柠檬花精油挥发性成分的GC-MS分析

尤桂春　林文忠　陈品品　武竞超　蔡锦玲　姚文　蓝波妙

摘要：【目的】对柠檬8份种质资源的花进行精油提取和成分分析鉴定，分析8种柠檬花精油挥发性成分组成差异和相似度，为柠檬花资源的开发利用、不同种质柠檬亲缘关系鉴定及优质柠檬种质的筛选提供基础数据。【方法】利用水蒸气蒸馏法对福建省泉州市国家农业科技园区果蔬园柠檬良种筛选圃内尤力克、费米耐劳、印度大果、越南四季柠檬、台湾香水柠檬、漳州本地柠檬、北京檸檬和江苏2号等8份种质资源的花进行精油提取，运用气相色谱—质谱联用法（GC-MS）分析和鉴定其挥发性成分，并采用SPSS 22.0进行相似度分析。【结果】8份柠檬花精油出油率为0.052%～0.139%。共鉴定出151种挥发性成分，其中萜烯类52种、醇类47种、酯类15种、醛类11种、酮类10种、烷烃类7种、酚类4种、其他5种。尤力克共鉴定出挥发性成分54种，费米耐劳67种，印度大果27种，越南四季柠檬78种，台湾香水柠檬27种，漳州本地柠檬45种，北京柠檬42种，江苏2号42种。8份柠檬花精油共有成分8种，分别为D-柠檬烯、β-蒎烯、 3-蒈烯、β-石竹烯、柠檬醛、芳樟醇、α-松油醇和香叶醇;特异性成分78种，其中尤力克6种、费米耐劳19种、印度大果2种、越南四季柠檬29种、台湾香水柠檬4种、漳州本地柠檬3种、北京柠檬7种、江苏2号8种。柠檬花精油中以萜烯类（35.29%～80.81%）、醇类（7.91%～43.04%）和醛类（0.19%～14.67%）相对含量较多，其中萜烯类中相对含量较高的有D-柠檬烯、β-蒎烯和3-蒈烯，醇类中相对含量较高的有合金欢醇和芳樟醇，醛类中相对含量较高的是柠檬醛。8份柠檬花精油间关系最近的是北京柠檬与江苏2号，相似度为0.996，最远的是越南四季柠檬与台湾香水柠檬，相似度为0.650。【结论】不同柠檬花精油出油率和成分的差异反映柠檬不同种质间的遗传差异。同时，柠檬花精油中含有的成分具有良好的开发和应用价值。

关键词： 柠檬花;精油;气相色谱—质谱联用（GC-MS）;成分

中图分类号： S666.5                                  文献标志码： A 文章编号：2095-1191（2020）12-3020-10

Abstract：【Objective】The essential oil was extracted and identifiedfrom the flowers of eight lemon germplasms， and the differences and similarities of volatile components of eight kinds of lemon essential oils were analyzed， so as to provide basic data for the development and application of lemon flower resources， identification of genetic relationship and screening of high-quality lemon varieties. 【Method】The essential oils were extracted by steam distillation from lemon flowers of eight germplasm resources， in lemon seed screening nursery， fruit and vegetable garden， Quanzhou National Agricultural Science Park， Fujian， including Eureka， Femminello， Interdonato， Vietnam lemon，Perfume lemon Taiwan， Local lemon Zhangzhou， Meyer lemon， Jiangsu 2. The volatile components were analyzed and identified by gas chromatograph-mass spectrometer（GC-MS）， and SPSS 22.0 was used for similarity analysis. 【Result】The content of essential oil in eightsamples was 0.052%-0.139%. A total of 151 volatile components were identified. There were 52， 47， 15， 11， 10， 7， 4 and 5 compounds of terpenes， alcohol， esters， aldehydes， ketones， alkanes， phenols and others. There were 54，67，27，78，27，45，42 and 42 volatile compounds in the flowers of Eureka， Femminello， Interdonato， Vietnam lemon， Perfume lemon Taiwan， Local lemon Zhangzhou， Meyer lemon， and Jiangsu 2. Among them， there were eightcommon constituents， including D-limonene， β-pinene， 3-carene， β-caryophyllene， citral， linalool， α-terpineol and geraniol， and 78 specific components. There were 6，19，2，29，4，3，7 and 8 specific components in the flowers of Eureka， Femminello， Interdonato， Vietnam lemon， Perfume lemon Taiwan， Local lemon Zhangzhou， Meyer lemon， and Jiangsu 2. The content of terpenes（35.29%-80.81%）， alcohols（7.91%-43.04%） and aldehydes（0.19%-14.67%） were the main components in the essential oil of lemon flower. The terpenes with higher content were D-limonene， β-pinene and 3-carene， the higher content of alcohol werefarnesol and linalool， and the higher content of aldehydes was citral.The closest similarity of the eight essential oils was Meyer lemon and Jiangsu 2. The similarity was 0.996. The farthest was Vietnam lemon and Perfume lemon Taiwan. The similarity was 0.650. 【Conclusion】The difference in oil yield and composition of different lemon flower essential oils reflects the genetic differences between different lemon germplasms. At the same time， the components contained in lemon flower essential oil have good development and application value.

