石南藤化学成分、药理活性和质量控制研究进展

马江雄　李玲　龚小见　阮婧华　周婵媛　范东生

【摘 要】 石南藤为少数民族习用药，药用历史悠久，可用于风寒湿痹、腰膝酸痛、阳痿、咳嗽气喘、痛经、跌打肿痛，主要含有挥发油、酰胺生物碱、木脂素、新木脂素类化学成分，具有神经保护、抗血小板聚集、抗氧化、抗菌、抗肿瘤等活性。文章系统总结了国内外石南藤植物的化学成分、生物活性及质量控制研究的进展，为石南藤进一步开发和应用提供参考依据。

【关键词】 石南藤；化学成分；药理活性；质量控制

【中图分类号】R28 【文献标志码】 A【文章编号】1007-8517（2024）04-0058-09

DOI：10.3969/j.issn.1007-8517.2024.04.zgmzmjyyzz202404012

Research Progress on Chemical Constituents， Pharmacological Activities and Quality Standards of Piper wallichii

MA Jiangxiong1，2 LI Ling1 GONG Xiaojian2 RUAN Jinghua1 ZHOU Chanyuan3 FAN Dongsheng1*

Abstract：Piper wallichii has been historically used as a folk medicine to treat wind-cold dampness arthralgia， pain in waist and knees， impotence， cough and asthma， dysmenorrhea， swelling and pain from falls. The plant mainly contains volatile oil， amide alkaloids， lignans and neolignans， and possessesa wide range of biological activities， such as neuroprotective， anti-platelet aggregation， antioxidant， antibacterial， antitumor and other activities. Research progress on chemical constituents， pharmacological activities and clinical applications of P.wallichii werereviewed in this paper， in order to provide a reference for further development and utilization of P.wallichii.

Key words：Piper wallichii；Chemical Composition；Pharmacological Activity；Quality Standard

石南藤Piper wallichii （Miq.） Hand.-Mazz.為胡椒科胡椒属植物，生长于海拔310～2600 m林中荫处或湿润地，常攀缘于石壁或树上，产于我国广西、贵州、湖北、湖南、云南、四川、甘肃等地，尼泊尔、泰国、印度东部、孟加拉和印度尼西亚也有分布［1］。石南藤为我国少数民族用药，药用部位为带叶的藤茎，亦称石南藤。石南藤辛、温，归肝、肺经，具有祛风通络、补肾壮阳、止咳平喘、活血止痛功效，用于风寒湿痹，腰膝酸痛，阳痿，咳嗽气喘，痛经，跌打肿痛；瑶医认为本品辛、温，属风药，具有祛风通络、补肾壮阳、强腰膝、止痛、止咳功效，用于崩闭闷（风湿痛、类风湿性关节炎），扭冲（扭挫伤），尼椎改闷（肾虚腰痛），盖昧严（阳痿），怒哈（咳嗽）及辣给闷（痛经）［2］。《本草纲目》记载石南藤酒（石南藤煎汁，同曲米酿酒饮）治疗痹痛［3］。在民间，石南藤捣碎外敷或浸酒外搽用于治疗跌打损伤或风湿疼痛等［4］。石南藤作为药材“穿壁风”的一个基原［5］，是活血通络制剂“云香祛风止痛酊”［6］637和“正骨水”［6］792组分之一。 在泰国，石南藤茎为药用部位，用于驱虫、健胃和抗炎，并作调味品使用［7］。目前，从石南藤的提取物中鉴定了150个挥发性成分和88个非挥发性成分，非挥发性成分主要包括酰胺生物碱、木脂素、新木脂素等。现代药理研究表明石南藤提取物及化合物具有抑制血小板聚集、神经保护、抗氧化、抗肿瘤等活性。本文对1989年至2022年9月国内外有关石南藤的化学成分、药理活性及质量控制研究进行综述，为后续石南藤的深入研究、开发和临床用药安全问题提供参考。

1 化学成分

石南藤中含有多种化学成分，包括挥发油类、酰胺生物碱类、木脂素类、新木脂素类、黄酮类、三萜类等。其中挥发油、酰胺生物碱、木脂素和新木脂素是其主要成分。

1.1 挥发油 石南藤为芳香植物，具有青草药香味。目前采用GC-MS从石南藤中鉴定了150多个挥发性性成分，主要为半萜和倍半萜类化合物，石南藤挥发油成分的差异与其产地和生长环境密切相关。林正奎等［8］从自四川省兴文县产石南藤中鉴定的主要成分有α-蒎烯、桧烯、δ-3-蒈烯、α-水芹烯、柠檬烯、β-罗勒烯等；陈青等［9］从贵州贵阳花溪产石南藤中鉴定的成分主要包括α-桉叶醇、香桧烯、γ-桉叶醇、δ-荜澄茄烯、β-丁香烯、4-松油醇等；吴连花等［10］对贵阳相思河与赤水桫椤产石楠藤进行研究，从贵阳相思河产石楠藤中鉴定的主要成分为双环大牻牛儿烯、α-律草烯、δ-荜澄茄烯等，从赤水桫椤石楠藤中鉴定的主要成分为β-细辛醚、双环大牻牛儿烯、β-石竹烯等。

