两种嘧啶基噻吩类磷光铱配合物的合成及表征

陈承善，张筱斌，窦少彬，陈萌森，钮智刚，李高楠

两种嘧啶基噻吩类磷光铱配合物的合成及表征

陈承善，张筱斌，窦少彬，陈萌森，钮智刚，李高楠*

(海南师范大学 化学与化工学院，海口 571158)

以2-嘧啶基噻吩(pymbt，L1)和2-嘧啶基苯并噻吩(pymbtp，L2)作为环金属化主配体，二(二苯基磷酰)亚胺(Htpip)作为O^O型辅助配体，合成了两种新型磷光金属铱配合物(pymbt)2Ir(tpip) (Ir1)和(pymbtp)2Ir(tpip) (Ir2)。通过核磁共振氢谱、质谱和元素分析对其进行了结构表征，用紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱进行了光物理性质的研究。结果表明，铱配合物Ir1和Ir2在溶液中的最大发射峰分别为563 nm和619 nm，为橙黄光和红光。在无水无氧二氯甲烷溶液中相对量子效率分别为6.3%和10.1%，磷光寿命为0.50ms和0.63ms。同时采用含时密度泛函理论(TDDFT)对配合物Ir1和Ir2的最低能量电子跃迁进行了计算，结果与实验测得的相应光谱数据对应的趋势相符。

铱配合物；嘧啶基噻吩；二(二苯基磷酰)亚胺；晶体结构；光物理性质

磷光铱(III)配合物因具有高的发光量子效率、相对适中的磷光寿命、易调节的发光颜色、热稳定性良好等优点，被认为是有机发光二极管(OLED)中最有应用前景的有机过渡金属磷光材料[1]。目前已开发了大量的三环金属化铱(III)配合物Ir(C^N)3和双环金属化铱(III)配合物Ir(C^N)2(LX)[2-5]，其中C^N是环金属化主配体，LX是辅助配体。这类过渡金属配合物最为突出的特点是其具有可调节的光电性质，一般可以通过以下几个方面进行调节[6]：1) 改变环金属化主配体或辅助配体的类型；2) 在配体上引入给电子基或拉电子基；3) 增加配体的π共轭结构。在各类颜色的发光材料中，红光发射是固态显示必不可少的单元色之一，但由于能隙定律导致其具有较低的量子产率，因此开发高量子产率的红光铱(III)配合物具有重要的意义。

目前报道的2-苯基吡啶(ppy)是常见的构建红光铱(III)配合物环金属化主配体的典型框架。在此配体的基础上，Kozhevnikov等[4]把ppy的苯基用噻吩环取代得到2-吡啶基噻吩(pybt)，由于噻吩环的富电子特性，导致基于pybt构建的铱(III)配合物发光颜色相对于ppy的铱(III)配合物发生了显著的红移。对于辅助配体的设计，Zhou等[7]开发了一种高效性能的辅助配体二(二苯基磷酰)亚胺(Htpip)，该类配体具有4个不同空间的苯基，做到有效分离相邻铱(III)配合物分子，抑制了分子间的自淬灭现象，提高了配合物的发光效率。

本文以2-吡啶基噻吩(pybt)为主配体框架，在吡啶环上引入氮杂原子，目的是提高发光材料的性能。另外在噻吩环上再引入苯环，增加环金属化主配体的共轭程度，以此得到红色发光。基于以上两个方面的考虑，设计并合成了环金属化主配体2-嘧啶基噻吩(pymbt) (L1)和2-嘧啶基苯并噻吩(pymbtp) (L2)，同时结合辅助配体二(二苯基磷酰)亚胺(Htpip)进一步合成了新型磷光铱配合物(pymbt)2Ir(tpip)(Ir1)和(pymbtp)2Ir(tpip) (Ir2)。其结构经核磁共振氢谱，质谱和元素分析进行表征，通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱对配合物进行光物理性质的研究，最后利用密度泛函理论(DFT)和含时密度泛函理论(TDDFT)计算辅助研究其最低能量电子跃迁特征。

