环境有毒有害物质快速鉴别方法与应用

郭惠卫，于南洋，王学兵，韦斯

南京大学环境学院污染控制与资源化研究国家重点实验室，南京210023

环境有毒有害物质快速鉴别方法与应用

郭惠卫，于南洋，王学兵，韦斯*

南京大学环境学院污染控制与资源化研究国家重点实验室，南京210023

频发的污染事故严重影响环境质量，危害人群健康，事故的源解析和修复成为了关键问题。而传统的靶向分析方法无法胜任实际工作需求。因此，本研究建立了1)有毒有害物质清单；2)一种针对有毒有害物质的快速高效鉴别方法。将上述方法应用于某场地污染事件，成功筛查鉴定出30种环境高关注度物质，通过数据库比对进一步鉴定了6种危废物质，通过购买标准样品成功验证了4种物质。同时，还通过文献查阅与标样比对确认了另外2种有毒物质。因此，本研究建立的有毒有害物质快速筛查方法为实际环境中的污染物快速鉴别提供了一种可靠的、可行的方法。

有毒有害物质；可疑物；快速鉴别

Received15 January 2017accepted13 March 2017

Abstract: Frequent pollution accidents have seriously threatened the environment quality and public health. After pollution accidents happened, identification of pollution sources and remediation of contaminated sites became important issues. However, the traditional target analysis cannot quickly identify the major pollutants in accidents. Therefore, this study developed a rapid and efficient method for the identification of potential toxic and hazardous substance (THS) including a list of THS. This method was successfully applied into a pollution event, and firstly, 30 highly concerned environmental substances were screened out. Then, 6 hazardous waste substances (HWS) were further identified by database comparison. Eventually, 4 substances were confirmed by available reference standards. Meanwhile, other two toxic chemicals were confirmed by literature search and standard comparasion. Overall, this study developes a high-throughput screening method for THS, and provide a reliable and feasible measurement for identification of THSs in environment.

Keywords: toxic and hazardous substance; suspect screening; rapid identifying

突发性环境事件是指污染物排放等因素，导致污染物或放射性物质等有毒有害物质进入大气、水体、土壤等环境介质，突然造成或可能造成环境质量下降的突发性环境污染事件。突发性环境时间的突发性主要分2类：(1)突然发生的生产事故、交通事故等导致的污染物泄漏；(2)污染行为在过去长时间发生，污染现象突然出现[1]。第一类事故发生后，造成大量污染物在短期内释放，因此保证处理措施的迅速高效是防止此类事故造成伤害的关键。第二类事故具有极强的隐蔽性，如何正确认识此类事故的污染因子是处理处置此类事故的关键。

目前，我国正处于污染事件频发的时代，2000—2006年间的污染事故共6 677起[2]，2014年共发生471起突发环境事件[3]。大量的污染事故导致了大量的财产损失，同时也给居民带来了更大的健康风险。在过去的半个世纪中，我国的“癌症村”数量从一个增加到了351个[4]。除此以外，这些事故往往具有事故缘由难发现、事故后果难处置等特点。2014年靖江自来水污染事件虽然在事发开始立即关闭取水口，防止了危害扩大，但即使水源地沿线河流上62个监测点位持续32 h监测，也仍旧没有找到事故原因。如何快速准确鉴定事故的原因成为了管理人员在处理、修缮污染事故的关键问题。与此同时，随着工业生产和经济的迅猛发展，越来越多的化学品被投入生产、使用。截止目前，已有一亿两千多万种物质在www.cas.org上登记。这些物质在生产、使用、废弃过程中无可避免地会进入环境中。然而受相关部门管控的物质仅仅占目前环境中化合物的冰山一角[5]。因此，污染事故的频繁性以及危害性与污染物质的多样性亟需我们去筛查识别相关污染物，从而减少污染事故在发生时和发生后的危害。

目前识别环境中化合物的方法主要使用靶向分析这一传统方法，通常使用气相质谱联用(GC-MS)[6]和液相串联质谱联用(LC-MS/MS)[7-8]实现分析。尽管这些方法能够覆盖几百种化合物，然而这些靶向分析方法，需要首先订购标准样品[2]。因此这样的靶向分析方法结果无可避免地存在偏差，并可能会忽视一些潜在的化合物[9]。此外，传统的串联质谱的数据采集基于事先建立的多反应监测(MRM)方法，仅测量特定保留时间范围的信息，单次样品的附加信息分析需要额外的仪器分析[10]。同时，靶向分析方法在解决实际污染事故时，有效性难以保障[2]。

