任务型教学法在有机波谱分析课程教学中的应用

陈勇，陈佩东，尹莲

（南京中医药大学 药学院，江苏南京 210023）

自2015年我国科学家屠呦呦关于青蒿素的研究获得诺贝尔生理学或医学奖以来，国内外再次掀起了研究中药与天然药物有效成分的热潮。天然产物研究的一项重要内容是运用现代有机波谱技术进行化学结构的鉴定。有机波谱分析是药学和中药学类专业的必修课程之一，是利用现代波谱技术和方法，对有机化合物的结构进行分析和鉴定，从分子水平上认知化合物，是后续学习天然药物化学、中药化学、中药分析以及药物分析等课程的专业基础课。通过课程学习，在专业技能方面，要求学生熟悉各种光谱信息与化合物结构之间的关系，正确解释各种有机波谱谱图信息，最终推导确定有机化合物的结构。为学生以后从事药物研究与开发、药物生产、药品质量控制以及监督管理等工作奠定专业基础。

有机波谱分析课程的教学内容具有抽象、复杂、交叉性的特点[1]。在教学过程中，为了揭示普遍规律以及方便教学，经常使用简单的有机小分子结构作为实例进行波谱解析教学。天然产物是药物开发的宝库，全球超过一半的上市药物来源于天然产物及其衍生物[2]。将天然药物化学或中药化学课程与有机波谱分析课程进行融合教学，在教学过程中引入经典的天然产物结构作为解析实例，可以激发学生的学习兴趣，同时提高两门课程的学习效果[3]。然而天然药物结构复杂多样，近年来发现的新骨架化合物绝大多数不属于经典的天然产物结构类型[4]，未知骨架的天然产物结构解析是一项系统而复杂的过程。因此，很多学生到了研究生阶段或工作实际环境中，无法将所学的知识灵活地运用于实际的天然产物结构解析，从而反映出有机波谱分析课程课堂教学与生产实际存在一定的脱节。为了解决这个问题，本文进行了有机波谱课程的教学探索，紧扣学科发展前沿，以任务为导向，旨在实现学生课堂理论知识学习、自主性学习以及解决实际问题能力的提升。

1 任务型教学法

任务型教学法是一种基于任务，或以任务为基础的教学途径[5]。该教学方法兴起于20世纪80年代，最初广泛应用于语言学类课程的教学实践中，后来不断地被应用于其他类型的课程，取得了良好的教学效果[6]。在教学过程中，为学生安排合适难度的任务，通过课堂教学与学生的自主性学习，借助多种信息获取渠道，分工合作，最终共同完成任务，达到教学目的和锻炼学生综合能力的效果。在这种教学模式下，教师的“教”和学生的“学”都围绕解决任务而展开，强调在“做中学”。

运用任务型教学法可以充分发挥学生的学习主体作用。为了完成任务，学生一方面主动地吸收、运用课堂教学的知识，另一方面自主学习解决任务所需的课外知识。在此训练过程中，学生的学习主观能动性、思考以及知识的重新构建能力得到了提升，产生一种学习应用于实践的效果。随着学习的不断推进，学生通过自己努力解决任务后获得的成就感，是其在课堂教学中无法收获的，这将极大地增强学生的自信心。学生在解决任务过程中，难免会遇到困难，通过分工合作、相互沟通来解决任务，可锻炼其团队精神、探索精神及意志力。

全世界每年有大量的结构新颖的天然产物被发现，在结构鉴定过程中，不断有新技术与新方法被开发出来。在有机波谱课程教学中，组织学生选择教学科研或生产实际过程中发现的新天然产物作为结构解析任务的对象，尽量模拟真实环境，可以缩小课堂教学与学科前沿以及生产实际的差距，使学生在学校学习的知识和技能在今后的实际工作环境中能够得到应用，提高学生解决实际问题的能力。

2 任务型教学法的实施

2.1 提出任务

任务是整体教学活动的一部分[7]。任务设计需以学生的学习目标达成为中心，面向学生的学习需求，紧紧围绕课程总体目标，即正确解释各种波谱谱图数据信息，最终利用这些信息推导有机化合物的结构。因此，在课程学习的开始，教师提出本课程的总任务为：运用有机波谱技术来解析1 个新的天然产物，引导学生通过文献查阅，选择近五年发表在天然产物领域权威期刊上的新天然产物，作为完成这个任务的对象。