1.2 生物碱类 酰胺生物碱是胡椒属植物的特征性代谢产物。目前，从石南藤中分离得到23个酰胺生物碱［11-19］，按其化学结构主要可分为有机胺型（1～7）、哌啶型（8）、马兜铃酰胺型（9～16）、阿朴菲型（17，18）、木脂素酰胺（19）、吲哚型（20）和其它生物碱（21～23），详见表1，各化学结构如图1所示。

1.3 木脂素和新木脂素 目前，从石南藤中分离得到15个木脂素［11， 14， 19-21］和13个新木脂素［11， 13， 19， 21-22］。木脂素包括双四氢呋喃类（24～30）、芳基萘类（31～34）、四氢呋喃类（35～37）二芳基丁内酯类（38）；新木脂素包括2′，7-环氧-8，3′-新木脂烷（41）、8，3′-新木脂烷（39～43）、8，3′-新木脂烷（44～48）、1，7∶[KG-*3/5]3，8-双环-8，2-新木脂烷（49）、7，9′-环-8，1-新木脂烷（50）；降木脂素（51）。详见表2，各化合物结构如图2所示。

1.4 黄酮类 Wang等［15］从石南藤茎中分离得到黄酮碳苷8-C-β-D- glucopyranosylkaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside（52）； Shi等［18］ 从石南藤中分离得到（+）-taxifolin （53） 和 （-）-epicatechin （54） 。如图3所示。

1.5 三萜类 Shi等［18］从石南藤中分离得到4个三萜皂苷，包括2-oxo-3β，19α，23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid β-D-glucopyranosyl ester （55）、arjunoglucoside II （56）、 2α，3β，19α-trihydroxylurs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranoside （57） 和nigaichigoside F1 （58）。如图3所示。

1.6 其它化合物 Shi等［19］从石南藤中分离得到7个糖苷化合物，包括3，4，5-trimethoxyphenyl-β-D-glucopyranoside（59）、benzyl β-D-glucopyranoside（60）、piperwallioside B（61）、piperwallioside （62）、kelampayoside A（63）、garcimangosone D（64）、piperwallioside A（65）；4个联苯类化合物，包括4′-methoxyaucuparin（66）、aucuparin（67）、garcibiphenyl C（68）、和3′，5′-dimethoxybiphenyl-3，4′-diol（69）。Shi等［18］还从石南藤中分离得到sinapyl aldehyde（70）、flavoglaucin（71）、2-（E-3-heptneyl）-3，6-dihydroxy-5-（3-methyl-2-butenyl）-benzaldehyde（72）、methylprotocatechuate（73）和evofolin B（74）。Nongmaia等［12］从石南藤中分离得到芳基长链烷烃piwalkanone（75）（如图3所示）。除此之外，从石南藤中还分离到rosalaevin B（76）、coniferyl aldehyde（77）［19］ 1-phenylpropane-1，2-diol （78）［18］、苯甲酸（benzoic acid，79）［13］、丁香酸（syringic acid，80）［13， 20］、香草酸（vanillic acid，81）［13， 20］、3，4-亚甲二氧基苯甲酸（3，4-methylenedioxy-benzoic acid，82）［13］ 、巴豆環氧素（（+）-crotepoxide，83）［11］、9-hydroxyeriobofuran（84）［18］ 、蜡酸（cerotic acid，85）［20］、二十六烷（86）［20］、β-谷甾醇（87）［14， 18， 20］和胡萝卜苷（88）［14， 20］。

2 药理活性

2.1 神经保护作用 赵国伟［23］发现石南藤正丁醇和乙酸乙酯萃取部位均能抑制神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中β-淀粉样前体蛋白（β-APP）基因的转录和蛋白的表达；石南藤醇提物能提高侧脑室注射 Aβ25 - 35痴呆模型小鼠学习记忆能力，修复模型小鼠脑损伤［24］。在浓度为100 μmol/L时，1，2-dihydro-6，8-dimethoxy-7-hydroxy-1-（3，5-dimeth-oxy-4-hydroxyphenyl）-N1，N2-bis-［2-（4-hydroxyphenyl）ethyl］-2，3-naphthalene dicarboxamide （19）， goniothalactam （12）， aristololactam A IIIa （15） 对AChE 具有抑制作用，抑制率分别为（28.57±1.47）%， （18.48±2.41）%和（17.4± 3.03）%［15］。

