藜麦提取物的抗氧化活性及藜麦红豆复合饮料的研制

张雪春,廖靖怡,谢颖欣,沈 校,李昊民,周于桂,王振兴，

(1. 西南林业大学 轻工与食品工程学院，云南 昆明 650224; 2. 西南林业大学 西南绿色发展研究院，云南 昆明 650224; 3. 江西师范大学 功能有机小分子教育部重点实验室，江西 南昌 330022)

藜麦(Chenopodiumquinoawilld)又称南美藜、印第安麦等，为一年生藜科草本植物，原产于南美洲，至今已有5 000多年的种植历史[1]。藜麦营养价值很高，蛋白质质量高达16%～22%，氨基酸含量配比与联合国粮农组织(FAO)制定的人类营养标准十分接近，且含有丰富的维生素、微量元素和多种生物活性成分[2-4]。

因藜麦富含多种活性物质，其抗氧化、抗癌等功能已经有部分报道，如Escribano等[5]通过氧化自由基吸收能力试验发现：每千克黄色和红紫色品种藜麦的Trolox当量(1单位抗氧化物相当于Trolox的量)分别为44.1和47.4 mmol；Hu等[6]发现藜麦多糖具有较高的清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(DPPH·)、2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS·+)能力，且对人体肝癌细胞SMMC 7721和乳腺癌细胞MCF-7具有明显抑制作用；孙雪婷等[7]和陈树俊等[8]发现藜麦黄酮提取物清除DPPH·和羟自由基(·OH)的半抑制浓度(IC50)分别为9.996和56.639 μg/mL，多酚提取物为1.62和21.27 μg/mL；相启森等[9]发现藜麦乙醇提取物清除DPPH·、ABTS·+的IC50分别为43.12和27.91 mg/mL，铁还原能力试验表明每克藜麦乙醇提取物的FeSO4当量(1单位抗氧化物相当于FeSO4的量)为1.90 mg，并能有效抑制自由基引发的亚油酸过氧化和牛血清蛋白氧化降解。

云南因其独特的高海拔、强日照和低污染的环境，适合藜麦生长，近年来在香格里拉、丽江和大理等地都开展了规模化的种植。但是目前市场上的产品以未经加工的藜麦原料为主，加工成品较少，且对云南产藜麦的研究较少。因此，本研究以云南香格里拉产的白色藜麦为研究对象，研究其甲醇提取物的抗氧化活性，将之加工为复合饮料后，旨在为云南藜麦的功能活性评估和进一步的加工利用提供基础。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

白色藜麦，产于云南省迪庆藏族自治州香格里拉市，由西南林业大学西南绿色发展研究院藜麦课题组李昊民博士提供； DPPH、二铵盐(ABTS)、2,4,6-三吡啶基三嗪(1,3,5-tri(2-pyridyl)-2,4,6-triazine，TPTZ)、水溶性维生素E(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid，Trolox)、2，2′-偶氮-双-(2-脒基丙烷)氯化二氢(2,2-azobis(2-amidinopropane) hydrochloride，AAPH)、荧光素钠(fluorescein sodium，FL)、FeSO4、FeCl3、维生素C(Vc)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(butylated hydroxytoluene，BHT)、过硫酸钾、甲醇、H2O2、NaOH、CuSO4、K2SO4、H2SO4和HCl等，均为市售分析纯;α-淀粉酶、蔗糖脂肪酸脂、白砂糖和植脂末等，均为市售食品级。

1.2 仪器与设备

BT244S型电子天平，北京赛多利斯仪器系统有限公司；YB-250A型高速多功能粉碎机，永康市速锋工贸有限公司；HH-2型数显恒温水浴锅，常州国华电器有限公司；DGH-9140A型数显电热鼓风干燥箱，上海一恒科学仪器有限公司；SHB-III型循环水式多用真空泵，郑州长城科工贸有限公司；RE-52系列旋转蒸发器，上海亚荣生化仪器厂；SG5200 HDT型超声波清洗器，上海冠特超声仪器有限公司； SYNERGY H1型多功能酶标仪，美国BIOTEK公司；MC-SF183型电磁炉，广东美的生活电器制造有限公司；JHG-Q54-P70型均质机，上海融合机械设备有限公司。

