氯丙醇双酯在四极杆/静电场轨道阱高分辨质谱中的裂解规律研究及应用

周 洁，孙 骥，余晓玲，于子丰，李 双*

（1．宁波中盛产品检测有限公司，浙江 宁波 315040；2．宁波海关技术中心，浙江 宁波 315040）

氯丙醇酯（Monochloropropane-diol fatty acid esters，MCPDE）是近年发现的存在于食用油中的一类新型污染物［1-4］。较典型的是3-MCPD双酯和2-MCPD双酯，且以3-MCPD双酯的毒性最强，含量最高［5］。氯丙醇双酯是一种重要的非极性化合物，由2分子脂肪酸和1分子氯丙醇骨架结构构成。脂肪酸链的种类众多且取代基位点的不同，导致形成MCPD双酯的种类较多。另外，根据氯原子取代基数量及取代位点的不同，氯丙醇酯进一步衍生出更多种类，其全面、准确的分子结构信息是评价该类化合物毒理学数据的重要标准。

食用油等含油脂类食品中含有大量的氯丙醇酯类化合物［6-11］，当前研究主要集中于3-MCPD双酯的含量分析，但对该类化合物及其他氯丙醇酯类化合物的结构信息缺乏判断［12-17］。本文通过四极杆∕静电场轨道阱高分辨质谱（Q-Orbitrap-HRMS），采集得到氯丙醇双酯的高精度碎裂离子质量数（分辨率 ＞70 000，m/z200），通过筛查软件Exact Finder™进行元素模拟得到碎片离子的元素组成，并根据形成的离子片段丰度比探究氯丙醇酯的裂解规律，为此类化合物的快速鉴定提供依据。同时，将上述裂解规律应用到实际样品中，以验证该技术的可行性，完善氯丙醇酯裂解规律的相关研究，从而为进一步完善食用油中氯丙醇酯种类构成提供技术保障。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

Q-Exactive四极杆静电场轨道阱高分辨质谱仪（赛默飞世尔科技ThermoFisher Scientific公司），配置H-ESI Ⅱ源；注射泵直接进样；Milli-Q高纯水发生器（美国Millipore公司）；冷冻离心机（德国Sigma公司）；漩涡振动器（德国Heldolph公司）；滤膜（DIKMA，PTFE 0．22 µm）；C18固相萃取柱（150 mg∕6 mL，美国Waters公司）。

氯丙醇双酯标准品（见图1）：包括3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯、2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯、3-氯丙醇-1-棕榈酸-2-硬脂酸二酯，及对应同位素内标D5-3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯，购自加拿大Toronto Research Chemicals公司和日本Tsukishima Foods Industry公司，纯度 ≥ 95%；乙酸钠（色谱纯，美国Sigma-Aldrich公司）；甲醇、二氯甲烷、乙腈（色谱纯，德国Merck公司）；实验用水为Milli-Q超纯水（18．2 MΩ·cm）。

图1 氯丙醇双酯的结构式Fig．1 Structural formulas of chloropropanol diesters

1.2 标准溶液的配制

分别称取上述适量标准品，用二氯甲烷溶解，甲醇（含0．02 mmol∕L乙酸钠）定容，配制成1．0 mg∕mL的标准储备溶液，-20 ℃避光保存。

1.3 前处理流程

根据油脂的高脂肪属性，以及提取溶剂的pKa值及氯丙醇双酯的极性范围，前处理步骤如下：①称取1．0 g样品，将D5-3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯作为内标加入样品中，确保内标终浓度为0．1 mg∕L；②加入二氯甲烷-甲醇溶液（20∶80，体积比）涡旋、超声提取20 min，高速离心；③取上层有机相，氮吹浓缩近干，加入2．0 mL甲醇定容，加入0．5 g中性氧化铝粉，涡旋并高速离心，过0．22 µm滤膜，待分析。所有实验均平行处理3次，实验数据采用平均值 ± SD表示。

