核心素养导向下的高中化学原创试题的命制实践及教学启示——以有机推断试题为例

吴佳瑜

(浙江省海宁市第一中学)

一、问题的提出

有机推断试题在浙江高考化学选考的试卷中所占分值比重较大,为促进高三学生在模拟测试中充分暴露自身的不足和缺点,及时查漏补缺进行针对性的学习和提高,选考模拟测试必须命制一系列具有针对性、导向性、新颖性的试题。原创试题的命制与解题是两个截然不同的过程,《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》就提出了化学学业水平考试的主要目的是评价学生化学学科核心素养的发展情况和学业质量标准的达成程度,考试命题必须坚持以化学学科核心素养为导向,准确把握“素养”“情境”“问题”和“知识”四个要素在命题中的定位与相互联系,构建以化学学科核心素养为导向的命题框架,命题框架如图1所示。

图1 以化学学科核心素养为导向的命题框架

以化学学科核心素养为导向的命题,坚持以学科核心素养为测试宗旨、以真实情境为测试载体、以实际问题为测试任务、以化学知识为解决问题的工具。本文以2022年5月浙江省海宁市的高三适应性考试中有机推断试题的命制实践为例,阐述学科核心素养导向下的高中化学原创试题的命制实践过程与有机化学复习的教学启示。

二、浙江省选考有机推断试题的命题特点和趋势

有机化学是高中化学学科的重要组成部分,也是高考化学的重要考查内容。浙江省高中化学选考中的有机推断试题已经逐步形成了独具本地特色的命题风格、题型结构与问题呈现方式。笔者研究了2015年9月份至2022年1月份的浙江高考化学选考真题,其中有机推断试题一般以真实的医学药物、高分子材料、化工产品及其中间体等物质的制备工艺为真实情境,通过分析合成路线考查学生对有机物的组成、结构和官能团性质的掌握程度,对新信息的提取和迁移能力。另外这类试题设问的角度主要包括了有机物分子式的确定,重要有机反应类型的判断,官能团的性质与转化,有机物结构的分析,有机反应方程式的书写,同分异构体的书写,有机合成路线的设计等内容。既注重有机化学的基础知识,又注重对新信息新反应的摄取应用能力及推理等逻辑思维能力,多角度考查学生的化学核心素养。

三、原创有机推断试题的命制

(一)素材的选取与整合

在《有机合成化学与路线设计》(第2版)一书中提到按生源模式合成香松烷中间体的合成路线如下:

其中的原料烯酮在书中提到,可由甲醛与胺和丙酮首先发生Mannich反应,Mannich碱再受热分解生成,反应如下:

选取这个素材的原因是该合成路线中的物质包含了学生熟悉的官能团,针对高中有机化学的主干知识,可以考查物质的性质与转化关系等基础知识与技能。上述转化过程中涉及了多种未知反应,如Mannich反应,Michael加成、Decarboxylation脱羧反应等,这里需提供新信息、新反应,有助于学生搭建推断过程中的桥梁,分析中间产物的结构,与此同时可考查学生对陌生反应断键、成键的分析和迁移推理能力。通过起始反应物、部分中间产物和目标产物,结合所给资料信息、反应条件和分子式等,可以考查学生对复杂有机物结构中碳骨架变化的分析能力以及对正逆结合推断法、切割法等常见推断思想的掌握程度,可以实现对学生有机推断能力的综合考查。因此,选择该素材并整合其中一个原料烯酮的合成方法,用于高三模拟测试命题较为适切。

(二)原创试题的呈现

1.原创试题

化合物I是合成香松烷的中间体,某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略):

已知:Ph—表示苯基

请回答:

(1)化合物A的结构简式是________;化合物D的结构简式是________。

(2)下列说法不正确的是________。

A.化合物B具有弱碱性

B.化合物E能发生水解反应

D.化合物I的分子式是C19H18O3

____________________。

(4)写出化合物E同时符合下列条件的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体):

____________________。

①1H—NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子;

②含有—COO—片段;

。

2.参考答案

(2)CD

(三)试题分析报告

1.命题意图

试题以合成香松烷中间体的合成路线为测试载体,以有机物结构、性质的分析与推断、有机物结构简式的书写、反应方程式的书写、同分异构体的书写、有机合成路线的设计为测试任务,以“宏观辨识与微观探析” “变化观念与平衡思想” “证据推理与模型认知”等化学学科核心素养为测试宗旨,命题意图如下:

