PK型紫苏叶精油GC-MS成分分析及抗氧化活性研究

摘要：为了深入探究PK型紫苏叶精油的抗氧化潜力，通过气相色谱分析（GC）技术筛选出一种紫苏酮含量高于40%的精油，进一步采用GC-MS技术对该精油的化学成分进行鉴定，并分析该精油的体外抗氧化活性，为PK型紫苏叶精油在抗氧化领域的开发利用提供科学依据。结果表明：紫苏叶精油中含量大于0.5%的化学成分有17种，均为萜类及其衍生物，占精油总含量的89.72%，其中含量较高的组分有紫苏酮（44.98%）、异白苏烯酮（13.06%）和β-石竹烯（10.53%）。体外抗氧化活性试验结果显示：PK型紫苏叶精油对DPPH和ABTS自由基都有清除能力，其IC₅o值分别为7.00、2.66 mg mL-¹，且具有一定的铁还原能力和总抗氧化能力，其RPo.5Au分别为11.96、1.83 mg mL-¹。研究表明PK型紫苏叶精油的上述抗氧化活性指标均与浓度呈正相关。

关键词：PK型紫苏叶精油；成分分析；气相色谱-质谱法（GC-MS）;抗氧化活性

中图分类号：S567.219文献标志码：A文章编号：0 253-2301（2024）09-0044-07

DOI：10.13651/j.cnki.fjnykj.2024.09.008

Study on the Component Analysis of Essential Oil from PK-type Perilla frutescens Leaves by GC-MS and Its Antioxidant Activity

ZENG Yan-ru，CHEN Shao-mei，XU Sheng-mei

（Health Food Department，Fujian Vocational CollegeofBioengineering，Fuzhou，Fujian 350007，China）

Abstract：In order to deeply investigate the antioxidant potential of essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves，an essential oil with a content of perilla ketone higher than 40%was screened out by using the gas chromatographic analysis（GC）technology.Then，the chemical composition of the essential oil was further identified by using the GC-MS technology，and the antioxidant activity in vitro of the essential oil was analyzed，which provided a scientific basis for the development and utilization of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves in the field of antioxidation.The results showed that there were 17 kinds of chemical components with the content of m/bUvz8/dy5RqRpXyvgGt2g==ore than 0.5%in the essential oil from Perilla frutescens，all of which were terpenes and their derivatives，accounting for 89.72%of the total content of essential oil.The components with higher content were perilla ketone（44.98%），isoegomaketone（13.06%）andβ-caryophyllene（10.53%）.The experimental results of antioxidant activity in vitro showed that：the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves had scavenging ability to both DPPH and ABTS radicals，withICso values of 7.00 and 2.66 mg mL¹，respectively.It also had certain iron reduction ability and total antioxidant capacity，with the RPo.5 Au values of 11.96 and 1.83 mg mL¹It was shown that all the above antioxidant activity indexes of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves were positively correlated with the concentration.

Key words：Essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves;Componentanalysis;GC-MS;Antioxidant activity

紫苏Perila frutescens（L.）Britt.，系唇形科紫苏属一年生草本植物，在亚洲地区广泛种植，应用领域广1。作为我国传统药食两用的植物，紫苏主要功能成分之一为挥发性油，其中紫苏叶的得油率相较于其他部位更高2。紫苏叶精油是采用特定提取方法从紫苏叶或带叶嫩枝中提取得到的挥发性香味物质，通常呈现为黄色的透明液体。大量文献对紫苏叶精油化学成分进行了鉴定，可知常见的紫苏叶精油的主要成分有单萜、倍半萜、低分子量芳香族和脂肪族等物质3，其中以萜类物质为主，主要包括紫苏醛、紫苏酮、柠檬烯、石竹烯等4。国内外学者根据精油中各组分比例的不同，把紫苏叶精油分成了不同的化学型5。大量分析结果显示：国内紫苏叶精油的化学型以PK（紫苏酮）型最多，PA（紫苏醛）型次之6

