果蔬中多酚成分及其分析方法的研究进展

范金波，蔡茜彤，郑立红，任发政，冯叙桥，*

（1.渤海大学食品科学研究院，辽宁省食品安全重点实验室，辽宁锦州121013；2.河北科技师范学院，食品工程系，河北秦皇岛066000；3.中国农业大学，食品科学与营养工程学院，北京100083）

果蔬中多酚成分及其分析方法的研究进展

范金波1，蔡茜彤1，郑立红2，任发政3，冯叙桥1，*

（1.渤海大学食品科学研究院，辽宁省食品安全重点实验室，辽宁锦州121013；2.河北科技师范学院，食品工程系，河北秦皇岛066000；3.中国农业大学，食品科学与营养工程学院，北京100083）

果蔬是膳食的重要组成部分，富含多种多酚功能活性成分。多酚是植物的次级代谢产物，具有多种功效。多酚由于其强抗氧化活性，使其具有抗菌、抗病毒和抗炎的作用。天然来源多酚的开发以及在食品中的应用已经成为研究的热点。多酚种类繁多，分离、鉴定较复杂，研究者为了得到高灵敏度、高选择性多酚分析方法进行了大量研究。本文简述了果蔬中的多酚成分，重点介绍了类黄酮、酚酸和单宁；综述了多酚分析方法最近研究进展，重点是基于色谱方法和分离技术的多酚的提取、分离和鉴定。以期为果蔬多酚在食品中的应用提供参考和思路。

果蔬，多酚，提取，纯化，性质，方法

果蔬是膳食的重要组成部分，无论是鲜食还是加工产品在日常生活中都占有重要的地位。随着人们生活水平的提高，人们对于食品的要求越来越高，更倾向于食用富含功能活性成分的食品。研究表明，果蔬作为植物源性食品原料，富含功能活性成分，包括多酚、类胡萝卜素、有机碱、含氮化物和有机硫化物等[1]。

多酚成分是植物次生代谢产物，是果蔬的感官质量和营养质量的决定因素[2]。这些成分以一个苯环为支座包含一个或者多个羟基基团，它们的结构从简单的苯类分子到复杂的高分子聚合体[3]。多酚成分是最广泛存在的植物化学物质，它对于植物的生理和形态起着非常重要的作用。多酚成分具有多样的生物学功能，例如：植物抗毒素、拒食素、抗氧化剂[4]。这些生物活性对于植物生长和繁殖起着非常重要的作用，它们保护植物免于病原菌的侵扰[5]。

研究报道天然来源的多酚成分作为食品防腐剂效果显著，此外它还具有抗氧化、抗癌、抗辐射、降血压、预防心脑血管疾病等多种功能活性[6-8]。目前，多酚已经应用到工业生产的许多领域，例如：食品天然着色剂、食品防腐剂、颜料、化妆品等。因此，不同植物组织中多酚成分的分离鉴定成为研究的热点[9]。

本文综述了果蔬中主要的多酚成分和近年来多酚分析方法的研究进展，重点是基于色谱方法和分离技术的多酚的提取、分离和鉴定方法。

1 果蔬中的多酚成分

多酚化合物指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，是植物的重要次生代谢产物。多酚化合物结构复杂，但是都包含苯环和羟基基团。根据苯环的数量和结合到苯环上的元素的不同将多酚分为类黄酮、酚酸、单宁、芪和木脂素类[10]。常见果蔬中的多酚成分见表1。

表1 常见果蔬中的多酚成分Table.1 Common phenolic compounds in fruits and vegetables

1.1 类黄酮

目前已经发现的多酚种类超过8000种，其中有4000多种为类黄酮。类黄酮是一大类以苯色酮环为基础的多酚化合物，分为黄酮、异黄酮、黄烷酮、黄酮醇、黄烷醇、花青素等[11]，广泛存在于苹果、香蕉、草莓、南瓜、胡萝卜、西红柿等水果、蔬菜中。类黄酮为低分子量化合物，由15个碳原子组成，按照C6-C3-C6结构排列。类黄酮基本结构包括两个苯环，A和B，中间通过杂环C连接，C环取代基的多样化决定了类黄酮的种类[11]。

类黄酮往往可以作为还原剂、氢质子供体、活性氧的猝灭剂，因此它是一种重要的抗氧化剂[12]。类黄酮是最常见的植物化学物质，它能够保护植物抗紫外线照射、抗真菌寄生虫、抗病菌以及抗氧化损伤[13]。研究发现人们经常摄入类黄酮物质后，心血管疾病和癌症的发病率会明显的降低[13-14]。Day[15]研究了类黄酮物质的摄入量与人体慢性病之间的关系，对805名65岁到84岁间的荷兰老年男子进行过为期5年的实验观察，在这5年时间里主要通过控制摄入茶叶、洋葱、苹果等使类黄酮的摄入量平均每人每天为26mg，结果发现冠心病的死亡率与类黄酮物质的摄入量呈现明显的负相关。正是因为摄入类黄酮物质可能会促进公众健康，果蔬及产品中富含类黄酮，因此果蔬中类黄酮研究成为人们研究的热点。