为了解决靶向分析的局限性，疑似物筛查(suspect screening)和非靶向筛查(non-target screening)开始被提出和研究，从而解决环境中未知污染物的识别检测[11-12]。高分辨质谱(High Resolution Mass Spectrometers)设备如轨道阱(orbitrap)和飞行时间(time-of-flight, TOF)-质谱仪，能够提供精确质量数以及保持全扫描模式下的高分辨，为无限物质的分析提供了理论可能[13]。在欧洲18个研究所以及其他科学家的推动下[14]，基于高分辨质谱的筛查识别工作已经开始应用于环境领域。Gago-Ferrero等[9]利用高分辨质谱在废水中成功识别出284种物质。Ruff等[15]通过高分辨质谱，在莱茵河中识别出了一系列未知源的极性有机污染物。这些研究均证明了高分辨飞行时间质谱拥有强有力的分析能力，能够用于实际环境中污染物的检测识别。然而目前国内的相关研究还极其有限。

因此本研究利用高效液相-飞行时间质谱联用技术，建立了一种快速鉴别环境中有毒有害物质的方法，并在一次小型环境污染事故中应用，以期为实际环境中的有毒有害物质的识别提供一种便捷可靠的方法，为环境污染事件提供新方法。

1 材料与方法(Materials and methods)

1.1 仪器与试剂

甲醇(methyl alcohol，Merck，德国)，HPLC级，纯度>99.9%；二氯甲烷(dichloromethane，ROE scientific Inc，美国)，HPLC级，纯度>99.9%；正己烷(hexane，Merck，德国)，HPLC级，纯度>99.9%；MilliQ水(由Millipore Elix 5和Millipore Milli-Q Synthesis A10串联制备)；弗洛里硅土(Sigma-Alorich，德国)；玻璃纤维滤膜(Thermo Scientific，美国)；标准样品均购于百灵威。

LC-QTOF-MS(液相：HPLC, Agilent Technologies, Waldbronn, Germany；质谱：Triple TOF 5600, AB Sciex, Foster City, CA)；加速溶剂萃取(DionexASE 350, Thermo Scientific，美国)；氮吹仪(OA-SYS N-EVAP 112，Organomation，美国)；旋转蒸发仪(真空控制器V-850，旋转蒸发仪R-215，水浴锅B-491，BUCHI，瑞士)。

1.2 样品采集及制备

依据《危险废物鉴别技术规范》中规定的固态、半固态废物采集方法采集样品，采集到的样品当日运回实验室，置于-80 ℃冰箱冷冻过夜，次日进行冷冻干燥。冷冻干燥完成后，对样品进行研磨并过100目筛，最终保存于棕色玻璃广口瓶中。

称取5 g固体废弃物样品与5 g×2干燥过的弗洛里硅土，按弗洛里硅土、样品、弗洛里硅土的顺序依次置于萃取池中，萃取池底部预先垫有玻璃纤维滤膜。依次使用甲醇、二氯甲烷、正己烷3种溶剂分别萃取。萃取条件为载气压力1.0 MPa，加热温度100 ℃，静态萃取时间8 min，溶剂淋洗体积为90%池体积；氮气吹扫时间90 s；静态萃取次数3次。提取液相互合并，旋转蒸发浓缩转移至离心管氮吹浓缩，最后用甲醇定容至1 mL待测。

1.3 高效液相-飞行时间质谱条件

色谱柱：Agilent ZORBAX Eclipse plus C18 Narrow Bore RR 2.1 mm ×150 mm 3.5-Micron；进样量10 μL；柱温箱温度40 ℃；流动相A 100%水，B 100%甲醇；流速400 μL·min-1；梯度条件为90%A保持2 min，30 min时降为0%并保持10 min，41 min时升至90%A并保持7 min。

QTOF-MS条件：ESI源；TOF-MS扫描离子范围50～1 250 Da；MS/MS扫描离子范围30～1 000 Da；离子源温度550 ℃；正负离子模式分别扫描分析。