由于紫苏不同种类或不同提取方法得到的挥发性成分有所差异7，导致其抗氧化活性也不尽相同，因此研究过程中有必要先鉴别精油主要成分并判断所属的化学型，再研究其抗氧化活性，从而进步了解化学型和抗氧化活性之间的关系。紫苏叶精油中富含的萜类物质具有多重生物活性及功效，主要有抗氧化、抗炎、抗菌、防腐等作用8-101，在食品加工、医药、香精香料等领域有着重要的开发利用价值。目前紫苏叶精油出色的抗氧化活性受到了广泛关注11，其中体外抗氧化活性常采用DPPH、ABTS+.、OH、O₂-·等自由基清除能力、铁离子还原能力和磷钼试剂抗氧化能力等试验综合评价[12-14]。国内外学者对紫苏叶精油进行了大量的研究，但针对目前国内最典型的PK型紫苏叶精油的抗氧化活性研究甚少。

为了深入探究PK型紫苏叶精油的抗氧化潜力，本研究预先通过气相色谱分析（GC）技术，筛选出一种紫苏酮含量高于40%的精油，进一步采用GC-MS技术对该精油的化学成分进行鉴定，并结合DPPH和ABTS自由基清除能力、铁离子还原能力和磷钼试剂抗氧化能力4个指标综合评价其体外抗氧化活性，为PK型紫苏叶精油在抗氧化领域的应用提供参考。

1材料与方法

1.1试验材料

紫苏叶精油：实验室自制（干燥紫苏的带叶嫩枝经水蒸气蒸馏提取的挥发油）。

1.2仪器与试剂

无水乙醇、L（+）-抗坏血酸（Vc）、无水三氯化铁、磷酸钠、三氯乙酸、过硫酸钾、四水合钼酸铵、硫酸、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠购自国药集团化学试剂有限公司；铁氰化钾、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）、2，2'-联氨-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二胺盐（ABTS）、1，1-二苯基2-三硝基苯肼（DPPH）购自上海源叶生物科技有限公司；所有试剂均为分析纯。GCMS-QP2020 NX型气相色谱-质谱联用仪（日本岛津SHIMADZU公司）;UV 1800（PC）紫外-可见分光光度计（上海美谱达仪器有限公司）;AL204电子天平[梅特勒托利多科技（中国）有限公司];HH-6数显恒温水浴锅（江苏荣华仪器制造有限公司）;Mixplus漩涡混合器（合肥艾本森科学仪器有限公司）;L600-A低速台式离心机（湖南湘仪实验室仪器开发有限公司）。

1.3试验方法

1.3.1紫苏叶精油GC-MS成分分析GC分析条件：色谱柱为岛津石英毛细管柱SH-Rtx-5 MS，弱极性，30 m×0.25 mm×0.25μm（长度×内径×膜厚）;升温程序：起始温度60℃，保持1 min，以3℃·min¹升至180℃，保持1 min，再以10℃·min-¹升至260℃;进样温度260℃;载气氦气的流速1.20 mL·min-¹;柱前压力：87 kPa（恒压模式）;进样体积0.2μL;分流比20：1;检测器为氢火焰离子化检测器FID，检测器温度270℃。

MS分析条件：电离方式为EI，电子能量70 eV，倍增管电压1.1 kV;离子源温度200℃;接口温度270℃;四级杆温度150℃，核质比扫描范围26～500 m·z¹;采集方式是全扫描scan。

定量和定性分析：利用软件自带的谱库检索程序和NIST20-1质谱数据库比对各组分质谱碎片图和标准谱图，结合质谱裂解规律、人工谱图解析等鉴定其化学结构[15;定量过程采用峰面积归一化法确定各化学成分的相对含量，本研究仅对相对质量含量大于0.5%的组分进行探讨。

1.3.2抗氧化活性研究

（1）DPPH自由基清除能力测定参考Mollaei等16的方法进行DPPH自由基清除能力的测定，并稍作修改。用无水乙醇配制浓度分别为1、2、4、6、8、10 mgmL¹的精油、BHT和Vc溶液。取2 mL上述不同浓度的精油溶液与2 mL DPPH乙醇溶液（0.2 mmol-L¹）混合均匀，置于暗处常温下反应30 min，于517nm处测定吸光度A₁。同时用2 mL无水乙醇代替样液作为空白，同上操作，所测吸光度为A₀;按同样的方法以BHT和Vc为阳性对照。DPPH自由基清除率计算如下：

