德国化学奥林匹克活动试题特点分析

马愿愿 徐嘉彬 王 畅 曾 艳 王后雄

德国参加国际化学奥林匹克竞赛（IChO）至今，其成绩一直稳定在前列。 德国举办化学奥林匹克活动的目的是激发学生学习化学的兴趣， 选拔代表队参加IChO，为有化学才能的学生提供培养机会。 本研究对德国化学奥林匹克活动组织过程进行介绍，对其2019 年竞赛活动与试题进行例析，总结其试题特点，以期为我国化学竞赛的开展提供参考。

一、德国化学奥林匹克活动与试题简介

德国化学奥林匹克活动是针对IChO 的选拔过程，并不是专门的化学竞赛。 选拔过程共有四轮，持续时间为1 年左右。 每年5～9 月组织者会将试题分发到各个中学，学生回家考试，参与者超过1500 名；第二轮选拔在12 月第一个星期五进行， 分散考试，约有1000 名参与者， 选出70 名优秀学生进入第三轮；第三轮选拔于次年2 月底或3 月初进行，共有两次理论考试。 此外，学生还有多次科学实践的机会，如参观化工厂、参加讲座等；第四轮选拔在次年5 月底进行，有15 名参与者，学生会接受一周的培训，并进行5 小时的理论考试与5 小时的实验考试， 最终确定4 名学生代表德国参加IChO[1]。 德国化学奥林匹克活动各轮试题由选择题、简答题和实验题三部分组成，其中简答题为主要形式，从第四轮考试理论题与实验题的题量与分值可看出，德国化学奥林匹克活动较重视理论知识的考查[2]，具体试题结构见表1。

德国化学奥林匹克活动考查包括无机化学、有机化学、物理化学、结构化学、生物化学等内容，2019年德国化学奥林匹克活动试题知识分布统计如表2所示。

从表2 知识分布上看，其试题考查范围较广，对无机化学、有机化学等学科均有涉及。这体现在四轮考试的总体知识分布中， 其每一轮考试涉及的知识容量都较大， 也体现了试题对大学化学知识的重视程度较高。

表1 德国化学奥林匹克活动试题结构

表2 2019 年德国化学奥林匹克活动试题知识分布

二、德国化学奥林匹克活动试题举例

翻译2019 年德国化学奥林匹克活动试题[3]，由于篇幅限制，选取部分典型试题予以介绍,并对试题原文中的化学用语及化学符号按照我国标准进行适当调整，以便于读者阅读。

例1：第一轮第1 题节选[4]

克利奥帕特拉——她的美丽、勇敢、悲惨的结局以及与之相关的化学反应。

埃及最后一位法老克利奥帕特拉七世（公元前69 年至公元前30 年）因其美貌和对罗马两位有权势男人的爱而被人们记住。在她统治期间，古埃及的文化与工业都有较大发展。特别是克利奥帕特拉可能广泛开发了各种香水和化妆品。大多数古代化妆品都是以植物油或动物脂肪为原料的，蜂蜡对护发也非常重要。

（1）写出油脂的结构通式，并指明植物油和动物油熔点差异的原因；

（2）根据结构，指出蜂蜡和油脂的不同点；

（3）古埃及人通过将油脂、草木灰与水共热制造肥皂。

写出该有机反应的机理；

……

（8）在克里奥帕特拉统治的最后岁月中，埃及再一次遭遇了血的洗礼。在公元前32 年屋大维和安东尼间爆发了战争。不到2 年屋大维就攻占了亚历山大里亚，安东尼也在他妻子的怀抱中去世。几天之后克里奥帕特拉因不明原因去世。最普遍的假说认为她在不被屋大维察觉的情况下，在绝望中让响尾蛇咬住了自己。

写出响尾蛇毒属于哪一种毒素，归属于哪一种生物分子，并简述毒素的作用机理；

（9）如果克里奥帕特拉将毒素口服，毒药是否会起效？

例2：第二轮第6 题

烟熏制剂的合成。愈创木酚是一种芳香族化合物，是木质素热分解产生的调味物质。许多食物因含有愈创木酚而具有烟熏味，特别是在咖啡、威士忌和熏制食品中。为了生产天然物质愈创木酚（G），按照下列方案用邻苯二酚（A）制备愈创木酚。

