洋河系列绵柔型白酒香气成分研究

聂庆庆，范文来，*，徐 岩，杨廷栋，张雨柏，周新虎，陈 翔

(1.江南大学生物工程学院酿酒微生物与应用酶学实验室，教育部工业生物技术重点实验室，江苏无锡 214122;2.江苏洋河酒厂股份有限公司，江苏宿迁 223800)

洋河系列绵柔型白酒香气成分研究

聂庆庆1，范文来1，*，徐 岩1，杨廷栋2，张雨柏2，周新虎2，陈 翔2

(1.江南大学生物工程学院酿酒微生物与应用酶学实验室，教育部工业生物技术重点实验室，江苏无锡 214122;2.江苏洋河酒厂股份有限公司，江苏宿迁 223800)

利用液液萃取法提取洋河系列绵柔型白酒中的香气化合物，通过气相色谱－闻香法(GC－O)及气相色谱－质谱(GC－MS)技术对其进行鉴定。在具有典型绵柔型特征的海之蓝、天之蓝和梦之蓝三种酒中分别检测出55、57和59种呈香化合物。研究发现洋河系列绵柔型白酒的主要风味物质为己酸乙酯，对其风味有较大贡献的还有己酸、丁酸乙酯、二甲基三硫、三甲基吡嗪、γ－壬内酯。此外，在海之蓝中苯乙醛、3－甲基丁醇、庚酸乙酯、己酸－3－甲基丁酯、丁酸、乙酸对其风味贡献较大;天之蓝中1－辛烯－3－酮、辛酸乙酯、2－乙酰基－5－甲基呋喃、丁酸香气强度较大;梦之蓝中1－辛烯－3－酮、己酸－3－甲基丁酯、2－羟基－3－甲基丁酸乙酯、辛酸乙酯、4－甲基苯酚、庚酸乙酯香气强度较大。

绵柔型，白酒，气相色谱－闻香法(GC－O)，呈香化合物，己酸乙酯

浓香型白酒是我国产量最高的白酒，在风格上可分为川派和江淮派［1－2］。近年来出现的绵柔型白酒则是以浓香型白酒为基础研制的新风格产品，具有高而不烈、低而不寡、绵甜爽净、丰满协调的风格特点［3］。浓香型白酒风味研究已经基本清楚。在1964年茅台试点时研究人员发现窖底香是以己酸乙酯为主体的复合香，进而确认是浓香型白酒的主体香气［1－2］。2000年范文来［2］等人从主要的酸、酯、醇、醛酮及杂环类等微量成分的含量上对川派及江淮派浓香型白酒做了详细的比较及分析;随后在江淮派浓香型代表酒—洋河大曲中检测到92种风味化合物，进一步确认了己酸乙酯、丁酸乙酯等酯类及醇类、酸类、酚类、缩醛类、醛酮类、硫化物在白酒风味上的重要贡献［4］;同年，其在川派浓香型代表酒—五粮液、剑南春中检测并分析了132种风味物质对白酒的风味贡献［5］，使得人们对川派及江淮派浓香型代表酒从微量成分的含量到挥发性化合物的风味强度都有了清晰的认识，相对来说，对绵柔型风味物质的相关研究甚少，2009年赵国敢［3］等人从主要的醛、酸、醇及酯类等微量成分含量上比较分析了洋河系列绵柔型白酒与其他代表浓香型之间的差异。但没有从风味角度对绵柔型白酒进行深入分析。至目前为止，绵柔型白酒的重要风味物质尚不明确，制约了绵柔型白酒的发展与品质提升。本研究采用液液萃取的方法将酒样分成中－碱性组分和酸－水溶性组分，充分分离白酒中复杂风味化合物，结合气相色谱－闻香法(GC－O)和气相色谱－质谱(GC－MS)技术对风味化合物的风味贡献进行研究，进而确认洋河系列绵柔型白酒的重要风味物质。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

蓝色经典系列酒:海之蓝(HZL，41%vol)、天之蓝(TZL，41.6%vol)、梦之蓝(MZL，42.6%vol) 江苏洋河酒厂股份有限公司。

GC 6890N－MSD 5975型气相色谱－质谱联用仪美国Agilent公司;Gerstel ODP2闻香装置 德国Gerstel公司;DC－12型氮吹仪 上海安谱科学仪器有限公司;无水乙醚、氯化钠、无水硫酸钠 分析纯，上海国药集团;戊烷 色谱纯，德国CNW公司。