2.2 抗血小板聚集 血小板过度活化与血栓、动脉粥样硬化、过敏反应等多种病理相关［25］。李长龄［26］以浊度法测定石南藤二氯甲烷提取物（10 μg/mL）对诱导的兔血小板聚集有抑制作用，制率为70%。在浓度10 μg/mL时，海风藤酮（40）、denudatin B（41）、N-异丁基-反2-反4-癸二烯酸胺（1）对PAF致小板聚集具有抑制作用，抑制率分别为100%、100%和30.6%［23］。在浓度2.8×10-5mol/mL时，wallichinine （45）、hancinone C （47）、dihydropiperlonguminine（3）对PAF引起血小板聚具有抑制作用，抑制率分别为100%、92%和36%［11］。体外实验表明，（-）-syringaresinol （25）， （+）-medioresinol （26）、 （+）-epipinoresinol （27）、 sinapylaldehyde （9） 和3′，5′-di-methoxybiphenyl-3，4′-diol （10） 呈现出浓度依赖性抗PAF诱导的血小板聚集活性。 （-）-syringaresinol （25） 活性较强， IC50值为0.52 mM； （+）-medioresinol （26） 在0.52 mM时， 抑制率为 （16.87±6.1）%； （+）-epipinoresinol （27） 在浓度0.40 mM时， 抑制率为 （24.17±1.0）%， sinapyl aldehyde （70） 和3′，5′-dimethoxybiphenyl-3，4′-diol （69） 呈现为中等抗血小板聚集活性， IC50值分别为2.4 mM和2.0 mM。 进一步体内实验表明， （-）-syringaresinol （25） 和 sinapyl aldehyde （70） 在30 μm浓度下具有较好地抑制斑马鱼模型中血栓形成， 抑制率分别为37%和11%， 而3′，5′-dimethoxybiphenyl-3，4′-diol （69） 在体内模型上没有抗血栓作用［19］。

2.3 抗氧化作用 体外实验［27］表明，石南藤提取物可以清除DPPH、FRAP、ABTS、过氧化氢、羟基自由基，还具有铁离子螯合活性和较强的还原力。1，2-dihydro-6，8-dimethoxy-7-hydroxy-1-（3，5-dimeth-oxy-4-hydroxyphenyl）-N1，N2-bis-

［2-（4-hydroxyphenyl）ethyl］-2，3-naphthalene dicarboxamide （19） 能够清除DPPH自由基，IC50值为（31.38±0.97）μmol/L［15］；Tamuly等［28］研究发现石南藤果实的不同提取物具有抗氧化作用，乙醇提取物具有较强的活性，清除DPPH、ABTS、过氧化氢、羟基自由基的EC50值分别为（46.70±0.85）μg/mL、 （45.23±2.02）μg/mL、 （49.30±1.15）μg/mL和 （40.39±1.92）μg/mL，FRAP和总还原能力的EC50值分别为（41.7±0.74）μg/mL和 （50.21±1.2）μg/mL。

香草酸（81）和syringic acid （80）具清除DPPH 自由基的EC50值为224.33 μg/mL和11.44 μg/mL［13］。

2.4 抗菌作用 张泽萍等［29］研究发现石南藤乙醇提取物对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠埃希菌和白色念珠菌有抑菌活性，对大肠埃希菌有较强地抑制活性，MIC和MBC值均为0.78 mg/mL。Piwallidione （18） 和cepharadione A （17）对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌有抑制作用， Piwallidione 对三种致病菌MIC值分别为32 mg/mL、64 mg/mL和128 mg/mL，而cepharadione A（17）的MIC均为32 mg/mL［12］。

2.5 抗肿瘤作用 石南藤乙酸乙酯部位可明显抑制Tca-83細胞增殖，并呈剂量和时间依赖性，与降低端粒酶活性有关［30］。Wallichinine（45）可显著增强长春新碱和阿霉素对ABCB1过表达癌细胞生长抑制、细胞周期阻滞和凋亡诱导的作用，其机制与wallichine阻断ABCB1药物外排功能，以增加药物在细胞内浓度，并刺激ABCB1 ATP酶而不改变ABCB1表达［31］。

