鹊肾树及假鹊肾树化学成分及药理活性研究进展

应金琴,张普照

(江西中医药大学 现代中药制剂教育部重点实验室,江西 南昌 330004)

鹊肾树属植物隶属桑科,在我国植物资源丰富,广泛分布于云南、广东、海南、广西等省[1]。目前药用价值研究主要集中于鹊肾树Streblus asper Lour.和假鹊肾树Streblus indicus (Bur.) Corner,其他物种的主要价值多为观赏性及生产树胶等工业性用途。鹊肾树作为民间用药历史悠久,在我国古时就有叶捣汁服、根煮水喝来治疗腹痛[1]。假鹊肾树又称止血树皮、清水跌打、滑叶跌打,常用功效为消炎止血、镇痛祛瘀,对消化道出血、胃痛、外伤出血、跌打、风湿痛有一定疗效[1]。现代药理研究表明这2 种植物具有抗虫、抗菌、抗病毒、抗糖尿病等作用,化学成分主要包含苷类、三萜类、苯丙素类等。本文对鹊肾树及假鹊肾树植物的化学成分和药理活性进行总结和分析,以期为其药用植物资源的深入研究和综合开发提供科学依据。

1 化学成分

到目前为止,从鹊肾树及假鹊肾树植物中共得到130个化合物,包括苯丙素类、强心苷类、其他苷类、黄酮类、三萜类、萘醌类、有机酸类等,其中苯丙素类化合物为主要成分,其次为强心苷类、三萜类、黄酮类和其他苷类。

1.1 苯丙素类 从鹊肾树和假鹊肾树中共分离鉴定了52个苯丙素类化合物,其中香豆素类19 个、木脂素类33 个。除香豆素来自假鹊肾树植物之外,其他苯丙素类化合物均分离自鹊肾树。

1.1.1 香豆素类 迄今为止,He 等[2-3]从假鹊肾树的树皮中分离出了3 个新的香豆素(1、12～13) 和16 个已知的香豆素类化合物,包括3 个线型呋喃香豆素(3～4)、3 个线型呋喃香豆素衍生物(5～7)、1 个角型呋喃香豆素衍生物(8) 以及12 个简单香豆素(1、9～19)。见表1、图1。

表1 假鹊肾树中香豆素类化合物

1.1.2 木脂素类 目前从鹊肾树植物中总共分离33 个化合物,以联苯类木脂素为主,其中12 个是新的化合物。Nie 等[5]从鹊肾树的根部得到4 个新的木脂素(20～23),Li 等[6-8]从鹊肾树心材中分离出20 个木脂素类化合物,其中化合物25～28、48～50、52 为首次分离鉴定出的新化合物。见表2、图2。

1.2 强心苷类 目前从该属植物中分离鉴定出20 个强心苷类化合物(53～72),均来自鹊肾树,其基本骨架以甲型强心苷,由23 个碳原子组成,母核的C-17 位上连接的是五元不饱和内酯环,其C-4、C-10、C-11、C-16 位有甲基、羟基、甲氧基、醛基和羧基等取代,C-3 位通过氧苷键连接单糖和部分二糖取代基,其中常见的单糖取代基为含甲氧基的六碳醛糖、葡萄糖等。见表3、图3。

表2 鹊肾树木脂素类化合物

图2 鹊肾树中木脂素类化合物结构

1.3 其他苷类 除了强心苷类化合物之外,从鹊肾树中分离出了9 个其他苷类化合物。Prakash 等[18]在鹊肾树的干燥根部中提取出了一个孕烷糖苷(73)；Mehrnoush 等[19]从鹊肾树叶中分离出另一个甾体苷(74)。Li 等[8]从鹊肾树心材中分离出5 个苯基葡萄糖苷化合物(87～91),其中化合物91 通过氧苷键在苯环的邻位连接了2 个葡萄糖取代基。Aeri 等[20]在鹊肾树植物根部中发现了2 个新的酯苷,其配糖体单元均为葡萄糖,通过酯苷键分别连接了含25 个碳的饱和脂肪链和含18 个碳饱和脂肪链(85～86)。另外,He 等[2-3]在假鹊肾树植物中分离鉴定出了8 个苯并呋喃糖苷类化合物(75～82)、一个苯甲酸葡萄糖苷(83) 以及一个对-羟基苯-葡萄糖苷(84),其中化合物75～76、77～78分别是两对对映体。见表4、图4。

表3 鹊肾树中强心苷类化合物

图3 鹊肾树中强心苷类化合物结构

表4 鹊肾树及假鹊肾树植物中其他苷类化合物

图4 鹊肾树及假鹊肾树中其他苷类化合物结构

1.4 黄酮类 鹊肾树和假鹊肾树植物中黄酮类化合物的报道不多,目前得到了12 个化合物,主要来自鹊肾树心材和树叶。根据三碳键结构的氧化程度等特点,将这12 个黄酮化合物分为黄酮类10 个(92、94～102) 以及二氢黄酮类2个(93、103),该类化合物的结构特点为在C-3、C-7、C-4、C-5 位有羟基和单糖取代,配糖体单元为葡萄糖基和鼠李糖基。见表5、图5。

