食用油中3-氯丙醇酯的研究进展

向晓玲，赵 波，李春松，吴平谷，沈建福

(1.浙江大学生物系统工程与食品科学学院，杭州 310058； 2.金华市食品药品检验检测研究院，浙江 金华 321000；3.浙江省疾病预防控制中心，杭州 310051)

油脂安全

食用油中3-氯丙醇酯的研究进展

向晓玲1，赵 波1，李春松2，吴平谷3，沈建福1

(1.浙江大学生物系统工程与食品科学学院，杭州 310058； 2.金华市食品药品检验检测研究院，浙江 金华 321000；3.浙江省疾病预防控制中心，杭州 310051)

氯丙醇酯污染是近年来国际上出现的食品安全热点问题之一，尤其是3-氯丙醇酯污染更为突出，各种食用油或油脂食品中都含有一定量的3-氯丙醇酯。总结了国内外对3-氯丙醇酯的研究现状，介绍了3-氯丙醇酯来源、毒理和安全性、可能的形成机制、检测方法、污染水平、控制措施和精炼过程中形成的影响因素等方面的内容，并提出了目前急需解决的问题。旨在推动我国油脂食品行业的健康发展。

3-氯丙醇酯；食品安全；食用油

食用油是人类日常生活中必不可少的食品加工和烹饪原料之一，在人们的饮食中占有重要地位。随着我国人民生活水平的提高，人们对食用油的品质和安全性要求也在逐步提高。近年来研究发现，在食用油中存在以3-氯丙醇酯为代表的氯丙醇酯类物质，可对人体健康产生潜在的危害。3-氯丙醇酯是3-氯丙醇(3-MCPD)与脂肪酸的酯化产物，理论上3-氯丙醇酯有3类化合物，分别为sn-1,3-氯丙醇单酯、sn-2,3-氯丙醇单酯和3-氯丙醇双酯，根据所结合脂肪酸不同，3-氯丙醇酯结构呈现多样性[1]。

氯丙醇类化合物是一种人们公认的在食品加工过程中产生的污染物，包括单氯丙醇和双氯丙醇两大类。一般来说，食品加工过程中单氯丙醇的生成量通常是双氯丙醇的100～10 000倍, 单氯丙醇中3-MCPD的含量通常又是2-氯丙醇的数倍至10倍, 因此以3-MCPD作为食品中主要监测指标，可反映食品加工中氯丙醇类物质的生成状况。同样，在对氯丙醇酯的研究中，人们也主要对3-氯丙醇酯的含量、形成机制、毒性、检测方法、污染水平等方面进行研究[2]。

1 3-氯丙醇酯的毒理和安全性

在过去的几十年，游离态的氯丙醇引起了人们的广泛关注，早在1993年世界卫生组织(WHO)就对氯丙醇类物质的毒性提出警告，此后欧共体委员会食品科学分会对氯丙醇类物质的毒理作出评价，认为它是一种致癌物，其最低阈值应为不检出[3]。3-MCPD最早于1978年首次以游离态形式被发现，其毒性主要体现在肾脏毒性、生殖毒性、神经毒性、免疫毒性、致突变性等几方面[4]。2001年，FAO/WHO 建议3-MPCD 的最高日允许摄取量(PMTDI) 为2 μg/kg；2011年国际癌症研究机构评估3-MCPD的毒性后将其归为2B组，认为它是一种非遗传性的可能致癌物[5]。

在人们关注3-MCPD的同时，结合态的3-氯丙醇酯逐步走进人们的视野。1980年首次报道了3-MCPD的酯化形式[6]，后来在山羊奶中分离到了3-氯丙醇酯。1983西班牙科学家在用盐酸精炼菜籽油时也检出3-氯丙醇酯[7]。但在随后的时间里国际上更多关注的仍是氯丙醇，结合形式的氯丙醇酯问题并未引起足够重视，仅是一些零星的报道[8]。直到2004年捷克科学家Svejkovska等[9]提出食品中3-MCPD仅少数以游离形式存在，更多的是以与脂肪酸结合的酯类形式存在，由此国际上才开始重视氯丙醇酯问题。2009年国际生命科学分会联合欧洲委员会召开了关于食品中的3-氯丙醇酯的首次国际研讨会，会议认定3-氯丙醇酯已成为油脂食品中一个新的潜在危害因子[3]。氯丙醇酯问题正日益成为国际食品安全研究的热点问题之一。

