醛酮教学中课程思政元素的融入

崔颖娜，王爱玲

（大连大学 环境与化学工程学院，辽宁 大连 116622）

习近平在全国高校思想政治工作会议上强调：“高校思想政治工作关系高校培养什么样的人、如何培养人以及为谁培养人这个根本问题。要坚持把立德树人作为中心环节，把思想政治工作贯穿教育教学全过程，实现全程育人、全方位育人，努力开创我国高等教育事业发展新局面”[1]。这就要求高校教师要把思政育人融入每门课的教学之中，发挥专业基础知识和思政教育的协同效应，教学与育人的有机融合，培养学生树立正确的人生观和价值观。

“有机化学”课程是我校化学、化工、高分子材料、制药、中药、生物工程、检验、护理等专业的公共基础课，涉及专业面广，学生人数多，是育人的一个主阵地。此外，有机化学课程研究内容范围广，蕴含的思政元素很多。这为有机化学课程教师在教学中融入思政元素提供了更多的机会。深入挖掘有机化学课程中的思政元素，将其融入专业知识点之中，有利于培养学生的家国情怀、学科兴趣、创新精神等。教师不仅仅是授业解惑，在某种程度上更是学生走好美好人生道路的重要导师。

醛酮是“有机化学”课程的重要章节，理解和掌握醛酮的结构、用途、化学性质对于其在有机合成中的应用有重要作用。本章内容多，蕴含的思政元素也多。课程组深入挖掘与醛酮相关的思政元素，进行课堂教学，取得了良好的效果。本文以醛酮的教学为例，对课程思政与专业知识的有机融合进行总结和探讨。

一、醛酮教学实施课程思政的案例

（一）植入生活实例，培养职业素养和社会责任感

讲授醛与NaHSO3的亲核加成反应时，引入“吊白块”案件。吊白块是甲醛次硫酸氢钠的俗名，可由甲醛和亚硫酸氢钠的亲核加成反应合成（图1）。吊白块在加热过程中，能分解为二氧化硫和甲醛，具有漂白的功能，属于工业漂白剂，通常用于棉布、人造丝和短纤维织物等的印染工艺中。国家已明令禁止将其使用于食品加工中，但一些不法商贩发现，“吊白块”有漂白、防腐、增强韧性等作用，在面粉中加入“吊白块”能够增加面粉的色泽，在粉条中加入“吊白块”能够增强口感、优化卖相。由于“吊白块”成本低，效果佳，不法商贩常常将这些非法添加剂加入食品中。目前，已发现的添加有吊白块的食品主要有面粉、腐竹、米粉、豆腐、粉条、银耳、水产品等，人食用“吊白块”食品后可引起过敏、肠道刺激等不良反应，严重者可产生中毒，肾脏、肝脏受损等疾病[2]。通过这个生活实例可以启发学生的兴趣，加深醛与NaHSO3的亲核加成反应的印象，探讨此反应的实际应用，不仅可以活跃课堂气氛，提高学生的学习兴趣，同时更有利于培养学生的职业素养和社会责任感，让学生明白科技可能是双刃剑，一定要具有高度的社会责任感才会使科技服务于人类，改善人类生活。引导学生呼吁人们应该正确地把有机化学知识应用到食品加工企业中，做到以人为本，而不是作为牟取利益的手段。引领学生树立学习有机化学是要造福人类，而不是祸害他人的正确的价值观。

图1 “吊白块”(甲醛次硫酸氢钠)的合成

（二）植入科技人文情怀，培养科学兴趣

讲授醛、甲基酮和脂环酮与HCN的亲核加成反应后，让学生练习从丙酮出发制备甲基丙烯酸甲酯，学生很自然地会想到利用丙酮与HCN的亲核加成生成α—羟基丁腈，腈水解、脱水、酯化即可得到甲基丙烯酸甲酯（图2）[3]。在明确此反应过程的基础上，告诉学生甲基丙烯酸甲酯是制备有机玻璃—聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的单体，让学生切身感受到所学有所用，日常所见的有机玻璃单体利用简单的有机反应就可合成出来，培养学生的科学兴趣。

