逻辑演绎及研究取向模式下的《有机化学》(双语)课堂新构建——以Pinacol重排为例

卢志强 傅玉琴 杨 洋

(洛阳师范学院化学化工学院，河南 洛阳 471934)

1 引言

我们在大学课堂上一方面关注专业学习，一方面关注志业思维训练。本质上讲，大学的课堂学习应实现两个目标：通过专业学习，一方面使学习者掌握一定的专业知识，同时培养一定的专业思考技能。只有将这两个目标两者协调配合、有机统一，我们的大学课堂才能实现让学生从获取一定学科知识转向形成一定有深度的专业思维的高阶训练。

有机化学是化学专业的中最为基础的学科之一，同众多学科不同，有机化学自身同时兼具以下四个鲜明特征。第一，基础强、关联广。有机化学的学科基础性极强：比如，现存化合物，90%以上的化合物是有机化合物，50%以上的化学家可以称之为有机化学家，双比如，有机学科与物生、医药、环境、材料等专业高度相关联；第二，学科容量大。有机化学的知识体系极为庞杂，整个学科的知识碎片化程度极高。我们仅从现有大量的基础有机人名反应的数量上就可见一斑；第三，英语用语程高。有机化学中广泛使用英语，诸多的有机化学前沿的新发现、进展、以及问题阐释等多数以英语的形式进行展现，这高度强化了有机化学教学中的英语用语特性；第四，科学研究及实验性强。有机化学知识几乎均是通过实验研究的方法所获得，科学研究与有机化学的学科知识形成具有深度交融性，从一定程度上讲，离开了科学实验，有机化学的存在及发展就成了无源之水，无本之木。

基于此，我们如何才能高效组织大学有机化学的课堂教学呢？从传统的意义上讲，我们高度认同有机化学教学的开放性特征。已有的知识奠定了有机化学的“过往”，大量的专业成果及学科发现不断创造着有机化学的“新生”。有机化学课堂内容不但要追溯“过往”，同时也要涵盖“新生”。也就是说，我们在有机化学的课堂上一方面不断吸收和消化“过往”的知识构架，另一方面也要充分关注“新生”的知识进展。

然而，如果我们在有机化学的课堂上采用传统的以知识为中心的课程体系及教学方法进行教学设计则会让有机化学的教学变的十分繁琐和分困难。很明显，对于具有如此庞杂知识结构的有机化学学科大厦而言，任何形式的散乱或不够系统化的知识堆砌，都会对有机化学的教学及学习造成深度损害。我们既无法在课堂上通过有限的时间之内讲授穷尽应涉及的所有内容，更无法关照到所授学科的前沿发现，与此同时，我们的课堂不但需要在教学大纲的广度引领下开展教学，也需要对学科深度及学科的发展有所回应，这使得大学有机化学的教学工作常常在学科的广深两度以及学科发展之间频繁换档，如何实现两者的完美并立，这是有机化学本科教学工作者认真要思考并应回应的问题。

而且，有机化学教学中常常发现，一些知识也会在学科发展的过程中会被慢慢弱化，比如一些毒性较高的反应体系在课堂上我们常常需要做一带而过的处理，我们对于这此内容，我们不再需要做重点分析和讨论，然而，这些“过往”知识形成过程中成包含的逻辑却长期存在。如果说学科前沿发展中所呈现的知识内容与旧的知识体系有什么相一致的内容的话，新旧知识在逻辑上的一致性是首当其中的。

鉴于上述有机化学的学科特征，以及高效有机化学课堂教学的现实需求，我们认为，既然实验设计及科学验证是贯穿有机化学学科发展的关键要件，那么强化联接这些要件的逻辑性就成了有机化学教学的主线。在有机化学的课堂上，通过合理的系统性的实验设计，以及模拟性的科学推导及虚拟验证，一方面可以强化学生在学习有机化学知识过程中对知识获取过程的系统化认识，同时，亦可增强学生学习研究思维训练以及学生对逻辑主线在有机化学学科知识形成过程作用的认识，从而增强学生的学科外延空间。很显然，能注重并强化有机化学课堂中逻辑主线的养成，就可以实现对有机化学教学中广度与深度两类问题间撕裂的弥合，对于学习者专业素养的培育将大有裨益。