1.3 试验方法

1.3.1 藜麦提取物的获得

提取流程：藜麦经粉碎后过425 μm筛，取1.0 g藜麦粉，加入20 mL体积分数为70%的甲醇溶液，在超声功率300 W、温度50 ℃条件下提取60 min，提取后进行抽滤，滤渣进行2次提取后抽滤，合并前后2次滤液，在50 ℃下真空浓缩，浓缩后溶液用体积分数为70%的甲醇溶液定容至10 mL，即得到藜麦提取物。

1.3.2 藜麦提取物抗氧化活性的测定

1)自由基DPPH·的清除能力 DPPH·清除能力的测定参照文献[10]的方法,但略有修改:将样品用体积分数为70%的甲醇溶液溶解稀释到合适浓度，取100 μL样品溶液加入96孔酶标板中，加入100 μL DPPH溶液(0.15 mmol/L)充分混合后在室温下避光反应30 min，采用酶标仪在517 nm处测定其吸光度(As)，以体积分数为70%的甲醇溶液代替样品的反应为空白(Ac)，以体积分数为70%的甲醇溶液代替DPPH溶液的反应为样品空白(Ab)，以Vc和BHT为阳性对照，按式(1)计算清除率。同时以不同质量浓度(0～25 μg/ mL)的Trolox甲醇溶液代替样品与DPPH反应，计算其清除率，绘制Trolox浓度与清除率的标准曲线，样品的DPPH·清除能力用Trolox当量(TEAC)表示，即为每克样品相当于标准抗氧化剂Trolox的质量(mg)。

(1)

2)自由基ABTS·+的清除能力 ABTS·+清除能力的测定参照文献[10-11]的方法，取50 μL样品溶液加入96孔酶标板中，加入200 μL ABTS溶液(含7 mmol/L ABTS和2.45 mmol/L过硫酸钾)，充分混合后在室温下避光反应6 min，采用酶标仪在734 nm处测定其吸光度，以体积分数为70%的甲醇溶液代替样品的反应为空白，以体积分数为70%的甲醇溶液代替ABTS溶液的反应为样品空白，以Vc和BHT为阳性对照。以不同质量浓度(0～50 μg/ mL)的Trolox甲醇溶液代替样品与ABTS溶液反应，绘制Trolox浓度与清除率的标准曲线，样品的ABTS·+清除能力同样用Trolox当量(TEAC)表示。

3)铁还原能力(FRAP) 铁还原能力(FRAP)的测定参照文献[5]的方法，但略有修改:取30 μL样品溶液加入96孔酶标板中，加入240 μL FRAP溶液(含300 mmol/L、pH 3.6醋酸钠缓冲液，10 mmol/L TPTZ，20 mmol/L FeCl3，3种溶液的体积比例为10∶ 1∶ 1，现用现配)，充分混匀后在37 ℃避光温育10 min，采用酶标仪在593 nm处测定其吸光度。以体积分数为70%的甲醇溶液代替样品的反应为空白，以体积分数为70%的甲醇溶液代替FRAP溶液的反应为样品空白，以Vc和BHT为阳性对照。以不同质量浓度(0～100 μg/ mL)的FeSO4水溶液代替样品与FRAP溶液反应，绘制FeSO4浓度与吸光度值的标准曲线，样品的FRAP能力用FeSO4当量表示，即为每克样品相当于FeSO4的质量(mg)。