图2 甲基丙烯酸甲酯的合成

学完醛酮的化学性质之后，让学生从醛或酮出发合成草莓酸，学名2-甲基-2-戊烯酸。告诉学生草莓酸是一种应用非常广泛的食用香料，在糖果、冰激凌、烘烤食品、调味品等食品中。根据作业反馈，同学们合成的路线主要有两种（图3）：（1）以2-戊酮为原料，与HCN亲核加成，然后水解，最后脱水制备；（2）以丙醛为原料，通过羟醛缩合、氧化两步反应合成得到①暂不评价这两种方法的优劣,学习羧酸后一起讨论。。通过此作业的完成，学生容易记住草莓味冰激凌用的草莓酸可以通过醛的亲核加成或羟醛缩合反应来制备，巩固了学习效果，同时让学生感受到日常生活中的科技元素，从而提升对有机化学的学习兴趣。

图3 草莓酸的合成

（三）植入家国情怀，培养学生的爱国热情

讲授醛酮的还原反应时，引入Wolff-Kishner-黄鸣龙（还原）反应，指出“黄鸣龙还原”是第一个也是唯一一个以中国人名字命名的有机化学反应。黄鸣龙通过一系列反应条件的实验，对羰基还原为甲叉基的方法进行了创造性的改进。先将醛、酮、氢氧化钠、肼的水溶液和一种高沸点的水溶性溶剂（如二甘醇、三甘醇等）一起加热，使醛、酮变成腙。再蒸出过量的水和未反应的肼，待达到腙的分解温度（200℃左右），继续回流至反应完成[3]。此法简称黄鸣龙还原法，在国际上已广泛采用，并被写入各国有机化学教科书中。这一方法有效地改善了原方法原料价格高、难于操作、反应条件苛刻的弊端，并大大提高了产率，被广泛应用于工业生产。然后展开讲解黄鸣龙先生的生平，新中国成立后，黄鸣龙先生毅然放弃了美国现代化的科研环境和先进的仪器设备，排除万难，回到祖国并立即投身于新中国的化学事业发展中。在他的鼓励下，当时一些医学家、化学家先后从国外回来了。他的儿子、女儿完成学业以后，也相继归国，投入祖国建设中[4]。1958年，在黄鸣龙领导下，以国产薯蓣皂素为原料，成功合成了“可的松”，奠定了我国甾体药物工业生产的基础。他常说“一个人不能为科学而科学，应该为人民为祖国作出贡献”。通过介绍黄鸣龙的事迹，给学生渗透“坚持不懈、持之以恒、默默工作、淡泊名利”的科学精神，同时激起学生们的爱国热情和民族自豪感，提高学习兴趣，增强学习动力，深化文化认同感，增强民族自信心。

（四）植入诺贝尔化学奖，培养学生科学的研究思维

讲授醛酮与Witting试剂的加成反应时，引入维蒂希（Georg Wittig）因将磷化合物用于有机合成之中而与美国化学家赫伯特·查尔斯·布朗 （Herbert Charles Brown）共同获得了1979年诺贝尔化学奖。Wittig通过有机磷化合物把羰基转化为碳碳双键。反应进行时，羰基化合物中的氧原子被有机磷试剂中的次烷基（CR1R2）取代，生成烯烃（图4）。其中R可以是各种有机基团，从而构成各种有机化合物。此反应1954年由Wittig首先发现，被称为Wittig反应，反应条件温和、产率高、具有高度的位置选择性。反应对生产双键化合物具有重要意义，直至今天，它仍被用于大规模的工业生产，生产维生素A和许多与食品、动物饲料的相关化合物。诺贝尔奖案例的引入，有利于学生加深对知识的理解，同时对培养学生的逻辑思维和创造性思维具有积极作用，有利于学生形成科学的研究思维。