图1 有机化学课堂设计模式

简而言之，如果我们在有机化学的教学过程中应能够更多强化知识逻辑在知识演化中的作用，同时，更加强科学研究与讲授知识间的思维关联，重点关注高阶性、创新性以及有挑战度的有机化学知识体系在本课程体系中的构建，把知识的讲解与问题的研究通过科学探索的方法在教学中高度统一起来，更加强化知识形成过中的逻辑关联，同时兼顾适应本学科及学情的双语语言表达形式，将是一种有效的开展研究导向型《有机化学》(双语)课程建设的授课图思路[1-6]。(图1)。

2 逻辑演绎及研究取向的课题模式示例

下面笔者以具体的授课：分子重排中的Pinanol重排为例，来说明这一教学设计思路。授课过程中所涉及的概念、机理、专业术语等采用了英语的表达方式，问题的研究过程，也更多地使用了双语表达，以增强课程的双语特色，从而增强学习的挑战度以及学生在学习过程的获得感。

2.1 定义介绍

每一个知识的引入之初，相关概念的说明是第一位的，我们在有机化学教学中十分注重这一点。比如我们按化合物的种类分列授课时，首先要说明这些化合物相关的结构、性质等概念，从系统性知识讲解的角度，这是建立完整逻辑的必要起点，正如一些学术研究工作中的某种理念的提出一样，直观性的概念引入，是十分常用，在课堂上我们也需要谋求一个直观的表达方式。(图2)

Concept Preparation

图2 分子重排概念

在pinacol重排的讲解中，我们以依此逻辑进行。重排是现代有机化学研究的重要内容。在特定的条件下，分子中的一个原子或基团从分子中的一个位置转移到更一个位置，即为分子重排。这是一个十分宏大的有机化学的概念，其包含的内容极为繁杂，要讲解清楚这个问题非易事，我们在课堂上应避免说明对这一问题任何可能的宏大叙事方式。为了在授课允许的时间内完对这一知识的讲授，我们要找到知识体系的突破口，并理清知识间的逻辑性的脉络，从而实现以点带面的效果。由于pinacol重排从属于大类的亲核重排的范畴，学生容易以此内容为起点，找出全部分子重排知识的逻辑关联，这一事实构成了对pinacol重排课堂的设计起点。

2.2 问题研究

图3.是pinacol重排的概念及机理。通过pinacol重排的概念，以及机理的讲授，学习者容易发现引发Pinacol重排过发生出现两个核心点：第一，羟基质子化、第二，基团迁移。从逻辑的角度看，羟基质子化启动反应发生，基团迁移则推动反应完成。于是，讲解这个的问题就变的十分清淅，从逻辑上讲，课堂上必要提出两个要回答的问题。第一：羟基质子化的构成和动力是什么，这一问题决定羟基的质子化取向和顺序；第二：重排或迁移的驱动力是什么，这一问题将直接指向产物的最终结构。就如同科研人员面对这一客观问题，并以此进行后续研究的思考和讨论的模式一样，知识中逻辑的关关联高度一致。我们的课堂也以对相同问题进行科学研究的高度一致的思路引导下，展开后续问题的讨论。(图3)

图3 Pinacol 反应及重排机理

2.3 逻辑推演

为了回答第一个谁先质子化的问题，我们虚拟设定实验，让Compd.1发生pinacol 重排，根据反应结果，我们提出质子化的位置在分子的左侧位置发生，这个位置产生的碳正离子(carbocation center)从稳定性的角度显然要更加优于右侧位置。由于反应走向受稳定性决定，学习者自然十分容易接受碳正离子的顺序特征。我们以问题研究的方式，轻松的展示了质子化由碳正离子稳定性决定的特征，学生对知识的理解也十分自然。(图4)