1 实验部分

1.1 试剂

2-氯嘧啶(纯度：98%)、2-噻吩硼酸(纯度：98%)、2-苯并噻吩硼酸(纯度：98%)、1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(Pd(dppf)Cl2，纯度：98%)、三水合氯化铱(IrCl3·3H2O，纯度：98%)、磷酸钾和碳酸钠均购买于上海安耐吉化学有限公司；1,4-二氧六环、乙二醇乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇等溶剂均为国产分析纯试剂，购买于广州化学试剂厂。二(二苯基磷酰)亚胺的钾盐(Ktpip)的合成参考文献报道的方法[8]。

1.2 合成

1.2.1 环金属化主配体的合成

1) 2-嘧啶基噻吩(pymbt，L1)。按照文献报道的方法合成[9]。

2) 2-嘧啶基苯并[b]噻吩(pymbtp，L2)。将2-氯嘧啶(300 mg，2.62 mmol)、2-苯并噻吩硼酸(606 mg，3.41 mmol，1.3 e.q)和无水K3PO4(1.10 g，5.24 mmol，2.0 e.q)溶解在10 mL无水1,4-二氧六环中，然后加入催化剂Pd(dppf)Cl2(30 mg)，立刻抽气换气3次，在氮气保护下反应加热至100°C并搅拌10 h。反应完毕后，减压除掉溶剂，加入30 mL水和30 mL乙酸乙酯，分离有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次。合并有机相，依次用饱和食盐水反洗，无水硫酸钠干燥，除掉溶剂所得粗品用100～200目硅胶粉进行柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯=100:1 ～50:1)得到白色固体化合物L2。

1.2.2 铱配合物的合成

1) 铱配合物Ir1 [(pymbt)2Ir(tpip)]。将化合物L1 (0.15 g, 0.92 mmol, 2.2 e.q)和IrCl3·3H2O (148 mg, 0.42 mmol, 1.0 e.q)溶解于6 mL的乙二醇乙醚与3 mL蒸馏水的混合溶剂中，抽换气三次，在氮气保护下加热到120°C并搅拌6 h。冷却后抽滤得到橙黄色的铱配合物二聚体，物料直接用于下一步。称取二聚体(100 mg, 0.091 mmol, 1.0 e.q)和Ktpip (104 mg, 0.22 mmol)溶解于5 mL的乙二醇乙醚中，抽气换气三次，在氮气保护下加热至120°C并搅拌10 h。将所得产物通过柱层析分离(石油醚:二氯甲烷=10:1～5:1)纯化得到橙红色固体Ir1。

2) 铱配合物Ir2 [(pymbtp)2Ir(tpip)]。用与配合物Ir1相同的合成方法以L2为原料合成得到深红色固体配合物Ir2。

1.3 样品表征

紫外可见吸收光谱通过Hitachi U3900/3900H型紫外可见分光光度计测定。荧光发射光谱通过Hitachi F-7000型荧光光度计测定。磷光寿命通过Horiba-Fluoromax+一体式荧光光谱仪测定。核磁共振波谱(1H-NMR)以氘代氯仿(CDCl3)作溶剂，TMS为内标，通过Bruker AV400型核磁共振仪测定。质谱分析以甲醇为溶剂，用Bruker HCT-Agilent 1200型质谱仪测定。元素分析由Vario EL Cube Analyzer仪器测定。单晶结构由Technologies Gemini A Ultra型单晶衍射仪测定。

1.4 理论计算方法

所有量子化学计算均使用Gaussian09软件[10]。所有的DFT计算都采用B3LYP泛函，其中C、H、O、N、S、P原子采用6-31G*基组，而Ir原子采用LANL2DZ基组。最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)能级都是基于基态下几何优化计算得到的。

2 结果与讨论

2.1 合成路线

铱配合物Ir1和Ir2的合成路线如图1所示。

图1 配合物Ir1和Ir2的合成路线

2-氯嘧啶(1)分别与2-噻吩硼酸和2-苯并噻吩硼酸通过Suzuki偶联反应合成配体L1和L2，然后在乙二醇乙醚:水(2:1)的混合溶剂中与三氯化铱反应得到相应的氯桥，最后氯桥与二(二苯基磷酰)亚胺的钾盐(Ktpip)在除水的乙二醇乙醚溶液中反应，分别得到两种新型铱(III)配合物Ir1和Ir2，产率分别为42.5%和34.1%。

