一价和二价烷基的同分异构体算法研究

周昌勇

摘要： 结合实例，利用拆分思想，从价基角度分析对一价烷基和二价烷基的同分异构体数进行计算。通过建构模型得出一价烷基同分异构体数目的推导方法，同时对二价烷基的同分异构体数的解决方法进行优化。该方法在实际解题中可操作性较强。

关键词： 一价和二价烷基; 同分异构体; 模型建构

文章编号： 10056629（2020）05008304

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

“价基”思想是在李比希基团理论[1]的启发下提出的。有机化学中出现各种价基，如各种烷基以及含有O、 N等雜原子基团，围绕这些基团的同分异构体书写成为各类考试中固定的问题之一。同分异构体书写不仅能较好地考查出学生对各种原子成键规则的理解与运用，还能反映出学生的逻辑推理能力和发散思维能力。而一价和二价烷基的同分异构体的书写是各类衍生物同分异构体书写的基础，从现有的文献看还没有对该类问题做过系统研究，在实际解题中学生对该类问题容易发生书写遗漏。为此，本文利用建构模型的方法并借用数学工具对该类问题进行了研究，得到的结果具有一定的可操作性。

1 一价基同分异构体

中学化学中—C3H7、 —C4H9、 —C5H11等一价烷基的同分异构体比较重要。拆分法就是把复杂烷基拆成若干简单烷基，然后根据简单烷基的同分异构体种类确定复杂烷基的同分异构体种类和数目的方法。

1.1 建构模型

所谓建模法就是通过建构模型把一些抽象问题具体化，便于操作。利用建模的观念去解决化学问题也符合当前化学教育中核心素养的发展要求。处理一价烷基的模型，就是把一个烷基拆成若干个碳原子数较少的烷基，然后依据这些碳原子数较少的烷基的同分异构体去计算多碳原子烷基的同分异构体种类和数目的方法。具体模型如表1所示。

2 二价烷基的同分异构体

2.1 建构模型

二价烷基的同分异构体确定比较困难，一般采用先写出烷烃的同分异构体，然后再逐一计算每种异构体取代两个氢的种类进行累加。该种方法很容易遗漏，且比较繁琐。能不能通过建构模型去解决该问题？经过思考找到一种解决该类问题相对简单的方法。

根据二价烷基的结构特点可建构出两个模型： 其一，两个价基位于同一个碳上;其二，两个价基位于不同碳上。具体模型见图1，依据这两个模型，逐一根据具体的烷基进行建构，找出每一种模型中的异构体数，然后把这些异构体进行累加即可。

2.3 应用

2.3.1 基本算法

在具体结构中当二价烷基连接相同的基团时其异构体数就等于二价烷基的异构体数，当连接2个不同基团时，不对称的二价基要乘以2，因2个基团互换位置结构不同。如“—C3H6—”连接2个不同基团时，因其模型4中有1个不对称结构，因此其异构体数等于3+1×2=5，即二价烷基连接2个不同基团时，其异构体数=对称异构体数+不对称异构体数×2（见表4）。

3 结语

模型建构是化学核心素养中培养学生科学探究品质的重要渠道，通过建构模型可以解决一个问题，甚至可以解决一类问题，有利于挖掘问题的本源[3]。本文利用建模思想和价基观点分析了一价烷基和二价烷基的同分异构体种类和数目问题，借助数学方法找到解决上述问题的方法，较好地体现了化学中的微粒观、结构观等学科核心观念。

参考文献：

[1]王祖浩主编. 普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础[M]. 南京： 江苏教育出版社，2014： 7～9.

[2]卢开澄. 组合数学[M]. 北京： 清华大学出版社， 1991： 22～23.

[3]诸全头. 反思作业错误， 优化教学策略[J]. 化学教学， 2015， （10）： 76～80.