1.4 色谱-质谱条件

液相色谱条件：色谱柱为Syncronis C18（2．1 mm × 150 mm，1．7 µm），流动相A：甲醇-水（9∶1，体积比，含0．02 mmol∕L乙酸钠），流动相B：异丙醇-甲醇（1∶1，体积比，含0．02 mmol∕L乙酸钠）溶液，洗脱梯度如下：0 ～ 5 min，100% ～ 50% A；5 ～ 12 min，50%～0% A；12 ～ 15 min，0% A；15 ～15．1 min，0% ～ 100% A；15．1 ～ 20 min，100% A。流速：0．3 mL∕min，进样量：5．0 µL。

质谱条件：质谱在正离子模式下进行全扫描测定，质量范围为：m/z100 ～ 1 000（周期时长256 ms），分辨率70 000（m/z200），自动增益控制（AGC）目标值5 × 105；正离子模式3 500 V，离子传输管温度为320 ℃，鞘气（N2）35 L∕h，辅助气（N2）15 L∕h，气化室温度380 ℃；MS采集时间为0．0 ～20．0 min，源内裂解电压（In-source CID）为40 eV，最大注入时长为250 ms，在样品运行前对仪器分别进行正、负离子校正。二级采用自动触发模式（dd-MS2），分辨率35 000 FWHM（m/z200），自动增益控制（AGC）目标值5．0 × 105，相对碰撞能量范围为10% ～ 40%，保留时间窗口根据目标物保留时间 ± 1．0 min。

1.5 定性与定量分析

定性分析：利用高通量筛查软件Exactfinder™对氯丙醇双酯进行定性分析，精确质量误差低于5 ×10-6，同时比对保留时间、同位素分布、主要二级碎片及二级质谱图相识度进行综合判断，以得到准确定性结果，避免假阳性结果出现。

定量分析：由于组成氯丙醇双酯的脂肪酸链种类繁多，无法全部购买得到，因此选择D5-3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯作为内标进行相对半定量分析，对样品中检出的氯丙醇双酯进行提取，通过与上述内标峰面积的比值，获得相对半定量结果。

2 结果与讨论

2.1 分子离子峰的形成

通过质谱直接进样的方式，比较正、负离子模式下标准品的响应强度，确定每种物质分子离子峰的存在形式。由于氯丙醇酯分子结构中氯离子、羰基等电负性基团的存在，导致该类化合物在ESI+中易形成稳定的［M + H］+、［M + NH4］+或［M + Na］+离子。考虑到［M + Na］+峰形成的碎裂片段最丰富，最终选取乙酸钠作为助离子化试剂，正离子模式为质谱分析模式（见表1）。

表1 3种氯丙醇双酯的最佳电离方式、分子离子峰的存在形式和m/z值Table 1 The best ionization modes，molecular ion peaks and the m/z values of 3 chloropropanol diesters

2.2 氯丙醇双酯的高分辨质谱裂解规律解析

2.2.1 同型脂肪酸氯丙醇双酯的高分辨质谱裂解规律解析由于组成氯丙醇双酯的脂肪酰基链种类的多样性，目前，尚未实现氯丙醇双酯的全面结构阐明和碎裂途径分析，尤其是对氯丙醇双酯脂肪酸链取代位点鉴定的研究。本文通过直接进样方式，对3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯和2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯两种不同取代位点的同型脂肪酸氯丙醇双酯的准分子离子峰在不同归一化碰撞能（15%、20%、25%、30%、35%、40%）下产生的离子碎片进行分析，这些片段离子可用于确定酰基种类，信号强度可用于确定酰基位置。