图4 Witting反应

（五）植入抗疫元素，增强学科认同感

自2020年以来，新冠疫情无时不在影响着人们正常的生产和生活节奏，大学生也不例外。疫情影响下，校园封闭开展线上教学，充分挖掘疫情中的有机化学元素，在课堂上对学生进行思政教育，可以提高学生的学习兴趣，增强学生对有机化学的认同感。例如2020年2月4日，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟的团队，在武汉公布了治疗新型冠状病毒感染的肺炎的最新研究成果，在体外细胞试验中，发现达芦那韦能有效抑制冠状病毒。在课堂上给学生展示达芦那韦的合成路线（图5）[5]，反应的第一步即为苯甲醛与异丁基胺的缩合反应，此反应突然跃入眼前，变成了课堂中一个生动的有机反应实例和应用实例，可瞬间调动起学生的学习积极性，并对有机化学产生认同感，意识到有机化学的重要性，学习效果显著提高。

图5 达芦那韦的合成路线

（六）植入科学家质疑经典的故事，培养学生的理性思维

讲解Mannich反应时，指出Mannich反应为含有活泼氢原子的化合物（如醛、酮、酯、腈等）、醛与伯胺或仲胺（或者氨）三组分的缩合反应，生成胺基烷基化衍生物的有机化学反应。1980年以前，Mannich反应的传统原料为甲醛、脂肪胺和酮，以及少数的芳香醛和脂肪胺。经过我国科研人员陈光旭等人坚持不懈的努力实现了芳香胺、甲醛和酮不经胺基交换，一步生成β-芳胺基酮的Mannich反应[6]。1991年，易林等人将芳香醛和芳香胺同时引入进行Mannich反应（图5），成功实现了芳香酮、芳香醛及芳香胺的Mannich反应打破了人们长期以来认为芳香胺和芳香醛和不能同时进行 Mannich 反应的错误论观点，大大扩展了 Mannich 反应的应用范围[7,8]。正是研究人员这种敢于质疑，不迷信权威的科学的态度和坚持不懈、持之以恒的努力，促进了化学学科的不断发展。鼓励学生在学习和科研中多些质疑精神，不盲从，不跟风，勇于创新，勇于追求真理。教学中引入科学家质疑经典的案例，有利于拓展学生的理性思维，让他们学会用更理性的思维去学习和生活。

二、课程思政课堂实施效果

融入课程思政案例的教学经过两年的实践后，我们对融入思政教育前后的课堂实施效果进行了对比，课程思政得到了学生的认可，主要体现在以下几个方面：（1）激发了学生的学习兴趣，在期末的学生评教中，第九项指标（这门课程激发我们的学习兴趣与主动性）满意度由89.98%（16级化学学生）提高到了93.32%（20级化学学生）；（2）学生的作业情况有了明显好转，学生会有意识地去查资料，用更先进的绿色方法进行有机化合物合成路线的设计，以草莓酸的合成为例，除了前述“（二）植入科技人文情怀，培养科学兴趣”中的两种方法外，学生还写出了丙醛和丁酮合成法、肟法和雷福尔马茨基反应法等合成方法，而且同学们对这几种方法进行了热烈的讨论，指出了不同合成方法的优缺点；（3）课堂教学效果有所提高，调取16级和20级学生的醛酮章节测试结果（百分制）进行比较。结果显示，20级学生的测试成绩平均分比16级高出8分。

可见，在课堂教学中融入思政教育，不仅使课堂生动有趣，还提高了学生的学习兴趣和学习成绩，对培养具有爱国情怀、具有正确人生观、价值观的人才起到了重要的推进作用。

三、结语

总之，融入思政案例的课堂教学，提高了学生学习的兴趣和动力，培养了学生的职业素养和社会责任感，激发了学生的科学兴趣和爱国热情，提高了学生的专业素养、理性思维及对有机化学学科的认同感。有机化学的发展日新月异，其发展速度越来越快，同时有机化学又是一门极具创新性的学科，课程体系有大量可挖掘的思政元素，这就需要我们高校教师与时俱进，紧跟时代步伐，对学生潜移默化、润物无声地进行思想教育。教师不仅要把学科的知识传授给学生，更要引导学生去应用知识、去思考问题、去想象创新，培养学生探索未来的潜质与能力。