教师可视任务的难易程度，进一步围绕主任务设计多个子任务。不同的子任务可以难度平行，也可以复杂程度递增。通过完成子任务逐步完成主任务，或者通过完成子任务逐步掌握解决主任务的方法技能。特别是主任务的解决需要用到多个章节教学知识点时，应根据课堂教学的进度安排，将主任务分解为多个子任务，分别对应不同的教学知识点。学生要完成“运用有机波谱技术来解析1 个新的天然产物”这个主任务，需要使用各种有机波谱分析技术，如紫外光谱、红外光谱、质谱、核磁共振等技术。这些波谱技术可分别反映结构的某些特征，如紫外光谱反映结构中的共轭信息，红外光谱反映结构中的特殊官能团信息，质谱反映化合物的元素组成信息，核磁共振谱反映结构中元素的化学环境信息。在天然产物结构解析时，这些有机波谱技术相互之间具有不可替代性。

在课程教学过程中，为了达成每种有机波谱技术的教学目标，可将总任务分析成多个子任务。如在绪论教学过程中，提出子任务：总结该新化合物结构解析过程中所运用的有机波谱技术，对应的知识目标为熟悉结构鉴定中常用的测试技术；在核磁共振氢谱的教学过程中，提出子任务：归属该新化合物结构中的氢的化学位移，对应的知识目标为掌握不同原子基团在核磁共振氢谱中的化学位移及耦合常数的概念及应用。学生在进行每个章节的学习后，通过解决子任务，逐渐获得解决总任务所需的知识储备，为解决总任务奠定基础。

2.2 自主学习

任务具有信息差的特点[5]。完成任务的过程，就是通过不断的学习、消除信息差的过程。在有机波谱分析课程的教学中，采用任务型教学法的主要目的，就是要消除课堂理论教学内容与学生今后科研或生产实际问题脱节的问题。将天然药物化学相关学科及产业的研究过程中解析新天然产物结构的实际问题作为学生的学习任务，在课程推进过程中，应当着重培养学生分析问题的能力，引导学生分析：完成任务除了需要课堂教学的知识外，还要用到哪些知识能力。在学生的自主学习过程中，要充分发挥网络学习资源的作用[8]。这些资源包括有：有机波谱谱图数据库，比如开放的网络数据库SDBS：NIMC 有机物谱图库以及商业数据库微谱数据库；还有网络教学资源，比如中国大学MOOC 的系列在线波谱分析课程，以及可汗学院的Spectroscopy 课程。

在实际工作中，解析复杂天然产物结构时，往往会推测出多个可能的结构，而这些结构没有实际的核磁谱图分别去验证。课堂教学过程中会介绍经验公式计算，但这些基于简单结构总结的经验在面对复杂的天然产物时，往往难以应用或达不到好的效果。这时就需要借助一些专业的化学软件，快捷方便地去模拟波谱数据。教师可指导学生自主地学习ChemDraw、MestRenova 等专业软件[9]。运用这些软件及网络资源上的数据库，学生可自主探索与任务目标成分有相似结构的波谱数据特征，更加真实地反映科学研究以及实际工作的情况，促进理论教学与实际环境的融合[10]。

2.3 成果展示

在前期解决任务的过程中，学生已经通过自主性学习，利用网络或其他方式获得了新的知识。在成果展示阶段，应充分发挥学生的主体作用，让其充分享受解决任务后带来的满足感。因此适宜采用翻转课堂的模式，学生以PPT 展示的方式，阐述所选定的新合物结构解析过程，分析作者的解析思路，提出自己的思考，并作出“自评”。教师及学生对汇报的内容进行“师生”评价以及“生生”评价。

学生在“自评”时，主要从解决任务所需的课堂教学知识、自主获取知识、学习体会以及授课建议四个方面展开。在课堂活动的组织方面，教师要在“师生”评价阶段，注重引导学生进一步发现实际问题。不同结构类型的化合物，在结构解析时，对各种波谱技术应用的侧重不尽相同，除了应用常规的波谱仪器测试数据，还会恰当地运用化学衍生、计算碳谱等辅助手段；在“生生”评价阶段，及时解答学生的疑惑，比如有些学生发现文献中的谱图有杂峰，提出为什么不纯样品的谱图也可以应用于结构解析。这时，教师要结合实际的工作情况，向学生解释样品的纯度不够、溶剂残留或者结构互变等情况都可以引起谱图出现杂峰，这样的谱图能否用于结构解析，要视具体情况而定。