2.2 配合物的表征

2.2.1 核磁共振氢谱(1H-NMR)

根据L2、配合物Ir1和Ir2的1H-NMR谱图，所有目标化合物的化学位移(/10-6)数据具体解析数据如下：

L2：8.77 (d,= 4.9 Hz, 2H),8.29 (s, 1H),7.86～7.90 (m, 2H),7.36～7.42 (m, 2H),7.17 (t,= 4.9 Hz, 1H)。

Ir1：9.09 (d,= 3.3 Hz, 2H),8.38 (s, 2H), 7.72～7.79 (m, 5H),7.47～7.51 (m, 5H),7.30～7.36 (m, 5H),7.14 (d,= 6.5 Hz, 5H),6.84 (t,= 6.5 Hz, 2H),6.35 (t,= 5.6 Hz, 2H),6.26 (d,= 7.7 Hz, 2H)。

Ir2：8.86 (d,= 5.7 Hz, 2H),8.24 (d,= 2.6 Hz, 2H),7.76～7.81 (m, 4H),7.61 (dd,= 11.9, 7.7 Hz, 6H),7.42～7.47 (m, 4H),7.32～7.36 (m, 6H),7.16～7.20 (m, 6H),6.31 (t,= 5.3 Hz, 2H),6.13 (d,= 4.7 Hz, 2H)。

对于主配体L2，8.77的双重峰为嘧啶环3,5位碳原子上面的氢原子，δ=8.29的单峰是噻吩环3位碳原子上面的氢原子。配合物Ir1的谱图8.38所含的2个氢原子以及9.09所含的2个氢原子分别归属于环金属化主配体嘧啶环3位和5位碳原子上面的氢原子。值得注意的是，配位氮原子旁边的碳原子(3位)对应化学位移小于未参与配位氮原子旁边的碳原子(5位)上面的氢原子，这是由于参与配位的氮原子电子云密度降低导致的。同样的现象也出现在配合物Ir2的谱图，即嘧啶环3位和5位碳原子上面分别对应8.86和8.24所含的2个氢原子。1H-NMR谱图内的氢原子数目(30 H和34 H)与配合物Ir1和Ir2结构特征是相符的。

2.2.2 高分辨质谱

目标化合物Ir1和Ir2的理论相对分子质量分别为931.095和1031.126。根据获取的高分辨质谱图，测得的Ir1和Ir2样品的最强质子峰为932.103和1032.132，均为配合物的相对分子质量加一个氢原子的质量([M+H]+峰)。

2.2.3 元素分析

Ir1：分子式(C40H30IrN5O2P2S2)，各元素质量分数计算值为C 51.60%、H 3.25%、N 7.52%；测定值分别为：C 51.54%、H 3.32%、N 7.54%。

Ir2：分子式(C48H34IrN5O2P2S2)，各元素质量分数计算值为C 55.91%、H 3.32%、N 6.79%；测定值分别为：C 55.94%、H 3.29%、N 6.84%。

两个样品中C、H、N含量的实验值与计算值基本一致，进一步可判断出产物为目标化合物。

2.3 配合物Ir1单晶结构分析

通过二氯甲烷和甲醇混合溶剂缓慢挥发的方法成功得到铱(III)配合物Ir1的单晶(实际工作中未获得Ir2样品)，其椭球结构如图2所示。晶体的相关结构参数、主要的键长和键角数据分别列于表1和表2。

从图2可知，中心铱是六配位形式，配位的C、N和O形成一个扭曲的八面体的空间构型，配位原子分别采用-O,O，-C,C和-N,N配位方式，与大多数金属铱配合物配位方式相同。

配合物Ir1的晶体属于单斜晶系，P21的空间群(表1)。由表2可知，Ir–C键和Ir–N键的键长分别在0.1973(4)～0.1984(4) nm和0.2035(3)～ 0.2048(3) nm范围内，这与先前报道的铱(III)配合物的数值一致[11]。值得注意的是，Ir1中Ir-O的键长(0.2173(2) nm和0.2219(2) nm)稍微长于晶体数据库报道的平均值0.2088 nm，这可能是因于碳原子强的反式作用[2]。此外，铱中心周围的C-Ir-N，C-Ir-O和O-Ir-O键角与文献报道类似结构的铱(III)配合物中的数据相差不大[12]。此晶体数据已收录在剑桥晶体数据库，CCDC号为2149952。

