电子效应教学方法初探

杨芬 张永伍 刘品华

（1、曲靖师范学院 化学与环境科学学院，云南 曲靖 655000 2、曲靖市第一中学，云南 曲靖 655000）

电子效应教学方法初探

杨芬1*张永伍2刘品华1

（1、曲靖师范学院 化学与环境科学学院，云南 曲靖 655000 2、曲靖市第一中学，云南 曲靖 655000）

有机化学学习中电子效应是很重要的基本理论，贯穿整个有机化学的学习过程，对有机化合物的反应活性、稳定性和酸碱性等都有着很大的影响，对于理解有机化学中的很多问题都是有着重要的作用。掌握电子效应是学好有机化学的方法之一，由于学生初学有机化学对这两种效应不能很好地理解，因此对电子效应的教学方法进行探究以期学生能理解并掌握。

电子效应；诱导效应；共轭效应

一、概述

有机化学是一门逻辑性和整体性相当强的化学课程，该课程有些学生能够迅速入门，学得如痴如醉，而有些学生不管如何努力，也始终摸不着“头脑”，面对变化多样的有机化学感到无从下手，只会一味地被反应式“牵着鼻子走”，无法体会有机化学的内在之美，那是多么遗憾的事啊！其实有机化学虽然有机化合物数量繁多，反应纷繁复杂，在学习中也会碰到各种各样的问题，但是只要掌握有机化学的正确学习方法，学会应用结构理论和电子效应理论积极思考，很多问题就能迎刃而解。而学习的方法就是一定要理解并掌握化合物的结构，因为结构决定化学性质，这是有机化学的迷人魅力；还有就是要理解并熟练掌握电子效应及其应用，因为电子效应的应用是很广泛的，可以说学好了电子效应理论就相当于拿到了一把开启有机化学学习之门的钥匙，所以将诱导效应和共轭效应的含义和特点等进行对比学习是很有必要的，目的就是力求学生能对这两种效应有很好的理解并能记住。

二、电子效应（Electronic effect）

电子效应是有机化合物结构和性质的重要理论依据。因为有机化学反应的本质多数是旧共价键先断裂和新共价键的生成，涉及到的就是电子，而有机化学中的共价键就是σ和π键，所以在有机化合物分子中，由于σ和π键受到周围原子、基团或化学键的相互影响，使分子中的σ和π电子云发生一定程度的移动，这种作用称为电子效应[1，2]，或者是指电子密度分布的改变对物质性质的影响，电子效应总的包括诱导效应、共轭效应和超共轭三种类型。但文章只就诱导效应和共轭效应加以对比学习，这两种效应在有机化学中的重要应用进行归纳[3，4]。

（一）诱导效应（Inductive effect）

1.诱导效应的含义

有机化合物的主要组成元素是C、H、O、N、S、P、X，这几种元素具有不同的电负性，所组成的共价键就有极性键和非极性键两种，而极性键中因分子中某原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链（σ链）向某一方向移动（偏移）的效应称为诱导效应，简称I效应。诱导这两个字其实很形象的表达了σ电子的偏移情况。

2.诱导效应的本质

其本质是某极性σ键成键原子或基团电负性的差别，使成键σ电子云发生偏移且向电负性大的原子或基团偏移。为

了表示电子偏移的方向，在单键中间就用箭头在共价键单键上直接表示出来，方向从电负性小的指向电负性大的。

3.诱导效应的特点

静态时诱导效应是沿σ键传递的，且是一种短程效应。由于原子的电负性不同而引起的极性效应，不仅影响其直接相连的共价键的极性，而且还沿着分子链传递，通过静电诱导而到分子的其它部分。由于这种电子云的移动是微小的，因此所产生部分电荷用δ+或δ-表示，更小的正电荷则用δδ+、δδδ+表示，无极性交替现象，这种电子偏移只是在三根共价键内会有影响，因为隔三个单键后，诱导效应就很弱，可忽略不计了。例如：

在1-氯丁烷中，与氯原子直接相连的C受到的诱导作用最大，正电效应最强。由极性键C-Cl形成的电场，使第二个碳原子也带有部分正电荷（δδ+），第三个碳原子带有更小的正电荷（δδδ+）。注意诱导效应是具有叠加性的，如果两个原子或基团都能对某一键产生诱导效应时，这一键所受的诱导效应就是这几个原子或基团诱导效应的总和。