1.2 酚酸

酚酸占饮食多酚成分的三分之一左右，在植物中主要以游离态和结合态存在，结合态酚酸主要通过酯、醚或者乙缩醛连接，酚酸不同的存在形态直接影响其提取条件[16-18]。酚酸主要分为两大类：羟基苯甲酸类和羟基肉桂酸类。羟基苯甲酸类包括没食子酸、对羟基苯甲酸、3，4-二羟苯甲酸、香草酸、丁香酸；羟基肉桂酸类包括咖啡酸、阿魏酸、对香豆酸、芥子酸[19]。

1.3 单宁

单宁是高分子量的化合物，主要分为水解单宁和缩合单宁两种。原花青素是一种缩合型单宁，它是类黄酮聚合体，目前类黄酮的生物合成路径已经完全清楚，但是导致其聚合的原因尚不清楚。缩合型单宁研究主要以表儿茶素和儿茶素为主。水解型单宁是没食子酸的衍生物，没食子酸被酯化和氧化形成更复杂的水解单宁[20]。

单宁有多种生物学活性，因此可以作为金属螯合剂，蛋白质沉淀剂和抗氧化剂。正是由于其生物作用的多样性和结构的复杂性，目前很难找到一个模型精确的预测其生物学活性。以后研究的目标就是找到构效关系，从而有效的预测其生物学活性[21]。

2 多酚的提取方法

近年来，天然产物中多酚物质的提取相关研究倍受关注。多酚提取是多酚物质分离、鉴定和应用中非常重要的一个步骤，目前还没有一个简单化和标准化的提取方法。研究者对果蔬中多酚的提取和分析进行大量的研究，其中原料包括新鲜的、粉末状的、烘干的和冻干的原料[22]。萃取过程中会同时萃取糖类、有机酸和蛋白质，因此需要进一步纯化[23]。溶剂萃取和超临界萃取技术是最常用的多酚提取方法[24-25]。溶剂萃取分为液-液萃取和固液萃取两种。

传统的加热、回流提取方法用于提取多酚时，往往需要长时间加热，由于提取过程中多酚的离解、水解和氧化导致多酚大量损伤。近年来，许多提取新技术已经开始应用到植物活性成分的提取，包括超声波辅助提取、微波辅助提取、酶辅助提取、超临界液体提取和高静压辅助提取[26]。超声波辅助提取操作简单、成本低廉、高效，完全可以替代传统的提取方法。研究报道采用超声波辅助法提取杜仲叶中多酚比加热提取、微波辅助提取和酶辅助提取更有效[27]。酶辅助提取法也是有效提取多酚的方法。Maier等[28]研究了通过酶辅助法改进葡萄果渣多酚的实验室提取方法和中试提取方法。高静压能够加强物质的传递，研究发现通过高静压辅助提取咖啡中的咖啡因和番茄果泥中的类胡萝卜素均能得到较好的得率[29]。

3 多酚的分离和定量

目前人们对于多酚分析方法的灵敏度和选择性要求越来越高，到目前为止尽管有大量的研究，但是不同多酚成分的分离和鉴定仍然比较困难，尤其是对于同时鉴定不同种类的多酚成分[11，14]。目前常用的多酚分离和定量方法主要有分光光度法、色谱法、毛细管电泳法等。

3.1 分光光度法

分光光度法可以用于植物多酚的定量，根据植物中多酚种类的不同采用不同的分光光度法，其中Folin-Ciocalteu法是测定总酚最常用的方法[2，11]，而原花青素法用来测定总的原花青素含量[4]。分光光度法能够得到大量的多酚定性和定量的信息，加之操作简单、成本低，目前已经成为多酚定量的最常用的方法。分光光度法不足之处在于它仅仅估计总酚的量，而不是分离和定量单一的多酚成分。

3.2 色谱法

3.2.1 高效液相色谱法（HPLC） HPLC法是果蔬中多酚的分离鉴定的首选方法。HPLC法的色谱条件一般为：反相C18柱，紫外可见或者二级管阵列检测器，双溶剂系统（水和有机溶剂）。目前反相高效液相色谱已经成为多酚分离和鉴定最常用的方法，其中检测器包括DAD、质谱和双质谱。表2总结了近年来部分HPLC法分离天然产物中多酚的研究报道。