一是强化有机基本要素的表达。涉及官能团性质与转化,有机反应类型的判断,分子式的确定,有机物结构简式的书写,如试题(1)(2)。

2.双向细目表

《普通高中化学课程标准(2017年版2020修订)》指出:化学学科核心素养包括“宏观辨识与微观探析” “变化观念与平衡思想” “证据推理与模型认知” “科学探究与创新意识” “科学态度与社会责任”五个方面。化学学业质量水平划分为4级,在每一级水平的描述中均包含化学学科核心素养的五个方面,本试题的双向细目表如表1所示。

表1 试题双向细目表

3.测评情况

本有机推断试题在浙江省海宁市高三适应性考试中进行测试,共有五所学校参与,相关测试结果如表2所示。

表2 试题的测评情况

测试结果与二模测试结果匹配,各小题答题情况如下:

第(1)小题:多数同学能够根据已知信息①写对A的结构简式,但D的结构简式写对的相对少些。

第(2)小题:错误集中在漏选C选项。

第(3)小题:难度较大,多数学生无法正确推断出,重点中学的班级学生答对的多些,区分度尚可。

第(4)小题:一是大多数学生漏写;二是有些学生不理解限定条件只有3种不同化学环境的氢原子。

第(5)小题:一是大多数学生漏写反应条件;二是多数学生只能推导出第一步发生已知信息①的反应;三是设计路线不合理,中间产物应先把两个不饱和键全部加成后,再将羟基氧化成羰基,或者在合适的催化剂条件下碳碳双键只与氢气加成后再发生信息①的反应,而不是第一个中间产物直接发生信息①的反应。

四、教学启示

(一)规范化学用语的表达

学生化学用语表达不规范,导致了不必要的失分,有机物的结构简式是以价键为准则表示原子间的连接顺序、数目配比、碳骨架和官能团,是书写反应方程式、同分异构体,设计合成路线的基础,例如学生以—ph表示苯环结构—Ph、直接用分子式表示化学方程式中有机物的结构、未标注化学方程式和合成路线的反应条件、同分异构体的书写中—COOCH3和—OOCCH3搞混等。化学用语是学习化学的重要工具,教师在课堂教学和课后批改中,对于化学用语不规范之处要指出,及时纠正,促进学生养成良好的书写习惯。

(二)强化思维模型的构建

有机推断的核心是推断出框图中各种有机物的结构,一般只有基础知识扎实、化学学科素养高的学生才能取得高分,有些同学缺乏有机推断的整体模型认知,遇到信息量多、综合度高、思维深度大的有机推断时常常束手无策,不能及时转换思路。在课堂教学中应引导学生构建有机推断模型,不仅能解决有机推断的问题,同时有助于提高学生的模型构建能力、类比迁移能力、信息分析处理能力和逻辑思维能力,进一步突破有机合成路线设计这一难点,多方面提升学生的化学学科核心素养。有机推断可采取整体结构—信息分析法,思维模型如图2所示。

图2 整体结构—信息分析法

此外,限定条件下同分异构体的书写是化学选考中有机推断的重要组成部分,主要考查学生的信息处理和证据推理的能力,这也是化学学科核心素养中“证据推理与模型认知”的重要体现,从答题情况看,多数学生会出现漏写。以有机物结构为载体,运用不饱和度,强化限定条件下同分异构体的书写方法与策略,有助于学生形成基于证据推理的限定条件下同分异构体书写的一般思维认知模型:核心基团→残基原子→组合尝试→书写验证,即:(1)确定分子式、核心原子数、基团和官能团(核心基团),根据限定结构或性质条件,写出结构单元;(2)确定不饱和度、剩余原子数(残基原子),观察剩余C、O等原子的个数和剩余不饱和度,考虑C、O等原子可能的存在形式,形成结构单元;(3)根据不同化学环境氢的种类尝试组合(组合尝试),将结构单元按照一定顺序组装成分子;(4)检查验证所写结构简式是否符合限定条件(书写验证)。

(三)从“答卷人”到“出卷人”,高效提升学生核心素养

大部分高三的学习一直处在学生做题、老师讲题的枯燥冗杂循环中,学生已经习惯了被动做题,极少有机会能够参与命题,学生作为学习的主体作用难以发挥,而命题的过程就是主动学习的过程。这个过程需要教师精心指导学生研读考试说明和分析近年高考试题特点,认真阅读所给文献提取出适合命题的素材,组织学生自主命题、析题、讲题,学生在命题的细致琢磨中梳理归纳、把握考点,在析题的斟酌思虑中拓展延伸、活化思路,在讲题的智慧碰撞中发散思维、促进思辨,使学生思维的深度和广度得以提升,完成从“答卷人”到“出卷人”的转换,高效促进学生学科核心素养的提升。