（1）完成下列反应方案C～G。（Me 为-CH3，Et为-C2H5）；

接反应制备愈创木酚？

（3）为什么在合成中使用了苯甲酰氯？分析苯甲酰氯相对于苯甲酸乙酯和苯甲酸钠的反应优势（列举热力学和动力学原因）；

（4）您能解释为什么第一步要加入三乙胺而不是氨吗？

例3：第四轮实验部分第3 题

感冒药的分离与定性分析。

您将收到感冒药片剂，感冒药由有效成分布洛芬和伪麻黄碱组成，请对有效成分进行检测。

装置：分析天平、支架、夹具、铁架台、2 个加热套、镊子、研钵、100 mL 烧杯、刮铲，量筒（40 mL、25 mL）、移液器（5 mL、1 mL）、3 mL 巴斯德吸管、pH 试纸、2 张滤纸、漏斗、2 个观察杯、带塞子的分液漏斗、250 mL 锥形瓶、2 个100 mL 圆底烧瓶、2 个软木环、干燥柜、旋转蒸发仪、250 mL 烧杯（大号）、10 μL 毛细管、紫外线灯、25 mL 滴定管、滴液漏斗、滴定管夹、100 mL PET 瓶（带有喷雾附件，用于填充滴定管）。

化学药品：

安全规定：

穿着防护服和护目镜，注意：保持溶剂远离热源，萃取和薄层色谱请在通风橱中进行。

实验操作：

操作1：在研钵中一次将两片片剂研磨成粉末，称取250～300mg，将其放入100 mL 烧杯中。用20 mL 乙酸乙酯、10 mL 水和0.4 mL 稀盐酸（c = 2 mol/L）的混合溶液溶解有效成分，并测定pH 值。称量滤纸，将悬浮液通过去皮称重的滤纸过滤到分液漏斗中（如果有机相无法通过滤纸，可用少量乙醇将滤纸浸湿），用少量乙酸乙酯洗涤滤纸，并在干燥柜中于40℃下干燥。将水相与有机相分离，水相用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，并用无水Na2SO4干燥，转移至去皮称重的圆底烧瓶中，并在监控器下展示然后称量干燥产物。

操作2：将0.2 mL 氢氧化钠溶液（c = 2 mol/L）添加到操作1 的水相中，测定pH 值，并分别用20 mL 乙酸乙酯萃取3 次。合并的有机相经Na2SO4干燥，转移至去皮称重的圆底烧瓶中，并在监控器下展示。旋转干燥，称量干燥产物。

将操作1 的干燥产物溶于20 mL 乙醇，操作2的干燥产物溶于1 ml 乙醇，将布洛芬溶于0.5 mL 乙酸乙酯中，作为薄层色谱分析的对照物。用毛细管吸取上述样液在薄层色谱板上点样，然后将薄层色谱板放在盛有展开剂的展开槽中，用乙酸乙酯/正己烷/CH3COOH（5∶15∶1 混合）配制展开剂。标出溶剂前沿，并在紫外线（366 nm）下观察结果。

将几滴酚酞指示剂溶液添加到操作1 产物的乙醇溶液中，并用氢氧化钠溶液（c = 0.05 mol/L）滴定直至达到浅粉红色。

任务：

（1）请将测定的pH 值写在答题纸的表格中；

（2）请在答题纸上分别写下在滤纸上、操作1中、操作2 中残留物的质量；

（3）绘制获得的薄层色谱图，计算Rf 值（比移值），并指出有效成分的斑点；

（4）列出残留物/请在答题纸上写出操作1、操作2 中残留物的化学式；

（5）计算收到的片剂中的有效成分含量；

（6）根据滴定过程，计算操作1 产物中有效成分的纯度。

三、德国化学奥林匹克活动的特点

通过对德国化学奥林匹克活动试题的翻译和分析，以及与我国高中化学竞赛部分试题的对比，发现其具有注重选拔过程的层次性、 注重问题情境的多样性及实验试题具有明确的问题指向性等特点。

（一）试题难度设置有梯度

德国化学奥林匹克活动试题总体难度适宜，且每一轮试题都难易结合，难度呈梯度上升趋势。虽然整体难度较高，但是不乏基础知识的考查，如第一轮试题相对较为简单， 考查内容多为中学化学课程与大学化学基础知识的解释与应用， 其主要目的在于鼓励学生参与选拔，体现活动的普及性。而后三轮活动试题的内容考查都有一定广度与深度， 且题量较大，要求学生不仅能再现知识，还能基于多角度解决复杂陌生情境中的问题， 如例2 中试题要求学生在熟练掌握有机化学多种官能团反应的基础上， 综合运用已有原型解释反应过程。总的来看，试题有很好的区分度，同时体现了活动的选拔性。

（二）试题注重情境的多样性

与我国高中化学竞赛试题对比， 德国化学奥林匹克活动试题的一个突出特点是试题情境创设丰富多样，趣味性强，融合度高。 试题情境的多样性在选拔过程的四轮考试中均有体现，研究对2019 年德国化学奥林匹克活动试题的问题情境进行了统计，结果见表3。 从表中可看出，试题常以日常生活（感冒药与染发剂）、现代科技与应用（新型燃料电池）、化学史 （2016 年诺贝尔化学奖、Alfred Werner 对无机化合物的贡献） 等为背景， 注重加强试题考查与生活、生产的联系，且能将上述情境素材融合在一起，创设综合化的试题情境， 要求学生运用已有化学知识解决实际问题，较大程度上体现了STSE 理念。 此外，试题情境的历史故事，如第一轮第1 题，以克利奥帕特拉为主人公， 将她的诸多事迹以小故事形式在题目中穿插呈现，并针对其中的化学知识设问，结合真实性、趣味性、知识性为一体，具有鲜明的问题导向。总之，德国化学奥林匹克活动问题情境的设置能较好地激发学生学习化学的兴趣，培养学生的社会责任感，引导学生体会化学学科在人类发展与与会生产中的重要作用，也表明德国基础教育注重对学生化学素养培养的重视。

