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新疆芜菁硫甙葡萄糖苷的组分鉴定与分析

2019-01-24庄红梅刘会芳韩宏伟

西北农业学报 2019年1期
关键词:丁烯吲哚肉质

庄红梅,刘会芳,韩宏伟,王 强,王 浩

(新疆农业科学院 园艺作物研究所,乌鲁木齐 830091)

硫代葡萄糖苷(简称硫苷),因从芥菜籽辛辣味中发现,又称为芥子油苷,是一类葡萄糖衍生物的总称,重要的亲水性次生代谢产物,是一种主要分布于十字花科植物中富含氮硫的次生代谢产物,如大白菜、青花菜、花椰菜、小白菜等均含有较丰富的硫苷[1],而成为保健蔬菜生物学功能的关注热点。在十字花科(Cruciferae)、木犀草科(Resedaceae)等16个科中发现了120 种硫苷,其中,十字花科植物中硫苷含量最为丰富[2],所有的十字花科植物都能够合成硫苷[3],十字花科芸薹属植物含有的硫苷种类最多,该属植物所有组织中都存在硫苷。

芜菁(Brassicarapaspp.rapa),又叫蔓菁、圆根、盘菜等,属十字花科芸薹属2 a生草本植物。新疆芜菁和内地芜菁属同种,但在形态和风味上有很大的不同[4]。维吾尔族语称新疆芜菁为恰玛古,是生长在新疆天山南部,塔里木盆地西北,罕见的红色沙漠长寿区的一种药食同源草本植物。新疆芜菁是新疆各族人民普遍食用的一种地方特色蔬菜,以肥大肉质根供食,营养成分含量较高,蛋白质及矿物质元素丰富[4]。南疆许多地区甚至将其作为每天必不可少的食物,芜菁在当地少数民族心中的分量就如同汉族人看待人参一样,被誉为“长寿圣果”[5]。除了鲜食之外,芜菁还被加工成口服液、胶囊、膏剂、精油等保健产品[6],是维吾尔族常用药之一,对咽喉、肺部等疾病有很好的治疗作用。《中华本草维药分卷》、《百科全书维医学分册》、《常用维吾尔药材学》、《中华人民共和国药品标维吾尔药分册》等都对其性状、性味、功能、用法用量有较详细的记载[7]。由于具有以上用途,加之其具有“不与人争粮,不与粮食争肥沃土地”的优势,新疆芜菁在新疆得到广泛种植,尤以南疆地区面积较大,阿克苏地区是新疆芜菁的主产区,仅柯坪县就常年种植约533.34 hm2,且生产面积逐年增加[7]。

目前关于十字花科硫苷抗氧化功能性物质的研究相对较少,主要在西蓝花[8]、紫结球甘蓝[9]、青花菜[10]、小白菜[11-12]、大白菜[13]中。同时,植物体中这些次生代谢产物种类丰富,降解产物多变,致使精确分离和分析存在一定难度[9]。对芜菁相关研究主要集中在药用生理上,如亚油酸、类黄酮、皂苷等多种营养成分和维生素B、维生素C及钙、铁等有效元素及氨基酸的研究。恰玛古是新疆特色药用植物资源,具有丰富的营养成分、显著的保健作用[14],应用前景广阔[15-16]。但是目前对新疆芜菁中硫代葡萄糖苷类物质的研究较少,缺乏对硫代葡萄糖苷代谢特性系统而深入的研究。因此,本研究以新疆芜菁为材料,结合超高效液相色谱(UPLC)技术对不同部位硫代葡萄糖苷组分和质量分数进行测定,完成硫代葡萄糖苷代谢物的分析,明确芜菁不同部位不同发育时期的分布,揭示芜菁中硫代葡萄糖苷类物质的组成差异与积累特性,为进一步研究新疆芜菁中硫代葡萄糖苷类次生代谢产物的合成与积累机理,以及培育富含硫代葡萄糖苷的芜菁新品种打下基础。

1 材料与方法

1.1 材料和仪器

以新疆芜菁为材料,于2017年7月在新疆维吾尔自治区乌鲁木齐市,新疆农业科学院综合试验场采集营养生长期(肉质根生长)不同发育阶段(前期、盛期、成熟期)的芜菁,挑选生长健康、整齐一致的材料,取根、茎、叶,并迅速放入液氮中速冻,保存在-80 ℃冰箱中,备用,每个样品3个生物学重复。每个生物学重复取3~4 个不同植株的混样。