3-氯丙醇酯是一种潜在的食品安全危害因子，其毒理学研究正在不断进行中，目前还没有3-氯丙醇酯对人体有直接毒理作用的官方报道。但进入体内的3-氯丙醇酯在肠道胰脂酶的作用下可水解成游离态的3-MCPD从而发挥毒理作用。3-MCPD会引起小鼠肝脏和肾脏的损伤，能降低大鼠的精子活性和精子数量，抑制雄性激素的分泌，使生殖能力下降甚至不育。此外，3-氯丙醇酯的代谢物——缩水甘油酯被国际癌症研究机构归为2A，即很可能致癌物。

目前，对3-氯丙醇酯毒理研究主要是基于3-氯丙醇酯水解成3-MCPD。有研究者采用同位素示踪法研究3-氯丙醇单酯和3-氯丙醇双酯在含有胰脂酶的肠道模型内的酶解情况，结果表明，3-氯丙醇单酯在1 min内几乎100%水解成3-MCPD，而3-氯丙醇双酯在酶解1、5、90 min后的水解率分别达到45%、65%和90%[10]。2008年，德国学者报道在人乳中检测到3-氯丙醇酯存在(30～2 195 μg/kg)，表明3-氯丙醇酯可以在人体组织器官吸收、分布[11]。所以即使目前尚未获得足够的3-氯丙醇酯人体毒理学评估数据，但其潜在影响也已经受到人们的关注。由于3-氯丙醇酯毒理学数据的缺乏，德国联邦风险评估所(BfR)和国际生命科学学会(ILSI)对3-氯丙醇酯的毒理学评价均是建立在3-MCPD的基础上，即假设3-氯丙醇酯能100%转化生成3-MCPD，结果表明目前高脂肪膳食人群摄入3-MCPD水平大约超过PMTDI的5倍[3]。此外，由于3-氯丙醇酯的结构与酰基甘油类似, 所以猜测3-氯丙醇酯在体内的代谢途径可能与酰基甘油类似，可能是脂肪酶的底物，这就增加了人们对3-氯丙醇酯潜在危害的担忧。

2 3-氯丙醇酯的形成机制

虽然30多年前就已在精炼油中发现了氯丙醇酯，对于油脂中3-氯丙醇酯的形成机制目前尚无定论。主要存在3种假说：即环酰氧鎓离子中间体机制、缩水甘油酯中间体机制以及氯离子直接亲核进攻机制。

环酰氧鎓离子中间体机制认为三酰甘油(TAG)、二酰甘油(DAG)、单酰甘油(MAG)都是3-氯丙醇酯形成的前体物质，TAG首先水解形成DAG，得到的DAG或者油中原有的DAG、MAG再在酸存在条件下形成中间产物环酰氧鎓离子；之后氯离子亲核进攻环酰氧鎓离子的环状结构并将环打开，从而形成 3-氯丙醇单酯或3-氯丙醇双酯[12]。环酰氧鎓离子中间体已被Rahn等[13]通过红外光谱和同位素标记技术检测到，并指出具有相邻酰基的甘油酯更容易形成环酰氧鎓离子。

缩水甘油酯中间体机制认为，缩水甘油酯是3-氯丙醇酯形成过程的中间体。缩水甘油酯因为本身亲电子的环氧结构而具有烷基化功能，可直接与亲核试剂发生反应[14]，见图1。

图1 缩水甘油中间体机制假说

Cl-直接亲核进攻机制认为在盐酸催化酸水解条件下，Cl-直接亲核取代TAG或DAG的酰基，进而生成 3-氯丙醇双酯或3-氯丙醇单酯，见图2。

图2 氯离子直接亲核进攻机制假说

3 3-氯丙醇酯的检测方法

在2004年Svejkovska等[9]发现3-MCPD在绝大部分食物中以3-氯丙醇酯的形式存在后，国外陆续在很多食品中都检测到了3-氯丙醇酯，以棕榈油为原料的食物中3-氯丙醇酯的浓度最高，其次是调味品、油炸食品以及婴幼儿配方食品等[15]。目前测定3-氯丙醇酯含量的方法分为间接法和直接法。