表2 不同种类多酚成分HPLC法检测条件Table.2 HPLC procedures in separation of different classes of polyphenolic compounds

HPLC法由于其灵敏度和检测限的影响在分析复杂样品（如：粗的提取物和环境样品）时有一定的局限性。因此在进行HPLC分析检测前必须进行样品的预浓缩和纯化。预浓缩就是为了简化色谱分离，以更好的定性定量多酚成分。纯化步骤是一个关键步骤，就是去除潜在的影响物质。纯化方法包括不相容溶剂间的细分法，Sephadex LH-20层析柱法，制备型液相法和固相萃取法等。

多酚通常通过高效吸附剂的吸附-解吸进行纯化，其中常用的吸附剂有C18和苯乙烯-二乙烯基苯共聚物[14]。研究者采用不同的大孔树脂纯化食用音加（INGA EDULIS）叶提取物中的多酚成分[30]。研究者采用不同的固体吸附剂对蜂蜜样品进行HPLC分析前的预分离和预浓缩[31]。固相萃取也常常用来纯化多酚样品，洗脱剂通常采用甲醇、乙醇或者它们的水溶液[14，31]。

HPLC法能够胜任低分子量的多酚分析，而对于大分子量、结构复杂多酚分析效果欠佳。目前，液质连用技术（LC-MS）是植物多酚成分研究最好的方法和多酚结构研究最有效的手段[32]。

3.2.2 高速逆流色谱法（HSCCC） HSCCC技术是20世纪70年代初，由美国国立健康研究院的Ito和Bowman在液液分配色谱的基础上研究和发展起来的一种现代色谱分离制备技术[41]。HSCCC技术可直接制备分离粗提取，化合物的分离仅依赖于其不同的溶解性能，因其连续高效，回收率高，制备量大等特点，在各分离提纯领域中的应用越来越多，尤其是在天然产物活性成分的分离纯化领域，目前已成为一种备受关注的新型分离纯化技术。

近年来HSCCC技术已经广泛应用于天然产物中黄酮类化合物的分离纯化研究。Sutherland等[42]综述了关于HSCCC技术分离纯化天然产物有效成分的文献报道，其中关于黄酮类化合物的报道有近一半。Cao等[43]利用凝胶色谱-HSCCC和液液萃取-HSCCC两种方法分离和纯化苹果渣多酚。最佳的分离条件是采用Sephadex LH-20柱色谱层析，乙醇水溶液进行梯度洗脱。郭琳博等[44]利用HSCCC技术对柿子中的儿茶素类物质进一步分离纯化得到儿茶素和表儿茶素。陆英等[45]采用HSCCC技术对紫甘薯花色苷分离纯化最终得到了两个高纯度的花色苷单体组分。HSCCC将越来越多的用于生命科学、生物医药及食品科学等领域，相信在不久的将来HSCCC将发展成为一种更加成熟的可产业化应用的高效分离纯化技术。

3.3 毛细管电泳（CE）

CE是一种可以替代HPLC进行分离的技术，特别适合于中低分子量极性成分的分析，与HPLC相比用时更短、分离效果更好[36]。CE由于其高效、短时、低样品消耗等优点，已经逐渐成为各种样品多酚分析的常用手段。另外，与HPLC和GC相比，CE主要的不足是低灵敏度和较差的重现性[14]。研究报道采用CE进行天然植物中类黄酮化合物的分离和鉴定，CE更适合于花青素的分离、鉴定和定量分析[36，46]。CE与ESIMI联用可以用于花青素和类黄酮的鉴定[47]。

4 多酚结构分析方法

4.1 核磁共振（NMR）

NMR技术在食品中的应用越来越广泛。该技术具有样品准备简单、测量程序简单、仪器稳定和容易分析等优点。目前应用最广泛的是氢核NMR和碳核NMR。植物样品的NMR图谱可以作为样品比较、鉴定和分类的“指纹”。食品的样品准备相当简单，根据样品天然状态不同而异。某些样品必须进行前处理，例如：萃取或者分离。高分辨率的氢核NMR和碳核NMR样品准备时经常加入5%～10%的重水到溶液中。

NMR技术在食品分析应用中最大的限制因素是设备昂贵，样品检测成本高；再有NMR技术与HPLC或者GC相比，灵敏度不高。然而，该技术多种优势比成本更重要，这些优势是其他技术无法提供的。第一个优势体现在强大结构解析能力；第二个优势是NMR可能是食品提取物的筛选的最好非靶技术：所有的主要代谢产物（脂肪酸，氨基酸和有机酸，糖，芳香族化合物）可以通过NRM技术同时检测。