1.2 实验方法

1.2.1 酒样香气物质的提取 参考范文来等［6］报道的香气物质提取方法，50m L白酒酒样用煮沸的超纯水稀释至酒精度10%vol，加氯化钠饱和。用30m L重蒸溶剂(戊烷∶乙醚=1∶1)在分液漏斗中萃取三次，合并有机相，记为“萃取相1”。为了便于GC－O及GC－MS分析，“萃取相1”被分为中－碱性组分和酸－水溶性组分。

“萃取相1”中加入超纯水50m L，加氯化钠饱和，用10%碳酸氢钠调pH至9～10，于分液漏斗中振荡，静置分层，分出有机相和水相，分别记为“萃取相2”和“萃取相3”。“萃取相2”用10m L超纯水水洗，待分层后，合并有机相，有机相和水相分别记为“萃取相4”和“萃取相5”。“萃取相4”加无水硫酸钠置于－20℃下干燥过夜后，氮吹至500μL，记为“中－碱性组分”。之后进行GC－MS定性和GC－O分析。

“萃取相3”与“萃取相5”合并后，加氯化钠饱和，用2N的硫酸溶液调pH1～2，用10m L重蒸溶剂(戊烷∶乙醚=1∶1)萃取两次，合并有机相，记为“萃取相6”。“萃取相6”中加无水硫酸钠置于－20℃下干燥过夜后，氮吹至500μL，记为“酸－水溶性组分”。之后进行GC－MS定性和GC－O分析。

1.2.2 GC－O分析 样品通过DB－FFAP(60m× 0.25mm×0.25μm，J＆W Scientific)色谱柱进行分离，进样口温度250℃，载气He，流速2m L/m in，进样量1μL，不分流进样，样品随载气一部分进入检测器，一部分进入闻香装置(Olfactory Detection Port)，程序升温为:50℃保持2m in，以6℃/m in速率升温至230℃，并保持15m in。

两名经过闻香训练的闻香人员进行GC－O分析，同时记录保留时间和香气特征，在此采用6点值闻香法(0～5):0表示未闻到香气，1表示香气微弱，3表示香气强度中等，5表示香气最强，每个样品每人闻香三次。每个香气物质的香气强度值为两人6次闻香所记录的香气强度的平均值。

1.2.3 GC－MS分析 利用GC 6890N－MSD 5975气相色谱－质谱联用仪对样品进行分析，GC条件与GC－O分析相同;MS条件:EI电离源，离子源温度230℃，电子能量70eV，扫描范围35.0～350.0amu。

香气成分通过GC 6890N－MSD 5975气相色谱－质谱联用仪进行定性。定性结果通过质谱鉴定、相应物质的标准品图谱、RI(保留指数)和香气描述进行比对确定。

2 结果与讨论

利用GC－O技术，在洋河系列绵柔型三种酒中共检测到63种化合物，定性了57种，还有6种未知化合物。其中在中－碱性组分中检测到47种化合物，5种化合物未知;在酸－水溶性组分中检测到19种化合物，1种未知，由于具有较高的浓度或较低的阈值，3－甲基丁醇、己酸乙酯、4－甲基苯酚这3种化合物在两个组分中均有检测到。

2.1 酸－水溶性组分中的香气成分

在洋河系列绵柔型三种白酒的酸－水溶性组分中的香气成分比较简单，主要是挥发性有机酸类。

从海之蓝的酸－水溶性组分的总离子流色谱图及闻香强度图(图1)可以看出，该组分风味成分较为简单且化合物得到很好的分离，易于对其进行GC－O闻香分析，从图1中可以明显地看出海之蓝的酸－水溶性组分中各种挥发性香气物质的出峰及强度高低，在此共检出15种化合物，其中香气强度最大的为己酸，其次为丁酸、乙酸。

图1 海之蓝的酸－水溶性组分在GC－MS上的总离子流图(上)及闻香强度图(下)Fig.1 The total ironic chromatography(upper)and flavor intensity(underneath)of the volatile aroma compounds in the acid－water－soluble fraction of HZL