1.4 质量控制

为了洗去容器中残留的无机盐基质以及极性、中极性、非极性物质以避免样品之间的交叉污染，所有的容器均经过去离子水、甲醇、二氯甲烷和正己烷的3次清洗。样品分析过程时进行程序空白扣除，当某一质量数在样品中的峰面积为程序空白中的3倍以上时，才认为此质量数对应的物质检出。

为了确保质谱数据的可靠性，每5个样品进行一次对高分辨质谱的校准：1)一级质谱的质量误差在5 ppm(10E-6 Da/Da)以内；2)二级质谱的质量误差在10 ppm以内；3)同位素比例的误差小于20%。

1.5 工作流程

环境有毒有害物质快速鉴别方法工作流程见图1。具体如下：

(1)查找相关标准、法案，列出环境有毒有害物质表。

(2)综合文献信息以及实验室经验，建立广覆盖的高分辨质谱分析方法。在正负离子扫描模式下分别收集样品中未知物的精确质量数、碎片离子等信息。

(3)使用建立的危废物质数据库有毒有害物质清单，在M+H和M-H的条件下分别对正离子扫描数据和负离子扫描数据进行逐一提取分析。并判断1)响应强度在10 000以上且信噪比大于10；2)一级质量数误差小于5 ppm；3)同位素分布误差小于20%；4)提取离子峰图(EIC图)具有良好的峰型；5)具有完整的MS/MS谱图(完整的MS/MS谱图应该包含有母离子信号峰以及碎片离子信号峰，同时母离子信号峰不是最高响应峰，此外还应包含至少2个碎片离子信号峰)。保留满足要求的数据，形成重点关注物质峰表，然后在此基础上进行下一步分析。

(4)查找建立的数据库，比对一级母离子和二级碎片信息，剔除一级母离子或二级碎片无法匹配或误差较大(即：一级质量数误差大于5 ppm &二级质量数误差大于10 ppm)的数据。最终一级、二级质谱信息都可匹配的物质峰被认为是可能存在的有毒有害物质。

(5)对经过筛选比对的疑似有毒有害物质，购买标样做进一步确认，并进行其他下一步工作。

图1 有毒有害物质快速鉴别方法工作流程Fig. 1 Workflow for rapidly identifying toxic and hazardous substance (THS)

2 结果与讨论(Results and discussion)

2.1 构建广覆盖的高分辨质谱分析方法

共33种环境有毒有害物质(见表1)被选来检验高分辨质谱方法的可行性、可靠性。所选物质是广泛用于农药、医药、阻燃剂、表面活性剂等行业的常见物质，并且除了涵盖100～500 Da这一常见小分子的质量数范围，兼顾了质量数在700～800 Da的分子。因此，能够在一定程度上代表不同用途、不同分子质量的物质。

表1 有毒有害物质LC-QTOF-MS筛查质控数据表Table 1 QA&QC of LC-QTOF-MS screening method for THS

表2 固体废弃物样品筛查鉴别结果表Table 2 Identification results of solid waste

当标准样品在上机浓度为100 μg·L-1时，33种物质均能被通过可疑物筛查策略成功筛查识别。并且33种标准物质的绝对质量数偏差均小于1 mDa(相对质量偏差均小于2 ppm)，说明建立的高分辨质谱方法具有良好的测量精度，能够为有毒有害物质的识别检测提供准确的质谱数据。同时，在100 μg·L-1的上机浓度下能实现33/33的准确筛查，说明在能够提供较高的准确筛查识别率，具有一定的可行性。根据100 μg·L-1时的峰面积响应图(图2)，可以发现28/33的物质峰面积均大于104，甚至有7/33的物质的峰面积大于105，从侧面说明方法的灵敏度较高。并基于此，设置响应阈值为10 000，在兼顾鉴别能力的前提下提高筛查效率。

2.2 建立环境有毒有害物质清单

根据相关标准、法案(如重点环境管理危险化学品名录、危险废物鉴别标准等)、SCI文献，检索高关注度的环境有毒有害物质。最终建立了一个包括1 218种物质的清单，其中包含农药抗生素物质、阻燃剂、危险废物类物质等。