3.1 间接法

间接法不直接测定3-氯丙醇单酯、3-氯丙醇双酯的含量，而是把所有的3-氯丙醇酯水解成游离的3-MCPD来测[2]，即以3-MCPD的含量表示3-氯丙醇酯的总量。现在大多采用的间接法都是基于德国油脂学会(DGF)标准检测方法：①将食品中的油脂提取出来，并溶解于溶剂中，添加适量氘代同位素内标；②在催化剂作用下，油脂中存在的各种3-氯丙醇酯与甲醇发生酯交换反应，转化为游离的3-MCPD；③中和反应物、盐析、 提取纯化3-MCPD；④释放的3-MCPD 在衍生剂如苯硼酸(PBA)、七氟丁酰基咪唑(HFBI)等作用下衍生化；⑤再用GC-MS检测，通过定性离子和定量离子对样品进行分析和测定[16]。按照酯交换所用的催化剂，可将间接法主要分为碱催化间接法和酸催化间接法，目前也有研究者尝试采用酶解法水解3-氯丙醇酯。

相对而言，间接法由于标准品易得、仪器适用性广等原因而受到研究者青睐。水解得到的3-MCPD是一种多羟基化合物，若直接进行GC -MS分析时，特征离子少、峰形较差、灵敏度低，因此必须对其衍生化后才能测定[1]。目前报道的衍生剂有很多，最常用的是PBA、HFBI，两者各有利弊。HFBI对水分非常敏感，提取液中稍微有点水分就会导致衍生不完全或者失效，对操作要求非常高；优点是灵敏度较高，对仪器污染较少。PBA只能与二醇类发生专一性化学反应，因此在测定3-氯丙醇酯时较为常用。采用PBA衍生时操作方便，不用担心水分对结果的影响，但方法检出限较HFBI法更高。此外，PBA用量大，过量的PBA在加热或脱水时易自发形成三聚体，残留物对仪器的污染较大，使得日常仪器维护较为频繁,直接影响检测效率。

3.2 直接法

直接法则是不用水解直接检测3-氯丙醇单酯和3-氯丙醇双酯的含量，只需要对油脂样品进行简单处理，如均质、溶剂溶解稀释等，然后直接进样。如高效液相色谱-飞行时间质谱法[17]。虽然直接法操作简便，但由于受到商业化标准物质和仪器的限制，离实验室日常应用还有一段距离。但直接法可直接测定3-氯丙醇单酯和3-氯丙醇双酯的含量,这对于毒理学评价、形成机制研究有着重要意义，因此直接法测定3-氯丙醇酯是未来发展趋势[2]。

间接法中由于酸或碱的加入可能会改变体系中3-MCPD的浓度。在酸水解法中, 样品中的Cl-会与前体物质反应生成额外的3-MCPD ，使得测定结果偏高；在碱水解法中由于3-MCPD不稳定易降解从而降低灵敏度[18]。而直接法不需要对样品进行复杂的前处理，避免了水解过程中引起的3-MCPD浓度的改变。此外，酸性环境有利于缩水甘油酯向3-MCPD转化，所以采用直接法测定时缩水甘油酯对3-氯丙醇酯的测定结果不会产生干扰[13]。

4 3-氯丙醇酯的污染水平

3-MCPD和3-氯丙醇酯最早均在酸水解植物蛋白中发现，酸水解植物蛋白是利用植物材料(通常是油料的残渣)在高温的条件下加工而成，在此过程中，酸(如盐酸)与残余油脂反应产生氯丙醇和氯丙醇酯等物质[19]。酸水解植物蛋白常作为风味增强剂被加到调味品中，从而增加了调味品中3-MCPD和3-氯丙醇酯的含量。根据近几年文献报道，在很多食物中如面包、咖啡、婴幼儿食品中都检测到了3-氯丙醇酯的存在。由于棕榈油在婴幼儿配方奶粉中广泛使用，国内外已有很多关于奶粉中检测出氯丙醇酯的报道。徐欣欣等[20]调查了4个不同阶段的婴幼儿配方奶粉样品中3-氯丙醇酯含量，20个样品检出率高达65%，并且其中6个样品暴露水平超过PMTDI。对于身体各方面发育都不成熟的婴幼儿来说，奶粉中过量的3-氯丙醇酯可导致比成人更严重的危害。