待测样DPPH自由基清除率大小以半抑制浓度IC₅o表示，ICso定义为自由基清除率达到50%时的样品浓度17

（2）ABTS自由基清除能力测定参考Zhu等18的方法进行ABTS自由基清除能力测定，并稍作修改。用无水乙醇配制浓度分别为1、2、4、6、8、10 mgmL⁻¹的精油溶液，浓度分别为0.01、0.02、0.04、0.06、0.08、0.10 mg mL¹的BHT和Vc溶液。之后配制浓度7 mmol-L¹的ABTS水溶液和2.45 mmol-L¹的过硫酸钾水溶液，将两者等体积混合均匀，室温下避光放置12～16 h，即得到ABTS储备液。在实验前，将储备液用无水乙醇稀释40～50倍即为ABTS工作液，使其在734 nm处的吸光度约为0.7，备用。取3 mL ABTS工作液与1 mL不同浓度的精油溶液混合均匀，置于室温黑暗中反应30 min，测定其在734 nm处的吸光度A₁。同时用1 mL无水乙醇代替样液作为空白，同上操作，所测吸光度为Ao;按同样的方法以BHT和Vc为阳性对照。ABTS自由基清除率计算公式同DPPH法，用IC₅0值比较样品对ABTS自由基清除能力，数值越小说明其对ABTS自由基的清除能力越强1

（3）铁离子还原能力测定参考Ardestani等201的方法进行测定，稍作修改。用无水乙醇配制浓度分别为1、2、4、6、8、10 mg·mL¹的精油溶液，浓度分别为0.01、0.03、0.05、0.08、0.10、0.12 mg mL¹的BHT和Vc溶液。取1 mL上述不同浓度的精油溶液，依次加入浓度为0.2 mol-L¹pH 6.6的磷酸盐缓冲液（PBS）2.5 mL、1%铁氰化钾溶液2.5 mL，混合均匀后置于50℃恒温水浴锅中20 min。取出冷却后加入10%三氯乙酸溶液2.5 mL，5000 rmin¹下离心5 min。移取上清液2.5 mL，依次加入纯水1.5 mL、0.1%三氯化铁溶液0.5mL，振荡混匀后静置20 min，以BHT和Vc为阳性对照，在700 nm处测定吸光度A₁，吸光度越大则表示样品的还原力越强。本试验空白为1 mL无水乙醇代替样液，其他步骤同上，所测吸光度为Ao。待测样铁离子还原能力大小以RP0.5Au表示，RPo.5Au定义为吸光度等于0.5时样液的浓度211。

铁离子还原能力计算如下：

A=A₁-Ao

（4）总抗氧化能力测定-磷钼络合法参考文献[22]的方法，使用磷钼络合法测定精油的总抗氧化活性。用无水乙醇配制浓度分别为0.1、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0 mgmL¹的精油、BHT和Vc溶液。将28 mmol-L¹磷酸钠溶液、4 mmol-L¹钼酸铵溶液和0.6 mol-L¹硫酸溶液等体积混合配制磷钼试剂。取0.4 mL不同浓度的精油溶液和4 mL磷钼试剂充分混匀，置于95℃水浴中恒温90 min，取出冷却后在695 nm处测定其吸光度A₁。同时用0.4 mL无水乙醇代替样液作为空白，同上操作，所测吸光度为Ao;按同样的方法以BHT和Vc为阳性对照。总抗氧化能力计算同铁离子还原能力法，样品抗氧化能力越强，则吸光值越大23。

1.3.3数据处理所有试验重复3次，数据表示为“平均值士标准差”，采用Excel 2021、SPSS Statistics、Origin 2021软件进行数据统计分析和作图。

2结果与分析

2.1紫苏叶精油GC-MS成分分析

2.1.1紫苏叶精油挥发性成分总离子流图采用GC-MS对紫苏叶精油的主要化学成分进行定性和定量分析，所得的总离子流色谱图见图1，可以推断出紫苏叶精油中挥发性成分达50种以上。

2.1.2紫苏叶精油挥发性成分分析本研究分析了紫苏叶精油中相对含量高于0.5%的17种组分，由表1可知，这些成分占精油总量的89.72%，包括6种萜烯类和11种萜类含氧衍生物，相对含量较高的成分依次有紫苏酮（44.98%）、异白苏烯酮（13.06%）、β-石竹烯（10.53%）、芳樟醇（3.52%）、紫苏醛（3.18%）和α-香柠檬烯（2.93%）。

