浅谈有机化学中分子结构的教学策略

樊滢玮 何新蕾

漯河医学高等专科学校，河南 漯河 462002

浅谈有机化学中分子结构的教学策略

樊滢玮 何新蕾

漯河医学高等专科学校，河南 漯河 462002

分子结构的探讨在有机化学的教学中贯穿始终。本文从有机分子成键的理论教学，原子共线、共面问题的讨论以及教学过程中模型和多媒体的应用这三个方面，对分子结构的教学策略进行了剖析，相信对于学生进一步理解有机化学，掌握有机分子结构会有一定的帮助。

有机化学；分子结构；教学策略

有机分子结构的探讨在有机化学教学中起着贯穿始终的重要作用。对有机分子结构的研究，不仅是学生了解分子性质的关键，更是让学生从根本上理解有机化学的方法之一。下面，结合笔者的教学实践经验，浅谈一下有机分子结构的几个教学策略。

1 注重有机分子成键特点的理论教学

在有机物的学习中，主要研究对象为：C、H、O、N、S、卤素等几种常见的非金属元素，它们之间主要以共价键相互结合。所以，必须分析每种原子的成键特点，可以从以下两种理论去分析：

1.1 8电子饱和稳定结构理论

碳元素是组成有机分子最重要的元素，最外层电子数为4，用最简单的8电子饱和稳定理论分析，它周围就需要形成4个共用电子对。因此，每个碳原子周围有且仅有4个化学键，这4个化学键也是形成有机物种类最繁多的原因之一。其它原子的成键数目为：H、卤素：一个共价键；O、S：两个共价键；N：3个共价键。

1.2 价键理论

价键理论是确定有机分子空间构型的现代化学理论，主要是探讨有机中心原子碳的空间杂化类型和单键、双键、叁键的形成原因。在教学过程中，主要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等简单分子为例逐个分析。例如：甲烷在有机化学中具有最完美的正四面体形结构，这是典型的sp3杂化的空间构型，由1个s轨道与3个p轨道杂化而成，每个杂化轨道与一个氢原子相连，形成δ键。乙烯为平面结构，键角约120°，是典型的sp2杂化，但是取sp2杂化后会剩余一个与sp2杂化平面相垂直的p轨道，当两个碳原子之间由sp2杂化提供的两个轨道以“头碰头”的形式形成δ键后，两个碳原子上剩余的p轨道就会以“肩并肩”的形式形成π键。所以，碳碳双键中的两个键类型是不同的，δ键键能大于π键键能，因此在有机反应中，双键中π键易断裂而发生加成反应。

2 注重原子共面、共线问题的探讨

原子共面、共线是有机分子结构应用中出现频率最高的一类问题，这类问题的解答也是建立在从根本上了解有机分子结构特点的基础上。常见的原子共面、共线问题主要集中在甲烷的正四面体结构，乙烯、1,3-丁二烯、甲醛分子的共面结构，乙炔分子的直线结构和苯分子的正六边形结构[1]。以这些简单的分子结构为模型，可以组合出各种共线、共面分子的结构式，在这类问题的教学中，需注重以下几个问题：

2.1 单键与双键、叁键成键的差异

单键在有机分子中是可以旋转的，通过单键的旋转，会出现最多与最少共面的问题。双键和叁键的构成则决定了它们不能旋转，对原子的空间结构具有定格作用，而旋转的结果只能是π键断裂。1,3-丁二烯则例外，由于1,3-丁二烯中形成了4中心4电子的大π键，所以此分子中的单键不能旋转，分子中10个原子均共面。

2.2 判断饱和碳原子

若有机分子中的某个碳原子是以四个单键的形式与其他原子或原子团相连接，那么这个碳原子就叫做饱和碳原子，而饱和碳原子有着类似于甲烷的四面体空间构型，所以，如果某有机物分子中存在饱和碳原子，所有原子一定不共面。

2.3 掌握有机分子空间展开法

一般来说，原子共面以分子中苯或双键为中心，按其结构向外辐射展开。以苯为中心的十二原子共面，其中由于苯分子为正六边形结构，处于苯环对位上的四个原子也是共线的；以乙烯为中心的六原子共面；以乙炔为中心的4原子共线及其重叠等问题。

3 注重模型与多媒体的应用

由于有机物的结构大都是空间立体构型，仅仅靠语言的描述很难给学生一个直观的印象，这就需要模型与多媒体等教具的辅助。模型在有机教学中是不可或缺的，它是最能直观反映有机分子结构的教具；多媒体的作用主要体现在复杂的高分子模型的展示和有机分子反应机理的演示上。在此，与大家分享几个案例：

3.1 二氯甲烷的结构

在介绍CH4时，经常会用CH2Cl2来证明其正四面体结构，以排除平面结构的干扰。初学者很难想象CH2Cl2中的两个氯原子位置关系是一样的，这时就需要用球棍模型，来给学生们演示两个氯原子的空间构型，而它们在平面展示中的位置差异仅仅是由于分子不同方位的投影不同而已。

3.2 证明直链状烷烃呈锯齿状并且所有碳原子可以共面

饱和碳原子的sp3杂化与单键的自由旋转决定了多个碳原子的相连必定有多种曲折的形式，分子间斥力的存在使得有机分子总是趋向于结构稳定，能量最低的空间构型，而这种构型就可以用球棍模型非常简单的演示出来。当碳原子的排列呈现出整齐的锯齿状时，原子间的距离最远，结构最紧密，能量也就最低，而且所有碳原子有可能在同一个平面内。

3.3 对取代、加成和消去反应机理的多媒体演示

取代、加成和消去反应是有机化学中最基础、最关键的三类反应，学生最初接触这三类反应会不自觉的用无机反应的思维去理解有机过程，但是有机反应过程中涉及到很多断键位置的讨论，相同的物质断键的位置不同，产生的结果也会不同。所以在讲述这一部分反应机理的时候，多利用多媒体动画演示，效果会更佳[2]。

在有机化学的教学中，分子结构的探讨贯穿着始终。因此，在授课的过程中一定要挖原理、重教具、多应用，才能使学生更好地建立起有机分子的空间模型，理解有机化学的结构本质。

[1]梁志. 高中化学新教材中共价键理论及其系统应用[J]. 广州化工, 2008, 36(3): 89-95.

[2]刘军, 刘亚群, 欧阳天贽. 有机化学多媒体教学的一些体会[J]. 大学化学, 2006, 21(2): 42-44.

G642

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1674-9308（2014）03-0104-02

10.3969/J.ISSN.1674-9308.2014.03.066