从天之蓝的酸－水溶性组分的总离子流色谱图及闻香强度图(图2)可以看出，在天之蓝的酸－水溶性组分中共检出14种化合物，其中香气强度最大的为己酸，其次为丁酸、乙酸。

从梦之蓝的酸－水溶性组分的总离子流色谱图及闻香强度图(图3)可以看出，在梦之蓝的酸－水溶性组分中共检出19种化合物，其中香气强度最大的为己酸，其次为丁酸、乙酸。

在三种酒的酸－水溶性组分所检测到的风味化合物中见表1，己酸在三种酒中的香气强度最大(＞4.0)，其次为丁酸(＞3.0)、乙酸(2.5～3.5)，它们的香气描述为酸臭、奶酪，是重要的香气物质，另外还检测到了2－甲基丙酸、3－甲基丁酸、戊酸、丙酸、辛酸、4－甲基戊酸及庚酸，香气强度较弱。有机酸类化合物影响白酒的口感和风味，是影响口味的主要物质，在白酒中起到呈香、助香、减少刺激和缓冲平衡的作用［7］。此组分中检测到的醇类化合物有1－丙醇、2－甲基丙醇、1－丁醇及3－甲基丁醇，主要呈水果香、醇香、指甲油香气，香气强度相对较弱。此外，还检测到两种芳香族化合物苯乙醇及苯甲酸，呈花香、甜香、焦甜香;一种未知化合物，呈花香，香气强度均较弱。

表1 海之蓝、天之蓝、梦之蓝的酸－水溶性组分GC－O结果Table 1 The GC－O results of the acid－water－soluble fraction in HZL，TZL and MZL

图2 天之蓝的酸－水溶性组分在GC－MS上的总离子流图(上)及闻香强度图(下)Fig.2 The total ironic chromatography(upper)and flavor intensity(underneath)of the volatile aroma compounds in the acid－water－soluble fraction of TZL

图3 梦之蓝的酸－水溶性组分在GC－MS上的总离子流图(上)及闻香强度图(下)Fig.3 The total ironic chromatography(upper)and flavor intensity(underneath)of the volatile aroma compounds in the acid－water－soluble fraction of MZL

2.2 中－碱性组分中的香气成分

在洋河系列绵柔型三种白酒的中－碱性组分中的成分比较复杂，有酯类、醇类、芳香族化合物、酚类、醛酮类、内酯类，硫化物及呋喃类等。

从海之蓝的中－碱性组分的总离子流色谱图及闻香强度图(图4)可以看出，该组分中风味成分复杂且分布密集，从图4中可以明显地看出海之蓝的中－碱性组分中各种挥发性香气物质的出峰及强度高低，在此共检出40种化合物，其中香气强度较大的有己酸乙酯、苯乙醛、丁酸乙酯、3－甲基丁醇、二甲基三硫、三甲基吡嗪、γ－壬内酯。

图4 海之蓝的中－碱性组分在GC－MS上的总离子流图(左)及闻香强度图(右)Fig.4 The total ironic chromatography(left)and flavor intensity(right)of the volatile aroma compounds in the neutral－basic fraction of HZL

从天之蓝的中－碱性组分的总离子流色谱图及闻香强度图(图5)可以看出，在天之蓝的中－碱性组分中共检出43种化合物，其中香气强度较大的有己酸乙酯、丁酸乙酯、1－辛烯－3－酮、γ－壬内酯、辛酸乙酯、2－乙酰基－5－甲基呋喃。

从梦之蓝的中－碱性组分的总离子流色谱图及闻香强度图(图6)可以看出，在梦之蓝的中－碱性组分中共检出40种化合物，其中香气强度较大的有己酸乙酯、丁酸乙酯、1－辛烯－3－酮、己酸－3－甲基丁酯、2－羟基－3－甲基丁酸乙酯、γ－壬内酯。

在三种酒的中－碱性组分所检测到的风味化合物中见表2，酯类是蓝色经典系列酒中个数最多，也是最重要的一类风味化合物，在海之蓝中检出13种，天之蓝中检出14种，梦之蓝中检出15种。酯类化合物主要呈水果香、花香及甜香。其中己酸乙酯在三种酒中香气强度均为最大，符合浓香型酒以己酸乙酯为主体香。己酸乙酯在三种酒中的香气强度均为5，是蓝色经典系列酒中的重要香气物质;其次还有丁酸乙酯、己酸－3－甲基丁酯在三种酒中，辛酸乙酯在天之蓝及梦之蓝中，庚酸乙酯在海之蓝及梦之蓝中，香气强度较大(香气强度值≥3.0)，对酒的风味有较大贡献;2－羟基－3－甲基丁酸乙酯、2－羟基丙酸乙酯(乳酸乙酯)、2－羟基己酸乙酯3种羟基脂肪酸酯，呈水果香、花香;此外还有己酸庚酯、丁二酸二乙酯、戊酸乙酯、己酸己酯、壬酸乙酯、乙酸己酯及己酸戊酯的香气强度中等或微弱。

图5 天之蓝的中－碱性组分在GC－MS上的总离子流图(左)及闻香强度图(右)Fig.5 The total ironic chromatography(left)and flavor intensity(right)of the volatile aroma compounds in the neutral－basic fraction of TZL