分析所用2-丙烯基硫苷标准品购自Sigma公司。高效液相色谱仪:LC-20AT(日本岛津公司)。

1.2 硫苷的提取和测定

硫苷提取方法:称取0.250 g 样品粉末于75 ℃水浴中预热1 min 后,用4 mLφ=70%甲醇于75 ℃水浴条件下提取10 min。冷却后加入1 mL 乙酸钡,用漩涡仪充分混合后,4 000 r/min 离心10 min。保存上清液,沉淀再用3 mLφ= 70%甲醇提取2 次。将3次提取的上清液定容至10 mL。同时做一个平行重复,在另一份样品中加入200 μL 5 mmol/L 的2-丙烯基硫苷作为内标,其他操作相同。取5 mL 提取液在负压下用DEAE SephadexTMA25 固相萃取。当提取液完全流经萃取柱后,在固相柱中加入250 μL 硫酸酯酶,待酶流经小柱后30 ℃恒温反应12 h 后,用5 mL 超纯水洗脱过柱。再经0.22 μm 滤膜过滤,得到洗脱液待分析。色谱柱为C18ODS2 柱(250 mm × 4 mm,5 μm)。流动相A 为超纯水,B 为乙腈,进样量为20 μL;流速1.0 mL/min;柱温35 ℃。梯度洗脱程序:0~2 min,0%B;2~34 min,20%B;34 ~40 min,20%B;40~45 min,100%B;45~52 min,100%B;52~54 min,0%B;54~64 min,0%B;检测波长229 nm[17-18]。硫苷的定量分析参考标准方法,以2-丙烯基硫苷为当量的相关系数进行计算[9]。

1.3 数据分析

用SPSS 19.0对数据进行处理和分析。

2 结果与分析

2.1 新疆芜菁营养生长期不同发育阶段块根中硫苷的种类鉴定和质量分数分析

由表1可知,新疆芜菁营养生长期不同发育阶段,根部共有10种硫苷,分别为2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、苯乙基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷;根部10种硫苷组分按照其取代基基团的不同,分别属于脂肪族硫苷、芳香族硫苷和吲哚族硫苷。其中2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷为脂肪族硫苷;苯乙基硫苷属于芳香族硫苷;4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷属于吲哚族硫苷。2-羟基-3-丁烯基硫苷在肉质根生长盛期的质量分数较高,为2 007.997 μg/g;4-甲亚砜丁基硫苷在肉质根成熟期质量分数较高,为212.804 μg/g;3-丁烯基硫苷的质量分数随着肉质根的发育而逐渐增大,在肉质根成熟期达到最高值,为3 501.363 μg/g;4-羟基-3-吲哚甲基硫苷在肉质根生长前期的质量分数最高,为194.937 μg/g;4-戊烯基硫苷在肉质根生长前期不存在,在肉质根生长盛期出现,肉质根成熟期达到最高值,为103.878 μg/g;4-甲硫丁基硫苷在膨大初期的质量分数最高,为3 858.875 μg/g;3-吲哚甲基硫苷与苯乙基硫苷的质量分数,随着肉质根的发育而逐渐降低;4-甲氧-3-吲哚甲基与1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷质量分数在肉质根生长盛期的最高,分别为64.186、759.825 μg/g。

由表2可知,新疆芜菁营养生长期不同发育阶段,茎部共有12种硫苷,分别为2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、苯乙基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷12种硫苷;其中2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷为脂肪族硫苷;苯乙基硫苷属于芳香族硫苷;4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷属于吲哚族硫苷。2-羟基-3-丁烯基硫苷在肉质根生长盛期的质量分数较高,为 747.044 μg/g;4-甲亚砜丁基硫苷质量分数随着肉质根发育逐渐在增高,在肉质根成熟期质量分数最高,为192.677μg/g;3-丁烯基硫苷的质量分数随着果实的发育而逐渐增大,在肉质根成熟期达到最高值,为4 233.682 μg/g;以上几种硫苷在营养生长期不同发育阶段,茎部与根部表现较为一致;2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷在肉质根成熟期茎部存在,肉质根生长前期、中期质量分数几乎为0,而在根部,质量分数也几乎为0;4-羟基-3-吲哚甲基硫苷在果实肉质根成熟期的质量分数最高,为196.648 μg/g;4-戊烯基硫苷在肉质根生长前期不存在,在肉质根生长盛期出现,肉质根成熟期达到最高值,为114.467 μg/g,与根部的变化较为一致;4-甲硫丁基硫苷在肉质根成熟期的质量分数最高,为1 960.486 μg/g;3-吲哚甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基质量分数随着肉质根的发育逐渐降低;苯乙基硫苷在茎部质量分数随着肉质根发育逐渐增加,与根部表现呈相反趋势;1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷质量分数在肉质根生长盛期最高,为1 581.059 μg/g。

