基）比具有高还原电位值（E0'=2310，pH7）的自由基（如羟基自由基，HO·）对氨基酸侧链的选择性强[14]。例如，HO·能够任意攻击氨基酸的侧链，没有选择性。因此蛋白肽在清除自由基时，不同的氨基酸组成对清除氢过氧自由基的影响较大，而对HO·影响要小。

1.2 螯合金属离子

蛋白对金属的螯合主要体现在：改变过渡金属的物理位置，将金属与易于氧化的脂类和氢过氧化物分隔开；形成水不溶性金属-蛋白复合物；降低过渡金属的化学活性；在空间上阻碍金属与脂类和过氧化物的相互作用[15]。蛋白螯合金属的能力与pH有关，当pH值高于等电点时，蛋白质所带的净电核为负电荷，与金属离子通过静电吸引结合在一起，抑制了由金属离子催化的脂类氧化反应。一分子的铁传递蛋白（transferrin）和乳铁蛋白（lactoferrin）可以螯合两分子的铁离子，卵传铁蛋白（ovotransferrin）可以结合3个铁离子，铁蛋白（ferritin）可以结合4 500个铁离子。血清白蛋白可以结合一个铜离子，铜蓝蛋白结合6个铜离子。Faraji[16]等人发现乳清分离蛋白（10 mg/mL）可以结合185umol的铁。Tong[17]等人发现乳清蛋白抑制脂类氧化的机制之一就是将铁从水包油型乳状液的表面移走，改变了铁的物理位置，抑制了大马哈鱼油的氧化。

1.3 减少氢过氧化物

谷胱甘肽可以减少脂类氢过氧化物的形成，从而抑制了脂类氧化。LOOH+2GSH→LOH+H2O+ GSSH，其中LOOH为脂类氢过氧化物，GSH为还原型谷胱甘肽，GSSH为氧化型谷胱甘肽[18]。乳清蛋白在脂肪氧化初期，可以抑制氢过氧化物和共轭二烯的形成，在链传递过程中可以使氢过氧化物降解，阻止其形成硫代巴比妥酸反应产物（TBARS）[16-20]。

1.4 改变食品的物理性状

乳清蛋白可以作为天然的抗氧化剂加入到食品中。为了提高食品氧化稳定性，可以采用以下几种方式处理蛋白[21]：其一是改变蛋白的结构；其二是通过基因工程引入抗氧化蛋白；其三是用抗氧化蛋白作为食品添加剂。乳清蛋白可以抑制脂类的氧化，因此富含脂肪的肉类制品中加入水解乳清蛋白可以改善食品品质。Peña-Ramosa[19]等人将乳清分离蛋白的水解物加入到熟猪肉饼中，由Protamex水解的乳清蛋白抗氧化性显著提高，抑制了脂类氧化中间产物——共轭二烯和TBARS形成。胰凝乳蛋白酶和风味蛋白酶仅延迟了共轭二烯的形成，对TBARS没有影响。说明了蛋白肽抗氧化性的提高与蛋白酶的特异性有关。蛋白的加入也会为食品品质带来影响，如产生凝胶或粘度升高影响食品质构，发生美拉德反应影响产品的色泽，以及产生苦味物质影响产品的风味等。

2 氨基酸和肽的结构与抗氧化的关系

2.1 氨基酸的氧化和疏水性与其抗氧化的关系

尽管理论上20种氨基酸都可通过氧化反应起到抗氧化作用，但抗氧化活性最高的是含有亲核基团如硫的半胱氨酸和Met或含有芳香族侧链的Trp、Tyr和Phe[9，10]。在这些氨基酸中，氢容易从基团上脱离出来发生氧化反应，His中的咪唑基侧链也易于被氧化。Tong[17]等人对水解乳清蛋白氨基酸残基中的巯基进行封闭，并应用于Tween20稳定的水包大马哈鱼油的乳状液，与未对巯基进行封闭的水解乳清蛋白相比，抑制TBARS形成的能力减少了60%，清除过氧化物自由基的能力减少了20%。表明封闭后的Cys巯基缺少了可游离出来的氢，不能发生氧化反应起到抗氧化作用。