2.4 实施成效

本课程团队运用任务型教学法，在生物制药专业进行了3年的教学实践，取得了良好的教学效果，课程考试的优秀率由58.3%上升至77.2%。学生普遍反映，在明确了任务后，为了能够更好地完成任务目标，上课时会更加注重知识的理解，而不是死记硬背。一个特别明显的变化是，课堂上学生更加积极地参与讨论，课后主动找教师讨论问题的学生也越来越多。在以往的考试过程中，得分率最低的题型为综合解谱题，这种题型要求学生能够综合运用各种光谱谱图中的信息，推导出结构碎片，最终拼接并确定有机化合物的结构，考查的是学生的综合能力。采用新的教学方法后，该题型的平均得分率由66.7%提升到80.0%。充分说明了新的教学方法拉近了课堂教学与生产研究实践的距离，提高了学生综合解决实际问题的能力。

在教学反思时，多数学生觉得在新教学模式下，在确定任务的过程中，通过大量学科前沿文献的查阅，拓宽了他们的知识面，了解了学科发展的前沿信息，也进一步明确了本门课程在学科发展中的地位，这些都是传统课堂教学难以达到的教学效果。通过新的教学方法，学生利用已有的知识储备，通过自主探索解决了实际问题，从而激发了学习热情，提高了自主学习的能力。同时，通过分组合作，还培养了学生的团队协作精神。

3 存在的问题及建议

3.1 任务难度

当学生设定好总任务后，教师必须对任务的难度进行评估。任务既要有一定的难度，也要和教学实际高度关联[11]，具有可操作性，以便于学生通过课堂学习以及适量的自主学习后，可以达成任务目标。天然产物结构复杂，当有些结构无法通过单晶确定绝对构型时，会采用大量的计算来辅助结构解析。计算机辅助结构解析技术并非有机波谱分析课程的教学内容，而且在计算化合物结构参数时，需要使用大型的商业软件，如Gaussian 软件。相关软件的使用需要丰富的专业知识和相应的计算机硬件设施。因此选择这样的任务会超出学生的知识储备，而当超出的部分无法通过短期的自主性学习来掌握时，就会影响任务的达成，从而会降低学生的成就感。

教师可以建立“天然产物波谱库”[6]，并进行实时更新。国际著名的天然产物期刊《Natural Product Reports》每两个月会刊出一篇《Hot off the Press》论文，药学学报杂志也会定期刊出中药与天然产物研究的亮点[4]。教师可以从中选择天然产物领域最新的结构信息。近年来发现的新骨架类型天然产物，往往结构复杂、聚合程度高，其有机波谱数据量大，任务难度较大。但是在教学过程中，不可因难度较高而不选择这些合物作为结构解析任务的对象，因为这将是今后学生在科研或生产实际工作环境中要面对的真实情况，寻找一些简单的任务将达不到教学效果。同时教师也要在“天然产物波谱库”中及时补充一些经典结构类型的新天然产物，控制好经典天然产物与新颖结构类型化合物之间的比例，作为任务来源供学生选择参考。

3.2 及时指导

任务型教学法应充分贯彻“以学生为中心”的教育理念，以学生为主体[12]。因为教材内容与学科前沿往往具有不可避免的滞后性，而受课时的限制，在课堂中教师无法教授学生完成任务时所需的所有知识。为了缩小课堂教学与生产实际情况的差距，任务需要解决现实问题，往往需要更全面的知识结构。因此，教师要及时掌握学生完成任务的动态，预测任务实施过程中可能出现的问题，并引导学生制订解决方案。

近年来，期刊上发表新天然产物结构解析的文章，一般都会运用二维核磁共振技术[13,14]。因为课时的限制，很多本科院校的有机波谱分析课程课堂教学并不会涉及这部分知识点的传授，从而导致学生在后续科研或生产实际工作中，解析复杂天然产物时，出现知识储备不够的现象。学生在完成核磁共振氢谱及碳谱学习后，已经具备了自学二维核磁共振所需的相关理论的基础。这时可以安排一定的自主性学习课时，引导学生学习二维核磁共振的相关知识，并及时解答学生遇到的问题。

在此过程中，教师可以利用在线教学平台等相关信息化平台，为学生搭建任务分享平台，实时监测任务完成进度，辅助任务的执行以及任务结果的反馈与评价。分工合作是完成任务的有效手段之一，在任务型教学模式下，除了要达成学习知识、锻炼能力的目标，教师还要鼓励学生分工合作、加强交流，培养学生的团队合作精神。