表3 2019 年部分试题情境示例

（三）活动注重选拔的层次性

德国化学奥林匹克活动过程共分为4 轮， 第一轮为家庭考试，时间跨度较长，考查形式简便，节省资源，这表明选拔只是其活动目的之一，其活动（特别是活动的第一轮）还有利于学生通过继续学习，促进其常规化学课堂学习能力的提升和兴趣的培养。后三轮考试通过对试题的编制和难度的把握对学生进行针对性选拔，确保最终参加IChO 的德国代表队成员在理论、实践及化学实验方面都处于较高水平。总体来说， 德国化学奥林匹克活动注重选拔的层次性，有较明确的指向性，有利于其竞赛活动选拔和实现促进常规教学的双重功能。

（四）实验明确的问题指向性

将2019 年德国化学奥林匹克活动实验试题与我国高中化学竞赛决赛实验试题对比发现， 我国实验试题的组成（实验原理、实验用品、实验步骤、计算）与德国大致相同，但德国在实验步骤部分会提示可能存在的失误现象，如提醒学生“如果有机相无法通过滤纸，可用少量乙醇将滤纸浸湿”。 德国实验试题列出实验用品的危险标识（见图1），有利于学生养成良好的实验素养。从实验任务来看，德国试题的知识面要求比较广，可以同时考查含量计算、图谱分析等。其一般与化工生产和日常生活高度相关，蕴含真实具体的情境，如“感冒药的分离与定性分析”和“染发剂中过氧化氢的定量测定”等，考查的形式也是基于为什么、怎么做，即实验题有明确的真实问题指向性。

图1 实验3 化学危险品安全标识及含义

四、可借鉴方面

德国化学奥林匹克活动为我们提供了一种可借鉴、可参考选拔过程，它充分考虑了学生对化学学习的兴趣及学习才能，竞赛活动在竞赛目的、问题情境创设等方面对我国中学化学教学具有以下借鉴价值。

（一）调整参赛价值取向，注重兴趣培养

德国化学奥林匹克活动的重要目的是激发学生学习化学的兴趣，鼓励有才能的学生学习化学，这在它的选拔过程中也得到充分体现。 学生不以获得金牌或进入大学为主要目的， 更注重在比赛过程中的交流学习，这样较大程度上遏制了“奥赛培训班”“奥赛补习”等现象，这一点值得借鉴。 即化学教师在日常教学中，应引导学生正确看待化学竞赛的目的，树立正确的参赛价值取向。 竞赛活动本身也可以考虑适当降低初赛试题难度， 鼓励更多有兴趣的学生参与竞赛。

（二）兼顾化学常规教学，提升教学质量

德国化学奥林匹克活动选拔过程时间跨度大，尤其是第一轮家庭考试环节，不仅体现其选拔功能，还能促进学生常规课堂的学习， 有利于学生化学知识的学习与能力的提升。 且通过第一轮考试选拔出对化学有兴趣、有化学学习潜力的学生，一定程度上减少了选拔的盲目性。这一点值得借鉴，即高中化学竞赛活动应推进日常课堂教学质量的提升，教师应引导降低学生竞赛选拔的盲目性，加强竞赛与常规教学的联系， 避免常规教学和竞赛教学成为“油水两张皮”。当前我国一定程度上取消了奥赛加分的政策，也是考量化学竞赛对学生日常学习的负面影响[5]。

（三）加强教学情境创设，培育学科素养

德国化学奥林匹克活动十分注重问题情境的创设，其试题涉及到化学史、工业生产、医药研究、历史故事等多个情境。从情境创设来看，活动试题较为关注化学与生活、科技、环境等的联系，重视化学科学技术的应用对社会发展的益处，体现了STSE 的教育理念，多个情景的融合度高。 这启发我们，在化学竞赛乃至常规化学教学中，教学活动的开展、试题的创设，都应包含丰富多彩的情境，其情境的综合化、多样性、真实的问题指向性，有利于在活动中培养学生的化学学科素养。

值得提出的是，德国学生在参加IChO 时很少有赛前的针对性培训， 学生参加比赛基本是基于高中化学课程的知识基础与长时间培养的实验技能。 当然由于国情不同， 我国与德国的教育目标与教育制度都有所差异，例如德国实行的是十三年义务教育，而我国目前是九年义务教育，因此，在借鉴他国经验的同时，还应考虑国情差异。