口诀记忆法在有机化学教学中的应用*

2023-10-09刘群群李志华喻祖文

广州化工 2023年11期

刘艳，张钰，刘群群，李志华，喻祖文

(1 湖南中医药高等专科学校，湖南株洲 412012；2 茶陵县烟草专卖局(分公司)，湖南株洲 412400)

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用以及它们之间的相互关系和变化规律的科学，是医卫类院校大多数专业的一门重要的专业基础课，如中药学、药学、中药制药、药品经营与管理、药品质量与安全等专业。课程要求学生掌握有机化合物的组成和结构；有机化合物的基本命名规则；常见有机化合物的理化性质；与医药有关的有机化合物特性；同分异构现象及其产生的原因等[1]。通过课程学习，使学生掌握有机化学的基本知识和基本理论，为后续专业课程的学习及今后的工作和科研打下必要的有机化学基础。

99%以上的药品都是化学品，而中药中绝大部分有效成分都是有机物，因此对中医药院校的学生来说，有机化学是必不可少的一门专业基础课程。在教学过程中，经常有学生反映“有机化学太难学，知识点多，要记的多，不容易掌握等”。本文将有机化学中重要的知识点总结成了打油诗、成语、口诀等，通过这些形式多样的记忆方法，在提高教学效率的同时，更增强了课程的趣味性[2]。

1 运用记忆法开展教学的必要性

1.1 课程需要记忆的知识点多

俗话说“化学是理科中的文科”，说明化学学习中很多知识点是需要记忆的。如，有机化学、有机化合物、同分异构现象、同系列等定义；各物质所对应的官能团名称；常见的有机化合物的特性；各类物质的状态、熔点、沸点、密度等物理性质等。

1.2 高职学生有机化学基础差

通过问卷调查发现，近年来我校中药学和药学专业学生中高中阶段学习化学的比例不超过30%，而其他专业高中或中职阶段学习化学的比例更是在10%～15%之间，因此有机化学对绝大部分学生来说是初次接触。针对高职教学“课时少，任务重”的特点，为了学生尽快掌握所学知识，就必须采取一定的手段帮助学生在最短的时间内记住必要的知识点。

1.3 课程中复杂冗长的规律多

有机化学课程中规律较多，如有机化合物命名的三大步骤和四大原则；烃类的状态、熔点、沸点、密度等物理性质上的规律；苯环的定位规律和特点；醛特性反应的规律；对映异构的R/S命名法等。要想将这些规律运用到实践中，就要求对规律中的要点理解透彻并牢固记住，而运用通俗易懂的打油诗和口诀以及熟悉的成语进行总结是行之有效的教学方法。

2 记忆法在有机化学教学中的应用

2.1 打油诗在有机化学教学中的应用

打油诗记忆法是指将复杂且易混淆的教学内容创编成押韵上口、有点像诗但又明白如话的“顺口溜”[3]，主要侧重用于内容较多、需辨析的教学内容。本课程中打油诗的应用举例见表1。“有机结构多表示，链状简式环键线；官能团显单键隐，键数相符硬道理。”这首打油诗总结了有机化合物结构表示的全部要点。即两种常见表示方式——结构简式和键线式；指出链状结构常用简式表示，环状结构常用键线式表示；强调表示结构时单键可以省略但官能团必须完整写出，且所有元素的共价键数目应符合经典共价键理论。“烷烃碳增规律好，气态液态固态高；熔点沸点密度长，密度总比水要小。”总结了烷烃的重要物理性质，阐述了随着碳原子数增加，烷烃状态由气态到液态再到固态的特征，且熔点、沸点、密度均随着碳原子数的增加而增长，但密度始终比水小。

表1 打油诗在有机化学教学中的应用举例Table 1 Application examples of doggerels in organic chemistry teaching

“单键连接邻对位，重键离子间定位；邻对定位活苯环，间位定位钝苯环；卤素虽是邻对位，钝化苯环妥妥的。”“一致加和强主导，活化超过钝化基；考虑空间效应时，苯环取代才算好。”前一首打油诗总结的是定位规律的主要内容，后一首总结的是多个定位基相互作用时的结果。“单键连接邻对位，重键离子间定位”这两句给出判断苯环上定位基类型的方法，如果定位基中与苯环直接相连的原子均以单键连接则是邻对位定位基，如果以重键(不饱和键)连接或原子为离子形式则为间位定位基。“邻对定位活苯环，间位定位钝苯环”这两句指出了定位基对苯环活性的影响——邻对位定位基活化苯环，间位定位基钝化苯环。“卤素虽是邻对位，钝化苯环妥妥的”这两句强调了规律中的特殊情况，卤族元素尽管是邻对位定位基，却是钝化苯环。“一致加和强主导，活化超过钝化基”这句阐明当苯环上有多个定位基时，若各定位基的效应一致则效果进行加合，若各定位基的效应不一致则强的起主导作用，即活化基大于纯化基。“考虑空间效应时，苯环取代才算好”这句指出除前面的因素外还需要考虑空间效应的影响。

