如何根据高分子化合物找单体

李计伟

在有机推断题中，无论是已知信息提供的高分子合成机理还是有机框图中提供的高分子结构，都是重要的信息来源。要能做出顺利的推导，得出正确的结论，必须深入落实两个基础知识点。一是有机高分子化合物的合成途径，二是如何根据有机高分子化合物准确判断单体。结合我在教学中积累的经验和对有机推断题的研究。现将其归纳总结如下：

一、落实有机高分子化合物的合成途径

途径一：加聚反应是由相对分子质量小的化合物分子互相结合形成相对分子质量大的化合分子的反应。其中加聚反应的单体有如下结构特点：带有碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物，例如烯烃、二烯烃、环烯烃、炔烃等。如：

（1）加聚反应

途径二：缩聚反应是单体相互结合，生成高分子化合物的同时也生成小分子（如H2O、HX、NH3和醇等）。缩聚反应单体的结构特点：带有—OH、—COOH、—NH2等活泼氢原子或基团的化合物。如：

③氨基和羧基的缩聚反应

④酚醛树脂的制备：

二、掌握合成有机高分子化合物单体的判断方法

1.加聚产物、缩聚产物的判断方法：

（1）若有机高分子化合物链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物

（2）若有机高分子化合物链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子（如N、O等），则一般为缩聚产物（但OCH2n是甲醛的加聚产物）。

2.根据高分子化合物书写单体的方法

（1）根据加聚产物书写单体的方法

①若有机高分子化合物链节结构中，主链上全部是碳原子全部以单键结合时，则从链节的一端开始，两两断下，单键变为双键即可。

例如：

CH2€HaCH2€HaCH2€HaCH2€HaCH2€HaCH2€HaCH2€HaCH2

单体为：CH2==CH2

②若有机高分子化合物链节结构中，主链上碳原子以单键、双键结合时，则双键前后的单键在原来单体中必然为双键，此处的双键在原来的单体中为单键，此四个碳原子断为一个单体，其他同（1）。

例如：

CH2€HaCH==CH€HaCH2€HaCH2€HaCH2€HaCH2€HaCH2

单体为：CH2==CH€HaCH==CH2和CH2==CH2

（2）缩聚产物单体的判断方法

①若链节中含有酚羟基的结构单体一般为酚和醛。例如：途径二中反应④。

②若链节中含有以下结构，O€HaRn、 O€HaR€HaCOn、NH€HaR€HaCOn其单体必为一种。

例如：OCH2CH2n 的单体为：HOCH2CH2OH

OCH2CH2OCn的单体为：HOCH2CH2COOH

③若链节中间含有酯基—COO—部分，则单体为酸和醇，将C—O单键断开，C上接羟基形成羧基，O上接氢形成醇羟基。即：链节中间的酯基—COO—断开后形成—COOH和—OH。

④若链节中间含有肽键—NH—CO—部分，则单体为氨基酸，将C—N单键断开，左边加氢，右边加羟基即可。例如： NH€HaCH2€HaCO€HaNH€HaCH（CH2）€HaCOOH

其单体为：

NH2—CH2—COOH 和 NH2—CH（CH3）—COOH