3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯的［M + Na］+离子（*a，m/z609．452 3）的二级质谱图如图2A所示。结果表明：母离子*a极易丢失氯离子（36 u）形成碎片离子［M + Na—Cl］+（*b，m/z573．476 3），以及进一步丢失钠离子形成加氢峰的碎片离子［M + H—Cl］+（*c，m/z551．494 4）。此外，在碎片离子*b的基础上，氯丙醇双酯还存在以脂肪酸RCH2COOH（256 u）或酮酸RCH= = CO（238 u）形式的中性丢失，依次产生［*b-RCH2COOH］+离子（*e，m/z313．268 6）和［*b-RCH= = CO］+离子（*d，m/z331．234 6），同时中性丢失部分带上电荷形成碎裂片段［RCH2COOH + H］+（*f，m/z257．243 8）和［RCH= = CO + H］+（*g，m/z239．233 4），以及进一步脱水后形成的碎裂片段*h（m/z221．223 0），这些产物离子可确定酰基链的分子量为256 u（棕榈酸），且两条酰基链属性一致。2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯的母离子［M + Na］+（*a，m/z665．524 1）也存在同样形式的中性丢失（图2B），即脂肪酸链RCH2COOH（284 u）或酮基RCH= = CO（266 u）中性丢失后，可依次形成碎片离子*d（m/z359．266 6）和*e（m/z341．299 5），碎片离子*f（m/z285．274 3）和*g（m/z267．264 1）则是中性丢失的脂肪酸和酮酸带上电荷后形成，*g离子进一步脱水后形成碎裂片段*h（m/z249．254 1），这些产物离子可用于确定酰基链的分子量为284 u（硬脂酸），且两条酰基链属性一致。碎片离子*b （m/z629．554 6）和*c （m/z607．572 6）则是母离子丢失氯离子（36 u）和钠离子后形成。

此外，3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯和2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯的二级质谱均发现一系列关于脂肪酸链骨架结构的碎片离子（图2），酰基链结构中存在高度不饱和的共轭多烯基团，在高碰撞能下，会形成一系列Δ = 14 u的碎裂片段，质荷比分布为100 ～ 200 u，包括：m/z109．099 9、m/z123．115 2、m/z137．130 4、m/z151．145 9、m/z165．161 4等。3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯（图3A）和2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯（图3B）的二级质谱裂解途径如图3所示。

图2 3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯（A）和2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯（B）的二级质谱图Fig．2 MS∕MS spectra of 1，2-bis-palmitate-3-chloropropanediol（A） and 1，3-bis-stearate-2-chloropropanediol（B）

图3 3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯（A）及2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯（B）的质谱裂解途径Fig．3 MS fragmentation pathways of 1，2-bis-palmitate-3-chloropropanediol（A） and 1，3-bis-stearate-2-chloropropanediol（B）

氯丙醇双酯的骨架是由氯丙醇构成，其中sn-1∕3或sn-2位两个羟基通过酯键分别连接两个脂肪酸链，另一端连接一个氯离子。通过上述关于3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯和2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯产生的离子碎片可确定酰基链种类组成，但并不能实现酰基链位置的确定。A和B代表了氯丙醇双酯包含两条脂肪酸链，其存在形式可以分为A-B-Cl（3-氯丙醇双酯）以及A-Cl-B（2-氯丙醇双酯）（对外部位置sn-1和sn-3不进行区分），当两者分子式完全一致时，针对此类同分异构体无法通过提取离子流图（EIC，Extracted ion chromatography）的质荷比（m/z）进行区分。基于此，本文通过对已知酰基位置的上述两种同型脂肪酸氯丙醇双酯标准品，在不同归一化碰撞能（15%、20%、25%、30%、35%、40%）下产生的特定离子碎片进行丰度分析，进而实现酰基链位置的准确确定。