2.1.3紫苏叶精油挥发性成分种类组成及化学型

由表1可知，紫苏叶精油中的含量大于0.5%的成分均为萜烯类和萜类含氧衍生物。具体包括6种萜烯（1种单萜烯，5种倍半萜烯）、3种萜烯酮、4种萜烯醚、3种萜烯醇和1种萜烯醛，相对含量依次为17.12%、58.77%、5.14%、5.06%、3.18%。根据文献[6]分类依据，本研究中的精油含有大量紫苏酮（44.98%）和少量紫苏醛（3.18%），属于紫苏酮（PK）型。钟萍等1¹也总结了PK型紫苏叶挥发油相对含量最高的三种化学成分依次为紫苏酮、异白苏烯酮和石竹烯，与本研究的精油分析结果高度吻合，因此本研究筛选的紫苏叶精油属于典型的PK型。由于PK型紫苏叶油是国内最常见的类型之一，对其抗氧化活性深入研究具有重大的意义。

2.2 PK型紫苏叶精油的抗氧化活性分析

2.2.1 DPPH自由基清除能力分析DPP H自由基在517 nm波长处有一最大吸收峰。自由基清除剂的存在会使其在517 nm处吸光值下降，可用吸光度变化来评价抗氧化剂的清除DPPH自由基能力[24]。由图2可知，紫苏叶精油在浓度2～10 mgmL¹的范围内，对DPPH自由基的清除率随浓度增加而增大，并呈现良好的线性关系。当精油浓度为10 mg·mL¹时，其DPPH自由基的清除率最大为66.75%。本试验所得紫苏叶精油的DPPH自由基的清除率方程为：y=6.1265x+7.1149（R²=0.9968），计算可得精油对自由基清除率达到50%时，其IC₅o=7.00 mg mL-¹。而BHT和Vc在2～10 mgmL¹，其自由基清除率已趋于稳定，分别是（89.64±0.53）%（BHT）和（98.28±0.18）%（Vc）。根据图2的变化趋势可推测：浓度达到15 mg mL¹的PK型紫苏叶精油，其清除DPPH自由基能力将接近100%。

2.2.2 ABTS自由基清除能力分析ABTS自由基在734 nm处有一强吸收峰[25]。当加入抗氧化成分反应后，体系颜色变浅，吸光值降低，即吸光度的降低程度可反映被测物质的抗氧化活性[26]。由图3可知，紫苏叶精油的自由基清除率随浓度的增加而快速增大，其自由基清除率方程（在浓度1～4 mg：mL-¹的范围内）为：y=13.592x+13.809（R²=0.996），通过线性插入法可算得IC₅o=2.66 mg mL¹。精油在浓度10 mg mL⁻¹时，清除率达95%以上；而Vc和BHT分别在浓度为0.02、0.04mg mL¹的条件下对ABTS的清除率即可达到95%以上，说明PK型紫苏叶精油的抗氧化活性弱于Vc和BHT。

2.2.3铁离子还原能力分析还原性的物质将铁氰酸钾还原为亚铁氰酸钾，进一步与三氯化铁作用形成普鲁士蓝，在700 nm处有最大吸收峰，故吸光值越大反映还原能力越强[27]。由于在精油浓度范围内，BHT和Vc反应后样液测得的吸光度偏大，因此在实验中降低了对照物的浓度。由图4可知，在一定的浓度范围内，紫苏叶精油、BHT和Vc的还原能力都随着浓度的增加而增大，并呈较好的线性关系。所得紫苏叶精油的还原能力方程为：y=0.0391x+0.0322（R²=0.980），吸光度达到0.5时精油的浓度RP0.5Au=11.96 mg·mL¹;BHT的还原能力方程为：y=8.7402x-0.0043（R²=0.989），其RPo.5Au=0.06 mgmL¹;Vc的还原能力方程为：y=10.592x+0.0194（R²=0.999），其RPo.5Au=0.05mg·mL-¹。结果显示：整个体系的抗氧化性排序为Vc>BHT>>PK型紫苏叶精油，即精油的还原能力弱于Vc和BHT，其中Vc是三者中还原能力最强的物质。