图2 Ir1单晶结构示意图

表1 Ir1的晶体结构参数

Tab.1 Crystallographic data for complex Ir1

注*：1=S||o|-|c||/S|o|. **：2= [S(o2-c2)2/S(o2)]1/2

表2 配合物Ir1选定的键长和键角

Tab.2 Selected bond lengths and angles for complex Ir1

2.4 光物理性质的研究

铱配合物Ir1和Ir2在除氧的二氯甲烷溶液中的紫外-可见光吸收光谱和荧光发射光谱如图3所示，相应的光物理数据列于表3。

图3 配合物Ir1和Ir2的紫外-可见吸收光谱(a)和荧光发射光谱(b)

表3 配合物Ir1和Ir2的光物理数据

Tab.3 Photophysical data of complexes Ir1 and Ir2

该系列铱配合物的紫外吸收光谱(图3(a))在220和350 nm处呈现强的吸收带，归属于自旋允许的以配体为中心(LC)的π-π*电子跃迁。在大概350 nm之后呈现出较弱的吸收带，这些峰归属于金属向配体的电荷转移(MLCT)和配体内部的电荷转移(ILCT或LLCT)跃迁[13]。对比最大吸收带可知，配合物Ir2相对于Ir1发生了明显的红移现象(470 nm®495 nm，如表3所列)，这是由于铱配合物Ir2的主配体引入共轭苯环从而导致其HOMO轨道能级升高和LUMO轨道能级降低所引起的g能隙减小造成的(见图4)。

对于荧光发射光谱，铱配合物Ir1和Ir2在二氯甲烷溶液中的最大发射峰(图3(b))分别为563和619 nm，对应橙黄光和红光，两个铱配合物在光谱中产生的红移现象是与紫外光谱的是一致的。铱配合物Ir1和Ir2的磷光寿命都在微秒级(0.50和0.63ms)，短的磷光寿命可以提高自旋态的混合并且抑制三重态激子的湮灭，也表明它们具有三线态特征[2]。此外，以典型磷光-Ir(ppy)3为标准(em=97%)[14]，在室温二氯甲烷溶液中测定了这两个铱配合物的相对量子效率(em：Ir1=6.3%、Ir2=10.1%)，可以看出，配合物Ir2的量子效率高于Ir1，说明在环金属化主配体L1的噻吩环上增大π共轭体系可以导致量子效率明显的提高，这一实验结果与文献中报道的结果一致[15]。进一步根据DFT理论计算结果(见表4)来看，Ir2的HOMO轨道里的金属d轨道成分相对于Ir1减小了(37.23%®23.89%)，而对应的配体π成分增加了(58.26%®73.53%)。金属的d-d跃迁是非辐射的主要通道[16]；而配体的π-π*跃迁主要影响辐射跃迁速率[17]。所以，Ir2的磷光发射过程中非辐射跃迁减少，辐射跃迁增多，量子效率相对于Ir1是增大的。

2.5 理论计算

利用Gaussian 09软件对配合物Ir1和Ir2进行了DFT和TDDFT计算，它们的HOMO和LUMO能级及轨道片段电子云贡献情况如图4和表4所示，表5总结了TDDFT计算最低单重态的主要电子跃迁情况。

从图4和表4可以看出，分子中HOMO轨道电子云主要分布在铱原子d轨道(37.23%和23.89%)和环金属化主配体C^N上(58.26%和73.53%)，而LUMO轨道电子云则主要集中在环金属化主配体C^N上(96.56和95.46%)，辅助配体tpip分布极少。因此所有配合物的最低能量自旋允许电子跃迁(HOMO→LUMO，表5)都应归属于金属到配体电荷转移(MLCT)与部分配体到配体电荷转移(ILCT)，理论上验证了实验紫外吸收光谱最大吸收波长的跃迁类型。另外，通过理论计算的HOMO/LUMO能级值，可以得到配合物Ir1和Ir2的能隙值(g)分别为2.768 eV和2.522 eV。由此可见，Ir1的能隙大于Ir2，进一步解释了在光谱中Ir2相对于Ir1的红移现象。