精炼植物油是3-氯丙醇酯的主要污染源，有报道棕榈油及其派生产品中含有较高含量的3-氯丙醇酯，甚至高达10 mg/kg。氯丙醇酯类化合物是由前体物质和无机氯或有机氯发生反应而产生，并且主要产生于油脂精炼的脱臭阶段[21]。周勇强等[22]采用GC-MS法对7 种常见食用油中3-氯丙醇酯进行检测，发现山茶油中3-氯丙醇酯含量最高，平均值达到1.947 2 mg/kg，棕榈油次之，平均值为1.518 3 mg/kg，二者均超过1 mg/kg。山茶油是一种原产于我国的特色植物油，有着“长寿油”“油中之王”等美誉，具有很高的食用价值和药用价值，但是其中的3-氯丙醇酯含量较高，因此在考虑山茶油食用和药用价值的同时应该考虑到其可能带来的健康风险。里南等[23]调查了11种不同种类油脂，包括143个样品，发现3-氯丙醇酯的检出率为74.8%，含量范围在0.06～5.96 mg/kg。并且葵花籽油、花椒油的检出率为100%，这说明市售食用油中3-氯丙醇酯的污染较普遍，涉及的食用油品种较多。

5 油脂的精炼过程中3-氯丙醇酯形成的影响因素

毛油精炼主要包括脱胶、脱酸、脱色、脱臭4道工序。油料经预处理后，通过压榨或浸出工艺制得毛油。油脂精炼的目的是为了提高油脂的品质和安全性，在精炼过程中不仅降低了毛油中存在的游离脂肪酸、天然风味物质和色素含量，还降低了少量污染物如多环芳烃和杀虫剂的水平[24]。精炼油脂的方法根据其工艺的不同分为化学法和物理法。精炼能提高食用油的质量，同时由于高温等因素的作用导致了3-氯丙醇酯等有害物质的形成。

精炼油中3-氯丙醇酯形成的影响因素有很多，主要包括底物原料和加工工艺。毛油中含有TAG、DAG、MAG、游离脂肪酸(FFA)、氯化物以及色素、磷脂、香气成分等物质。TAG、DAG、MAG和磷脂被认为是3-氯丙醇酯产生的前体物质，因油脂中几乎不含MAG，磷脂在脱胶过程中也被大量除去，因此主要的脂类前体物质的研究集中在DAG 和TAG上[13]。不同油脂中这些成分的含量不相同，脱臭后油脂中的3-氯丙醇酯的含量完全不同。含有2%DAG和0.1% FFA的菜籽油脱臭后3-氯丙醇酯的含量为0.4～1 mg/kg，而含有5%DAG和0.24%FFA的棕榈油脱臭后3-氯丙醇酯的含量为1～4.4 mg/kg[25]。因此，原油的种类和成分直接影响了精炼后油脂中3-氯丙醇酯的含量，与种子油如玉米油、大豆油、葵花籽油相比，橄榄油和棕榈油精炼后的3-氯丙醇酯含量要高得多。氯化物是3-氯丙醇酯产生必不可少的底物，主要来源于油料生长过程中累积的氯或由于所接触的包装材料而带入；游离氯则来源于油脂脱色过程中所用的脱色剂以及辅料[24]。油中氯化物含量的多少对精炼油中3-氯丙醇酯产生量也有着直接的关系，这已被很多研究成果所证实。例如，Freudenstein等[26]在模拟油脂脱臭实验时发现随着氯化钠加入量的增加，油中的3-氯丙醇酯含量呈线性增加，当氯化钠加入量超过11 mg/kg时，3-氯丙醇酯含量趋于稳定。

精炼油中3-氯丙醇酯的形成与高温处理有关，其中主要是受脱臭过程的影响，脱臭的温度和时间对3-氯丙醇酯的产生量有着重要影响。Razak等[16]采用324个棕榈油样品，分别对其原油、脱色油、脱臭油样品中3-氯丙醇酯的含量进行测定。在100多个原油样品中80%没有检测到3-氯丙醇酯的存在；50多个脱色油中，50%样品中的3-氯丙醇酯含量在检测限以下。相反，在脱臭油样品中，仅1%在检测限以下，56%样品中3-氯丙醇酯含量在0.25～2 mg/kg之间，43%的样品有较高含量的3-氯丙醇酯，最高可达5.8 mg/kg。所以，精炼油中3-氯丙醇酯多数是在脱臭过程中形成，最关键的影响因素就是脱臭温度和脱臭时间，脱臭温度的升高和脱臭时间的延长都会增加3-氯丙醇酯的产生。脱色过程也会影响3-氯丙醇酯的生成量，与活性白土、天然黏土、活性炭相比，脱色时用硅酸镁最能降低3-氯丙醇酯的生成量，这可能是因为硅酸镁有相对更大的表面积和更多的活性位点，在脱臭前移除了3-氯丙醇酯的前体物质[27]。此外，3-氯丙醇酯的产生量会受到体系中pH、金属离子浓度例如Fe3+的影响。Li等[28]研究了Ga2+、Zn2+、Fe3+等7种不同金属离子对3-氯丙醇酯形成影响，结果表明7种金属离子对3-氯丙醇酯的产生均有催化作用，尤其是Fe3+；在pH 4～6范围内，随着pH的增加，3-氯丙醇酯的产生量显著降低；当pH大于6时，对3-氯丙醇酯的产生没有显著影响。