醇类一般由葡萄糖和氨基酸降解产生，也是酯类的前驱物质，香气特征主要是水果香和花香。高级醇在白酒中不但呈香呈味，而且是醇甜和助香剂的主要物质来源，对形成酒的风味和促使酒体丰满、浓厚起着重要的作用。在洋河系列绵柔型白酒中共检测到9种醇类化合物，其中3－甲基丁醇在三种酒中香气强度均较大(香气强度值≥3.0)，对酒的风味贡献较大，呈水果香、指甲油香气;1－辛烯－3－醇、壬醇、庚醇在天之蓝中香气强度为中等，它们呈蘑菇、花香及水果香。

表2 海之蓝、天之蓝、梦之蓝的中－碱性组分GC－O结果Table 2 The GC－O results of the neutral－basic fraction in HZL，TZL and MZL

羰基化合物的生成途径很多，如氨基酸脱氨脱羧、酮酸脱羧、醇经氧化等反应，均可生成相应的醛、酮［6］。在三种酒中检出的醛类化合物为辛二烯醛，在许多食品(如奶酪［8］、葡萄酒［9］、煮熟的土豆［10］)中能检测到，主要描述为黄瓜、青草香，但在白酒风味中的贡献还未知，在三种洋河系列绵柔型白酒中具有较明显的香气，呈黄瓜香气;检测到的酮类化合物为1－辛烯－3－酮，与醇类中提及的1－辛烯－3－醇均呈蘑菇香［11］，是常见的风味物质，存在于许多食品(如咖啡、绿茶、奶酪、橘子汁、葡萄酒等)中，具有很低的嗅觉阈值(在水中为2～10ng/L)［12］，在三种洋河系列绵柔型白酒中香气显著。

图6 梦之蓝的中－碱性组分在GC－MS上的总离子流图(左)及闻香强度图(右)Fig.6 The total ironic chromatography(left)and flavor intensity(right)of the volatile aroma compounds in the neutral－basic fraction of MZL

内酯类化合物呈香甜，坚果，椰子和水果香气，天然存在于各种水果中，如芒果、杏、桃、草莓等，具有较低的香气阈值［13－15］。在三种酒中均发现4种内酯:γ－己内酯、γ－庚内酯、γ－辛内酯及γ－壬内酯。其中γ－己内酯及γ－壬内酯在三种酒中香气强度均大于3.0，是蓝色经典系列酒的重要风味物质。

芳香族化合物主要呈玫瑰花香、甜香、蜂蜜香，使得酒体香浓协调，主要来源于原料的单宁、木质素、阿魏酸、香草醛，经酵母、细菌发酵生成［16］。在洋河系列绵柔型白酒中共检测到4种芳香族化合物，其中苯乙醛在三种酒中香气强度均大于3.0，对酒的风味有较大贡献。

在此检测到2种酚类物质，其中4－甲基苯酚在三种酒中强度均较大(≥3.0)，4－甲基苯酚呈马厩臭，但在一定浓度范围内使酒体呈现陈味;4－乙基苯酚仅在天之蓝中检出，且强度较弱，呈烟熏香气。酚类化合物可能来自于原料中木质素的降解。

有报道说，白酒中的含硫化合物是含硫氨基酸(蛋氨酸，胱氨酸)热分解生产的［16－17］，在三种酒中均检出二甲基三硫，且香气强度较大(＞3.5);三甲基吡嗪在三种酒中均有较大的香气强度(＞3.5)，呈焙烤香，是系列酒中重要的香气化合物;此外还检测到3种呋喃类化合物:5－甲基糠醛、2－乙酰基－5－甲基呋喃及己酸糠酯，呈青香、焙烤香、甜香及花香，在天之蓝中香气强度较大。吡嗪及呋喃等杂环类化合物均可以通过美拉德反应产生［18］。

在中－碱性组分中检出5种未知化合物，呈胶臭、糠、青香、油臭及皮毛臭，在香气强度上相对较弱。

总结上述分析结果可以看出，构成洋河系列绵柔型白酒独特风味的化合物有酯类、酸类、醇类、芳香族、醛酮类、内酯类、芳香族、酚类、呋喃类及含硫化合物。其中己酸乙酯、丁酸乙酯是最重要的风味物质，酯类中辛酸乙酯、己酸－3－甲基丁酯;酸类中己酸、丁酸;醇类中的3－甲基丁醇，均具有较大的香气强度，这些重要的风味化合物与浓香型重要风味物质相一致。