图4 Protonation问题的设计及探索

那么第二个基团迁移的问题如何说明呢？道理同第一点，我们依然设计出研究对象进行实验，如下Compd.2，在这个分子中，由于分子中两个羟基对等，质子化的位置不是问题，事实就转化成哪个基团先行迁移的问题了，实验的结论告诉我们苯基迁移了，从逻辑上讲，如何对这个结果的解释只能归结到一点，即基团移向碳正离子中心的能力，也就是迁移基团的亲核性能成为问题的关键，迁移基团的亲核性能越强，其与碳正离子结合的能力就越强，这高度契合化学反应中电荷作用的基本特征，至于由于迁移而新产生的碳正离子，经过与另一个羟基氧的共振作用，进而脱去质子形成产物。所有这些过程也统一在分子的稳定性、及电荷匹配两重因素的作用下完成。这一逻辑设计也是学习者易于理解并接受的。(图5)

图5 Migration问题的设计探索及研究

上述两点只是讨论了pinacol重排的表观问题，然而对于C-C单键而言，其自由旋转的特征是显而易见的，然而，一旦分子的单键旋转受到阻碍，从立体的角度来看，讨论质子化的羟基与迁移的基团的位置关系问题就成一个不可回避的问题。因此，对于此重排的讨论就进入到了一个更深的层面。从研究的角度，我们引入下面系列分子(Compd.3-1及3-2)，由于连接两个羟基的单键受到限制不能自由旋转，此时，让其在pinacol重排条件下发生反应，结果如图6所示，学习者易于从研究的结果得出质子化的羟基与迁移基团在位置上的反式特征。有了这个认识，我们再从反式迁移的能量优势是对这一现象进行解释，学习者也将十分容易接受。(图6)

图6 Sterochemistry问题的设计探索及研究

通常课堂讲授问题到这一步骤，就基本结束了，然而对于想把课堂引入高阶，增加知识的挑战度，反应发生的分子属性必然是学习中不可忽略的问题。从科学研究的角度，立体化学是学术性研究和分析反应必要思考高级别的问题，这同时也应成我们的高阶有机化学课堂模式下的进一步要求。基于此，我们引入一组分子(Compd.4-1及 4-2)，让其在同一体系中发生pinacol反应，用科学研究的设定结果，让学习者对结果进行观察，即：有分子内重排的产物，然而没有分子间产物，这足以让学生认识到，反应是以分子内重排的机制进行的。有关对于一个反应进行的分子内外特征的理解往往要更高级别的知识阐释，我们以适当的方式其留至学习者更高层次的知识学习后加发解决，我们在有限的课堂上作到了强化问题研究的完整过程，同时，对于启动学习者对后续问题学习的兴趣也将产生促进作用，这相当重要。(图7)

图7 分子重排问题的设计探索及研究

2.4 结论提炼

我们通过科学研究的模式，完成了对pinacol重排的整体问题的讲授，相应重排的结论就显的十分清晰，更关键的是，我们给学习者传授了一种用科学研究进行问题思考的方法，在这一点对于学习者有机逻辑的训练至关重要，通过课堂构建模式，表面上我们完成了对pinacol重排的系统讲解，事实上，无论从有机化学中分子重排的整体知识到多种以概念为引入的反应问题的讲授均有相通之处，都可以在本示例课堂的授课模式下找到对应的授课新样式。(图 8.)

图8 pinacol重排问题课堂结论

3 结语

基于本文对pinacol重排的完整认识，将知识以任何形式进行外向延伸都不是问题。我们通过这一课堂模式，同时实现了将知识的讲解与问题的研究高度统一，将科学探索的教学模式根植于有机化学的课堂教学，知识形成过程中的逻辑问题得到强化，学习者通过课堂所得到的并非知识的碎片，而是系统化的知识体系，在这一知识体系的形成过程中，我们高度关注了学生对科学问题的研究性思维，这对于增强课堂的高阶性、创新性以及挑战度无疑将是一种有效尝试。