4)氧化自由基的吸收能力(ORAC) 氧化自由基吸收能力(ORAC)的测定同样参照文献[5]的方法,但略有修改：取样品溶液25 μL，加入96孔黑色荧光酶标板中，随后加入150 μL荧光素钠稀释液(8×10-5mol/L，用75 mmol/L、 pH 7.4磷酸盐缓冲液配制)，振荡5 min，在37 ℃温育10 min，迅速加入50 μL AAPH溶液启动反应。以激发波长485 nm、发射波长535 nm进行测定并记录荧光值，测定时间为2 h，反应过程中每隔1 min测定一次荧光值，每次测定前中速振动酶标板10 s。计算各孔不同时间点的荧光强度与初始荧光强度的比值f，以测定时间为横坐标，f为纵坐标绘制样品的荧光衰变曲线，采用近似积分法计算荧光衰退曲线面积(AUC)。以体积分数为70%的甲醇溶液代替样品的反应为空白，以体积分数为70%的甲醇溶液代替AAPH溶液的反应为样品空白，以Vc和BHT为阳性对照。以不同质量浓度(0～50 μg/ mL)的Trolox甲醇溶液代替样品与荧光素钠稀释液和AAPH溶液反应，绘制Trolox浓度与AUC的标准曲线，样品的ORAC能力用Trolox当量(TEAC)表示。

1.3.3 藜麦红豆复合饮料的制作

制作流程：藜麦、红豆首先分别清理杂质，然后将藜麦在120 ℃炒香7 min，将红豆在180 ℃炒香3 min，炒香后分别粉碎并过150 μm筛，取一定量藜麦粉按比例添加红豆粉，然后按藜麦粉质量加入40倍质量的纯净水调浆，在85 ℃糊化30 min，接下来按藜麦粉质量加入质量分数为1.5%淀粉酶，在58 ℃酶解2 h，酶解后在85 ℃灭酶45 min，然后采用150 μm滤网过滤，过滤后加入质量分数为0.05%蔗糖脂肪酸脂，一定量的白砂糖和植脂末等调配，然后依次进行均质、灌装、灭菌和冷却，最后得到产品。

1.3.4 藜麦红豆复合饮料配方优化

1)单因素试验 固定其他条件，选取红豆与藜麦质量比分别为1∶ 5、2∶ 5、3∶ 5、4∶ 5和5∶ 5，选取白砂糖添加质量分数分别为藜麦饮料的2%、3%、4%、5%和6%，选取植脂末添加质量分数分别为藜麦饮料的0.8%、1.0%、1.2%、1.4%和1.6%进行单因素试验，通过感官评价确定最佳比例或添加量。

2)正交试验设计 在单因素试验基础上，以红豆与藜麦比例(质量比)、白砂糖添加量(质量分数)、植脂末添加量(质量分数)3个因素对藜麦红豆复合饮料感官评价得分的影响为研究对象，设计三因素三水平正交试验，因素水平见表1。

3)感官评价 选5名专业食品人员组成感官评定小组，从色泽、形态、香味和风味等方面进行感官评分，另外增加综合评价考核项。考虑到综合评价是最重要的指标，赋予权重值(M)为3，形态、香味和风味赋予权重值为2，色泽赋予权重值为1；感官分值(Xi)从低到高为0到5，详细的感官评价评分标准见表2，感官评价总得分计算见式(2)。

(2)

1.4 数据分析

采用SPSS 22.0软件对结果进行方差分析及相关性分析(P<0.05)，所有试验平行测定3次。

2 结果与讨论

2.1 藜麦提取物抗氧化的试验结果

2.1.1 藜麦提取物对自由基DPPH·的清除能力

DPPH的醇溶液会释放稳定的自由基，其在517 nm处有强吸收。样品中的还原性物质可与DPPH·的单电子配对，使其颜色变浅，吸光度变小。因此，可通过测定反应体系在517 nm处吸光度的变化情况，将结果以抗氧化物质Trolox作为标准来进行表达，从而来评价样品的抗氧化能力[12]。

Trolox浓度与DPPH·清除率的关系曲线见图1。由图1可知：在测定浓度范围内，Trolox浓度与其DPPH·清除率呈线性相关关系，其R2为0.990 4。样品与对照物的DPPH·清除能力见图2。由图2可知：藜麦提取物的DPPH·清除能力为(105.74±16.21) mg/g，低于Vc(221.64±19.53)mg/g，但显著高于BHT(51.23±5.74) mg/g。说明藜麦提取物具有较强的DPPH·清除能力，但是可能因为其未经纯化的原因，含有较多杂质，虽然高于BHT，但低于Vc的DPPH·清除能力。

