有机化学选做题解题策略及复习建议

张坚

[摘   要]探讨高三二轮复习中有机化学选做题的解题策略，引导学生获取题干信息，构建思维模型，突破陌生反应，进而有效解题，同时提出复习建议，确保有机化学复习效果得以提升。

[关键词]有机化学;选做题;解题策略;复习建议

[中图分类号]    G633.8        [文献标识码]    A        [文章编号]    1674-6058（2020）29-0062-03

有机化学是高中化学的重要模块，现行高考中有机化学一直占有不小的比例，主要以客观题和选做题为主，既凸显了有机化学的学术地位，也体现了普通高中化学课程标准和教材的教学要求，同时又实现了对学生独立思考能力的考查。因此，在高三二轮复习中探讨有机化学的复习方法和解题策略是化学教师需重点研究的课题。

一、试题特点

通过研究近五年的高考化学试题，教师可以把握高考有机化学模块考查的动向，教学中做到有的放矢，使学生更好地掌握这一模块的知识体系和知识要点。

从中可以看出，近五年全国卷Ⅰ有机化学选做题有如下特点：

（1）风格基本稳定，物质的选取以及题干的设计以新科技为载体，渗透国际有机化学领域的重大发现和应用。

（2）题干设计较稳定，一般以流程的形式出现，在流程中通过结构、化学用语、符号等方式呈现物质。

（3）设问点比较固定，梯度明显，可以考查学生对有机化学的掌握情况，同时考查学生对化学知识的应用能力。

二、解题策略

目前高考中《有机化学基础》模块的选做题素材多选自某种功能化合物，通常会展示该功能化合物的实验室制法或实际工业合成路线，并提供一些新颖的反应信息或者分析数据，然后设计问题考查《有机化学基础》的重要知识点，包括同分异构体、反应类型、反应性质、有机物命名、有机合成路线等内容。

因此，在解有机化学选做题时，要充分利用题干给出的典型反应条件、反应现象以及分子的特殊结构与性质，寻找突破口，先推断出某一物质的结构，再依据框图转化情況推出其他物质。

1.获取题干信息

有机合成题的解题钥匙往往隐藏在题干中，如2017年全国卷Ⅰ的有机化学选做题，题干给出的文字信息为“芳香化合物A制备H的一种合成路线”，由此可推测有机物A一定含有苯环。2015年全国卷Ⅰ的有机化学选做题的有机合成路线（如图1）显示“C+D→聚乙烯醇缩丁醛”，经分析C为聚乙烯醇，则D必为丁醛。

现在常见的题干信息有：某有机物的名称，核磁共振氢谱有多少种峰，某官能团可以发生显色反应，分子式中碳原子或氢原子数反应前后的变化，同分异构体的数目，分子中各原子是否处于同一平面，官能团的位置变化，等等。

2.构建思维模型

从有机合成题的设计来看，主要考查学生获取信息、解决问题的能力。因此，在复习教学中，我们需要培养学生的“模型认知”化学学科核心素养，使学生能够对需要解决的问题了然于心，对不同的物质和题型构建思维模型，便于突破题干中的难点。

例如，2017年全国卷Ⅰ第36题的流程图如图2所示：

从流程图中可以看出，B与Cu（OH）2、H+反应生成C，按思维模型判断B应该是一种醛，而C则是一种羧酸;C与Br2/CCl4反应生成D，D的分子式又比C多两个Br原子，则该反应应该是加成反应，在此过程中羧基没有发生变化;D生成E的反应条件是KOH/C2H5OH，是典型的卤代烃消去反应的条件，由于D是一种含有卤原子的羧酸，说明在整个变化过程中仅有卤原子发生消去反应，在加H+反应后羧基仍然存在，这样生成的E分子中不再存在卤原子，但仍然有羧基，属于一种羧酸;羧酸与C2H5OH、浓H2SO4发生的是酯化反应，则F中应该含有酯基;A和D再根据题干中的“已知”部分进行推断，整个生产路线就水到渠成了。