由表3可知,新疆芜菁营养生长期不同发育阶段,叶片部位共有10种硫苷,分别为2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、苯乙基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷;其中2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷为脂肪族硫苷;苯乙基硫苷属于芳香族硫苷;3-吲哚甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷属于吲哚族硫苷。2-羟基-3-丁烯基硫苷在肉质根生长盛期的质量分数较高,为1 287.709 μg/g;4-甲亚砜丁基硫苷质量分数在肉质根生长前期最高,为93.502 μg/g,在肉质根生长盛期质量分数几乎为0;3-丁烯基硫苷的质量分数随着肉质根的发育而逐渐增大,在肉质根成熟期达到最高值,为1 390.346 μg/g,这与根部、茎部的变化一致;2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷肉质根生长前期在叶片中质量分数几乎为0,肉质根生长盛期质量分数最高,分别为392.108 μg/g、361.359 μg/g;4-戊烯基硫苷质量分数在肉质根生长前期达到最高值,为490.548 μg/g;3-吲哚甲基硫苷肉质根生长前期在叶片中质量分数最高,为56.629 μg/g;4-甲氧-3-吲哚甲基质量分数在肉质根生长盛期达到最高值,为314.003 μg/g;苯乙基硫苷在肉质根生长盛期达到最高值,为543.133 μg/g;1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷质量分数在果实肉质根成熟期最高,为102.463 μg/g。

表1 新疆芜菁营养生长期块根中硫苷质量分数比较Table 1 Comparison of glucosinolate mass fraction in root of Xinjiang turnip during vegetative period μg/g

表2 新疆芜菁营养生长期茎部硫苷质量分数比较Table 2 Comparison of glucosinolate mass fraction in stem of Xinjiang turnip during vegetative period μg/g

表3 新疆芜菁营养生长期叶部硫苷质量分数比较Table 3 Comparison of glucosinolate mass fraction in leaf of Xinjiang turnip during vegetative period μg/g

2.2 新疆芜菁营养生长期相同发育阶段不同组织部位硫苷质量分数比较

由表4可知,新疆芜菁肉质根生长前期,根、茎、叶部共有10种硫苷,分别为2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、苯乙基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷;其中,2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷为脂肪族硫苷;苯乙基硫苷属于芳香族硫苷;4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷属于吲哚族硫苷。肉质根生长前期,2-羟基-3-丁烯基硫苷在茎部质量分数较高,为602.648 μg/g;4-甲亚砜丁基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、4-甲硫丁基硫苷、3-吲哚甲基硫苷与苯乙基硫苷在根部质量分数较高,分别为187.826、313.738、194.937、3 858.875、204.488与3 288.597 μg/g;4-戊烯基硫苷在叶片部位最高,为490.548 μg/g;4-甲氧-3-吲哚甲基与1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷质量分数在茎部最高,分别为116.935、603.057 μg/g。

由表5可知,新疆芜菁肉质根生长盛期,根、茎、叶中共有12种硫苷,分别为2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、苯乙基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷种硫苷;其中,2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷为脂肪族硫苷,共7种;苯乙基硫苷属于芳香族硫苷;4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷属于吲哚族硫苷,共4种。肉质根生长盛期,2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、4-甲硫丁基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、苯乙基硫苷、在根部的质量分数较高,分别为2 007.997、179.540、1 979.163、184.675、2 023.285 μg/g;3-丁烯基硫苷、4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷在茎部的质量分数较高,分别为3 625.529、150.057、1 581.059 μg/g;2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷在叶片部的质量分数较高,分别为392.108、361.359、217.494、314.003 μg/g。

新疆芜菁肉质根成熟期与肉质根生长盛期,根、茎、叶中含有的硫苷种类一致(表6)。肉质根成熟期,2-羟基-3-丁烯基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷在茎部的质量分数较高,分别为618.948、4 233.682、196.648、55.836、266.813 μg/g;4-甲亚砜丁基硫苷、4-甲硫丁基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、苯乙基硫苷、在根部的质量分数较高,分别为212.804、2 035.570、150.049、1 366.978 μg/g,这与肉质根生长盛期的表现较为一致;2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、4-戊烯基硫苷在叶片部的质量分数较高,分别为128.621、103.364、269.643 μg/g。

表4 新疆芜菁肉质根生长前期不同组织部位硫苷质量分数比较Table 4 Comparison of glucosinolates mass fraction in different tissues of Xinjiang turnip at the early stage of succulent root enlargement μg/g