2.6 其他 石南藤对脑缺血具有保护作用。岳桂明等［32］发现石南藤可降低脑干缺血模型犬脑干听觉诱发电位（BAEP）Ⅰ～Ⅲ波 IPL延长率，表明对低位脑干缺血损伤作用效果较好。邓志宽等［33］ 发现石南藤能降低脑干缺血模型犬脑干中兴奋氨基酸释放，减轻神经元病理学损伤。体外实验表明，石南藤醇提物对黄嘌呤氧化酶具有一定的抑制活性，IC50为160.18 μg/mL［34］。唐婷婷等［35］发现阳离子树脂富集纯化石南藤乙醇提物得到的组分具有镇痛作用，可有效减少小鼠疼痛扭体次数，降低血清中1L-1β、TNF-α 水平。石楠藤提取物可明显降低急性出血坏死性胰腺炎 （AHNP） 大鼠中PAF和内毒素水平，并提高平均存活时间和存活率，还能明显减轻大鼠的胰腺病理性损害［36］。

3 石南藤质量标准

石南藤是我国少数民族习用药，民间药用历史悠久，药材来源均为野生［37］。石南藤始载于宋代《开宝本草》，又称岩胡椒、爬岩香、南藤、丁会藤、丁公寄、丁父、风藤等，本草考证研究［38］表明历代本草记载石南藤药材基源为胡椒属植物石南藤P.wallichii 及同种植物。石南藤药材也存在同名异物的问题，涉及 4科近10种植物地上部分都作石南藤，如蔷薇科植物石楠Photinia serrulata Lindl 干燥带叶的茎枝［39］、葡萄科植物爬山虎 Parthenocissus tricuspidate和夹竹桃科植物络石 Trachelospermum jasminoides（Lind1）Lem的干燥带叶藤茎等［40］。近年来，由于石南藤的野生资源已无法满足生产和临床应用，其同属相近品种常替代使用，石南藤的质量评价和质量控制研究已势在必行。目前，石南藤药材收载于《贵州省中药材民族药材质量标准》2019年版［41］、《湖北省中药材质量标准》2018年版［42］、《广西壮族自治区瑶药材质量标准》2014年版［2］和《四川中药材质量标准》2010年版［43］，而贵州省和广西标准中还将山蒟和毛蒟纳入石南藤药材的基原。所有的标准中缺少专属性的薄层鉴别和含量测定。因此，建立完善和科学的质量标准对石南藤及其混淆品的鉴定及保证药材的质量具有重要意义。但是关于石南藤质量标准的研究的文献较少。杨莉等［44］通过9批次石楠藤显微鉴别、薄层鉴别、水分、总灰分、酸不溶性灰分、浸出物研究，提升了石楠藤的质量标准。蔡少芳等［45］采用显微鉴别方法对与石南藤易混淆的同属植物海南蒟和山蒟的茎进行鉴别，发现3种植物主要表现在维管束个数的差异以及维管束和分泌道的排列形式不同。张留记等［46］建立了薄层扫描法测定石南藤中南藤素的含量；Wei等［47］以马兜铃内酯类成分cepharanone B， aristolactam AII、aristololactam AIIIa为指标建立了HPLC含量测定方法。

4 小结

石南藤为少数民族药，它是《中国药典》2020年版中“云香祛风止痛酊”和“正骨水”组分之一 。从石南藤中鉴定了150个挥发性成分和88非挥发性成分，具有抑制血小板聚集、神经保护、抗氧化、抗肿瘤等活性。但其基础研究仍有不足之处：①石南藤的化学成分研究薄弱，未取得实质性进展；②石南藤中化学成分及提取物的生物活性方面研究较少而且缺乏深入的机制探讨；③未见其传统功效“祛风通络、补肾壮阳、止咳平喘、活血止痛”相关药效学研究；④石南藤中含有马兜铃内酯类化学成分，缺乏毒理学研究；⑤药材质量控制体系相关研究不完善，药材质量难以保证。因此，亟待继续深入开展化学成分、生物活性、毒理学和完善质量标准的相关的基础研究，促进药材的规范化与标准化，为石南藤的进一步开发和探索提供支持。

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（收稿日期：2023-01-13 编辑：杜玲玉珊）

基金项目：国家自然科学基金地区基金（81960787）；贵州省“十四五”中医药、民族医药重点学科建设项目［No.QZYYZDXK（JS）-2021-03］；贵州省科技计划项目（No.黔科合LH字〔2017〕7146 号）； 贵州省中药、民族医药科学技术研究课题（QZYY2017-079）；博士科研启动基金（GYZYYFY－BS－2018［14］）； 贵州省2018 年度高层次创新型人才项目。

作者简介：马江雄（1996—），男，回族，硕士研究生在读，研究方向为药用植物开发与利用。E-mail：1418279184@qq.com

通信作者：范东生（1983—），男，汉族，博士，副主任药师、硕士生导师，研究方向为中药、民族药的物质基础、作用机制和质量控制。E-mail：fands0508@hotmail.com