图2 有毒有害物质100 μg·L-1时峰面积图Fig. 2 Peak area of THS at 100 μg·L-1

2.3 可疑物筛查危废物质

所有样品的鉴别分析过程相同，均参照图1中的可疑物筛查流程。首先从TIC谱图中通过上述筛选条件成功筛选出几十种重点关注物质峰(部分见图3)。由于危险废物类物质具有较大的毒性、危害性。因此针对危废鉴别标准里涉及的相关物质建立数据库。然后将重点关注物质峰分别与建立的危废物质数据库进行比对，挑选出共同存在的物质，并且一一比对质谱信息，最终鉴别出6种极可能存在的危废物质，见表2。并对其中4种物质购买标准样品进行确认，发现验证的4种物质均为正确鉴定。

图3 环境样品的TIC图和环境高关注度物质峰的XIC图注：a1，负离子模式下TOF-MS和MS/MS的TIC图；a2，负离子模式下部分环境高关注度物质峰的XIC图； b1，正离子模式下TOF-MS和MS/MS的TIC图；b2，正离子模式下部分环境高关注物质峰的XIC图。Fig. 3 TIC and XIC of partial highly concerned environmental substancesNote: a1,TIC of TOF-MS and MS/MS in negative mode; a2, XIC of partial highly concerned environmental substances in negative mode; b1,TIC of TOF-MS and MS/MS in positive mode; b2, XIC of partial highly concerned environmental substances in positive mode.

图4 环境样品和标准样品中烟碱谱图注：a1，环境样品中烟碱的TOF-MS图；a2，环境样品中烟碱的MS/MS图； b1，标准样品中烟碱的TOF-MS图；b2，标准样品中烟碱的MS/MS图。Fig. 4 Spectrogram of nicotine in environmental samples and standard samplesNote: a1,TOF-MS spectrogram of nicotine in environmental samples; a2,MS/MS spectrogram of nicotine in environmental samples; b1,TOF-MS spectrogram of nicotine in standard samples; b2,MS/MS spectrogram of nicotine in standard samples.

图5 环境样品和标准样品中2,4-二氯苯酚谱图注：a1，环境样品中2,4-二氯苯酚的TOF-MS图；a2，环境样品中2,4-二氯苯酚的MS/MS图； b1，标准样品中2,4-二氯苯酚的TOF-MS图；b2，标准样品中2,4-二氯苯酚的MS/MS图。Fig. 5 Spectrogram of 2,4-dichlorophenol in environmental samples and standard samplesNote: a1, TOF-MS spectrogram of 2,4-dichlorophenol in environmental samples; a2, MS/MS spectrogram of 2,4-dichlorophenol in environmental samples; b1, TOF-MS spectrogram of 2,4-dichlorophenol in standard samples; b2, MS/MS spectrogram of 2,4-dichlorophenol in standard samples.

物质的具体筛查过程如下：

(1)以烟碱为例，首先在正离子模式下检测到163.12321的物质峰，跟烟碱的精确质量数相比发现母离子精确质量数绝对误差仅为0.12 mDa(相对误差为1.3 ppm)，准确匹配。同时MS/MS谱图的匹配良好，除了文献[16]提到的130、117碎片得到了很好的吻合(响应强度居于首位远高于其他离子碎片)，较低响应的106、132等碎片均准确匹配。对标准样品，在同样的仪器条件下进行分析，比较实际样品和标准样品中烟碱的TOF-MS图与MS/MS图(图4)，发现两者基本完全一致，因此判定被筛查出的物质就是烟碱。

(2)以2,4-二氯酚为例，首先在负离子模式下检测到160.9569的物质峰，跟2,4-二氯苯酚的精确质量数相比发现母离子精确质量数绝对误差仅为0.26 mDa(相对误差为1.6 ppm)，准确匹配。同时MS/MS谱图的匹配良好，125、35均能匹配，均为强度较高的离子碎片[17]。与标准样品在实验室的谱图进行比较(见图5)，发现两者基本一致，因此判定被筛查出的物质就是2,4-二氯酚。

本研究中检出的6种危废物质有邻苯二甲酸二辛酯、2,4-二氯酚、烟碱(尼古丁)、磷酸三苯酯、2-硝基苯酚、毒死蜱，它们是广泛用于不同行业的不同类型的物质。邻苯二甲酸二辛酯是常用的塑化剂[18]，烟碱是香烟中的一种常见成分，磷酸三苯酯是一种新型磷系阻燃剂[19]，毒死蜱是一种被禁用有机磷的农药。该固体废弃物同时含有6种不同用途的物质，说明其成分复杂，可能含有多种来源。而这些物质又同时都是危废鉴别中明确规定的物质，说明被检测的样品有可能是危险废物，有必要根据GB 5085—2007进行深入的危废鉴别。

