微波辐射下2-(3-吡啶基)苯并咪唑的合成与表征

晏小红

(怀化学院化学化工系，湖南怀化 418008)

苯并咪唑衍生物是一类具有广泛的生物活性的杂环化合物，在化学工业、药物化学、染料等方面具有非常重要的作用。近年来，此类杂环化合物的合成及其生物活性研究越来越受到人们的广泛关注［1-2］。刘平［3］合成的 2-(3-吡啶基)苯并咪唑产率只有56%;郭应臣等［4］合成的2-(3-吡啶基)苯并咪唑产率只有59.36%。本课题组利用微波辐射，用正交实验优选了2-(3-吡啶基)苯并咪唑的最佳合成工艺，产率达到了68.72%，产物经过了数字熔点仪、红外光谱仪、元素分析仪表征确认。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

烟酸、邻苯二胺等均为分析纯。

NOVA-2S型微波合成反应仪;Cario Erba 1106型元素分析仪;WRS-1B数字熔点仪;Perkin-Elmer 1730型红外光谱仪。

1.2 合成方法

在100 mL圆底烧瓶中，分别加入一定量的烟酸和邻苯二胺，混合均匀，加入1∶1的盐酸，在微波辐射下加热到沸腾，回流至反应完全，静置。取上层棕红色透明液体，加弱碱析沉淀。过滤、水洗，干燥得白色晶体。反应方程式如下:

2 结果与讨论

2.1 正交实验

选择微波辐射时间(A)、微波功率 (B)、邻苯二胺与烟酸物质的量比(C)3因素3水平进行正交实验，实验安排见表1，实验结果见表2。

表1 正交因素水平表Table1 The factors and levels of the orthogonal test

表2 正交实验结果Table2 The results of the orthogonal test

由表2可知，优水平为A3B2C1。在此条件下，产率为68.72%，方差分析结果见表3。

由表3可知，因素A(微波辐射时间)为高度显著因素，因素B(微波功率)、因素C(邻苯二胺与烟酸物质的量比)为不显著因素。

微波辐射合成2-(3-吡啶基)苯并咪唑的最佳工艺条件为:微波辐射时间为120 min，微波辐射功率为162 W，反应物物质的量比为1∶1.1。产率为68.72%。

表3 方差分析表Table3 The results of ANOVA

2.2 产物表征

2.2.1 熔点 测得产物熔点为243～245℃，与文献值244～245.6℃非常接近。

2.2.2 IR表征 红外光谱分析结果如下:3 418 cm－1(咪唑环中N—H伸缩);3 055 cm－1(芳环C—H伸缩);1 534 cm－1(咪唑环中 C H的C—H伸缩);1 460 cm－1(咪唑环中 C—H的C—H伸缩);1 427 cm－1(邻二取代苯中的C—H弯曲)。

2.2.3 元素分析 元素分析结果(理论值)，%:C 73.27(73.44);H 4.91(5.15);N 21.31(21.42)。测试结果与理论值基本符合。

3 结论

2-(3-吡啶基)苯并咪唑的最佳合成工艺条件为:微波辐射时间120 min，微波辐射功率为162 W，邻苯二胺与烟酸物质的量比为1∶1.1。在最佳工艺条件下，2-(3-吡啶基)苯并咪唑的产率为68.72%。

［1］ Benvenati S.Synthesis antimicrocial and genotoxic properties of benzimidazole derivatines［J］.Farmaco，1997，52(4):231-235.

［2］ 陈兴权，赵天生.2-氨基苯并咪唑的合成［J］.精细石油化工，2004，17(1):45-46.

［3］ 刘平.2-(3-吡啶基)苯并咪唑的合成与表征［J］.漯河职业技术学院学报，2007，6(4):173-174.

［4］ 郭应臣，姚兴芝，闫家伟.吡啶基苯并咪唑的微波合成及荧光特性［J］.南阳师范学院学报，2008，7(12):43-45.