Key words： lemon flower; essential oil; gas chromatograph-mass spectrometer（GC-MS）; composition

Foundation item： Fujian Agricultural Science and Technology Guiding（Key） Project （2017N0038）; Quanzhou Science and Technology Plan Project（2020N010）

0 引言

【研究意義】柠檬[Citrus limon（L.） Burm.f.]系芸香科（Rutaceae）柑桔属（Citrus L.）植物，是继橙和柑之后的第三大柑桔品种（González-Molina et al.，2010）。柠檬精油以其独特清新宜人的芳香风靡于世，是世界上重要的天然精油之一，已广泛应用于食品、饮料、香水、化妆品和医药等行业（周先艳等，2014;徐玉婷等，2018）。其中柠檬花精油含有D-柠檬烯、柠檬醛和β-蒎烯等多种药理活性成分，具有较高的潜在利用价值（金玲等，2018）。柠檬一年多次开花且带花结果，每年疏剪掉大量的花丢弃，造成资源浪费，因此，研究柠檬花精油提取及成分分析，对柠檬花资源合理开发利用和提高柠檬植株的经济附加值具有重要意义。【前人研究进展】柠檬花、叶和果皮均含有柠檬精油（中国科学院中国植物志编辑委员会，1997）。Lota等（2002）采用冷榨法提取19种柠檬果皮精油、水蒸馏法提取22种柠檬叶片精油，其中，果皮精油中鉴定出55种成分，柠檬烯为主要成分（38.1%～95.8%），β-蒎烯、γ-松油烯和芳樟醇等含量较高;22种柠檬叶片精油中鉴定出59种成分，主要成分为柠檬烯（3.2%～75.2%）、芳樟醇（1.4%～47.3%）或蒎烯（最高达41.4%）。Vekiari等（2002）对希腊栽培的柠檬叶片和果皮精油进行气相色谱—质谱联用（GC-MS）分析，共鉴定出35种成分，2种精油的主要成分均为柠檬烯。Di Vaio等（2010）对意大利18个柠檬地方品种果皮进行精油成分分析，结果发现不同品种间存在明显差异。朱春华等（2012）对云南德宏地区栽培的3个柠檬品种果皮精油挥发性成分进行GC-MS分析，分别检测到23、20和27种挥发性成分，其中烯烃类物质是主要组分。吴恒等（2015）采用蒸馏萃取法结合GC-MS技术对尤力克柠檬嫩叶和成熟叶的挥发油进行分析，分离鉴定出44和40种化学成分。涂勋良等（2016）采用水蒸气蒸馏法提取结合GC-MS技术对8个柠檬品种果皮香气成分进行检测和分析，分别鉴定出31、31、33、34、32、33、32和32种成分，其中有24种为共有成分。金玲等（2018）采用水蒸气蒸馏法提取结合GC-MS技术对尤力克柠檬花的挥发油成分进行分析，鉴定出64种成分。【本研究切入点】目前关于柠檬精油挥发性成分的研究较多，但主要集中在柠檬果皮和叶片精油，对柠檬花精油挥发性成分的研究较少。【拟解决的关键问题】以福建省泉州市国家农业科技园区果蔬园柠檬良种筛选圃内的8份柠檬种质花为试验材料，采用水蒸气蒸馏法提取精油，GC-MS技术对其进行检测，利用质谱数据系统检索和NIST 2014标准质谱图数据库比对进行分析鉴定，并用峰面积归一化法计算各成分的相对百分含量，比较不同柠檬种质花精油挥发性成分的种类和含量差异，为柠檬花资源的开发利用提供理论依据。