3.突破陌生反应

近年来，越来越多的有机试题倾向于在题干中提供陌生反应，意在考查考生读取信息、正确迁移的能力。如2015年全国新课标卷Ⅱ、2017年全国卷I、2018年全国卷Ⅲ的羟醛缩合反应，2016年全国卷Ⅲ的Glaser反应，2019年全国卷Ⅲ的Heck反应，此外，在其他省市的高考卷中还出现了臭氧化、羰基的亲核加成等反应。这些陌生反应在中学化学教材中并未出现过，学生第一次遇见时往往一头雾水。这时应该牢记的是，高考考查的陌生反应不可能与中学所学知识毫无关系，面对陌生有机反应，我们需要对比反应物与生成物的结构，分析它们断键和成键的方式，从而判断结构的变化，根据反应物去推出生成物，或者根据生成物来推出反应物。在这个时候，题干中的已知信息就非常重要，有时通过已知推断未知，照葫芦画瓢，在有机合成路线中就可以直接应用或仿写。

三、复习建议

1.研究考纲

高三复习应围绕考试大纲展开，考试大纲是高考评价体系的具体要求，体现高考改革的方向和阶段性成果。但2020年是旧高考的最后一届，教育部没有发布新的考试大纲，本届高三复习，教师可以参照《2019年普通高等学校招生全国统一考试大纲》进行研究。

2019年考试大纲中提到了有机化合物的组成和结构、烃及其衍生物的性质及应用、糖类氨基酸和蛋白质、合成高分子等必备知识，要求学生能够了解合成高分子在化学领域的应用及其在生产生活中的贡献，并根据题给信息来设计有机化合物的合成路线。

由此可见，高考化学有机模块的复习涉及的化合物种类繁多，系统性强，在二轮复习中需要重点完成下列任务：

（1）帮助学生建立知识网络，形成知识体系;

（2）明确解题的基本思维程序;

（3）训练经典题型和设计方案。

2.研究学生

对于高中有机化学选修模块，大部分学校是在高二下学期开展教学，高三上学期进行第一轮复习，在这一阶段，学生存在的主要问题有：

（1）对官能团的引入和消除的知识掌握得不扎实;

（2）不能按照有机化学的原理进行解题;

（3）没有理解题目为什么要设置这样的条件;

（4）对题给信息不能很好地吸收。

此外，学生的其他知识薄弱点，如有机化学用语（如官能团的名称、结构简式、反应条件、化学方程式等）的规范书写，在二轮复习中也应该有针对性地加以解决。

3.设立微专题和科学训练

在复习中，应该科学统筹安排，除了回归课本、夯实基础外，还可以设立微专题进行针对性突破，如官能团、结构与命名、有机反应类型、同分异构体、有机合成路线的设计等。

教師可以通过分析考题，引导学生根据信息设计有机化合物的合成路线，并对近五年的全国高考卷进行变式训练，这样学生就能够形成有机合成路线设计题的有序思维，再通过错题训练、针对性训练，不断做到学习进阶，提升解题素养。

4.加强学习能力培养

部分高考试题需要的关键反应合成信息往往隐藏在提供的题干中，需要学生自主辨认、获取信息进行加工才能解决问题。在高三二轮复习中，一定要加强学生自主学习能力的培养，提高学生的信息素养，这样才能提高学生学习化学的兴趣，让学生领悟化学研究的神奇之处。

综上，高考不是学习的结束，而是一个新的学习征程的开始，复习则是一个不断提升的过程。通过化学教师和学生的共同努力，依照有机化学的核心思维，提升复习效果，这样才能使学生在高考中真正做到得心应手，最终取得好成绩！

[   参   考   文   献   ]

[1]  单旭峰. 对高考中有机合成考查的分析与思考[J]. 化学教学，2017（10）：72-77.

[2]  何学英.高考化学有机推断题复习策略研究[J].读写算，2019（14）：141.

[3]  刘堂梅，杨绮明.有机物结构推断的复习策略[J] .高中数理化，2019（Z1）：67-70.

（责任编辑 罗   艳）