图1 Trolox质量浓度与DPPH·清除率的关系曲线Fig.1 Relationship between DPPH scavenging rate and Trolox concentration

注：柱形图上不同字母表示差异在0.05水平显著，下同。图2 样品与对照物的DPPH·清除能力Fig.2 The DPPH· scavenging activity of the sample and the controls

2.1.2 藜麦提取物对ABTS·+的清除能力

ABTS溶液可释放稳定的有机自由基，样品中的还原性物质可提供电子与该有机自由基反应。因此可通过测定反应体系吸光度的变化，以Trolox为标准物质，来反映样品抗氧化能力的大小[13]。

Trolox质量浓度与ABTS·+清除率的关系曲线见图3。由图3可知：在测定浓度范围内，Trolox质量浓度与其ABTS·+清除率呈线性相关关系，其R2为0.996。样品与对照物的ABTS·+清除能力见图4。由图4可知：藜麦提取物的ABTS·+清除能力为(337.5±15.51) mg/g，低于BHT(922.83±23.13)mg/g和Vc(1 479.37±59.27)mg/g。原因可能是采用体积分数为70%的甲醇溶液提取的藜麦提取物成分里芳香族化合物相对较少，导致其与ABTS·+反应程度不如对照品Vc和BHT。

图3 Trolox质量浓度与ABTS·+清除率的关系曲线Fig.3 Relationship between ABTS·+ scavenging rate and Trolox concentration

图4 样品与对照物的ABTS·+清除能力Fig.4 The ABTS·+ scavenging ability of the sample and the controls

2.1.3 藜麦提取物的铁还原能力(FRAP)

在酸性条件下，Fe3+与TPTZ生成复合物，样品中的还原性物质可将Fe3+还原为Fe2+，Fe2+在593 nm处有最大光吸收能力，因此可通过测定反应体系在593 nm处的吸光度，以FeSO4为标准物质来反映样品铁还原能力，结果记为FRAP值[14]。

FeSO4浓度与吸光度(A593)的关系曲线见图5。由图5可知：在测定浓度范围内，FeSO4浓度与吸光度值呈线性相关关系，R2为0.998 9。样品与对照物的FRAP能力见图6。由图6可知：藜麦提取物的FRAP能力为(215.42±11.08) mg/g，低于BHT(828.8±81.47) mg/g和Vc(1 741.74±23.2) mg/g。原因可能是样品中复杂的各种成分如淀粉、蛋白等物质干扰了反应体系中Fe3+与TPTZ生成复合物，导致反应体系中产生的Fe2+浓度低于对照品Vc和BHT。同时在反应过程中发现高浓度的藜麦提取物在该反应体系中容易生成沉淀，这也印证了这一推断。

图5 FeSO4质量浓度与吸光度值的关系曲线Fig.5 Relationship between the absorbance values and FeSO4 concentration

图6 样品与对照品的铁还原能力Fig.6 The FRAP ability of the sample and the controls

2.1.4 藜麦提取物的氧化自由基吸收能力(ORAC)

AAPH热分解产生的过氧化氢自由基，会攻击荧光素钠(FL)，使其荧光强度发生衰退，样品中的抗氧化物质可以清除过氧化氢自由基，延缓FL荧光强度衰退。因此，可以通过检测体系荧光自然衰退面积(ACU)，以Trolox为标准物质来评价样品的抗氧化能力[15]。

Trolox质量浓度与ACU的关系曲线见图7。由图7可知：在测定浓度范围内，Trolox质量浓度与ACU呈线性相关关系，R2为0.998 4。样品与对照物的ORAC能力见图8。由图8可知：藜麦提取物的ORAC能力为(112.44±3.5)mg/g，低于Vc(497.85±25.48)mg/g，但显著高于BHT(33.98±4.14) mg/g。ORAC法准确灵敏，受样品颜色、形态等因素干扰较小，其试验结果与DPPH·清除能力的试验结果较为吻合。