1 材料与方法

1. 1 试验材料

以福建省泉州市国家农业科技园区果蔬园柠檬良种筛选圃内的尤力克、费米耐劳、印度大果、越南四季柠檬、台湾香水柠檬、漳州本地柠檬、北京柠檬和江苏2号等8份柠檬种质为材料（分别用L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8表示），筛选圃田间管理措施基本一致，每份种质选取3株生长正常、长势良好的结果植株，在盛花期（2019年3月下旬）从每株树冠东、南、西、北4个方向采摘开放的正常花带回实验室，随采随提。主要仪器设备：气相色谱—质谱联用仪[7890B-5977B，安捷伦科技（中国）有限公司]、色谱柱为HP-5MS（30 m×0.25 mm×0.25 μm），实验型精油提取机组（JYT-20L，上海矩源机械设备有限公司），低温冷却液循环泵（DLSB-5/20，杭州庚雨仪器有限公司）。

1. 2 试验方法

1. 2. 1 样品前处理 采用水蒸气蒸馏法提取柠檬花精油。取试验材料1.0 kg，放入精油提取器中，设蒸馏温度105 ℃、锅炉温度110 ℃、蒸馏时间2.5 h，收集精油遮光保存。柠檬花精油通过无水乙醇稀释10倍，经0.22 μm有机滤膜过滤，上机检测。

1. 2. 2 GC-MS分析条件 GC条件：进样口温度250 ℃，载气为氦气（99.999%），恒定流量0.8 mL/min，进样体积1.0 μL，分流比10∶1。升温程序：初始温度45 ℃保持2 min，以20 ℃/min升至280 ℃保持3 min。

MS条件：4级杆温度150 ℃，离子源温度250 ℃，电离方式EI电离，电子能量70 eV，扫描范围50～600 m/z，溶剂延迟时间5 min;SCAN扫描采集。

1. 3 统计分析

精油出油率（%）=精油质量/原料质量×100

根据得到的总离子流图，利用计算机对各峰经质谱数据系统检索和NIST 2014标准质谱图数据库比对，并用峰面积归一化法计算各成分的相对百分含量。应用SPSS 22.0对8份柠檬种质花精油成分的相对含量进行相关分析。

2 结果与分析

2. 1 柠檬花精油出油率

采用水蒸气蒸馏法提取8份柠檬种质花精油，精油出油率分别为：尤力克0.082%、费米耐劳0.052%、印度大果0.139%、越南四季柠檬0.065%、台湾香水柠檬0.113%、漳州本地柠檬0.106%、北京柠檬0.062%和江苏2号0.102%。8份柠檬花精油出油率均超过0.050%;不同柠檬种质间的花精油出油率差异明显，印度大果花精油出油率最高，台湾香水柠檬花次之，而费米耐劳花精油出油率最低。

2. 2 花精油总离子流图

HP-5MS安捷伦色谱柱分离，MS检测，得出柠檬花精油总离子流图（图1），8份柠檬花精油成分的总离子流图有明显区别。北京柠檬、漳州本地柠檬、尤力克、费米耐劳和越南四季柠檬的花精油出峰时间最早，费米耐劳的结束时间最晚，印度大果的结束时间最早。结合计算机对各峰经质谱数据系统检索和NIST 2014标准质谱图数据库比对，鉴定出尤力克挥发性成分54种，费米耐劳67种，印度大果27种，越南四季柠檬78种，台湾香水柠檬27种，漳州本地柠檬45种，北京柠檬42种，江苏2号42种。越南四季柠檬花精油鉴定出挥发性成分最多，其次为费米耐劳，印度大果和台湾香水柠檬最少。

2. 3 柠檬花精油成分差异分析结果

2. 3. 1 柠檬花精油成分类别分析 对8份柠檬种质花精油成分进行检测，相对含量检测结果见表1。由表1可知，从8份柠檬种质花精油中共鉴定出151种化合物，其中萜烯类52种、醇类47种、酯类15种、醛类11种、酮类10种、烷烃类7种、酚类4种、其他5种。

除费米耐劳之外，其他7份柠檬花精油均以萜烯类相对含量最高，为60.69%～80.81%，在印度大果中的相对含量最高。萜烯类中，相对含量较高的成分有D-柠檬烯、β-蒎烯和3-蒈烯，D-柠檬烯在8份柠檬花精油中的相对含量均最高，其在印度大果和江苏2号的含量高达66.89%和50.57%;β-蒎烯在尤力克和越南四季柠檬中相对含量较高，分别为19.08%和13.65%;3-蒈烯在尤力克、台湾香水柠檬和北京柠檬中相对含量较高，分别为10.77%、9.48%和9.28%。