不同之处在于，洋河系列绵柔型白酒中，苯乙醛、γ－壬内酯、二甲基三硫、三甲基吡嗪、4－甲基苯酚及酯类中的庚酸乙酯、苯丙酸乙酯都具有较大的香气强度，而这些物质在江淮派浓香型代表酒洋河大曲的GC－O分析中香气强度并不大;同时在洋河大曲中贡献较大的戊酸乙酯、1－己醇、3－甲基丁酸、戊酸在洋河系列绵柔型白酒中也没有那么大的香气强度［4－5，19］，γ－己内酯、1－辛烯－3－酮及辛二烯醛仅在洋河系列绵柔型白酒中闻到显著的香气，在浓香型GC－O闻香分析中未见报道［4－5，19］。

洋河系列绵柔型白酒一方面延续了传统江淮浓香型的主体及骨架风味化合物;另一方面，一些新的风味物质如苯乙醛、γ－壬内酯、二甲基三硫取代原有某些物质在风味贡献上的重要地位，与骨架风味化合物共同促成了此种新风格—“洋河系列绵柔型”。

3 结论

通过GC－O分析，在洋河系列绵柔型三种酒中共检测到63种化合物，确定了57种，还有6种未知化合物。其中在海之蓝中共发现香气物质55种，定性52种，未知物3种，海之蓝中重要的香气化合物(香气强度≥3.5)有:己酸乙酯、苯乙醛、己酸、丁酸乙酯，其次有3－甲基丁醇、二甲基三硫、三甲基吡嗪、γ－壬内酯、庚酸乙酯、己酸－3－甲基丁酯、丁酸、乙酸;在天之蓝中共发现香气物质57种，定性54种，未知物3种，天之蓝中重要的香气化合物有:己酸乙酯、丁酸乙酯、1－辛烯－3－酮、γ－壬内酯、辛酸乙酯、2－乙酰基－5－甲基呋喃、己酸，其次有二甲基三硫、三甲基吡嗪、丁酸;在梦之蓝中共发现香气物质59种，定性54种，未知物5种，梦之蓝中重要的香气化合物有:己酸乙酯、丁酸乙酯、1－辛烯－3－酮、己酸－3－甲基丁酯、2－羟基－3－甲基丁酸乙酯、己酸，其次为γ－壬内酯、辛酸乙酯、二甲基三硫、三甲基吡嗪、4－甲基苯酚、庚酸乙酯。己酸乙酯作为最重要的风味物质，是洋河系列绵柔型白酒的主要风味化合物。

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Identification of aroma com pounds of supple and mellow aroma style liquors of Yanghe series

NIE Qing－qing1，FANWen－lai1，*，XU Yan1，YANG Ting－dong2，ZHANG Yu－bo2，ZHOU Xin－hu2，CHEN Xiang2
(1.Lab of Brewing Microbiology and Applied Enzymology，Key Laboratory of Industrial Biotechnology，Ministry of Education，School of Biotechnology，Jiangnan University，Wuxi214122，China; 2.Jiangsu Yanghe Distillery Co.，Ltd.，Suqian 223800，China)

The aroma compounds of supp le and mellow aroma style liquors of Yanghe series were extracted by liquid－liquid extraction，and identified by gas chrom atog raphy－olfac tometry(GC－O)and gas chrom atog raphymass spectrometer(GC－MS).The total numbers of aroma com pounds detec ted from three typ ical supp le and mellow aroma style liquors(sea－b lue，sky－b lue and d ream－b lue)were 55，57，and 59，respec tively.The results showed that ethyl hexanoate was the most im portant flavor com pound in supp le and mellow arom a style liquors，and hexanoic acid，ethylbutanoate，dimethyl trisulfide，2，3，5－trimethylpyrazine，andγ－nonalactone were important aroma com pounds in this three liquors.In addition，benzeneacetaldehyde，3－methylbutanol，ethyl hep tanoate，3－methylbutyl hexanoate，butanoic acid，and acetic acid were im portant flavor contributor to sea－b lue，and 1－oc ten－3－one，ethyl octanoate，2－acetyl－5－methylfuran，and butanoic acid to sky－b lue，and 1－octen－3－one，3－m ethylbutyl hexanoate，ethyl 2－hyd roxy－3－methylbutanoate，ethyl octanoate，4－methylphenol，and ethyl hep tanoate to d ream－b lue.

supp le and m ellow aroma style;Chinese liquor;gas chromatog raphy－olfac tometry(GC－O);aroma com pounds;ethyl hexanoate

TS262.3

A

1002－0306(2012)12－0068－07

2011－10－10 *通讯联系人

聂庆庆(1987－)，女，硕士研究生，研究方向:发酵工程白酒风味研究。

国家自然科学基金项目(20872050);国家十一五科技支撑计划项目(2007BAK36B02，2008BA I 63B06);中国白酒169计划。