图7 Trolox质量浓度与ACU的关系标准曲线Fig.7 Standard curve of ACU and Trolox concentration

图8 样品与对照物的ORAC能力Fig.8 The ORAC ability of the sample and the controls

2.1.5 相关性分析

利用SPSS 22.0软件对抗氧化试验结果进行相关性分析，结果见图9。由图9可知：ABTS·+清除能力与FRAP之间相关系数为0.992，但其显著性为0.081，超过0.05，两者不相关。DPPH·清除能力与ORAC能力之间相关系数为0.987，显著性为0.102。ABTS·+清除能力与DPPH·清除能力、ORAC能力之间相关系数分别为0.665、0.767，显著性分别为0.545、0.444。FRAP能力与DPPH·清除能力、ORAC能力之间相关系数分别为0.746、0.842，显著性分别为0.464、0.363，4个抗氧化活性试验结果之间均不相关。

图9 抗氧化试验结果相关性分析Fig.9 The correlational analyses of the antioxidation experiment

2.2 藜麦红豆复合饮料配方单因素试验结果

2.2.1 红豆与藜麦质量添加比例对藜麦红豆复合饮料感官评分的影响

红豆与藜麦质量添加比例对感官评价总得分影响如图10所示，对各项指标影响如图11所示。

图10 红豆与藜麦添加比例对感官评价总得分的影响Fig.10 Effect of the ratio of Azuki bean and quinoa on the total sensory evaluation

由图10可知：随着红豆质量比例增大，感官评价总得分呈现先升高后降低趋势，当红豆与藜麦质量比为3∶ 5时，口感最佳。由图11可知：改变红豆与藜麦添加比例，对产品的风味和香味影响较大。随着红豆质量比例增大，其综合评价、风味和香味得分均呈现先升高后降低趋势，形态和色泽呈下降趋势。原因是红豆是一种具有浓郁风味的食品原料，而藜麦则呈现一种淡淡的藜麦清香，如红豆比例过低，产品会有一种淡淡的苦味和土腥味，而红豆比例过大，又容易掩盖产品中藜麦的特有味道，容易影响产品口感，故须控制好产品中红豆的质量比例。

2.2.2 白砂糖添加质量分数对藜麦红豆复合饮料感官得分的影响

白砂糖添加质量分数对感官评价总得分影响如图12所示，对各项指标影响如图13所示。由图12可知：随着白砂糖添加质量分数的增大，感官评价总得分呈现先升高后降低趋势，当白砂糖添加质量分数为4%时口感最佳。由图13可知：白砂糖添加质量分数对产品的综合评价和风味影响较大，对形态影响较小，对香味和色泽无影响，且随着白砂糖添加质量分数的增大，产品的综合评价和风味得分均呈现先升高后降低趋势。原因是白砂糖的溶液无色透明，也没有特殊香味，所以对产品的香味和色泽无影响，适量的糖溶液有助于形成光亮流动的产品形态，但甜度对产品风味影响较大，对于喜爱甜度合适或者稍甜产品的消费者较为合适。

图11 红豆与藜麦添加比例对感官评价各指标的影响Fig.11 Effects of the ratio of Azukibean and quinoa on the each sensory evaluation

图12 白砂糖添加质量分数对感官评价总得分的影响Fig.12 Effect of sugar content on the total sensory evaluation

2.2.3 植脂末添加质量分数对藜麦红豆复合饮料感官得分的影响

植脂末添加质量分数对感官评价总得分影响如图14所示，对各项指标的影响如图15所示。由图14可知：随着植脂末添加质量分数的增大，感官评价总得分呈现先升高后降低的趋势，当植脂末添加质量分数为1.2%时口感最佳。由图15可知：植脂末添加质量分数对产品的综合评价和风味、形态影响较大，对香味和色泽略有影响。随着植脂末添加质量分数的增大，产品的综合评价和风味得分均呈现先升高后略有降低的趋势。原因可能是植脂末主要由植物油、酪蛋白等成分为主要原料，主要起着使产品口感细腻，润滑厚实的作用，对产品香味和色泽影响不大，加入过多反而会影响产品口感。