8份柠檬花精油的醇类相对含量为7.91%～43.04%，在费米耐劳中的相对含量最高，在印度大果中最低。醇类中相对含量较高的成分有合金欢醇和芳樟醇，其中，合金欢醇在费米耐劳中相对含量最高，为9.91%;芳樟醇在北京柠檬中相对含量最高，为5.54%。

醛类中相对含量较高的成分为柠檬醛，在台湾香水柠檬和费米耐劳中相对含量分别为12.06%和8.96%。萜烯类、醇类和醛类这3类化合物的总含量在8份柠檬花精油中占主要部分，达88.68%～96.42%。此外，酯类中相对含量较高的成分为乙酸橙花酯;酮类中相对含量较高的成分为甲基庚烯酮;烷烃类、酚类及其他化合物的相对含量较低，其合计含量为0.20%～3.88%;酚类和其他化合物在印度大果、漳州本地柠檬和江苏2号中均未检测到（表2），表明8份柠檬种质花精油成分存在一定差异。

2. 3. 2 柠檬花精油共有成分的比较 8份柠檬花精油中含有8种共有成分，分别为D-柠檬烯、β-蒎烯、3-蒈烯、β-石竹烯、柠檬醛、芳樟醇、α-松油醇和香叶醇，其相对含量总和分别占尤力克、费米耐劳、印度大果、越南四季柠檬、台湾香水柠檬、漳州本地柠檬、北京柠檬和江苏2号相对含量的71.67%、44.72%、89.26%、47.42%、75.08%、61.51%、71.39%和66.37%。由图1和表1可知，D-柠檬烯是8份柠檬花精油中最主要的成分，在印度大果中相对含量最高（66.89%）;β-蒎烯在8份柠檬花精油中含量较丰富，最高可达19.08%;3-蒈烯相对含量为3.13%～10.77%;柠檬醛在费米耐劳、印度大果、台湾香水柠檬和漳州本地柠檬中相对含量也较丰富。共有成分种类表明8份柠檬种质花精油具有一定的相似性，而共有成分含量的差异表明8份柠檬种质花精油具有一定差异。

2. 3. 3 不同柠檬花精油特异性成分 8份柠檬种质花精油含有的特异性成分有78种，尤力克、费米耐劳、印度大果、越南四季柠檬、台湾香水柠檬、漳州本地柠檬、北京柠檬和江苏2号分别有6、19、2、29、4、3、7和8种，特异性成分的存在表明8份柠檬种质花精油具有一定差异。尤力克的特异性成分主要为（-）-莰醇，费米耐劳主要为（2E，6E，11Z）-3，7，13-三甲基-10-（2-丙基）-2，6，11-环十四碳三烯-1，13-二醇、6-芹子烯-4α-醇和T-衣兰油醇，印度大果的特异性成分為琥珀酸3-甲基-2-烯-1-基橙花酯和反式-橙花叔醇，越南四季柠檬主要为α-法呢烯、γ-桉叶醇、香叶基芳樟醇、8，11，12-阿松香三烯、异匙叶桉油烯醇、10，10-二甲基-2，6-二亚甲基二环[7.2.0]十一烷-5β-醇、（3E，7E）-4，8，12-三甲基十三-1，3，7，11-四烯、叶绿醇、环氧化蛇麻烯II、10s，11s-himachala-3（12），4-二烯、波斯菊萜和香叶基香叶醇，台湾香水柠檬为α-细辛脑、表蓬莪术烯酮、橙花醇和异橙花醛，漳州本地柠檬为十六醛、十六烷基乙酸酯和（-）-表蓝桉醇，北京柠檬主要为（-）-紫苏醇和顺式-β-法呢烯，江苏2号主要为异蒲勒醇和紫苏醇。

2. 4 柠檬花精油相似度分析结果

以8份柠檬种质花精油共有色谱峰的峰面积作相关分析，进行相似度评价，结果（表3）表明，8份柠檬花精油间存在一定差异，相似度最近的是北京柠檬与江苏2号，相似度达0.996;印度大果、台湾香水柠檬、漳州本地柠檬、北京柠檬和江苏2号两两之间有较高的相似度，为0.956～0.996;尤力克与越南四季柠檬也有较高的相似度（0.965）;越南四季柠檬与台湾香水柠檬相似度较低，仅为0.650。

