微课在医用有机化学手性分子PBL教学中的应用

张青芳 蒋银燕 王翠琼

摘 要：以长沙医学院临床医学专业大一学生为教学对象，让学生在课外借助技术手段观看教学视频和获取其他教学资源，从而将课堂时间用于主动学习教师在医用有机化学手性分子课前发布给学生4个录制好的微课视频，学生进行自主学习，教学过程中采用基于问题的讨论陈述式教学方法，学生更主动参与课堂的讨论和问题解答，学习效果提高了，为他们医学后续课程中氨基酸结构的学习打下了坚实基础。

关键词：手性分子 微课 教学设计 问题为中心教学方法

微课是指运用信息技术按照认知规律，呈现碎片化学习内容、过程及扩展素材的结构化数字资源，热点、高等学校、中小学等[1]。化学课程已经有多校，在有机化学中的应用相对比较多，但医学院校的少。微课制作的方式主要以先制作PPT，再录屏为主（占80%以上），可以更丰富ppt中插入动画、视频等，也有用手写板书的方式来进行（网易公开课可汗学院有机化学讲堂）录制[2-5]。微课和课堂教学一样必须有教学设计，但是经过处理之后变得精简，能够独立解释问题。优点是短小精悍，更有利于快速选择学习和传播、更有利于学生的自主学习，将课堂内容延伸到课外，可以进行反复学习;缺点是单向学习、缺乏表达和沟通。

一、课前准备

教师进行教学设计，课件制作（包括资料、模型、动画、视频等），使用camtasia studio 6.0进行视频录制、剪辑等，将人卫版中第二章立体化学手性分子的教学内容制作成4个微视频，每个视频时长为5～10分钟，简要教学设计如图1，。在微信群内发布4个微视频，布置课堂讨论的问题、学习任务。

二、课堂分组讨论

微课视频1

学习目标：掌握手性分子的定义以及判断依据

问题1：如何判断分子是否有手性，是否一定要有手性碳？

学生讨论5分钟，作答：与镜像不能重叠的分子是手性分子。乳酸分子有一个手性碳而没有对称面，不能和镜像重叠，是手性分子。手性碳和手性分子没有必然联系。手性碳之外，还有手性氮;没有手性碳但是没有对称面的分子也有可能是手性分子。

判断手性分子的最可靠的依据是对称面，有对称面就可以通过平移与镜像重合，所以不是手性分子。

微课视频2

学习目标：掌握手性分子的命名方法

问题2：费歇尔投影式的要求是什么，微课视频中最后的习题构型标记？

学生讨论5分钟，作答：费歇尔投影式将手性碳上的朝向自己的两个基团投影在横线上，将背向自己的两个基团投影在竖线上，横线和竖线的交点为手性原子。严格的Fischer投影式要求将主链放在竖线上，主官能团在上方。R/S构型标记法属于绝对构型法，适用于所有具有手性手性中心的分子标记。手性中心连接的4个取代基按原子序数依次排列，将最小的基团位于观测者的对面（固定），其它3个基团或原子从大到小顺时针方向排列称为R型，而按逆时针方向排列者称为S型。D/L-构型标记法在生化中更常用，D-或L-的命名是以甘油醛为标准，将之写成严格的Fischer投影式，不对称碳原子所结合的氢原子的位置在投影式处于主碳链的左边的这种立体结构，称为D-构型，其对映的立体结构为L-型。

微课视频3

学习目标：掌握手性分子的旋光性

问题3：旋光度的大小与哪些因素有关，外消旋体、内消旋化合物的区别是什么？

学生讨论5分钟，作答：旋光度的大小和方向除了与该物质结构有关外，还与浓度、温度、光的波长、溶剂、旋光管的长度等有关。外消旋体、内消旋化合物的区别：前者是一对对映体的等量混合，是混合物;后者是纯净物.

教师补充：旋光仪能够准确得到手性分子的旋光度大小和方向，但却不能得到绝对构型（R或S型）。

微课视频4

学习目标：了解几种重要的手性分子

问题4：手性分子有哪些应用？

学生讨论：左旋多巴和右旋多巴是一对对映体，但是只有左旋多巴具有抗帕金森病的药效作用。左西替利嗪正在替代西替利嗪成为更高效更安全的抗过敏药物。

学生回答：

教师补充：手性合成、手性药物，非对称催化是完全可能的， 但是这无法解释生命分子中单一手性的集中性. 非对称催化只是说产物的ee值不为0， 但是即使使用不对称催化剂也很难达到95%以上的ee， 这个ee值取决于催化时两种手性底物过渡态的能量差（假设对称的催化剂对两种底物的结合能相同）， 而在自然界中， 生命分子的ee值之高， 这个能量差理论上是不对称催化永远达不到的.

教师全程记录学生讨论和回答问题情况，作为形成性评价材料。最后进行课堂小结，并布置课后复习和预习任務。

结语

基于微课的手性分子教学中，学生通过课前学习初步掌握了学习内容，课堂节约出更多时间用于交流讨论、问题解决，体现了以学生为中心自主学习，学生的学习积极性提高，学习效果相对于讲授法教学也有改善，教师评价和学生问卷调查结果良好。教师将教学微视频上传，让学生提前预习或引入到课堂上，帮助学生从不同角度理解物质结构、化学反应机理及化学性质，提高学习效率，为后续课程打下坚实的基础。

参考文献

[1]梁乐明，曹俏俏，张宝辉.微课程设计模式研究——基于国内外微课程的对比分析开放教育研究[J].2013，19（1）：65-73.

[2]刘岩.微课在高中化学教学中应用的初步探索[J].2015，11：22-25.

[3]蒋志辉，赵呈领，李红霞，基于微信的“多终端互动探究”学习模式构建与实证研究[J].远程教育杂志，2016，6：46-54.

[4]刘小忠，段怡.基于云平台的“有机化学”微课开发与应用[J].中国教育信息化，2015（23）：44-47.

[5]霍丽妮，贾智若，李培源，等.微课在高校医用有机化学教学中的应用初探[J].考试周刊，2017（61）.