图4 配合物Ir1和Ir2的前线分子轨道能级分布图

表4 配合物Ir1和Ir2的前线分子轨道能级及片段贡献率

Tab.4 Frontier orbital energies and fragment contribution percentages for complexes Ir1 and Ir2

表5 配合物Ir1和Ir2最低单重态主要电子跃迁贡献和特征

Tab.5 Contributions, transition characters and oscillator strengths of the lowest singlet states for complexes Ir1 and Ir2

3 结论

1) 以2-氯嘧啶作为起始原料，与2-噻吩硼酸及2-苯并噻吩硼酸通过Suzuki偶联反应得到两种环金属化主配体2-嘧啶基噻吩(L1)和2-嘧啶基苯并噻吩(L2)，进一步与三氯化铱、辅助配体二(二苯基磷酰)亚胺的钾盐反应，合成了两种新型磷光金属铱配合物[(pymbt)2Ir(tpip)] (Ir1) (产率42.5%)和[(pymbtp)2Ir(tpip)] (Ir2) (产率34.1%)。

2) 采用溶剂挥发法获得配合物Ir1的晶体。XRD表征结果表明，Ir1为单斜晶系，P21的空间群，中心铱是六配位形式，配位的C、N和O形成一个扭曲的八面体空间构型。经核磁共振氢谱，质谱和元素分析确认所得产物为目标配合物Ir1和Ir2。

3) 用紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱对两个配合物的光物理性质进行了研究。铱配合物Ir1和Ir2在溶液中的最大发射峰分别为563 nm和619 nm，为橙黄光和红光。结合紫外吸收和理论计算结果可知，荧光发射来源于3MLCT/3ILCT的混合跃迁。同时测定了两个铱配合物的相对量子效率，与配合物Ir1相比，配合物Ir2的量子效率高于Ir1，是由于Ir2的主配体在2-嘧啶基噻吩结构的噻吩环上增大了π共轭体系造成其HOMO轨道里金属d轨道成分增多和主配体的π轨道成分减少所造成的。本研究结果为设计合成高效的红色磷光铱配合物发光材料提供了有意义的实验和理论依据。

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Synthesis and characterization of two pyrimidinyl thiophene-based phosphorescent iridium complexes

CHEN Cheng-shan, ZHANG Xiao-bin, DOU Shao-bin, CHEN Meng-sen, NIU Zhi-gang, LI Gao-nan*

(College of Chemistry and Chemical Engineering, Hainan Normal University, Haikou 571158, China)

Using 2-pyrimidinyl thiophene (pymbt, L1), 2-pyrimidinyl benzothiophene (pymbtp, L2) as the cyclometalated main ligands and tetraphenylimidodiphosphinate (Htpip) as the O^O ancillary ligand, two novel phosphorescent iridium complexes (pymbt)2Ir(tpip) (Ir1) and (pymbtp)2Ir(tpip) (Ir2) were synthesized. Their structures were characterized by1H-NMR, MS and elemental analysis method. Their photophysical properties were studied by UV-Vis absorption and photoluminescence spectra. The results show that the maximum emission peaks of iridium(III) complexes Ir1 and Ir2 in CH2Cl2solution are 563 nm and 619 nm, respectively, corresponding to orange and red light emission. In anhydrous and oxygen-free CH2Cl2solution, the relative quantum efficiencies are 6.3% and 10.1%, respectively, and the corresponding phosphorescence lifetime is 0.50ms and 0.63ms. The lowest energy electronic transitions of complexes Ir1 and Ir2 were calculated by time-dependent density functional theory (TDDFT), and the results are consistent with the corresponding trend in the experimental spectra.

irdium(III) complex; pyrimidinyl thiophene; tetraphenylimidodiphosphinate; cystal structure; photophysical properties

O625

A

1004-0676(2022)03-0007-07

2022-03-01

国家自然科学基金(22061016, 22261016)、海南省自然科学基金(220RC592, 222MS058)

陈承善，男，本科学生。研究方向：光电功能材料的合成与应用。E-mail：1569165028@qq.com

李高楠，女，博士，副教授。研究方向：光电功能材料。E-mail：ligaonan2008@163.com