表5 鹊肾树中黄酮类化合物

图5 鹊肾树中黄酮类化合物结构

1.5 三萜类 三萜类化合物是由数个异戊二烯去掉羟基后首尾相连构成的物质,在鹊肾树植物中分布广泛,Li 等[9]先后从该植物中分离鉴定出16 个三萜类化合物,包括齐墩果烷型7 个(105～106、108、111～112、116、118)、羽扇豆烷型3 个(114～116)、乌苏烷型5 个(104、107、109、117、119) 以及其他甾体化合物1 个 (110)。见表6、图6。

表6 鹊肾树中三萜类化合物

图6 鹊肾树中三萜类化合物结构

1.6 其他 梁成钦等[10]从鹊肾树叶85%乙醇提取物的萃取物中分离得到水杨酸(121) 和一个植物甾醇类化合物(120)。Aeri 等[20]在鹊肾树植物根部分离到1 个新的酯类化合物(123)。陈自占等[23]从鹊肾树树皮首次分离出了5个化合物(122、124～127)；从假鹊肾树的树皮中分离得到1 个苯并环戊烷衍生物128) 及2 个联苯型化合物(129～130),并发现化合物128 存在一组旋光异构体[4]。见图7。

图7 鹊肾树及假鹊肾树植物中其他类化合物结构

2 药理活性

鹊肾树及假鹊肾树植物的药用价值丰富,现代研究表明,其药理作用包括抗菌、抗糖尿病、抗肿瘤、抗病毒及杀虫等。

2.1 抗菌 鹊肾树植物含有丰富的木脂素,该类化合物也被报道具有的抗菌活性。Nie 等[5]对从鹊肾树根部分离得到的4 个新的木脂素进行了抗菌活性研究,结果表明化合物20～23 对酿酒酵母菌 (ATCC 9763)、枯草芽孢杆菌(ATCC 6633)、铜绿假单胞菌 (ATCC 9027)、大肠杆菌(ATCC 11775) 和金黄色葡萄球菌(ATCC 25923) 有良好的抑制作用。Prasansuklab 等[24]将鹊肾树植物的树叶部分用乙醇进行提取,并将其分离成酸性、中性和碱性3 种组分,酸性组分对革兰氏阳性细菌的抗菌活性最强。Taweechaisupapong 等[25]发现鹊肾树叶乙醇提取物能够抑制龋病相关细菌,在很大程度上可以防止义齿性口腔炎的发生。

2.2 抗氧化 研究表明,鹊肾树干叶的醇提物和乙酸乙酯提取物与超氧自由基的活性存在正相关关系,具有显著的抗氧化活性[26-28]。Prasansuklab 等[24]发现鹊肾树树叶的抗氧化活性顺序由强到弱依次为酸性组分、碱性组分、中性组分。

2.3 抗糖尿病 Gadidasu 等[27]发现鹊肾树叶的甲醇提取物能降低糖尿病小鼠空腹血糖水平,药效与磺酰脲类降糖药格列本脲相当,具有显著的抗高血糖作用。Karan 等[29-30]发现鹊肾树植物根部提取物对四氧嘧啶诱导的糖尿病具有良好的改善作用,茎皮部位分离出的α-amyrin acetate (120)和石油醚提取物(PESA) 能使链脲霉素诱导的糖尿病大鼠体内的血糖水平恢复正常,且表明当化合物120 的给药量为(75 mg/kg) 时,对该糖尿病大鼠的降糖效果最好。

2.4 抗肿瘤与病毒 鹊肾树植物的叶片、茎皮、根中含有大量的强心苷类化合物和挥发油,具有显著的抗病毒作用。Ren、Miao 等[13-14]研究证明强心苷化合物(62、64、68)对HL60 (恶性肿瘤)、A549 (白血病)、AZ521 (人胃癌细胞) 以及SKBR3 (人乳腺腺癌细胞) 具有抑制作用,化合物8 对HT-29 (人结肠癌细胞)、MDA-MB-231 (人乳腺癌细胞)、OVCAR3 (人卵巢癌细胞株) 具有显著的细胞毒性。Kumar 等[31]对鹊肾树植物茎皮的甲醇提取物对瑞士白化小鼠道尔顿腹水淋巴瘤有显著的抗肿瘤作用,其作用机制可能是通过改善氧化作用而实现的。Phutdhawong 等[32]证明鹊肾树的新鲜叶子中提取出的挥发油表现出显著的抗P388 (小鼠淋巴细胞白血病) 活性。He 等[2]发现假鹊肾树中的香豆素化合物(9～10) 在体外对EJ (人膀胱癌细胞株) 具有强杀伤作用。Chen 等[33]发现鹊肾树根具有良好的抗HBV 活性,且进一步调查显示其中的正丁醇可溶性部分的提取物的抗乙肝病毒效果更显著。

2.5 杀虫 农药作为主要用于作物保护的化学品会导致环境污染,对动物和人类产生不良的生物影响。Hashim 等[34]发现鹊肾树植物茎皮部分的甲醇提取物的氯仿部位能够降低杀虫剂的半数致死浓度,从而使其杀虫活性增加。

3 结语

鹊肾树属植物中国共有7 种,包括刺桑、假鹊肾树、米扬噎、鹊肾树、双果桑、尾叶刺桑及叶被木。该属在我国植物资源丰富,但研究工作主要集中于鹊肾树及假鹊肾树,对其他物种的药用价值研究有待继续开展。目前对于鹊肾树及假鹊肾树植物的研究集中于其干燥树叶、树皮及根部的提取物,研究的植物来源地多为印度、马来西亚、印度尼西亚、菲律宾,具有一定的局限性,因而对鹊肾树及假鹊肾树应该开展更深入的研究。