同分异构体的书写与数目的确定

穆玉鹏

(山东省博兴县第一中学 256500)

一、同分异构体的书写

1．同分异构体的分类

2．同分异构体的书写方法

(1)芳香族化合物同分异构体

①烷基的类别与个数，即碳链异构.

②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构.若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构.

(2)具有官能团的有机物

一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构.

3．几种异类异构体

(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃.

(2)CnH2n-2(n≥4)：二烯烃和炔烃.

(3)CnH2n+2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚.

(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮.

(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等.

(6)CnH2n+1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷.

例1 已知D(C6H8O2)结构简式为CH≡C—CH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团.X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2.写出3种符合上述条件的X的结构简式____.

答案：

二、同分异构体数目的确定

1．一元取代产物数目的判断

(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效.

(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种.如：—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种.

如：C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种.

(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H).

2．二元取代或多元取代产物数目的判断

(1)定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目.

(2)叠加相乘法：先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目.分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目.

(3)拆分法：酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚).若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种.而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定.

以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：

甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4=4种；

乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2=2种；

丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1=1种；

丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1=2种.

因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种.

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

解析二取代物可采用分次定位法确定同分异构体数目

答案：D