2.2.4 差异性分析

利用SPSS 22.0软件对饮料配方试验结果进行相关性分析，结果见图16。由图16可知：白砂糖添加质量分数与植脂末添加质量分数之间相关系数为0.954，其显著性为0.012，说明显著相关。红豆与藜麦添加比例跟白砂糖添加质量分数、植脂末添加质量分数的相关系数分别为0.763、0.827，显著性分别为0.133、0.084，均不相关。

图13 白砂糖添加量对感官评价各指标的影响Fig.13 Effect of sugar content on the each sensory evaluation

图14 植脂末添加质量分数对感官评价总得分的影响Fig.14 Effect of non-dairy creamer content on the total sensory evaluation

2.3 藜麦红豆复合饮料配方正交试验结果

由表3和分析各因素相关参数可知：各因素影响藜麦红豆复合饮料感官评价总得分的主次顺序为A、B、C，即红豆与藜麦质量比、白砂糖添加质量分数、植脂末添加质量分数。分析k值得到优化后的最优方案为A2B2C2，即红豆与藜麦质量比为3∶ 5、白砂糖添加质量分数为4%，植脂末添加质量分数为1.2%，以此条件配方进行验证性试验，所得产品的感官评价得分平均值为47.6，高于因素组合试验的得分，也高于单因素试验的得分，说明采用该L9(33)正交法得到的藜麦红豆复合饮料配方可行。

因此，藜麦红豆复合饮料的最佳制作工艺：藜麦、红豆首先分别清理杂质，然后将藜麦在120 ℃炒香7 min，将红豆在180 ℃炒香3 min，炒香后分别粉碎并过150 μm筛，取一定量藜麦粉按红豆与藜麦质量比3∶ 5添加红豆粉，然后按藜麦粉质量加入40倍质量的纯净水调浆，在85 ℃糊化30 min，再按藜麦粉质量加入质量分数为1.5%淀粉酶，在58 ℃酶解2 h，酶解后在85 ℃灭酶45 min，然后采用150 μm滤网过滤，过滤后加入质量分数为0.05%的蔗糖脂肪酸脂、质量分数为4%的白砂糖、质量分数为1.2%的植脂末调配，然后依次进行均质、灌装、灭菌和冷却，最后得到产品。该产品颜色偏乳白、色泽均匀，具有浓厚的藜麦香味及红豆香味，甜味恰当，口感爽滑细腻，均匀稳定，流动性好且不分层。

图15 植脂末添加质量分数对感官评价各指标的影响Fig.15 Variation in the each sensory evaluation in relation to content of non-dairy creamer

注：*表示在0.05水平上显著，P<0.05。图16 饮料配方试验结果的相关性分析Fig.16 The correlational analyses of beverage recipe experiment

3 结论

1) 由抗氧化试验表明：藜麦提取物具有较好的抗氧化活性，虽然弱于Vc，但其DPPH·清除能力的Trolox清除能力为(105.74±16.21) mg/g，ORAC能力的Trolox清除能力为(112.44±3.5) mg/g，均高于BHT，以及其ABTS·+清除能力的Trolox清除能力为(337.5±15.51) mg/g，FRAP能力的FeSO4清除能力为(215.42±11.08) mg/g，有望开发为一种天然抗氧化剂，具有较高的研究开发价值。

表3 L9(33)正交试验结果及分析

2)ABTS·+清除能力与FRAP能力之间、DPPH·清除能力与ORAC能力之间分别具有较好的总体趋势一致性，但其显著性水平均超过0.05，均不相关。

3) 影响藜麦红豆复合饮料感官评价总得分的主次顺序依次为红豆与藜麦质量比、白砂糖添加质量分数、植脂末添加质量分数，最优方案为红豆与藜麦质量比为3∶ 5、白砂糖添加质量分数为4%，植脂末添加质量分数为1.2%。该产品风味独特，口感良好。

4)白砂糖添加量与植脂末添加量之间相关系数较好，呈显著相关性。红豆与藜麦添加质量分数跟白砂糖、植脂末质量分数呈现总体趋势一致性，但均不相关。

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