基于高考全国卷对有机物命名考查的教学策略研究

李琼仙 邝福忠 万鹏飞 王首君

【摘要】有机物命名在高考全国卷（化学）中几乎是每年必考，有机物命名意义重大，尤其在中学化学教学中更有其特殊的地位，有机物命名原则也简单也复杂，甚至在中学教学中也常常出现问题。本文为厘清中学有机物命名问题，提出一些教学建议。

【关键词】高考全国卷;中学化学教学;有机物命名

作为一线教师，在教学过程中经常遇到3-甲基-5-乙基庚烷和5-甲基-3-乙基庚烷、3-甲基-5-氯庚烷和5-甲基-3-氯庚烷哪个命名是正确的问题。笔者认为，有机物命名也简单也复杂，在中学化学教学中更有其特殊性，应该引起重视。尤其是有机物命名几乎成为高考全国卷的必考内容，所以笔者在此讲讲有机物命名的相关问题。

一、课标、教材等对有机物命名的教学（考查）要求

《普通高中化学课程标准》在必修I主题4“简单的有机化合物及其应用”中只谈到“……以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点……”，未提及有机物命名问题;选择性必修III主题1“有机物的组成与结构记述”中，“……从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机物的命名……”;学业要求中谈到，“能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称……”。

笔者没有参照2019年版的《化学·选择性必修3·有机化学基础·教师教学用书》（以下简称“新版有机教参”，其对应的教材简称为“新版有机”），只选取《化学·选修5·有机化学基础·教师教学用书》（以下简称“原版有机教”参，对应的教材简称为“原版有机”）为参考文献。原版有机教参讲述：“初步学会应用系统命名法命名简单的烃类化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）”“有机化合物的命名原则是学习、交流和研究有机化学必备的工具。学会应用系统命名法命名简单的烃类化合物——烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃等，并了解烃类化合物的命名是有机化合物命名的基础。”原版有机教参又将“系统命名法”作为第一章第三节的教学重点，将“系统命名法的几个原则”作为教学难点。在教学资源又详细讲解有机物命名原则。这里就明确指出该命名原则是依据《有机化学命名原则1980》（以下简称《80原则》）。原版有机在相关章节中详细讲解了烷烃、烯烃（后又讲解顺反异构体）、炔烃、苯的同系物的命名，在资料卡片部分又讲解了醇的命名，但没有讲述卤代烃的命名。新版有机也讲解了烷烃、烯烃（包括顺反异构体）、炔烃的命名，而没有明确讲解苯的同系物的命名，在资料卡片部分给出了卤代烃、醇、醛的命名。在烷烃、烯烃、炔烃、醇的命名步骤上和原版有机基本相同，所举例也大体相同。高考大纲（笔者所依据的是2020考纲）及其说明，在选考部分有机化学基础仅仅要求“能够正确命名简单的有机化合物”。

无论课标、教材教参还是考纲，对有机物命名的要求均很基础。笔者认为，有机物命名问题是中学化学教学中比较简单的程序性知识，但也是一个非常复杂的问题。中国化学会已经编辑了《80原则》和《有机化合物命名原则2017》（以下简称《17原则》），单就这《17原则》就有9章465页，所以有机物命名问题是一个复杂问题。但基于高中化学课程特点和培养学生核心素养的要求，就中学阶段接触到的简单有机物（多为单种类官能团有机物），有机物命名是简单的问题，这也是有机物命名问题的特点。尽管如此，有些易混淆问题、细节问题仍需校准，先看看高考全国卷对命名问题的考查。

二、高考全国卷对有机物命名问题的考查

笔者先统计了2015到2020年高考全国卷，总体来说，近年全国高考选考部分几乎每年每卷都对有机物命名进行了考查（2018年高考全国II卷、2019年高考全国I卷没有考查），考查情况详见下表：