2.2.4总抗氧化能力分析无色的Mo（V）在抗氧化剂的作用下被还原成绿色的Mo（V），

Mo（V）络合物在695 nm处有最大吸收峰，通过测定样品在695 nm处的吸光值可判断物质的总体抗氧化能力[28]。由图5可知，精油、BHT和Vc的总体抗氧化能力都随着浓度的增加而增加，且呈现良好的线性关系，所得紫苏叶精油的总抗氧化能力方程为：y=0.2595x+0.0244（R²=0.914）其RP0.5Au=1.83 mg·mL¹;BHT的总抗氧化能力方程为：y=0.313x+0.0219（R²=0.994），其RPo.5Au=1.53 mg mL¹;Vc的总抗氧化能力方程为：y=2.2386x-0.0648（R²=0.987），其RPo.5Au=0.25mgmL¹。从图5和RPo.5AU数值中看出Vc的总抗氧化能力明显优于精油和BHT，这可能是由于Vc是水溶性物质，而精油和BHT是脂溶性物质，在磷钼试剂中的溶解度很小，导致其抗氧化活性不足，因此在使用抗氧化剂的过程中应考虑到溶解度这个关键的因素。

3讨论

根据GC-MS成分鉴定结果可知，本研究PK型紫苏叶精油中主要含有单萜、倍半萜及其含氧衍生物。相关研究显示：单萜类物质具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、镇静、抗肿瘤等多重生理活性;而倍半萜物质类除了以上功效外，还具有镇痛、降血糖、抗痉挛和降血压等功效;其中含量较高的部分萜类含氧衍生物，如紫苏酮可缓解肺水肿、促进肠蠕动等，异白苏烯酮可降低肝癌细胞的活性和肿瘤的体积，芳樟醇具有广谱抑菌和防腐功效，紫苏醛具有抗氧化、抗抑郁、抗肿瘤等作用[31]。根据各主要成分所具有的功效，可推测PK型紫苏叶精油具有较高的利用价值，特别是抗氧化、抗菌和消炎等作用，本研究重点探讨其体外抗氧化活性。

精油是由多种挥发性化学物质混合而成的，其清除自由基的能力是各组分综合作用的结果。萜类、黄酮类、酚类等物质被公认是抗氧化的有效成分，本研究的PK型紫苏叶精油中90%以上都是萜类化合物及其衍生物，由此可推断萜类物质及其衍生物的具体组分及比例决定了本体系的抗氧化活性。从抗氧化试验结果可知：PK型紫苏叶精油对DPPH和ABTS两种自由基清除能力较好，半抑制浓度IC₅o都在10 mg mL¹以下；在铁还原能力和总抗氧化能力方面相对较弱，与常用的抗氧化剂BHT和Vc有较大的差距。究其原因可能有几个方面：一、本研究精油中含有的大量萜类物质已被证实具有抑制自由基转移电子的能力，且能使自由基转变成更稳定的产物，而起到良好的自由基清除作用；二、铁还原能力和总抗氧化能力两个试验采用的是水溶性试剂，由于精油样品在试剂中的溶解度较小，导致其抗氧化活性不足，特别体现在总抗氧化能力试验中，BHT的抗氧化活性也大大降低。

4结论

本研究紫苏叶精油经GC-MS技术鉴定出17种相对含量大于0.5%的挥发性化合物，占总成分的89.72%，包括6种萜烯和11种萜类含氧衍生物，主要成分为紫苏酮（44.98%）、异白苏烯酮（13.06%）、β-石竹烯（10.53%）、芳樟醇（3.52%）、紫苏醛（3.18%）和α-香柠檬烯（2.93%）。根据化学型的分类依据，可知该精油是国内典型的PK型，对其深入研究具有重大的意义。

通过试验证实PK型紫苏叶精油具有良好的抗氧化活性，且对DPPH自由基、ABTS自由基的清除能力、铁还原能力和总抗氧化能力与其质量浓度存在明显的量效对应关系，表现为一定的浓度范围内，紫苏叶精油的浓度越高，其抗氧化活性越强，其IC₅o或RP0.5AU值分别为7.00、2.66、11.96、1.83 mg·mL¹，其值都高于BHT和Vc，说明抗氧化性弱于BHT和Vc。PK型紫苏叶精油具有良好的体外抗氧化活性，可能与其含有丰富的萜烯类、萜烯酮类、萜烯醚类和萜烯醇类等物质有关。作为一种潜在的天然抗氧化剂，PK型紫苏叶精油在食品添加剂、抗衰化妆品、医药等领域具有极大的开发潜力和应用价值。

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（责任编辑：柯文辉）