3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯的［M + Na］+离子（*a，m/z609．452 3）和2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯的母离子［M + Na］+（*a，m/z665．524 1）在不同归一化碰撞能（10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%）下的二级质谱图如图4、图5所示。结果表明：该类化合物在10% ～ 25%归一化碰撞能下，观察到的子离子主要形式包括：母离子*a，以及丢失氯离子（36 u）后形成的碎裂片段 *b，以及进一步丢失钠离子形成加氢峰的碎裂片段*c（见图4）。此外，2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯在归一化碰撞能为20%时，对应于sn-1∕3位脂肪酰基基团作为酮酸的中性丢失而产生的离子*g［RCH= = CO + H］+开始出现，而3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯在该碰撞能下并未发现sn-1∕2位脂肪酰基基团作为酮酸的中性丢失而产生的离子*g，该碎裂片段只在归一化碰撞能增加到25%时才开始出现，而针对化合物2-氯丙醇-1，3-硬脂酸二酯的归一化碰撞能为25%时，除了鉴定得到碎裂片段*g以外，还鉴定得到*g进一步脱水后形成的碎裂片段*h。综上所述，在20% ～ 25%归一化碰撞能范围内，处在sn-1∕3位脂肪酰基基团作为羧酸和酮酸的中性丢失而产生的离子*g和*h的丰度，总大于处在sn-1∕2位的脂肪酰基基团形成的对应离子碎片（见图4），可见在本实验中，sn-1∕3外部脂肪酸链位相较于sn-2位更容易断裂，形成的碎裂片段丰度值更高。随着碰撞能量的提高，母离子逐渐消失，形成的子离子等碎裂片段也更为丰富，在30% ～ 40%归一化碰撞能下（图5），观察到子离子除了上述酰基链中性丢失而产生的碎裂片段*g和*h外，还包括了氯丙醇双酯通过脂肪酸RCH2COOH或酮酸RCH= = CO形式的中性丢失，而对应产生的碎片离子包括*e、*d，以及中性丢失部分带上电荷形成碎裂片段*f等。而在高碰撞能下（35%和40%），酰基链进一步碎裂形成一系列的Δ = 14 u的碎裂片段（图5）。随着碰撞能量提高，sn-1∕3位与sn-2位的脂肪酰基基团形成的对应离子碎片丰度值逐渐接近，无法通过离子的相对丰度值定性同型氯丙醇双酯的酰基链位置。

图4 不同归一化碰撞能（10%、15%、20%、25%）下二级碎片离子的相对丰度值Fig．4 Relative abundance values of secondary fragment ions at different normalized collision energies（10%，15%，20%，25%）A：1，2-bis-palmitate-3-chloropropanediol；B：1，3-bis-stearate-2-chloropropanediol

图5 不同归一化碰撞能（30%、35%、40%）下二级碎片离子的相对丰度值Fig．5 Relative abundance values of secondary fragment ions at different normalized collision energies（30%，35%，40%）A：1，2-bis-palmitate-3-chloropropanediol；B：1，3-bis-stearate-2-chloropropanediol

综上所述，在20% ～ 25%归一化碰撞能范围内，同型氯丙醇双酯均可根据sn-1∕3位脂肪酰基基团作为羧酸和酮酸的中性丢失而产生的离子*g和*h的相对离子强度大小确定酰基链位置，即sn-1∕3位的离子强度总是高于sn-1∕2位的强度，而在30% ～ 40%归一化碰撞能范围内，两者的离子丰度比值则逐渐接近。这种脂肪酸链的位置排布规律并非仅在氯丙醇酯的裂解过程中存在，已有研究报道显示，磷脂、糖酯以及甘油三酯等分子甘油骨架上酰基链的位置同样对碎裂片段的丰度值有较大影响，在一定的碰撞能量范围内，sn-1∕3位酰基链形成的碎裂片段总是大于sn-2位对应离子碎片，但sn-1∕3位与sn-2位的离子丰度比值也受酰基链的长短及不饱和键数目的影响［18-20］，且随着碰撞能量值的不断提高，无法采用碎片离子的丰度值定性酰基链的排列位置。

2.2.2 异型氯丙醇双酯的高分辨质谱裂解规律解析3-氯丙醇-1-棕榈酸-2-硬脂酸二酯是由两条不同脂肪酸链构成的异型氯丙醇双酯，母离子［M + Na］+（*a，m/z637．493 1）的二级质谱图如图6所示。结果表明：母离子*a丢失氯离子后形成碎片离子［M + Na—Cl］+（*b，m/z601．516 6），以及进一步丢失钠离子形成加氢峰的碎片离子［M + H—Cl］+（*c，m/z579．534 7）。此外，在碎片离子*b的基础上，氯丙醇双酯同样存在酮酸RCH= = CO（sn-1，238 u）或（sn-2，266 u）形式的中性丢失，依次产生［*b-RCH= = CO］+离子*d（m/z359．266 6）和*d'（m/z331．234 6），以及对应脂肪酸（sn-1，256 u）或（sn-2，284 u）形式的中性丢失，依次产生［*b-RCH2COOH］+离子*e（m/z341．299 5）和*e'（m/z313．268 6），同时中性丢失部分带上电荷形成碎裂片段［RCH2COOH + H］+：*f（sn-2，m/z285．274 3）和*f'（sn-1，m/z257．243 8），和［RCH= = CO + H］+：*g（sn-2，m/z267．264 1）和*g'（sn-1，m/z239．233 4），以及进一步脱水后形成的碎裂片段*h（sn-2，m/z249．254 1）和*h'（sn-1，m/z221．223 0），这些产物离子可用于确定组成该氯丙醇酯的两条酰基链种类不同，分子量分别为256 u（棕榈酸）和284 u（硬脂酸）。此外，在高碰撞能下，3-氯丙醇-1-棕榈酸-2-硬脂酸二酯的二级质谱图中也存在一系列关于脂肪酸链骨架结构的碎片离子（图6），酰基链结构中的高度不饱和共轭多烯基团会形成一系列Δ = 14 u的碎裂片段，质荷比分布在100 ～ 200 u之 间，包 括：m/z109．099 9、m/z123．115 2、m/z137．130 4、m/z151．145 9、m/z165．161 4、m/z172．977 2、m/z186．992 6等。该化合物的二级质谱裂解途径如图7所示。