再追溯前些年的高考考查情况：2010年丙烯、2011年2-氯甲苯、2012年甲苯、2013年I卷苯乙烯II卷2-甲基-2-氯丙烷、2014年未考查。筆者认为，高考全国卷对有机物命名的考查有以下特点：①有机物命名是高考的重要考点，几乎每年都考。②I卷、III卷基本上都是考查已知结构或已知分子式的物质的命名，而II卷多要先判断其结构再进行命名。③2015-2020年共17份卷，考查命名15次，更多的是考查像乙炔、丙酮、丙烯、丙炔、2-丙醇等这样的代表物或基本物质，偶有考查像3-羟基丙醛、3-甲基苯酚这样稍显陌生的物质。但对这些稍显陌生的物质的考查也可以看成是教科书中重要反应的反应物、生成物的名称的迁移，如，3-甲基苯酚可由2，4，6-三溴苯酚（原版有机第54页）迁移而得、三氯乙烯可以看成是1，2-二溴乙烯（原版有机第33页）或氯乙烯迁移而来。氯乙酸、3-羟基丙醛可看成是6-羟基己酸（HOOC（CH2）5OH原版有机第102页）或氨基酸名称迁移而来。④考查更多的是带有苯环的物质，几乎从不考查烷烃的命名。总体来说，高考全国卷对有机物命名考查密度大、重基础，符合课标和高考大纲要求。

科学技术名词是科学技术得以描述、记录传播和交流的基础和载体。而对于主要从事化合物分子研究的化学学科来讲，除了需要一般的化学术语外，还必须对迄今已超过数以千万计的，而且还在与日俱增的化合物分子给予各自的名称，更为重要的是从主要的名称上应该显示出名称与化合物结构间清晰的或含蓄的关系，这就要求对它们建立起科学的系统的命名规则。对有机化合物的命名，国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）提出了《有机化学命名法》并不断进行修订和补充。中华文化源远流长，更有其文字特点，有机物命名要和国际接轨，为便于国内外交流、研究、合作，为易于中英文转换等。中国化学会参考IUPAC命名指南，出版的《17原则》是更加完善的有机物命名原则，对有机化学的发展意义重大，对中学化学的教学具有指导意义。

三、中学化学教学中亟待说明的命名问题

1.主链编号（或环编号）错误。对于编号问题，有人错误地认为烷烃中必须使“位号和最小”。如图1物质：

该物质应该命名为3，3，4，4，7，8-六甲基壬烷（位号和为29）还是2，3，6，6，7，7-六甲基壬烷（位号和为31）呢？原版有机教参明确谈到有机物命名法有俗名、习惯命名法（普通命名法）、系统命名法（原版有机教参第11页）。系统命名法中谈到：①“最低系列原则”， 即从不同方向给主链编号得到不同的编号系列，比较各系列的位次，最先遇到最小位次者为最低系列。如，1，3，5-三氯己烷不能命名为2，4，6-三氯己烷，图1物质的命名应该是2，3，6，6，7，7-六甲基壬烷。②“较优”基团，原子序数较大者为“较优”基团，如，I﹥Br﹥Cl﹥F﹥O﹥N﹥C﹥H;CH3CH2CH2-﹥CH3CH2-﹥CH3-。取代基列出顺序遵循“较优”基团后列出的“顺序规则”（这也是我们常说的先简后繁的依据）。关于编号问题还存在“哪边是1位均可”的问题。如图2物质：

该物质只能命名为3-甲基-5-乙基庚烷。又如图3物质，该物质的名称应该是2-乙基甲苯（而不能是2-甲基乙苯）。又如图4，名称3-甲基-5-氯庚烷是正确的（-Cl优于甲基后列出），而5-甲基-3-氯庚烷（离官能团近为1位碳）是不符合“较优”基团后列出原则的。这里明确，卤代烃采用取代基命名法，也就是将卤原子当成取代基（不作为官能团），-Cl等卤原子（新版有机叫C-Cl键）均为优于烷基的“基团”应后列出，先列出先取得小位次。新版有机资料卡片讲得很“巧妙”：“将卤原子作为取代基，从离取代基最近的一端编号”，虽然巧妙但有歧义。我们一线教师在教学中一定要准确把握“离取代基最近的一端定为1位”的原则，同时准确把握卤代烃的命名原则。

2.关于顺反异构问题。这里再顺便谈谈顺反异构体的命名，按原版有机教参讲，“当双键两端有相同的原子或原子团，命名时将相同原子或原子团位于双键一侧的称为顺式（Z，反之为E）……，当双键两端连接四个不同的原子或原子团，（分别比较每个不饱和碳上的原子、原子团）“较优”基团位于双键同侧的稱为顺式……”，如图5。