表5 新疆芜菁肉质根生长盛期不同组织部位硫苷质量分数比较Table 5 Comparison of glucosinolates mass fraction in different tissues of Xinjiang turnip at the middle stage of succulent root expansion μg/g

表6新疆芜菁肉质根成熟期不同组织部位硫苷质量分数比较
Table6ComparisonofglucosinolatemassfractionindifferenttissuesofXinjiangturnipatthematureperiodofsucculentrootexpansionμg/g

硫苷Glucosinolate根部 Root茎部 Stem 叶部 Leaf 2-羟基-3-丁烯基硫苷Progoitrin523.385618.948315.2964-甲亚砜丁基硫苷Glucoraphanin212.804192.67759.8122-羟基-4-戊烯基硫苷Gluconapoleiferin0.00055.919128.6215-甲亚砜戊基硫苷 Glucoalyssin0.00036.683103.3643-丁烯基硫苷Gluconapin3 501.3634 233.6821 390.3464-羟基-3-吲哚甲基硫苷4-hydroxyglucobra155.524196.6480.0004-戊烯基硫苷Glucobrassicanapin103.878114.467269.6434-甲硫丁基硫苷Glucoerucin2 035.5701 960.4860.0003-吲哚甲基硫苷Glucobrassicin150.04992.76256.029苯乙基硫苷Gluconasturtiin1 366.978651.071119.0974-甲氧-3-吲哚甲基硫苷4-methoxy-glucobrassicin50.71155.83652.9141-甲氧-3-吲哚甲基硫苷Neoglucobrassicin64.181266.813102.463总硫苷 Total glucosinolates 8 164.4438 475.9922 597.583

2.3 新疆芜菁营养生长期不同发育阶段根、茎、叶总硫苷质量分数比较

由图1可以看出,新疆芜菁硫苷总量,在营养生长期不同发育阶段,不同组织部位的质量分数不同。根部的硫苷总量,呈现肉质根生长盛期>肉质根生长前期>肉质根成熟期,分别为10 155.711、8 881.511、8 164.443 μg/g;茎部的硫苷总量,在营养生长期不同发育阶段,质量分数不同,呈现肉质根生长盛期>肉质根成熟期>肉质根生长前期,分别为8 769.433、8 475.992、4 214.005 μg/g;叶片的硫苷总量,在营养生长期不同发育阶段,质量分数不同,呈现肉质根生长盛期>肉质根成熟期>肉质根生长前期,分别为3 780.264、2 597.583、1 360.276 μg/g。肉质根生长前期,总硫苷质量分数呈现根部>茎部>叶片部,分别为8 881.511、4 214.005、1 360.276 μg/g;在肉质根生长盛期,总硫苷质量分数呈现根部>茎部>叶片部,分别为10 155.711、8 769.433、3 780.264 μg/g;在肉质根成熟期,茎部硫苷质量分数最高,其次为根部与叶部,分别为8 475.992、8 164.443、2 597.583 μg/g。肉质根生长前期与肉质根生长盛期,总硫苷质量分数均为根部>茎部>叶片部;茎部与叶片部位的总硫苷质量分数呈现出肉质根生长盛期>肉质根成熟期>肉质根生长前期。

图1 新疆芜菁营养生长期不同发育阶段根、茎、叶总硫苷质量分数Fig.1 Total glucosinolates mass fraction in root, stem and leaf in different vegetative development period of Xinjiang turnip

2.4 不同硫苷在根、茎、叶中所占比例

由图2可以看出,新疆芜菁硫苷根部所占比例较大的种类有4-甲硫丁基硫苷占总硫苷的28.95%,苯乙基硫苷占总硫苷的24.55%;3-丁烯基硫苷占总硫苷的24.07%;2-羟基-3-丁烯基硫苷占总硫苷的11.46%。可见,脂肪族硫苷占总硫苷的67.29%,芳香族硫苷占总硫苷的24.55%;吲哚族硫苷占总硫苷的8.16%。

新疆芜菁硫苷茎部所占比例较大的种类有3-丁烯基硫苷占总硫苷的37.44%;4-甲硫丁基硫苷占总硫苷的24.70%;1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷占总硫苷的11.42%;2-羟基-3-丁烯基硫苷占总硫苷的9.17%。可见,脂肪族硫苷占总硫苷的74.93%,芳香族硫苷占总硫苷的7.95%;吲哚族硫苷占总硫苷的17.12%。