Caridi等[36]获得洋葱中槲皮素糖苷的1H NMR和1D NMR图谱，并对槲皮素糖苷进行了定量。Zhang等[48]以含重氢的DMSO和甲醇为溶剂，测定了胡桃核的1H NMR和13C NMR图谱，从而鉴定胡桃核的抗氧化活性。目前，1H NMR和13C NMR已经成为花青素鉴定的首选方法。NMR技术常常用来鉴定花青素与其他化合物的反应的生成物，例如：苯乙烯酸衍生物、过氧化氢自由基、儿荼素和黄酮醇等[47]。

4.2 质谱（MS）

MS是一种分析技术，主要用来分析分子的化学结构，例如肽类、多酚和其他化学物质。MS在多酚研究中扮演着重要的角色，主要用来分析多酚化合物结构组成。MS原理是化学物质在高真空下，经物理化学途径形成带电粒子，某些带电粒子可进一步断裂，通过对样品离子质荷比的分析而实现对样品进行定性和定量。

LC-MS联用技术是植物多酚研究最有效的分析方法，尤其是对于花青素结构的研究。LC-MS可以进行复杂多酚结构的鉴定，如：原花青素、原花色素、原花翠素和鞣酸[49]。刘玉芹等[50]应用高效液相色谱-电喷雾/四极杆飞行时间串联质谱联用技术分析了紫甘蓝和羽衣甘蓝中的花色苷成分，分别从紫甘蓝和羽衣甘蓝中分离并检测到了16种和17种花色苷，方法快速、准确、不需标准品。王百川等[51]建立国产油橄榄叶中多酚化合物的超高压液相色谱-飞行时间质谱定性分析方法，鉴定出了橄榄叶中15种多酚化学成分。孔祥虹等[52]利用超高效液相色谱-串联质谱法建立了浓缩果汁中多酚物质的测定方法，结果表明该方法重复性好、灵敏度高。

4.3 近红外光谱（NIR）

NIR是一种有效的、快速的、准确的、无损的分析方法。Hall等[53]应用NIR技术预测了红茶叶中黄素的含量和水分含量。Schulz等[54]采用NIR技术预测了绿茶叶中生物碱和多酚成分同时存在。研究者利用NIR技术分析绿茶中的主要多酚成分的含量并进行绿茶抗氧化活性的定量分析[55]。最近，NIR技术用来同时分析绿茶中游离氨基酸含量、咖啡因含量、总酚含量和多糖含量[33]。NIR技术作为一种快速、无损检测技术在果蔬多酚成分检测方面将有广阔的应用前景。

5 结论

果蔬多酚具有多种生物活性，应用领域日趋广泛。高纯度植物多酚的提取分离将会成为植物多酚开发利用的发展方向。随着研究的不断深入，人们对于多酚分析方法的要求越来越高，目前为止尽管有大量的研究，但是对于同时鉴定不同种类的多酚成分仍然比较困难，这就要求提高原有分析方法的灵敏度和选择性或者开发出新的高灵敏度和高选择性的分析方法。

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Research progress in polyphenolic compounds and its methods for characterisation in fruits and vegetables

FAN Jin-bo1，CAI Xi-tong1，ZHENG Li-hong2，REN Fa-zheng3，FENG Xu-qiao1，*
（1.Food Science Research Institute of Bohai University，Food Safety Key Lab of Liaoning Province，Jinzhou 121013，China；2.Department of Food Engineering，Hebei Normal University of Science And Technology，Qinhuangdao 066600，China；3.College of Food Science&Nutritional Engineering，China Agricultural University，Beijing 100083，China）

Fruits and vegetables，with functional components such as phenolic compounds，are important diet parts of human beings.Polyphenols are known as secondary plant metabolites and exert several functional activities.These components possess also antimicrobial，antiviral and anti-inflammatory properties along with their high antioxidant capacity.Development and application of polypenols derived from natural source have already become a research priority in food industry.Methods of determination and characterisation of polyphenol variety are complex，many efforts have been made to provide a highly sensitive and selective analytical method for the determination and characterisation of polyphenols.The aim of this paper was to elucidate polyphenols in fruits and vegetables，such as flavonoids，phenolic acids and tannins and to provide information on the most recent developments in the chemical investigation of polyphenols emphasising the extraction，separation and determination of these compounds by chromatographic and spectral techniques.The purpose of this paper was to provide reference and ideas on application of polypenols in food.

fruits and vegetables；polyphenols；extraction；purification；characterization；methods

TS201.2

A

1002-0306（2014）04-0374-06

2013－07－31 *通讯联系人

范金波（1977-），男，博士，讲师，主要从事食品生物化学方面的研究。

渤海大学人才引进基金项目（BHU20120301）；渤海大学博士启动基金项目（BHU201250）。