尤其是双键两端有相同的原子或原子团是就不问“较优”基团的问题了。

在2015-2020年高考全国卷中涉及顺反异构名称的有两次，在2016年高考全国I卷“（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线___    _。”该问的设计基于题干中给出结构：，再迁移（反，反）-2，4-己二烯结构为，进而作答。在2015年高考全国I卷“（4）……顺式聚异戊二烯的结构简式为           。”答：。这也是对顺反异构体名称比较直接的考查。

笔者在查阅原版有机教参中发现其记述的两种有机物的命名，如图6所示。

笔者认为，这两种有机物名称中无论如何也不该出现“-2-甲基-”，也就是说这两个有机物的命名应该是错误的。

3.关于多官能团物质的命名。当有机物中有多种官能团时，一定要确定主官能团，而且要把含碳原子的主官能团定为1位碳原子，或将其直接相连的碳原子定为1位碳原子，依次编号。当既有链又有环时，看主官能团在链上则以链为母体命名，反之以环为母体命名。常见官能团的优先顺序为：―COOH（羧酸）﹥―COOR（酯）﹥―CHO（醛）﹥―OH（醇）﹥―C≡C―（炔）﹥（烯）﹥（烷） ﹥―X（卤代烃）﹥―NO2 （硝基化合物）。依据这个顺序确定主官能团，其它官能团则作为取代基，如图7所示。

从这些物质的名称上可以看出官能团间的关系。中国化学会编著的《17原则》，与《80原则》相比有了较大的改动和补充，关于《17原则》将在以后的文章再作介绍。

三、教学建议

1.遵循新版有机、新版有机教参、2017年的课标进行现阶段教学。有机物命名原则太过复杂，且博大精深，又历经了几次大的变革过程，我们既要适应新发展，与时俱进，又要兼顾一线教学实际。所以，笔者认为，现阶段我们仍然要遵照《80原则》，在教学中遵循新版有机、新版有机教参所讲的原则，遵循课标要求（知道简单有机物的命名;能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称），不宜更多地进行拓展。也就是说，烷烃命名必须准确掌握，然后以烷烃命名为基础学习烯烃、炔烃、卤代烃、醇等类物质的命名，知道苯的同系物、醛、羧酸、酯、氨基酸等类物质中代表物及其基本物质的名称。在课堂上不宜过多讲解像“顺序规则”“较优”基团等命名问题，尤其在基础年级不讲为好。遇到复杂有机物时，只告诉学生该物质的名称（现阶段只能是《80原则》的命名）是什么即可。我们命题时也要谨慎，不要使自己陷于被动。

2.应对近年高考。因为新版有机及新版有机教参都是依据《80原则》，高考命题笔者认为这些专家也应该依据《80原则》，但尽管高考题考查的物质都是简单的物质，我们仍需适度迁移，适应高考出现的命名问题。比如，甲苯、苯酚教学中出现的三硝基甲苯、三溴苯酚名称可以适度拓展苯环上连接的基团还遵循优先次序（-COOH﹥-CHO﹥-OH﹥-R﹥-X﹥-NO2）问题，等等。高三在第一轮复习阶段可设专题，将高考中出现的命名问题要讲清楚并适度拓展，但不可消耗太多的时间和精力，因为高考都是考基本物质的名称，第三轮也要适度回顾才好温习，从而拿到基础分。

3.查阅文献。对有机物命名，在平时教学中我们基本上不需查阅太多的文献，但要研究学习有机物命名，在查阅大量文献时就要区分对待，可能要以2018年文献为分界点，之前的文献大多都是依据《80原则》，之后可能更多地谈关于《17原则》的文献。发表文章时凡涉及有机物命名问题时要谨慎，最好作出说明。

4.学习《17原则》。我们要紧跟时代学习《17原则》。一线教师要拥有丰富的命名知识才可以准确解答学生的各类问题。我们在学习中可以查阅一些文献，尤其是2018、2019年以后的文献，可能是学习《17原则》的一个捷径。

上述，笔者简要谈了有机物命名的一些问题，如能给读者一点启发也达到了本文的目的，不当之处敬请指正。

参考文献：

[1]中国化学会有机化合物命名审定委员会.有机化合物命名原则2017[M].科学出版社，2018.

责任编辑  温铁雄