除了这些危废类物质，针对已经挑选出的重点物质峰进行深入研究，成功确认了危废鉴别标准以外的2种物质：2,4-二硝基苯酚、2,4,5-三甲基苯胺。鉴定过程与危废类物质的鉴定过程相似。并通过查找网上可供参考的文献资料进行MS/MS数据比对，2,4-二硝基苯酚的典型子碎片离子为137、109、123[20]，都能准确匹配(见图6)；2,4,5-三甲基苯胺的标准样品实验室原本就具有，因此通过比对标准样品的谱图直接验证，发现环境样品与标准样

品的谱图匹配良好(见图7)。这2种物质都属于常用的工业原料，吸入或接触后都会对人体健康带来诸多不良反应，2,4-二硝基苯酚能中断呼吸链，直接作用于代谢过程，毒性较大[21]；胺类染料如果长期接触，轻者会出现头疼恶心等症状，重者会导致肾癌等恶性疾病[22]。因此，在环境监测的工作中也应该关注这些物质，减小环境危害。

图6 样品中2,4-二硝基苯酚谱图注：a，TOF-MS图；b，MS/MS图。Fig. 6 Spectrogram of 2,4-dinitrophenol in samplesNote: a, TOF-MS spectrogram; b, MS/MS spectrogram.

图7 环境样品和标准样品中2,4,5-三甲基苯胺谱图注：a1，环境样品中2,4,5-三甲基苯胺的TOF-MS图；a2，环境样品中2,4,5-三甲基苯胺的MS/MS图； b1，标准样品中2,4,5-三甲基苯胺的TOF-MS图；b2，标准样品中2,4,5-三甲基苯胺的MS/MS图。Fig. 7 Spectrogram of 2,4,5-trimethylaniline in environmental samples and standard samplesNote: a1, TOF-MS spectrogram of 2,4,5-trimethylaniline in environmental samples; a2, MS/MS spectrogram of 2,4,5-trimethylaniline in environmental samples; b1, TOF-MS spectrogram of 2,4,5-trimethylaniline in standard samples; b2, MS/MS spectrogram of 2,4,5-trimethylaniline in standard samples.

综上所述：本研究构建了包含1 000多种有毒有害物质的清单，建立了高精确性、高检出性、广适用性的高分辨质谱分析方法，并对此方法进行实际应用。对某固体废弃物样品成功筛选出20多种重点物质峰，并针对其中的危废物质进一步识别比对，成功鉴定出了6种危废物质，并对其中的4种物质使用标准样品实现验证，验证成功率为4/4。除此以外，还成功鉴别了危废鉴别标准以外的2种有毒有害有机物。本研究建立了一种快速筛查有毒有害物质的方法，并针对性的进行危废物质的准确识别。在方法学上为实际环境问题中的有毒有害物质鉴别提供了一种可选择的可靠的快速鉴别方法。

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◆

ARapidHigh-ThroughputMethodforScreeningEnvironmentalToxicandHazardousSubstancesinSolidWaste

Guo Huiwei, Yu Nanyang, Wang Xuebing, Wei Si*

State Key Laboratory of Pollution Control & Resource Reuse, School of the Environment, Nanjing University, Nanjing 210023, China

10.7524/AJE.1673-5897.20170115007

2017-01-15录用日期2017-03-13

1673-5897(2017)3-336-10

X171.5

A

韦斯(1982-)，男，博士，副教授，主要研究方向为环境分析化学。

国家自然科学基金(21677067)；江苏省太湖水环境综合治理科研课题(TH2016306)；江苏省环境监测科研基金(1317)；“通过环境无害化管理减少电子电器产品的生命周期内持久性有机污染物和持久性有毒化学品(POPs/PTS)排放全额示范”项目(ID 5044)

郭惠卫(1991-)，男，硕士研究生，研究方向为环境化学，E-mail：ghwqidong@126.com

*通讯作者(Corresponding author)， E-mail: weisi@nju.edu.cn

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