“银镜反应辨醛酮，醛得银镜酮落空；斐林反应较复杂，甲醛铜镜强还原；氧化亚铜脂肪醛，没有酮和芳香醛。”这首诗归纳了醛酮与托伦试剂(银镜反应)、斐林试剂(斐林反应)反应的要点：银镜反应可以鉴别醛和酮，醛可生成单质银从而获得银镜，而酮不反应；斐林反应的产物比较复杂，甲醛还原性较强生成铜镜，脂肪醛生成氧化亚铜，而酮和芳香醛不反应。

2.2 成语在有机化学教学中的应用

成语记忆法是指选用熟知的成语理解教学内容中的重难点，主要侧重用于理论性强、难理解的教学内容。本课程中成语的应用举例见表2。马氏规则是有机化学课程中必须掌握的规则之一。当环烷烃或烯烃与氯化氢加成时，根据马氏规则卤化氢中氢一般加到含氢较多的双键碳原子上。因此，用成语“多多益善”来理解烃与卤化氢的加成反应非常贴切，指氢加至含氢较多的双键碳原子上。卤代烃、仲醇和叔醇发生消除反应时遵循扎伊采夫规则，该规则指出被消去的氢原子主要由含氢较少的β-碳原子提供。教学中用成语“落井下石”帮助学生理解和记忆，释义为哪个β-碳原子上的氢少就脱去该碳原子上的氢。烯炔烃既有碳碳双键又有碳碳叁键，二者都能进行加成反应。当与氢气加成时，首先发生在碳碳叁键上；当与卤素加成时，首先发生在碳碳双键上。因此，用“三氢水溴”(山青水秀的谐音)阐明烯炔烃加氢时先断叁键，加卤素时先断双键。溴是卤素中的一种，此处溴泛指卤素。

表2 成语在有机化学教学中的应用举例Table 2 Application examples of idioms in organic chemistry teaching

2.3 口诀在有机化学教学中的应用

口诀记忆法是指将广泛且复杂的教学内容的重难点系统化和概括化，再改编成言简意赅、易于记忆的口语化语句，主要侧重用于易混淆、难记忆的教学内容[6]。本课程中口诀的应用举例见表3，将部分口诀总结的知识点解析如下。有机化合物的系统命名是有机化学课程的重点之一，对烷烃进行命名时用口诀“一选二编三命名，三最一简是原则”概括了系统命名法的命名步骤和命名原则。第一句阐明系统命名法的三个步骤，即第一步选主链、第二步对主链进行编号，第三步写出名字。第二句指出命名中应遵循的四个原则，即最长碳链原则、最多取代基原则、最小位次原则和先简后繁原则。“同顺异反”、“异E”两个口诀都是对烯烃的顺反异构进行总结。“同顺异反”针对的是双键碳原子上有相同基团的情况，如果相同基团在双键的同侧则为顺式，如果相同基团在双键的异侧则为反式。“异E”针对的是双键碳原子上四个基团均不一样时的情况，当两个较大的基团在异侧时为E构型，反之就是Z构型。

表3 口诀在有机化学教学中的应用举例Table 3 Application examples of pithy formulas in Organic Chemistry teaching

“环稳定、易取代、难加成、难氧化”十二字口诀阐明了芳香烃的结构和化学性质，即芳香烃都是具有共轭体系的稳定的环状结构，容易发生取代反应但很难发生加成反应和氧化反应。“次序规则排次序，方向盘上定构型，顺R逆S”是借助分子模型区分对映异构R/S构型时用的口诀。该口诀强调首先依据次序规则对手性碳原子所连的四个基团比较大小[7]，再将最小的基团摆在离观察者最远的位置，对其他三个基团由大到小画圆(此时物质的分子模型很像汽车方向盘)，若为顺时针画圆就是R构型，若为逆时针画圆就是S构型。“竖同横反”是判断费歇尔投影式R/S构型时的口诀，强调的是当最小基团在竖线上时，结论与借助分子模型判断的结果相同，即顺R逆S；当最小基团在横线上时，结论与借助分子模型判断的结果相反，即顺S逆R。