乙酸乙酯制备实验演示效果的探究

汪良武

摘 要：就乙酸乙酯制备实验中出现的两个问题进行了实验探究，阐明了影响实验效果的原因，并提出了乙酸乙酯制备实验的改进措施。

关键词：乙酸乙酯制备；演示效果；实验探究

一、研究背景

传统的乙酸乙酯制备实验，容易出现两个问题：一是制出的乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中一开始分层，经震荡后有机层消失。二是因为乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液都是无色透明的，分层现象不明显。这两个问题都极大地影响了实验的演示效果。针对这两个问题设计实验，试图从根源上找到原因，并加以改进。

二、乙酸乙酯震荡后有机层消失的原因探究

1.提出猜想

该实验用饱和碳酸钠溶液作吸收剂可能存在一定的弊端。因为饱和碳酸钠的碱性较大，可能会使乙酸乙酯发生碱性条件下的水解。

2.设计实验

选用纯净水、饱和NaCl溶液、饱和碳酸氢溶液、饱和CH3COONa溶液，饱和CH3COONa和饱和碳酸氢钠溶液的混合溶液作为吸收剂，看其他吸收剂的吸收效果，并试图找出最佳的吸收剂。纯净水是为了作空白对照。饱和氯化钠可以降低乙酸乙酯的溶解度，吸收乙醇，但可能不能中和乙酸，最后得到的乙酸乙酯中會混有乙酸。碳酸氢钠在水中的溶解度小，所形成的饱和溶液浓度较小，虽可以吸收乙酸，但在降低乙酸乙酯溶解度上显得不足。饱和CH3COONa溶液碱性比饱和碳酸钠小，而且根据平衡移动的原理：CH3COOCH2CH3+OH-—CH3COO—+CH3CH2OH，加入CH3COONa能促进平衡向生成乙酸乙酯的方向进行。但CH3COONa溶液不能用于吸收乙酸。饱和CH3COONa溶液和饱和碳酸氢钠溶液的混合溶液不仅可以抑制水解，而且还可以用于中和乙酸，吸收乙醇，从理论上分析其吸收效果优于其他吸收剂。

3.实验指标的设计

本实验良好的吸收剂需要达到的效果是：乙酸乙酯分层明显，酯层达到一定的高度，便于观察实验。震荡后酯层不消失，且不含乙酸，所以乙酸乙酯层的pH应接近7。综上所述，本实验的指标设定如下：

震荡后分层是否明显：明显→不明显

10分→0分

酯层高度：大于1.5cm：10分；0.5-1.5cm：5分；0-0.5cm：2分；0cm：0分

pH：6-7：10分；5-6：5分；<5：0分

4.实验过程

在试管中以此加入3mL乙醇，6滴浓硫酸，2mL乙酸，加热，分别用相同体积的上述吸收剂吸收，2min观察现象。平行两次实验。

5.实验结果

6.实验结果分析

在实验中，共发生三次震荡后乙酸乙酯层消失的情况，所用吸收剂分别是饱和CH3COONa溶液，饱和NaHCO3溶液和饱和Na2CO3溶液。这说明并不只有在饱和Na2CO3溶液作吸收剂时乙酸乙酯层才消失。所以得出震荡后有机层消失的原因并不是由于Na2CO3溶液的碱性过强，乙酸乙酯发生碱性条件下的水解。

在实验过程中，笔者还发现，当反应液被加热至沸，逐渐由液滴滴入吸收剂的时候并不能闻到乙酸乙酯特有的水果香味，而是在大约一分三十秒的时候开始闻到水果香味。这就说明了一开始滴入吸收剂的并不是生成的乙酸乙酯。乙醇，乙酸和乙酸乙酯的沸点分别是78.4℃，117.9℃，77℃，而乙酸乙酯的大量生成需要较高的温度，所以笔者大胆猜想，一开始蒸出来的是大量的乙醇和少量的乙酸，并不含有乙酸乙酯。在进行实验时，若实验者持续加热使反应液升温过快，那么乙醇还没参与反应就被蒸出。所以在震荡之前看到的分层实际上应该是乙醇和乙酸的混合液，震荡之后便溶解在水中，有机层消失。

7.改进措施

为了验证猜想，笔者决定用水浴加热的方法来提供反应所需的温度，最后收集到的乙酸乙酯层高度达到2.4cm，并且分层明显，震荡后有机层不消失。但是采用水浴加热，酯化反应进行较慢，不适合课堂演示实验。

最后笔者还是采用直接加热的方式，通过移动酒精灯来控制反应的温度，不让反应液剧烈沸腾。用以上的吸收剂进行乙酸乙酯的收集，得到的乙酸乙酯都分层明显，且酯层高度都在2cm左右。这说明即使不用饱和Na2CO3溶液作吸收剂，同样能够获得很好的实验演示效果。

三、分层不明显问题的改进

1.问题的提出

在课堂演示实验时，由于乙酸乙酯层和水层都是无色透明的，虽近距离能看到明显分层，但是若在课堂演示该实验，学生是无法看到明显的分层现象的。那么如何改进才能增强演示效果呢？

2.分析问题

要想清楚地看到乙酸乙酯层和水层明显的分层现象，那么必须对有机层或者水层进行染色。水层染色应该选用水溶性的染色剂，如石蕊、甲基橙、酚酞试液等。对有机层染色的话可以选用油溶性的红色笔芯里的油墨，同时也可以用亚甲基蓝对水层和有机层染色。

3.实验过程及现象

在制得的分层液中分别加入紫色石蕊试液、甲基橙、酚酞试液、亚甲基蓝、红色油墨等染色剂，震荡，实验现象如下：使用紫色石蕊试液，水层紫红色，酯层无色。使用甲基橙，水层黄色，酯层无色。使用酚酞试液，水层红色，酯层无色。使用亚甲基蓝，水层蓝色，酯层紫红色。使用红色油墨，水层无色，酯层红色。

4.实验结果分析

根据以上的实验现象，这五种染色剂可以对水层或者有机层进行染色，从而增强实验的演示效果。在进行公开课教学时，选用亚甲基蓝和红色油墨作为染色剂演示效果会优于其他，原因是亚甲基蓝既是水溶性的又是油溶性的，可以分别对有机层和水层染色，从而看到两种不同的颜色，分层更加明显。

参考文献：

[1]孔令琦，丁伟.正交试验优选实验室制备乙酸乙酯的方法[J].化学教学，2014（4）.

[2]唐劲军，郑景娟.乙酸乙酯制备实验教学中的问题探究[J].化学教育，2013（6）.

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