Chen[22]和Rajapakse[23]等人认为肽的抗氧化活性与疏水性氨基酸有关。氮端具有疏水性氨基酸如缬氨酸(Val)和亮氨酸(Leu)的肽具有更高的抗氧化活性，因为疏水性氨基酸可以捕获脂类自由基。在肽链中含有Pro、Tyr和His也能够提高肽的抗氧化性。中性蛋白酶适于酶解蛋白产生抗氧化肽，因为它能够在疏水氨基酸部位如Leu、Phe和Tyr处切断蛋白。多肽可以作为物理屏障在脂肪球表面形成保护膜，阻止脂类物质氧化，同时多肽的表面活性可以改变脂肪球膜的表面特性。Chaiyasit[20]等人发现具有长疏水性尾巴的肽类表面活性剂可以提高脂质体的氧化稳定性。

2.2 肽链的氨基酸序列与抗氧化的关系

Lance[24]等人对酸乳清采用超滤、透析、加热和氯仿抽提等处理后，发现分子量在500～5000、极性且热稳定的乳清蛋白水解物是主要的抗氧化剂。Blanca[25]等人测定了用Corolase PP水解乳清蛋白中的α-乳白蛋白和β-乳球蛋白，得到了具有较高抗氧化性的肽链。氨基酸和肽链的抗氧化能力指数（以荧光素作为指示蛋白，ORACFL）值，如表1所示。等摩尔的氨基酸混合物与相应肽的抗氧化性相比，前者的抗氧化活性要高，表明肽键或者肽的空间结构对抗氧化性有负面影响。在另一篇研究报告中，Blanca[26]等人用游离氨基酸混合物和相应的β-lg f(19–25)肽链的抗氧化能力指数（ORAC）值进行比较，肽链的抗氧化性要高。这说明肽键或肽的空间结构对抗氧化性的影响与氨基酸组成和自身的结构有关。

表1 乳源蛋白肽与氨基酸的ORAC值

自由基清除能力的不同与蛋白酶水解蛋白形成的肽的大小和氨基酸序列有关。表2为乳源抗氧化肽的氨基酸序列。

Elias[33]等人用胰凝乳蛋白酶水解β-乳球蛋白(β-lg)，将水解物应用于Brij乳化的水包油型乳状液中，酶解后蛋白肽清除过氧化物自由基和螯合铁的能力增强，通过液相色谱-质谱联用测定了3个易于氧化的氨基酸残基（Tyr、Met和Phe）的氧化率。在两个12个氨基酸肽链中，Tyr和Met在脂类氧化前分别有39%和55%发生了氧化，在14个氨基酸肽链中的Phe则没有发生显著的氧化。研究认为，Tyr和Met可以改善分散于食品中的脂类的氧化稳定性。Woo[34]等人用胰凝乳蛋白酶、胃蛋白酶和胰蛋白酶分别酶解乳蛋白，采用清除ABTS●+作为抗氧化性的测定指标，得出胰凝乳蛋白酶酶解乳清后蛋白肽具有最高的抗氧化活性，而胰蛋白酶酶解后的酪蛋白具有最高的自由基清除活性。这表明蛋白来源不同，氨基酸组成有差异，造成了酶解后形成肽链的抗氧化性不同。

2.3 蛋白肽的结构和抗氧化的关系

蛋白总的抗氧化性可以通过其四级结构的破坏得到提高，溶剂更容易接触到氨基酸的抗氧化活性部位。氨基酸的抗氧化活性受到多肽和蛋白四级结构的影响，因为部分具有抗氧化性的氨基酸埋在蛋白内核之中，很难接触到活性氧类物质。天然的β-乳球蛋白中的半胱氨酸、酪氨酸和色氨酸等高抗氧化性的氨基酸都聚集在蛋白的内部，很难具有较高的自由基清除能力。通过热处理或酶解等方式可以提高其抗氧化能力。Elias[35]等人于95℃、30 min热处理β-乳球蛋白，提高了其在水包鲱鱼油乳状液中的抗氧化活性。在加热的过程中蛋白与体系中的还原糖发生美拉德反应，反应的产物也具有抗氧化作用。Yusuf[36]等人在120℃加热His和葡萄糖的混合物，加热时间分别为10、20、和30 min，混合物的ORACPE（以β-藻红蛋白作为指示蛋白）值分别为0.25、0.43和0.44 umolTrolox当量/mg反应混合物。