图7 3-氯丙醇-1-棕榈酸-2-硬脂酸二酯的质谱裂解途径Fig．7 MS fragmentation pathway of 1-palmitate-2-stearate-3-chloropropanediol

进一步对该化合物在同一归一化碰撞能下（20%、25%、30%、35%、40%）产生的特定离子碎片进行丰度值分析，进而实现酰基链位置的准确确定。结果表明，在碰撞能范围为20% ～ 40%时，处在sn-1位棕榈酸酰基基团作为羧酸和酮酸的中性丢失而产生的碎片离子*g'和*h'的丰度，总大于sn-2位的硬脂酸酰基基团形成的对应离子*g和*h（考虑到图谱相似性，以碰撞能为25%时质谱图6为例），进一步验证了上述关于同型氯丙醇双酯酰基链位置的研究结论。

图6 3-氯丙醇-1-棕榈酸-2-硬脂酸二酯的二级质谱图Fig．6 MS∕MS spectrum of 1-palmitate-2-stearate-3-chloropropanediol

2.3 植物油中氯丙醇双酯的结构鉴定

2.3.1 色谱条件的优化相较于文献中添加的强洗脱溶剂二氯甲烷，异丙醇与质谱的兼容性强，且50%异丙醇即可实现低极性氯丙醇双酯的有效洗脱。因此，利用Syncronis C18（2．1 mm × 150 mm，1．7 µm）色谱柱，通过优化流动相A：甲醇-水（9∶1，含0．02 mmol∕L乙酸钠），流动相B：甲醇-异丙醇（1∶1，含0．02 mmol∕L乙酸钠）洗脱梯度，可使氯丙醇双酯获得有效分离。结果表明：0 ～ 5 min，B相从0%升至50%，可保证大多数极性化合物完成洗脱；5 ～12 min，B相从50%升至100%，并进一步保持3．0 min，可确保低极性的氯丙醇双酯完成洗脱（图8）。将上述3种氯丙醇双酯类化合物标准溶液混合，按照上述色谱条件进行HPLC-MS∕MS分析测定。从图8可知，整个检测过程20 min 内完成，B相强洗脱溶剂异丙醇占比最高50%，即可实现低极性氯丙醇双酯的有效洗脱。

图8 正离子模式下植物油中氯丙醇双酯的总离子色谱图Fig．8 Total ion chromatograms（TIC） of chloropropanol diesters of vegetable oil in positive ion mode

针对正离子模式下检测的氯丙醇双酯，流动相中加入乙酸钠作为助离子化试剂可促进［M + Na］+的形成。实验考察了添加不同浓度（0．01、0．02、0．05 mmol∕L）乙酸钠溶液对目标化合物响应强度的影响。结果表明，选择0．02 mmol∕L和0．05 mmol∕L乙酸钠作为流动相时可获得最优的色谱峰形、分离效果和质谱信号响应，从降低仪器污染角度，最终确定流动相添加剂乙酸钠的浓度为0．02 mmol∕L。