3 讨论

柑桔精油含量与树体生长环境及遗传因素有关（Hosni et al.，2010）。本研究结果表明，柠檬花精油的出油量在不同种质间存在明显差异。由于本研究中8份柠檬种质的花均采自福建省泉州市国家农业科技园区果蔬园柠檬良种筛选圃，筛选圃田间管理措施基本一致，且在同一时间段采摘生长良好的结果植株开放的正常花，精油提取均采用水蒸气蒸馏法，环境和技术参数的影响可忽略不计，因此，柠檬花精油含量差异应主要与基因型有关，与靖丽（2014）、Hosni等（2010）的研究结果一致。

本研究从8份柠檬花精油中鉴定出的成分数量明显多于涂勋良等（2016）鉴定的柠檬果皮精油成分，且柠檬果皮精油的化学成分绝大部分与柠檬花精油相似;8份柠檬花精油鉴定出的成分为27～78种，不同种质间差异明显，其中共有成分8种，低于涂勋良等（2016）研究柠檬果皮精油中的24种共有成分，可能是柠檬植株不同部位的精油成分有所差异;柠檬花精油共有成分中的D-柠檬烯、β-蒎烯、柠檬醛、芳樟醇和α-松油醇等5种成分与涂勋良等（2016）鉴定柠檬果皮精油的共有成分一致。此外，尤力克花精油鉴定出54种成分，低于金玲等（2018）研究尤力克柠檬花精油的64种成分，萜烯类和醇类总含量在两者中分别为93.32%和94.18%，差异不明显;D-柠檬烯和β-蒎烯的含量均较高，其中D-柠檬烯含量为32.53%，低于金玲等（2018）检测的含量（59.88%），尤力克花精油成分数量和含量的差异，可能与栽培条件和提取方法等有关。

在本研究鉴定的所有柠檬花精油成分中，D-柠檬烯含量最高，是8份柠檬花精油中最主要的成分，其具有令人愉快的柠檬香气，具有抗肿瘤活性、抑菌、祛痰、止咳、平喘、溶解胆结石及镇静中枢神经等生理功效，在食用香精方面已得到广泛应用（王伟江，2005）;花精油中的重要成分3-蒈烯可作为食品用香料，也可作为合成香料、药物和农药或相应中间体的原料进行利用（何丽芝等，2011）;另一重要成分β-蒎烯是合成大多数中、高档香料中间体和许多医药中间体、日化香料的优良原料（王桂英等，2020）。此外，柠檬花中含有具有杀虫驱避、抑菌抗菌、抗氧化、治疗心血管疾病和抗白血病等功效的柠檬醛（刘艳等，2013;张晶晶等，2020），抗肿瘤、平喘、抗菌和驱避蚊虫作用的香叶醇（林永丽等，2008;孙立宏和孙立明，2009），抗炎、抗癌、镇痛、神经保护和防治肝损伤等作用的β-石竹烯（张季林等，2018）等成分。非共有成分γ-松油烯在尤力克和漳州本地柠檬中相对含量分别为7.26%和12.61%，其具有抗氧化、抑菌和抑制肝癌细胞活性的作用（叶奎川等，2012;章斌等，2017）;特异性成分α-法呢烯在越南四季柠檬中相对含量为4.72%，其在诱导昆虫产卵、植物防御和生长调控等方面具有重要作用（吴晴阳等，2020）;特异性成分α-细辛脑在台湾香水柠檬中含有3.21%，其具有神经保护、抗氧化、抗炎和增强认知等作用（Jo et al.，2018）。说明柠檬花具有良好的开发利用价值。

本研究对8份柠檬种质花精油共有色谱峰的峰面积进行相似度分析，发现8份种质间存在一定的差异，相似度为0.650～0.996，印度大果、台湾香水柠檬、漳州本地柠檬、北京柠檬和江苏2号5份种质之间具有较高的相似度，越南四季柠檬与台湾香水柠檬相似度较低。在植株生长环境一致的条件下，柠檬花精油成分的差异反映了不同种质间的遗传差异，与Hosni等（2010）研究柑桔皮精油成分差异反映不同种质间遗传差异的观点一致。柠檬花精油成分的差异研究为不同柠檬种质亲缘关系的鉴定提供基础数据。

4 结论

不同柠檬花精油出油率和成分的差异反映柠檬不同种质间的遗传差异。同时，柠檬花精油中含有的成分具有良好的开发和应用价值。

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（責任编辑 罗 丽）