6 3-氯丙醇酯的控制措施

美国油脂化学协会正在考虑将3-氯丙醇酯的含量作为评价精炼食用油品质的一项指标，并建议食品加工所用食用油中的3-氯丙醇酯含量应低于2 mg/kg，加工婴儿食品所用油脂中的3-氯丙醇酯含量应低于0.5 mg/kg[29]。3-氯丙醇酯的控制措施主要从以下几方面着手：避免和降低原料中3-氯丙醇酯的前体物质、优化精炼工艺参数、添加外源性物质[30]和精炼成品油中3-氯丙醇酯的去除[31]。擦伤的棕榈果能够加速脂肪酶作用导致FFA和DAG含量的增加，这两者都可能导致3-氯丙醇酯的产生，因此在选择原料时应该选择完好无损的油料[29]。在油脂精炼前用75%的乙醇溶液洗原油，可去除原油中的部分Cl-，可降低棕榈油中20%～25%的3-氯丙醇酯[32]。在保证产品质量的前提下，适当降低脱臭温度、缩短脱臭时间，可有效降低3-氯丙醇酯的产生量。在脱臭前添加外源性物质控制油脂精炼过程中3-氯丙醇酯的形成已有很多报道，有文献报道在模拟脱臭实验中添加二乙酸甘油酯和碳酸盐时3-氯丙醇酯的生成率可分别降低50%和66%[31]。Li等[30]在模式反应体系中分别添加6种抗氧化剂丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、叔丁基对苯二酚(TBHQ)、没食子酸丙酯(PG)、抗坏血酸棕榈酸酯(AP)、维生素E(VE)，结果表明均能有效抑制精炼油中3-氯丙醇酯的产生。

7 前景与展望

油脂中3-氯丙醇酯问题已引起业界的广泛关注，人们对它的认识正不断深入，但仍有很多问题亟需解决。主要包括对其形成机理还不十分明确；国际上仍没有统一可靠的标准检测方法；国内外也没有统一的限量指标；精炼过程虽有一些形成抑制措施，但都是以牺牲产品质量或稳定性为代价。这些问题的解决仍需科研工作者的共同努力。

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Progressin3-MCPDestersinedibleoils

XIANG Xiaoling1, ZHAO Bo1, LI Chunsong2, WU Pinggu3, SHEN Jianfu1

(1.College of Biosystems Engineering and Food Science, Zhejiang University, Hangzhou 310058, China; 2.Jinhua Food and Drug Testing Institute, Jinhua 321000, Zhejiang, China; 3.Zhejiang Provincial Center for Disease Control and Prevention, Hangzhou 310051, China)

Contamination of chlorine propanol esters is one of the new hot food safety problems in recent years, and especially the pollution of 3- MCPD esters is more prominent. A certain amount of 3-MCPD esters is contained in all kinds of edible oils and grease foods. The domestic and foreign research status of 3-MCPD esters were summarized and the origin, toxicology and safety, possible formation mechanism, detection methods, pollution level and control measures of 3-MCPD esters and the effect factors of formation during refining were introduced. The urgent problems at present were proposed. It aimed to promote the healthy development of the oil industry in China.

3-MCPD ester; food safety; edible oil

2016-12-01；

：2017-04-16

向晓玲(1992)，女，硕士，研究方向为粮油加工(E-mail)xxl9@zju.edu.cn。

吴平谷，主任技师(E-mail)pgwu@cdc.zj.cn;沈建福，教授(E-mail)shenjianfu@zju.edu.cn。

TS221；TS227

：A

：1003-7969(2017)07-0059-06