3 测定乳清蛋白肽抗氧化性的方法

基于不同的抗氧化机制，有许多方法可以用于测定乳蛋白的抗氧化结果。如抑制脂质过氧化能力、清除自由基能力（如清除DPPH、ABTS●+、HO·、O2-等自由基）、还原活性和体内实验等[18]。方法包括直接与活性氧产生相互作用，与金属离子发生反应，通过化学测定手段测定氧化的影响（如直接测定氧化的氨基酸的量）等。由于测定系统中存在其它成分，或氧化产生的方式差异，或者测定氧化的分析方法的不同，造成许多研究结果不一致。如Salami[37]等人用胰凝乳蛋白酶、胰蛋白酶、蛋白酶K和嗜热菌蛋白酶水解乳清蛋白（牛奶调整pH4.6，除去酪蛋白），得到分子量小于5 ku的肽具有较高的抗氧化特性，研究采用清除ABTS●+作为抗氧化性的测定方法。Tong[38]等人发现在Tween20作为乳化剂的大马哈鱼油乳化液中，乳清的高分子量部分在抑制TBARS和脂类过氧化物的形成方面比低分子量部分具有更高的抗氧化活性。Peña-Ramos[39]等人用碱性蛋白酶、Protamex和风味蛋白酶（Flavourzyme）水解乳清分离蛋白1 h，分子量＞45 km的肽具有比低分子量部分和总的混合物高的抗氧化活性，测定指标为TBARS值。

表2 牛奶蛋白中提取的抗氧化性肽[27]

4 乳清蛋白肽的应用前景

除了乳源蛋白肽外，其它的动物源和植物源的蛋白肽也被发现具有抗氧化性。Lin[40]等人在用蛋白酶酶解胶原蛋白前，利用微波协助并加酸预处理蛋白，提高了水解效率。在达到相同抗氧化效率的前提下，缩短了水解时间。Dávalos[41]等人用胃蛋白酶水解天然鸡蛋清，发现具有强血管紧张素转换酶抑制活性的肽段Tyr-Ala-Glu-Glu-Arg-Tyr-Pro-Ile-Leu也具有高的自由基清除活性，延迟了由铜离子催化的低密度脂蛋白的脂类氧化。Saiga[42]等人发现由木瓜蛋白酶和Actinase E酶酶解后的猪肌纤维蛋白具有抑制亚麻酸过氧化的作用。此外玉米蛋白[43]、大豆蛋白[19]和明胶[44]等都被发现具有抗氧化性。与这些来源的蛋白肽相比，开发乳源抗氧化肽具有广泛的市场应用前景[45]，一方面是因为广泛的市场认可度：人们已经意识到乳源物质的营养保健功能。酸奶、鲜奶、奶酪等乳制品已经成为人们日常饮食中不可或缺的食品。另一方面，乳源蛋白肽尤其是乳清蛋白肽价格比较低廉，抗氧化性等保健功能强，性价比可以满足普通消费者的需求。因此对乳清抗氧化肽的研究具有理论和实践的双重意义。

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Research on antioxidative capacity of whey protein-derived peptides

LIU Jing1,2，MIAO Ying1,3，ZHAO Zheng1
(1.College of Food Engineering and Biotechnology,Tianjin University of Science and Technology，Tianjin 300457, China；2.College of Bioscience and bioengineering,Hebei University of Economics and Business，Shijiazhuang 050061，China，3.Department of food science,Tianjin Agricultural University，Tianjin 300384，China)

The research on milk protein-derived peptides and antioxidative way of whey protein-derived peptides were summarized.whey protein-derived peptides could be used as antioxidants,which could scavenge free radical,chelate metal ion,reduce hydrogen peroxide,and change food physical property.The relationship between variety of amino acid,the structure of peptide and antioxidative activity was discussed.Amino acids with the capacity of hydrogen donating were easy to oxidize,which was one of the antioxidative mechanism of peptides. Spatial structure also had the effect on the antioxidative capacity of peptides.Because of the different determination methods and indice,conflictive results could be obtained.Whey protein-derived peptides possessed superiority,compared with other peptides,and have widespread market prospect.

whey protein-derived peptide;antioxidative capacity;scavenging free radical;chelating metal ion;polypeptide structure

Q935

B

1001-2230（2011）04-0031-05

2011-01-04

刘晶（1974-），女，副教授，研究方向为乳与乳制品加工。

赵征