2.3.2 植物油中氯丙醇双酯类化合物的鉴定化 合 物1保 留 时 间 为9．16 min，母 离 子*a（m/z635．477 3），碎片离子*b（m/z599．500 7）和碎片离子*c（m/z577．519 0）分别为［M + Na］+、［M + Na—Cl］+和［M + H—Cl］+。比对图8中窗口的保留时间、高精度质量值和氯元素的同位素分布。此外，在高碰撞能下（图9），该化合物同样存在一系列Δ =14 u，质荷比分布在100 ～ 200 u之间的碎裂片段，初步确定该化合物为氯丙醇双酯。

图9 植物油中未知氯丙醇双酯的二级质谱图Fig．9 MS∕MS spectra of the unknown chloropropanol diesters from the vegetable oil

从［M + Na］+的MS∕MS质谱图中得知（图9），分别 存 在2组 差 值 为18 u的 碎 裂 离 子 组*d∕*e（m/z359．266 6和341．299 5），*d'∕*e'（m/z357．240 0和339．229 2），分别由酮基形式的中性丢失RCH= = CO和脂肪酸形式的中性丢失RCH2COOH产生，由此可知组成氯丙醇双酯的两条脂肪酸链种类不同，两者差值为2 u。脂肪酸链中性丢失产生的碎片离子*g∕*h和*g'∕*h'分别为267．264 1 u（脱水后249．254 1 u）和265．252 4 u（脱水后247．257 1 u），推测由结构中的脂肪酸链丢失羟基后形成：FA 18∶0-OH和FA 18∶1—OH，相应的元素组成分别为C18H35O（C18H33）和C18H33O（C18H31）。这些产物离子可用于确定组成该氯丙醇酯的两条酰基链种类不同，质量值分别为282 u（油酸）和284 u（硬脂酸）。在25%归一化碰撞能下，对该化合物产生的特定离子碎片（*g∕*g'和*h∕*h'）进行丰度值分析，进而实现酰基链位置的准确确定（图9）。结果表明，硬脂酸酰基对应碎片离子*g和*h的丰度值，总大于油酸对应离子*g'和*h'，根据上述得出结论，即异型氯丙醇双酯在20% ～ 40%归一化碰撞能范围内，sn-1∕3位的离子强度总高于sn-2位，并得知硬脂酸位于该氯丙醇双酯的sn-1，油酸位于该氯丙醇双酯的sn-2位。综上所述，结合脂肪链信息可推测该化合物的结构为3-氯丙醇-1-硬脂酸-2-油酸二酯。

2.3.3 植物油中氯丙醇双酯类化合物的含量分析根据上述氯丙醇双酯的高分辨质谱裂解规律解析，从6种植物油中共鉴定出9种3-氯丙醇双酯。以D5-3-氯丙醇-1，2-棕榈酸二酯作为内标，采用植物油中检出的氯丙醇双酯的峰面积积分值分别与上述内标标准品的峰面积积分值的比值进行半定量分析。总含量高达（7．12 ± 0．54） ～ （24．24 ± 2．01） mg∕kg。组成酯化氯丙醇酯的脂肪酸链包括棕榈酸、硬脂酸、油酸和亚油酸（表2）。

表2 6种植物油中3-氯丙醇双酯的定性、定量结果（n = 6）Table 2 Qualitative and quantitative results of 3-chloropropanol diester in 6 vegetable oils（n = 6）

（续表2）

3 结 论

通过四极杆∕静电场轨道阱高分辨质谱，对植物油中常见的氯丙醇双酯的质谱裂解规律进行探究，发现此类化合物均存在以脂肪酸或酮基形式的中性丢失，形成一系列的碎裂片段：［RCH2COOH + H］+、［RCH= = CO + H］+和［*g-H2O］+等，这些碎片离子可用于脂肪酸链组成的鉴定。此外，氯丙醇双酯在一定的碰撞能量内，sn-1∕3位酰基链形成的碎裂片段总大于sn-2位对应的离子碎片，通过比较丰度可实现对氯丙醇双酯酰基位置的准确鉴定。根据建立的裂解规律可推断该类化合物的结构组成，充分发挥了高分辨质谱快速分析的优势，从而为植物油中氯丙醇双酯的快速鉴定提供了依据。