4.诱导效应的强度

诱导效应是有强度之分的，其分为吸（拉）电子诱导效应和给（供）电子诱导效应两种。一般以氢的电负性为比较标准（实际多是与C的电负性比较），如果原子或基团的电负性大与H，则这个原子或基团是吸电子的，具有吸电子的诱导效应，用-I表示；反之电负性小于H，则这个原子或基团是供电子的，具有供电子的诱导效应，用+I表示。

常见吸电子基团（-I）：NO2＞CN＞F＞Cl＞Br＞I＞CC＞OCH3＞OH＞C6H5＞C=C＞H

常见供电子基团（+I）：(CH3)3C＞(CH3)2C＞CH3CH2＞CH3＞H

（二）共轭效应（Conjugative effect）

1.共轭效应的含义

如CH2=CH-CH=CH2体系中所有σ键和C、H原子都在同一个平面上，参加共轭的4个P轨道互相平行而发生重叠，形成离域大π键，在含有大π键的体系中，π电子已经不局限于两个C原子之间，而是分布于整个分子轨道之中，表现出电子云密度平均化，键长平均化、体系能量降低的现象，就是共轭效应，又称电子离域效应，简称C效应。

2.共轭效应形成条件

（1）构成共轭体系原子（常见C、N、O、Cl）多采用SP2杂化方式，这样原子就在同一平面内；（2）至少有3个或3个以上p轨道可以实现平行重叠，且要有至少2个电子以上供成键用的电子。

3.共轭效应的分类

真正共轭体系的类型有π-π共轭和P-π共轭两种（超共轭略）。当四个以上共面原子的4个以上P轨道通过形成π键的P轨道间相互重叠而导致π电子离域作用称为π-π共轭，因为参加共轭的原子数目恰好等于离域的电子总数，是一种等电子共轭，形式上可以简单的看成单、双键（或三键）交替的体系就是π-π共轭。π-π共轭通常用于判断分子的稳定性。

当三个P轨道互相平行重叠而导致电子的离域，称为P-π共轭，包括富电子、等电子和缺电子三种P-π共轭，即双键相连的P轨道与π键的P轨道形成的共轭，其有四种类别，三种类别是烯丙型的，一种是X、O、N未共用电子对与π键的富电子共轭，如Cl-CH=CH2就是富电子P-π共轭。

4.共轭效应的特点

共轭效应是一种长程效应，共轭体系有多长，共轭效应就有多长，并且受到外界电子的极化时出现极性交替现象出现，即正负交替出现。

5.共轭效应的强度

共轭效应也有吸电子共轭效应（-C）和供电子共轭效应（+C）强度之分。含有O、N等电负性大的基团如-NO2、-C=O与双键相连形成π-π共轭，则O、N是吸电子参与共轭，电子云偏向O、N基团，为-C效应；一般X、O、N等原子与重键（双键）相连形成的P-π共轭，X、O、N是给电子参与共轭，电子云偏向双键，为+C效应。

三、结束语

总之，通过对诱导效应和共轭效应从含义、分类、特点和强度的对比学习，让学生从本质上理解并掌握这两种电子效应，再通过后期的应用，学生对这两种效应的应用是不错的，也让学生理解了有机化学课本中的很多问题，找到学习有机化学的方法，极大地激发了他们的学习兴趣和主动性。

[1]高鸿宾.有机化学（第五版）[M].北京：高等教育出版社，2014：147-150.

[2]伍越寰，李伟昶，沈晓明.有机化学（第二版）[M].合肥：中国科学技术大学出版社，2015：75-78.

[3]刘洋，林友文.有机化学中电子效应应用的教学思考[J].化工高等教育，2012（1）：105-106.

[4]董继红.浅谈有机化学中的电子效应及教学方法[J].忻州师范学院学报，2014，30（5）：1-5.

Electronic effect theory is very important in organic chemistry which throughout the entire process of organic chemistry learning.It has a great influence on reaction activity,stability, acidity and basicity of organic compounds,and plays an important role for understanding a lot of problems in organic chemistry.Grasping the electronic effect is one of the methods of learning organic chemistry,the student cannot well understand electronic effect, So the paper want to explore the teaching method of electronic effect in order to understand and master.

electronic effect;inductive effect;conjugative effect

G642

A

2096-000X（2016）23-0116-02

*通讯作者：杨芬（1972-），女，教授，博士，主要从事有机化学及实验教学。