新疆芜菁硫苷叶部所占比例较大的种类有3-丁烯基硫苷占总硫苷的27.73%;4-戊稀基硫苷占总硫苷的12.63%;苯乙烯基硫苷占总硫苷的10.45%;2-羟基-3-丁烯基硫苷占总硫苷的24.11%。可见,脂肪族硫苷占总硫苷的79.2%,芳香族硫苷占总硫苷的10.45%;吲哚族硫苷占总硫苷的10.35%。

图2 新疆芜菁根、茎、叶部不同硫苷所占总硫苷比例Fig.2 The proportion of different glucosinolates in the total glucosinolates mass fraction in the root, stem and leaf of Xinjiang turnip

3 结论与讨论

芸薹属蔬菜硫苷组分含量因品种、环境和栽培条件等不同而有所不同。不同种类蔬菜含有的硫苷类型和质量分数具有一定的差异[19-20]。本研究中,新疆芜菁营养生长期不同发育阶段、不同组织部位的硫苷组分存在一定的差异。硫苷质量分数的差异受基因的控制,与硫苷合成代谢过程有关。

本研究对新疆芜菁肉质根生长前期、肉质根生长盛期、肉质根成熟期的根、茎、叶部位的硫苷进行了分析,发现营养生长期不同发育阶段、硫苷种类与质量分数有所不同,共有12种硫苷,包括7种脂肪族硫苷:2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲亚砜丁基硫苷、2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲亚砜戊基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷;1种芳香族硫苷:苯乙基硫苷;4种吲哚族硫苷:4-羟基-3-吲哚甲基硫苷、3-吲哚甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷。其中,根部有10种硫苷,2-羟基-4-戊烯基硫苷与5-甲亚砜戊基硫苷未检出;在肉质根生长前期,根、茎、叶部位均未检出2-羟基-4-戊烯基硫苷与5-甲亚砜戊基硫苷。肉质根生长前期与肉质根生长盛期,总硫苷质量分数表现规律较为一致,均为根部>茎部>叶片部;茎部与叶片部位的总硫苷质量分数呈现出肉质根生长盛期>肉质根成熟期>肉质根生长前期,而根部的硫苷总量,呈现肉质根生长盛期>肉质根生长前期>肉质根成熟期,与茎、叶表现有所不同。在果实3个发育期,根、茎、叶中脂肪族硫苷的比例最大,根部主要以4-甲硫丁基硫苷、苯乙基硫苷、3-丁烯基硫苷为主,茎部主要以3-丁烯基硫苷、4-甲硫丁基硫苷、1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷为主,叶部3-丁烯基硫苷、2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-戊稀基硫苷为主。主要硫苷组分与萝卜、花椰菜、甘蓝有所不同。与本研究结果不同,4-甲硫基-3-丁烯基硫苷是秋白萝卜和春萝卜中幼苗的主要硫苷[21],1-甲氧-3-吲哚甲基硫苷、3-甲基吲哚基硫苷是花椰菜的主要硫苷组分,各品种的吲哚族硫苷总质量浓度高于脂肪族硫苷总质量浓度[22],与甘蓝、青花菜、芥蓝中的硫苷主要成分不同[23-25]。以上结果证明在十字花科芸薹属作物中,硫苷的主要成分和含量存在差异;孙文彦等[26]对不同品种芜菁地上与根部的硫代葡萄糖苷组分及质量浓度进行研究,包括6种脂肪族硫苷,1种芳香族硫苷,3种吲哚族硫苷,与本研究新疆芜菁的硫苷种类相比,少了4-甲硫丁基硫苷与3-吲哚甲基硫苷;一般来说, 在植物幼嫩的叶片、花序、枝芽、种子和根部中,硫苷生物合成活性较高, 这些部位是硫苷的主要合成部位[3],目前有超过200多种硫苷在十字花目植物中被鉴定出来[27-28];上述研究结果为新疆芜菁品种的改良及高硫苷含量芜菁新品种的选育提供了重要信息。

硫苷虽然具有防癌、抗癌、抗氧化等对人类身体健康有益的多种功能,但不是所有的硫苷都对人体有益,如2-羟基-3-丁烯基硫苷是致甲状腺肿素 5-乙烯唑烷-2- 硫酮的前体。因此,提高有益硫苷含量,通过搜集、挖掘、利用新疆芜菁中富含硫苷的种质资源,培育出更富抗癌活性物质、更具保健价值的芜菁品种。

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HPV16E6与吲哚胺2,3-二氧化酶在宫颈病变组织中的表达
“香煎”出好味
吲哚骨架7位的羟基化研究
金属催化下吲哚7位的修饰